有機化合物的結(jié)構(gòu)

1、 專題專題2有機物的結(jié)構(gòu)與分類有機物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元第一單元 有機化合物的結(jié)構(gòu)有機化合物的結(jié)構(gòu)1 1、你知道有機物種類繁多的原因嗎？、你知道有機物種類繁多的原因嗎？2 2、請說出碳在周期表中的位置，它與其他、請說出碳在周期表中的位置，它與其他原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？原子之間易形成哪種類型的化學(xué)鍵？（1 1）有機物中碳原子間可以形成長短不一的碳鏈骨架）有機物中碳原子間可以形成長短不一的碳鏈骨架（2 2）同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在）同分異構(gòu)現(xiàn)象的普遍存在交流與討論交流與討論 1、碳原子的最外層電子數(shù)是多少？、碳原子的最外層電子數(shù)是多少？怎樣才能達到怎樣才能達到8電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？電子的穩(wěn)定結(jié)

2、構(gòu)？ 2、碳原子的價鍵總數(shù)是多少？、碳原子的價鍵總數(shù)是多少？ 3、碳原子的成鍵方式有哪些？、碳原子的成鍵方式有哪些？ 4、什么叫單鍵、雙鍵和三鍵？、什么叫單鍵、雙鍵和三鍵？ 可形成單鍵、雙鍵、叁鍵可形成單鍵、雙鍵、叁鍵 引申：碳原子有多少種成鍵方式引申：碳原子有多少種成鍵方式1 1、碳原子含有碳原子含有4 4個價電子，可以跟其它原子形個價電子，可以跟其它原子形成成4 4條共價鍵。條共價鍵。2 2、碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（單鍵、雙、碳原子間能相互結(jié)合成共價鍵（單鍵、雙鍵、叁鍵鍵、叁鍵）可以形成碳鏈，也可以形成碳）可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。環(huán)。 CC C=CCCCHCOC=O等等球棍模型球

3、棍模型比例模型比例模型1091092828甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )甲烷分子的結(jié)構(gòu)：甲烷分子的結(jié)構(gòu)：正四面體正四面體，鍵角，鍵角109109。2828 C CH HH HH HH H 閱讀閱讀“化學(xué)史話化學(xué)史話”思考思考 ：在在1919世紀(jì)中葉前世紀(jì)中葉前為什么人們認(rèn)為二取代甲烷（為什么人們認(rèn)為二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）存在兩）存在兩種結(jié)構(gòu)，而在實驗中卻只能合成出一種二取代種結(jié)構(gòu)，而在實驗中卻只能合成出一種二取代甲烷？甲烷？化學(xué)史話：有機化合物的三維結(jié)構(gòu)乙烯分子的模型乙烯分子的模型(C(C2 2H H4 4) )約約120120C CC CH HH H

4、H HH H小結(jié)：有機物結(jié)構(gòu)小結(jié)：有機物結(jié)構(gòu)碳原子形成碳原子形成雙鍵雙鍵時時平面結(jié)構(gòu)平面結(jié)構(gòu)（雙鍵碳原子和（雙鍵碳原子和與之相連的原子處于同一個片面）與之相連的原子處于同一個片面）乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的鍵角為鍵角為120120。練一練練一練1 1、在、在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的結(jié)構(gòu)中，分子的結(jié)構(gòu)中，一定有一定有_個原子在同一個平面上個原子在同一個平面上 ；可能有可能有_個原子在同一個平面上個原子在同一個平面上 68乙炔分子的模型乙炔分子的模型(C(C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180

5、180小結(jié)小結(jié): :碳原子形成碳原子形成叁鍵叁鍵時時直線結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)（叁鍵（叁鍵碳原子和與之相連的原子處在同一直線）碳原子和與之相連的原子處在同一直線） 鍵角鍵角180180。HCCHHCCH1 1、當(dāng)一個碳原子與其他、當(dāng)一個碳原子與其他4 4個原子個原子連接時，這個連接時，這個碳原子將采取碳原子將采取四面體四面體取向與之成鍵。取向與之成鍵。2 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于原子處于同一平面同一平面上。上。3 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形、當(dāng)碳

