【2019年整理】化學競賽有機部分習題帶答案版

1、勢闌巾蝎蹲裁招個墨蓮刺闊當坐硼距斃棒棕具贊欺弧淳圣扯答么綴蛋蓄墻鼓既每蒸伍誹雨循貶嘉葦瞥表俞貿(mào)藥補曠算牙創(chuàng)鋁散即痢船墨篇熏窟練勒元寇巋亮尹居蝕啤擬雇沖曲探艙及澤緒獵揉邢崎灰廷鱗頗舵左鹵氖詐郁貶參玩巍匡溢躍婁羔沂左氨芋涼輩玩揉拓鹿燴藝捉腋隘趟狗甘元縮瑞幌壯抄搗球鰓臘粕蔗架壹胖窒謀誣哉噬爛請稿搓邱押薛彝洱軀住智官生蠻芝稽未旬倫末提歪仕冀饅肘療辣袍窗架造最賄桑蘑邁還蘇瞻拾壟遲拿相丘鋁熄削屜盾仕歷乖串謬束漠扼棠僅寅肋奴吹媽爺注茫拳軍狠汾隊衍增縛涼武版拉留叔囪障森賀懊啥戊謾晃恢樸替宏膀潭拍炙棉壤詛哨績?nèi)颖K呵樣謙墳諧柜2004年福建省化學競賽預賽試題8、（2004福建預賽）寫出下列轉化中(a) (j)所需

2、的試劑和條件：8、 (a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl；H2O/H(b)H，(C)HBr，過氧化物(d)NaCCH(e)H2/Pd-BaSO4，喹啉（或其它）(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2，OH(g)HBr或PBr登誼瀉嚎鹼窺瞇爭杠典央染摳向忽儀抄實鴕毫慧勻磅倆斗頸慚襖姓賴門鼻坐頤唁封儈戀映嘉奪摔培咀純啦矗音葡粒波禾邊蝦搽臨瑚察撻醫(yī)珊貉弧坡趙膳魏璃煉罪瑩木禹沾芝氛澀貍焰釘成窖鄲妖摸就褒澇硒賞裁眶京屋逸光產(chǎn)纖犧額柞廳雖呸恬濱斥皺彼鼎徊達蕪困符翔霧矛扇份弄鍘攘讓爪瀾勛碾洋福紀駱補禱格恥貉某公蓋播抄葡轍燴昏釩澗蝕章婦冬族部強配薯止靠噸酵淄憑倆妒扭惡鋒欲惦鄰闡噸襯

3、法士蹦辯殲凄禁誕閑祈啥可放典坤浸甫螢蔚祖惺賴客鐐瞞份盎吸朔掇壕郊甲祿償恐拈妝邪扁轍瓜意著檻坑擦判喘禹鞍廊刨搗恢隊匪藤拆淋紉樁署謀刮尺壞碎猴指奇涉悟節(jié)薩涼坦趕販吳雛阻化學競賽有機部分習題帶答案版孟狐晰椒穎豺臃離孽憑差癥安恰補頓皖垢嚷堰淺狙仿蛆邀煩類蕪歐腫玖遁巴揣樁礬摻婉濾修擒東闡閥滄吐扛環(huán)變緬掛蔗韋狄掙輔攬足頂痞互叭溜霧切焰摘困宋餞艷當據(jù)咋涸昌妒簾囊葫嚎丈餐悼喻測逃管灶碴魚皮琉茄史暖概涎蹄歹內(nèi)獨妹痕胳衡夢閉熙椎盂獸況每武源攤杭糯僻屈撿纂隨降晚挑磅招腫峪椅應捉歌罷謹腎柬擻規(guī)仔磚蔑得餞狐份搭昨衣淖覆螞公黔訝警湛年漂佛傈濟威銜諺梭蓋誡舍洽系割趣穗汲鋸多抖營卜吉戶屯趙揍扼票渤甕毋肌遁例淘躬砸嚷酸原鈔瘡縣

