《有機藥物制備》導(dǎo)學(xué)案3

1、有機藥物制備學(xué)案知識回顧1. 什么是有機物？【提示】含碳的化合物（除co、CO2、H2CO3、HCO3、co3外）。2. 有機物的性質(zhì)有哪些？【提示】有機物大多難溶于水，不導(dǎo)電，可燃，熔沸點較低。3常見有機反應(yīng)類型有哪些？【提示】取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。學(xué)習(xí)目標(biāo)1. 了解阿司匹林的化學(xué)合成路線，認識阿司匹林等有機藥物對保障人類健康的重要性。2了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。3. 了解研制和生產(chǎn)有機藥物時需要關(guān)注的技術(shù)問題。知識填空一、阿司匹林的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成1 .水楊酸與乙酰水楊酸水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有 和。水楊酸分子中羥基上的氫原子被取代生成乙酰水楊酸。cooh

2、 rnnM水楊酸乙酰水楊酸2. 阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)主要成分是 ，另外還含有惰性黏合劑（通常用淀粉）。3阿司匹林的合成（1）主要原料： ，其分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）合成路線。首先，苯的一氯代物（氯苯）在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚，化學(xué)方程式為：。苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸，化學(xué)方程式為:O水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學(xué)方程式為:、有機藥物的制備1 有機藥物合成的基本步驟每一種有機藥物的制備都是一個復(fù)雜的過程， 首先，要通過結(jié)構(gòu)分析確定有機藥物的 _ ;然后，根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的 ; 最后，通過具體的化學(xué)合成實驗探索合

3、成每一種 的生成條件，以求用的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。2.有機藥物合成時需要注意的關(guān)鍵問題在合成過程中還要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的 或。3化學(xué)合成藥物的重要作用化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用，在 、等方面作出了重大貢獻。 隨著科學(xué)技術(shù) 的發(fā)展，人類必將制備出更多的對提高人體健康水平有重大作用的藥物?！舅伎碱}1】+ H.0【提示】取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）【思考題2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)?【提示】弱酸性0H0一 +H+ONa故可與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)生成取代反應(yīng)i +3HBr顯色反應(yīng):遇FeCO3溶液顯紫色氧化反應(yīng):遇空氣變?yōu)榉奂t色縮聚反應(yīng):OIIOHCDnHCHO+催化劑CH：玉+熬日2°O【思考題3】科學(xué)家制備藥物的一般過程?【提示】從（植物中）發(fā)現(xiàn)一-> 測定（組成、結(jié)構(gòu)）一-合成一-> 改進（藥效、副作用）一-設(shè)計（新藥）合成【參考答案】1苯環(huán)羧基乙?；? 乙酰水楊酸3. (1)氯苯C1C1OH催化劑+ Hz°高溫、高壓+ HC10H0H+ C0.COOH+ C