6、原子之間或碳原子與其他原子之間形成成叁鍵叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于的原子處于同一直線同一直線上。上。碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：練一練練一練2. 2. 以下分子中的所有原子能否處于同一平面上？以下分子中的所有原子能否處于同一平面上？B、HCNC、CH=CH2A、HCHO追根尋源追根尋源雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型雜化軌道理論與有機化合物空間構(gòu)型幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方式幾種簡單有機物分子中碳原子軌道的雜化方式有機分子有機分子CH4CH2=CH2HCCHC6H6碳原子軌道碳原子軌道雜化方式雜化方式sp3sp2s

7、psp2分子空間分子空間構(gòu)型構(gòu)型正四面正四面體體平面平面直線直線平面平面n觀察表觀察表23并閱讀并閱讀P23P23信息提示，認(rèn)識有機信息提示，認(rèn)識有機物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式。物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式。n思考：有機物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、思考：有機物分子的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式書寫有何特點？與電子式有什么聯(lián)鍵線式書寫有何特點？與電子式有什么聯(lián)系？系？ n用你所發(fā)現(xiàn)的規(guī)律試寫出用你所發(fā)現(xiàn)的規(guī)律試寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、電子式：式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式、電子式： 丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。丁烷、乙烯、乙醛、丙醇。 n完成完成P23問題解決。問題解決。討論

8、：書寫結(jié)構(gòu)簡式要注意哪些問題？討論：書寫結(jié)構(gòu)簡式要注意哪些問題？1、表示原子間形成單鍵的、表示原子間形成單鍵的“”可以省略?？梢允÷?。2、“C=C”和和“CC ”中的中的“=”和和“”不能不能省略。但醛基、羧基可簡寫為省略。但醛基、羧基可簡寫為“-CHO”、“-COOH”。3、不能用碳干結(jié)構(gòu)表示，碳原子連接的氫原、不能用碳干結(jié)構(gòu)表示，碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確。子個數(shù)要正確。4、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況，注意各、準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況，注意各原子的連接順序。原子的連接順序。（1）一般表示）一般表示3個以上碳原子的有機物；個以上碳原子的有機物； （2）只忽略）只忽略C-H鍵鍵,其余的

9、化學(xué)鍵不能忽略；其余的化學(xué)鍵不能忽略；（3）必須表示出）必須表示出C=C、CC鍵等官能團；鍵等官能團；（4）碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注）碳?xì)湓硬粯?biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）。（含羥基、醛基和羧基中氫原子）。（5）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。鍵線式鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示：將碳、氫元素符號省略，只表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，每一出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，每一個拐點和終點均表示一個碳原子的圖式。個拐點和終點均表示一個碳原子的圖式。有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化，如：有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化

10、，如： CH3CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCHCH3請寫出下列有機物分子的分子式：請寫出下列有機物分子的分子式： Cl小結(jié)：小結(jié)：表示有機物表示有機物組成組成的方法的方法:分子式和最簡式。分子式和最簡式。表示有機物表示有機物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的方法的方法:電子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式和楔形式。和楔形式。略去碳?xì)湓胤柖叹€替換共用電子對結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式省略短線雙鍵叁鍵保留鍵線式電子式 1. 掌握簡單小分子（如掌握簡單小分子（如CH4、C2H4、C2H2、C6H6、H2O）空間結(jié)構(gòu)。）空間結(jié)構(gòu)。 2. 復(fù)雜分子一般都是由簡單小分子組合而成。復(fù)雜

11、分子一般都是由簡單小分子組合而成。 3. 歸納常見的平面型分子、常見的直線型分子歸納常見的平面型分子、常見的直線型分子有那些。有那些。 4.復(fù)雜分子中共價單鍵的旋轉(zhuǎn)問題對結(jié)構(gòu)認(rèn)識的復(fù)雜分子中共價單鍵的旋轉(zhuǎn)問題對結(jié)構(gòu)認(rèn)識的影響。影響。甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空間構(gòu)型空間構(gòu)型鍵角鍵角 空間各原子空間各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在 同一直線上同一直線上10910928284H4H位于正四面體位于正四面體的四個頂點，的四個頂點，C C在在正四面體的中心正四面體的中心120120 2C2C和和4H4H在同在同一平面上一平面上正四面體形正四面體形平面形平面形直線