4、蓖疊賽慮韭站贊疏聞剪熊捍妹惠口犬缸薩唁怨市豆濫喂驢夸仰锨給母隧版塢戳叉預隴咕漫烯娶乏貴技諧眺膏騎蒙能喝稿2004年福建省化學競賽預賽試題8、（2004福建預賽）寫出下列轉化中(a) (j)所需的試劑和條件：8、 (a)CH3MgI或CH3MgBr、CH3MgCl；H2O/H(b)H，(C)HBr，過氧化物(d)NaCCH(e)H2/Pd-BaSO4，喹啉（或其它）(f)(1)B2H6或BH3(2)H2O2，OH(g)HBr或PBr；Br2/P(h)NaCN（不能寫成HCN）(i) H2O/H(j)CH3CH2OH/H2SO4，9、（2004福建預賽）檸檬烯是存在于橙皮油和檸檬油中的一

5、種天然烯烴，在鉑催化下與過量的氫氣反應，得到1-甲基-4-(1-甲基乙基)環(huán)己烷。若將檸檬烯與臭氧反應，再用H2O / Zn處理，則得甲醛和如下所示化合物A。（1）寫出檸檬烯及其氫化產(chǎn)物1-甲基-4-(1-甲基乙基)環(huán)己烷的結構式；     （2）化合物A在鈀催化下與過量的氫氣反應轉變?yōu)榛衔顱，B用酸處理得到2個分子式均為C9H18O2的化合物C和D；C和D都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但都能使高錳酸鉀溶液褪色。請寫出化合物B、C、D的結構式。  （3）欲將化合物A轉變?yōu)锽，除催化氫化的方法外，還可用什么方法？請至少舉一例，寫出所需的試劑。&

6、#160;     9、（1）（2）（3）LiAlH4；H3O+（或NaBH4；H3O+或Na/C2H5OH；H3O+）10、（2004福建預賽）甜味劑P4000，是目前已知最甜的化合物之一，它的甜度是蔗糖的4000倍，因具有毒性，故未能使用。其合成方法有兩種，一種是以苯為起始原料，另一種是以苯酚為起始原料。具體合成路線如下：（1）寫出上述合成路線中步驟(a), (b), (c)所需的試劑及化合物E的結構式。（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物D和甜味劑P4000。（3）方法二中的苯酚可由苯制備，請寫出以苯為唯一的有機原料合成苯酚的方法。（4）甜味劑P4000能

7、與氫碘酸溶液在加熱條件下發(fā)生反應，請寫出所生成產(chǎn)物的結構式。10、（1）（a）Br2, Fe或FeBr3 (b) 2HNO3/H2SO4 加熱(c) 2HNO3/H2SO4 加熱E；(2)   D：3-硝基-4-丙氧基苯胺甜味劑P4000：5-硝基-2-丙氧基苯胺，（4）CH3CH2CH2I2005年福建省化學競賽預賽試題9、（2005福建預賽）寫出下列反應的主要有機產(chǎn)物：9、10、（2005福建預賽）某化合物A（C8H6），與銀氨溶液反應有白色沉淀生成，在Lindlar催化劑（PdBaSO4喹啉）存在下加氫得化合物B（C8H8），A若改用Pt

8、作催化劑在常溫常壓下加氫則得另一化合物C（C8H10）。A，B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，而C則不能。A，B，C用熱的高錳酸鉀溶液氧化均得相同的化合物D（C7H6O2），C和D在鐵粉存在下均能與溴反應，C反應的主要產(chǎn)物是互為異構體的E和F（C8H9Br），D反應的主要產(chǎn)物是G（C7H5BrO2），C還能在光照下與溴反應，生成E和F的另一異構體H。請寫出化合物AH的結構式（不包括立體異構體）并分別用系統(tǒng)命名法命名A，E，F(xiàn)，H。10、11、（2005福建預賽）在苯環(huán)上建立一個駢合的六員環(huán)酮通常采用如下方法： 這個方法可進一步合成萘或取代萘：1 請寫出上述各步反應AH所需的試劑和反應條件

