選修五有機(jī)化學(xué)合成高分子化合物的基本方法

1、北大附中香山學(xué)校 劉樹桐天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纖維素纖維素和和蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)、天然橡膠天然橡膠等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠等等. .日常生活中的有機(jī)高分子化合物日常生活中的有機(jī)高分子化合物高分子：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬，：相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬，只是一個(gè)平均值，通常稱為高分子化合物，只是一個(gè)平均值，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)又稱高聚物。簡(jiǎn)稱高分子，有時(shí)又稱高聚物。nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯（1 1）烯烴自聚型）烯烴自聚型斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他上下斷雙鍵，雙碳伸兩手，其他上

2、下放。放。nCH2=CCH=CH2CH3催化劑催化劑CH2CCHCH2nCH3聚異戊二烯聚異戊二烯1，4碳伸兩手，主鏈單雙互替換。碳伸兩手，主鏈單雙互替換。單烯自聚單烯自聚共軛二烯自聚共軛二烯自聚第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng)一、加成聚合反應(yīng)單體單體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度M聚合物聚合物 = 鏈節(jié)鏈節(jié)(單體單體)的相對(duì)質(zhì)量的相對(duì)質(zhì)量n單體名稱單體名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3C

3、OOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nOOCCH3 CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH=CH n CH2CH2 nCH3 CH2CH n思考與交流思考與交流： 請(qǐng)?zhí)顚懻n本請(qǐng)?zhí)顚懻n本101頁表格的空白處頁表格的空白處 B. C. D.A.1、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（ ）B加聚反應(yīng)的特點(diǎn)加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1 1、單體含不飽和鍵、單體含不飽和鍵2 2、沒有副產(chǎn)物生成、沒有副產(chǎn)物生成3 3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成

4、相同單體單體聚合物聚合物（2 2）烯烴共聚型：）烯烴共聚型： 單烯與單烯：?jiǎn)蜗┡c單烯：?jiǎn)蜗┡c二烯：?jiǎn)蜗┡c二烯：nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3催催 化化 劑劑 CH2CHCNCH2CH=CHCH2 nCHCNCH2CH2CH=CHCH2 nnCH2=CHCN+ nCH2=CHCH=CH2催催 化化 劑劑CH3 CH2CH2CHCH2 nCH3 CH2CH2CH2CH nCH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2n CH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH(3)(3)由加聚產(chǎn)物推單體由加聚產(chǎn)物推單體規(guī)律：規(guī)律：見雙鍵、四個(gè)碳；見雙鍵、四個(gè)碳； 無雙鍵、

5、兩個(gè)碳；無雙鍵、兩個(gè)碳； 畫線斷開，畫線斷開，半鍵閉合半鍵閉合,單雙互變。單雙互變。方法：方法：彎箭頭法彎箭頭法 CH2=CHCl 課本課本101頁：你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單頁：你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？體聚合而成的嗎？3、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) 生成生成的是（的是（ ）C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 B. A. 2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（的單體是（ ） A.

6、(CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B C 催化劑nCH3CH-C-OH OHO單單 體體鏈節(jié)鏈節(jié)聚合度聚合度端基原子端基原子端基原子團(tuán)端基原子團(tuán) H O-CH-C nOHCH3O+(n-1)H2OM M聚合物聚合物= = 單體的相對(duì)質(zhì)量單體的相對(duì)質(zhì)量n - (nn - (n或或2n-1) 2n-1) 1818縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn): :1.單體至少含2個(gè)官能團(tuán)且官能團(tuán)間易形成小分子；一種單體縮聚時(shí)，生成小分子為（n-1）兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子為（2n-1）2.聚合時(shí)有小分子生成；3.鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；自身官能團(tuán)相同時(shí)，需共聚。自身官能團(tuán)不

7、同時(shí)，可自聚。4、兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚成的聚合物呈線性結(jié)構(gòu)線性結(jié)構(gòu)， 三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚成的聚合物呈體型網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。采用采用“切割法切割法” 判斷反應(yīng)類型判斷反應(yīng)類型；找準(zhǔn)反應(yīng)點(diǎn)找準(zhǔn)反應(yīng)點(diǎn)。1、寫出H OH的單體？和 HOOC(CH2)mCOOH2、寫出如H OH的單體？ OHOHH H3. 寫出合成下列聚合物的單體：H O(CH2)5C n OHO= HO C(CH2)6COCH2CH2O n HOO=由高聚物確定單體時(shí)，首先要確定高聚物由高聚物確定單體時(shí)，首先要確定高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，其方法是：是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，其方法是：如果鏈節(jié)中主鏈上全部是碳原子，則是如果鏈節(jié)中主鏈上全

8、部是碳原子，則是加聚產(chǎn)物加聚產(chǎn)物若鏈節(jié)中有若鏈節(jié)中有“CONH”，“COO”等基團(tuán)一般是縮聚產(chǎn)物等基團(tuán)一般是縮聚產(chǎn)物 自主探究自主探究 判斷下列高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，判斷下列高分子是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并寫出單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。并寫出單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（1 1）CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2 CH CH3 3 CN CH CN CH3 3n n（2 2）NH-CHNH-CH2 2-C-NH-CH-C-NH-CH-C-C-NH-CH-C-NH-CH-C CH CH3 3 CHCH2 2-C-C6 6H H5 5

9、O OO OO On n該高分子是加聚產(chǎn)物該高分子是加聚產(chǎn)物,單體是丙烯、丙烯腈、單體是丙烯、丙烯腈、2- 2-甲基甲基-1 -1，3-3-丁二烯丁二烯該高分子是縮聚產(chǎn)物，單體是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸該高分子是縮聚產(chǎn)物，單體是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸OHOHOHOHOHOHH HH HH H2.今有高聚物：今有高聚物：-CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH-, C=O C=O C=O O-CH3 O-CH3 O-CH3 對(duì)此分析正確的是（對(duì)此分析正確的是（） OCH3A 其單體是其單體是CH2=CH2和和H-C=O OCH3B 其鏈節(jié)是其鏈節(jié)是CH3-CH2-C=O OCH3C 其單體是其單體是CH2=CH-C=O D 其高聚物是加聚產(chǎn)物其高聚物是加聚產(chǎn)物練習(xí)1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是 ， 加聚物的結(jié)構(gòu)式為 。(2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是_， 縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。(3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是 ， 縮聚物的結(jié)構(gòu)式為 。b dac f3 3下列有機(jī)化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，下列有機(jī)化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是是( () )再 見第五章第五章 第一節(jié)第一節(jié) P103CH3O O O 甲基丙烯酸乙二酯甲基丙烯酸乙