12、形直線形180180 苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)CCCCCCHHHHHH一、簡單小分子的空間構(gòu)型一、簡單小分子的空間構(gòu)型 CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子分子為正四面體結(jié)構(gòu)，其分子最多有最多有3個原子共處同一平面。個原子共處同一平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙烯分子中所有原子共平面。乙炔分子中所有原子共直線。乙炔分子中所有原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子共平面。HCHO分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面。1、 CH4型：四面體結(jié)構(gòu)型：四面體結(jié)構(gòu)二、類比遷移規(guī)律二、類比遷移規(guī)律 凡是凡是C原子與其他四個原子形成原子與其他四個原子形成共價單鍵時，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu)共價單

13、鍵時，空間結(jié)構(gòu)為四面體結(jié)構(gòu) 小結(jié)小結(jié)1 1：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子不再共面。整個分子不再共面。2 2、乙烯型：平面結(jié)構(gòu)乙烯型：平面結(jié)構(gòu) 當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子當(dāng)乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi)。子一定在乙烯的平面內(nèi)。 小結(jié)小結(jié)2 2：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有有6 6個原子共面。個原子共面。3 3、乙炔型：直線結(jié)構(gòu)乙炔型：直線結(jié)構(gòu) 當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他當(dāng)乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫

14、原子的原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。原子一定和乙炔分子的其他原子共線。小結(jié)小結(jié)3 3：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有有4 4個原子共線；個原子共線；4 4、苯型：平面結(jié)構(gòu)苯型：平面結(jié)構(gòu) 當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原當(dāng)苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯分子所在平面內(nèi)。子所在平面內(nèi)。 小結(jié)小結(jié)4 4：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有：結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有1212個原子共面?zhèn)€原子共面解決該類問題時還應(yīng)注意：解決該類問題時還應(yīng)注意：1.認(rèn)真審

15、題認(rèn)真審題：比如分子中：比如分子中最多最多有多少有多少個原子共面？個原子共面？可能可能共面的原子有多少共面的原子有多少個？個？一定一定共面的原子有多少個？共面的原子有多少個？再如：最多有多少個再如：最多有多少個碳原子碳原子共面？共面？2.2.單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙、三鍵不能旋轉(zhuǎn)。轉(zhuǎn)。1 1、下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)、下列物質(zhì)分子中，屬于正四面體結(jié)構(gòu)的是（構(gòu)的是（ ）A A、CHCH3 3Cl BCl B、CHClCHCl3 3 C C、CClCCl4 4 D D、P P4 42 2、下列分子各個原子不在同一平面內(nèi)、下列分子各個原子不在同一平面內(nèi)的是的是 （ ）A

16、 A、二氧化碳、二氧化碳 B B、乙烯、乙烯 C C、苯、苯 D D、環(huán)已烷、環(huán)已烷CDCDD D3、烴的結(jié)構(gòu)簡式為：、烴的結(jié)構(gòu)簡式為：分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為分子中含有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為a，在同，在同一直線上的碳原子數(shù)為一直線上的碳原子數(shù)為b，一定在同一平面上，一定在同一平面上的碳原子數(shù)為的碳原子數(shù)為c，則，則a、b、c分別為分別為( )A.2、3、5 B.2、3、4C.4、6、4 D.4、3、5CH3CH2CHCHCCHA4 4、下列有機分子中，所有的原子不可能、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（處于同一平面的是（ ）D5 5、結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法

17、正確的的烴，下列說法正確的是是( )( )A.A.分子中至少有分子中至少有6 6個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上B.B.分子中至少有分子中至少有8 8個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上C.C.分子中至少有分子中至少有9 9個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上D.D.分子中至少有分子中至少有1414個碳原子處于同一平面上個碳原子處于同一平面上CH3CH3C6 6、下列關(guān)于、下列關(guān)于CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3分子的分子的 結(jié)構(gòu)敘述正確的是結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A A、6 6個碳原子有可能都在一條直線上個碳原子有可能都在一條直線上 B B、6 6個碳原子不可能都在一條直線上個碳原子不可能都在一條直線上 C C、6 6個碳原子一定都在同一平面上個碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6個碳原子不可能都在同一平面上個碳原子不可能都在同一平面上BCBCC CC CC CC CC CC C F FF FH HF FH HH HH HH H1 12 23 34 45 56 6CHCH3 3CHCHC