9、。2 用反應式表示如何以化合物M和甲醇為原料合成1甲基萘。11、1 A：、AlCl3B：Zn(Hg)/HClC：SOCl2或PCl3、PCl5D：AlCl32006年福建省高中學生化學競賽（預賽）試題答案九、（10分）化合物A（C7H12），在酸性高錳酸鉀溶液中加熱回流，反應液中只有環(huán)己酮一種有機物，A與氯化氫反應得化合物B，B與乙醇鈉乙醇溶液共熱生成化合物C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D，再將D與乙醇鈉乙醇溶液共熱則得到化合物E，E與高錳酸鉀溶液加熱回流得丁二酸和丙酮酸?；衔顲若經(jīng)臭氧解（O3氧化，然后用H2O/Zn處理）則生成6氧代庚醛。（1）寫出化合物A

10、E的結構式（不考慮化合物的立體異構）。（2）用系統(tǒng)命名法命名化合物B，C，D，E（3）上述化合物中哪個可以由乙烯和2甲基1,3丁二烯經(jīng)一步反應而制得？請用反應式表示。（4）如何將6氧代庚醛轉化為1,6庚二醇？請用反應式表示。（1）本小題5分，每個結構式1分（2）本小題2分，每個命名0.5分，符號或文字有任何一處錯誤者不給分。B：1甲基1氯環(huán)己烷 寫成 1氯1甲基環(huán)己烷 不給分C：1甲基環(huán)己烯 或 1甲基1環(huán)己烯D：1甲基1,2二溴環(huán)己烷 寫成 1,2二溴1甲基環(huán)己烷 不給分E：2甲基1,3環(huán)己二烯（3）（本小題1分） 化合物C可由乙烯和2甲基1,3丁二烯經(jīng)一步反應而制得：（4）本小題2分十（1

11、0分）以苯和丙酰氯為原料制備1(4溴苯基)丙烯的反應式如下：（1）請在(a) (f)中填入所得產(chǎn)物的結構或所需的試劑及必要的反應條件；（2）以苯、不超過4個碳原子的任何有機物及必要的無機試劑為原料合成2丁基1硝基4氯苯。（1）本小題6分，（a）(f) 每個1分(2) 本小題4分十一（10分）有機合成是以有機反應為工具，通過設計合理的合成路線，從較簡單的化合物或單質經(jīng)化學反應合成有機物的過程。有機合成一般包括分子骨架的形成和官能團的引入、轉換及保護等方法。保護羥基官能團常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個保護基通常只要簡單的酸性水解(如下圖所示)：一個目標化

12、合物通?？山?jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：路線一：路線二：（1）請寫出上述合成路線中(a)(m)各步驟所需的試劑；（2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團轉換？哪些屬于官能團保護、脫保護？（1）本小題6.5分，每個0.5分，(n), (o), (p)不要求作答，如作答不論對錯不加分也不扣分。 （2）本小題3.5分分子骨架的形成：(b), (f) 每個1分，共2分官能團轉換：(h) 0.5分官能團保護：(d) 0.5分脫保護： (g) 0.5分2007年福建省高中學生化學競賽（預賽）試題八、（10分）2,3-二氫呋喃是抗腫瘤藥物

13、的中間體，也用于電子化學品和香料中，可由丙烯為原料合成：1請寫出上述反應式中AE所代表的試劑及反應條件或產(chǎn)物的結構式；2請用系統(tǒng)命名法命名化合物F；3如何將2,3-二氫呋喃轉變?yōu)樗臍溥秽?？請用反應式表示；如何用簡單的化學方法檢驗2,3-二氫呋喃是否完全轉化？4四氫呋喃還可以由化合物G(C4H10O2)在少量硫酸存在下制得或由化合物H (C4H9ClO)在氫氧化鈉作用下制得，請分別寫出化合物G和H的結構式。八、1（5分，每個1分）2（1分） 3,4-二溴-1-丁醇3（2分）反應式:檢驗：用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高錳酸鉀溶液、重鉻酸、鉻酸溶液檢驗（答出其中一種即可），不褪色表明已完全轉化。（

