阿司匹林的合成(

1、 課題課題2【創(chuàng)設(shè)情景】：【創(chuàng)設(shè)情景】：展示幾幅唯美的柳樹圖片，引展示幾幅唯美的柳樹圖片，引出有關(guān)出有關(guān)“阿司匹林阿司匹林”古老的故事。古老的故事?！净瘜W(xué)史話】：【化學(xué)史話】：阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用 1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸水楊酸 酸的通性酸的通性酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。色、與羧酸（酸酐）的酯化等。 1898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸酐反應(yīng)

2、，合成了乙酰水楊酸 1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為取商品名為aspirin 阿斯匹林的藥理作用阿斯匹林的藥理作用 阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到凝聚的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患。預(yù)防血栓形成，治療心血管疾患?！菊故緲悠贰浚骸菊故緲悠贰浚?阿司匹林腸溶片使用說明書（部分）阿司匹林腸溶片使用說

3、明書（部分） 藥品名稱藥品名稱通用名稱：阿司匹林腸溶片通用名稱：阿司匹林腸溶片漢語拼音：漢語拼音：asipilin changrong pian英文名稱：英文名稱：aspirin enteric-coated tablets結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: 分子式分子式:c9h8o4分子量分子量:180.16藥物組成藥物組成本品每片含主要成分阿司匹林本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為克。輔料為 。性狀性狀本品為本品為 色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。作用類別作用類別、藥理作用藥理作用、適應(yīng)癥適應(yīng)癥 同片劑。同片劑。用法與用量用法與用量 整片吞服整片吞服 成人成人 一次一次

4、1片，若發(fā)熱或疼痛持片，若發(fā)熱或疼痛持續(xù)不緩解，間隔續(xù)不緩解，間隔4-6小時(shí)重復(fù)用藥一次。小時(shí)重復(fù)用藥一次。24小時(shí)內(nèi)不超過小時(shí)內(nèi)不超過4片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)、藥物相互作用藥物相互作用同片劑。同片劑。不良反應(yīng)不良反應(yīng)認(rèn)識阿斯匹林的組成與結(jié)構(gòu)：認(rèn)識阿斯匹林的組成與結(jié)構(gòu)： 阿司匹林的分子式、官能團(tuán)名稱。阿司匹林的分子式、官能團(tuán)名稱。 c9h8o4 羧基、酯基羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)：分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)： 分析合成阿斯匹林的原料：分析合成阿斯匹林的原料： 水楊酸（來源于天然植物）、水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：實(shí)驗(yàn)中

5、實(shí)際是用乙酸酐代乙酸（提示：實(shí)驗(yàn)中實(shí)際是用乙酸酐代替乙酸）替乙酸）水解水解酸性酸性 分析合成阿斯匹林所需要的條件：分析合成阿斯匹林所需要的條件： 濃硫酸（作催化劑）濃硫酸（作催化劑）加熱（加熱（8590 ，水浴加熱法），水浴加熱法）設(shè)計(jì)合成阿斯匹林的方案：設(shè)計(jì)合成阿斯匹林的方案：1主反應(yīng)是：主反應(yīng)是：2副反應(yīng)是副反應(yīng)是 3乙酰水楊酸不溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)乙酰水楊酸不溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)品？品？ （冰水溶解、過濾。）（冰水溶解、過濾。） 4粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？ （水楊酸聚合物、水楊酸）（水楊酸聚合物、水楊酸） 5副產(chǎn)物聚合物能溶于副產(chǎn)物聚合物能溶于nahco3

6、溶液嗎？溶液嗎？（不能）（不能） 能用能用nahco3溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？（可以。因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然芘c（可以。因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然芘cnahco3 溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。）溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。） 如何操作？如何操作？（加（加nahco3 溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）c o o hooc h3+ nahco3c o o n aooc h3+ h2o + co2 6水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，如何

7、檢驗(yàn)水楊酸已被結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？除盡？（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。）的氯化鐵溶液，觀察顏色。） 具體方案及步驟：具體方案及步驟：1）2g水楊酸水楊酸5ml乙酸酐乙酸酐5滴濃硫酸，振搖滴濃硫酸，振搖溶解溶解2）8590 水浴加熱水浴加熱510min，冷卻，冷卻3）加水）加水50ml析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加）粗品加25ml飽和碳酸氫鈉，攪拌至無飽和碳酸氫鈉，攪拌至無co2放出放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗）布氏漏斗過濾，用水沖洗6） 15ml4moll1 10mlh2o濾