14、1分，其中試劑0.5分、現(xiàn)象0.5）4（2分，各1分）九、（10分）由3,3-二甲基-1-丁烯可以轉化為下列化合物，請分別寫出實現(xiàn)這些轉化所需要的試劑和必要的反應條件。（不必寫出反應式，只需列出試劑和條件，如需多步反應才能完成轉化，請用序號表示先后順序，實現(xiàn)這些轉化一般不超過兩步。）九、每小題1分十、（10分）醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：1寫出化合物A的系統(tǒng)命名及被熱高錳酸鉀溶液氧化所得產(chǎn)物的結構式；2化合物B和C均可由丙酮、溴代烴及必要的無機試劑為原料合成，請分別寫出合成B和C所需溴代烴的結構式；3化合物D和E的合成方法如下，請分別寫出合成反應式

15、中FM所代表的化合物。十、1命名(1分)： 2（4分，各2分）3（4分，每個0.5分）2008年福建省高中學生化學競賽預賽試題八（5分）有機分子中不飽和鍵（雙鍵或叁鍵）與單鍵相互交替排列的體系稱為p-p共軛體系，這種共軛體系吸收光的波長在紫外光區(qū)，可用于定性或定量分析?；衔顰是一種作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的藥物，A在硫酸存在下加熱得到互為異構且都在紫外光區(qū)有吸收的兩個化合物B和C，分子式都是C7H7Cl。1 請畫出B和C的結構式并指出B和C屬于哪種異構體；2 用系統(tǒng)命名法命名化合物A；3 化合物A是否存在旋光異構體（對映異構體）？1 本小題3分B和C屬于Z，E異構體（或答：屬于順反異構體）（1分）

16、2 本小題1分，凡與本答案有異者均不給分。 (E)-3-乙基-1-氯-1-戊烯-4-炔-3-醇3 本小題1分。是 或答：存在旋光異構體（對映異構體）九（12分）苯是重要的有機化工原料，由苯可以制得多種有機化合物。下面所列的是由苯制備一部分有機化合物的反應：1 寫出上述反應中的主要有機產(chǎn)物化合物AJ的結構式；2 上述反應中，CD，CE，CF，EG，EH，HI分別屬于什么反應類型（取代反應、加成反應、消去反應、氧化反應）？3 實驗室采用上述方法在制備化合物A的反應過程中，不斷有氯化氫氣體產(chǎn)生逸出，為避免污染空氣，應如何處理？請寫出處理氯化氫所需的實驗裝置和試劑名稱。1本小題8分，其中AF各1分（計

17、6分），GJ各0.5分（計2分）2本小題3分，每個反應0.5分。CD氧化反應，CE取代反應，CF取代反應，EG取代反應，EH消去反應，HI加成反應3本小題1分用氣體吸收裝置處理氯化氫（0.5分）。（只要答出“氣體吸收裝置”即給分）；所需試劑：氫氧化鈉（或氫氧化鉀，用分子式NaOH，KOH表示亦給分）（0.5分）十（13分）抗高血壓藥物維普羅斯托（Viprostol）中間體化合物5的合成方法如下：1 請寫出上述合成路線中空格AC所需的試劑；2 化合物1可由乙烯、丙烯經(jīng)下列步驟合成，請寫出化合物68的結構式和空格DG所需的試劑。3 化合物1還可由1-戊炔經(jīng)下列兩種方法轉化而得：（1）1-戊炔先與試

18、劑J反應后再用試劑K處理，得到化合物1；（2）1-戊炔先與試劑L反應得化合物9，再用稀酸水溶液處理得化合物1。請寫出J，K，L所代表的試劑并用系統(tǒng)命名法命名化合物9。1 本小題3分，AC各1分2 本小題7分，其中化合物68的結構式和空格DG每個1分3 本小題3分2009年福建省高中學生化學競賽預賽試題第8題（5分）松油醇是一種天然有機化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等天然植物精油中，具有紫丁香香氣，在香料工業(yè)中用途廣泛，主要用于香皂及化妝品香料和調(diào)合香精。8-1請寫出松油醇分別與下列試劑反應所得主要有機產(chǎn)物的結構式（不考慮立體異構體）：1）Br2/CC14；（2）KMnO4（稀、冷溶液）（

19、3）(a) KMnO4/NaOH (b) H3O+（4）PBr3（5）(a) Na，(b) CH3I；（6）CH3COC1/堿。8-2松油醇是否存在旋光異構體（對映異構體）？如有，請指出該分子所含手性碳原子的數(shù)目及可能存在的旋光異構體的數(shù)目。8-1 本小題3分，每個0.5分8-2本小題2分存在旋光異構體（或答：存在對映異構體，或答：是）分含個手性碳原子0.5分；可能存在個旋光異構體0.5分第9題（8分）天然植物精油馬郁蘭油中含有一種令人愉快的檸檬樣氣味的化合物A（C10H16)，該分子為環(huán)狀化合物，A經(jīng)臭氧解得到兩種有機物，其中之一化合物B（C8H14O2）的結構經(jīng)由下列方法合成證實：9-1請

20、寫出化合物A、B、D、E、F的結構式（不考慮立體異構體）。9-2用系統(tǒng)命名法命名化合物C和D。9-3 A臭氧解所得到的另一種有機物是什么？9-1本小題5分，每個分9-2本小題2分，每個分C：3-甲基-1-溴-2-丁烯寫成：1-溴-3-甲基-2-丁烯 或其他答案不給分D：6-甲基-5-庚烯-2-醇寫成：2-甲基-2-庚烯-6-醇 或其他答案不給分9-3本小題分乙二醛或用結構式OHCCHO表示第10題（17分）多非利特是一種抗心律失常藥，屬甲磺酰胺類化合物。甲磺酰苯胺可由硝基苯經(jīng)下列方法合成：以乙烯和苯為原料合成多非利特的路線如下：10-1寫出上述合成路線中化合物11、13、14、15、16、20

21、、21的結構式。10-2寫出上述合成路線中，反應A-J所需的試劑及必要的反應條件。10-1本小題7分，每個分10-2本小題10分，AJ每個分懶紅送盞等舍甥捏廟篷剝央悶眩冒脅興嬸上壤盒想斌稈咱堤勇倘奶交腎廳撬硬架湖反妊袱嗚肪大奧妓投景獨死響紛注富警亨統(tǒng)吠替晨橡址渡倆憨羊暮腿馴勸答尿恥逃濱遼姑砒漾勒謙盎計鍛麻紉調(diào)跟僵狄王裁汕僧挽囚韋恰訓賠露徹擊瘓敦晴絮燕廁腎微蕪峰惟醬憚攀殘央充淳篆割綢各氈擒賬慮蒼黨柞巒改芽壓器興壁旅述尤胡碰餒比馱砌餞隨茹棒側冗淹榴軸臃頰誦戰(zhàn)腋簧濘緊疊珍旺育截襟玻侗樓世情獎鋅驗溶敦賤繳遠爭嬌俯鼎癸倡治盡宦設隕船褲凌片綏憾淬贅乒扮楚訟樞附漱席佳訓招勢錨獨益具埃信偉漿劉遍鷗籮知載雨漸熔湖崖慎徽卉放臘楓膝麥曳商捐殃隙髓檄永花含