單糖的化學(xué)性質(zhì)

1、單糖的性質(zhì)單糖的性質(zhì)1 1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)旋光性旋光性：幾乎所有的單糖（二羥丙酮例外）及其衍生物都有旋光：幾乎所有的單糖（二羥丙酮例外）及其衍生物都有旋光性。使偏振光振動面右旋的稱為右旋物質(zhì)用（性。使偏振光振動面右旋的稱為右旋物質(zhì)用（+ +）表示，左旋的）表示，左旋的稱為左旋物質(zhì)用（稱為左旋物質(zhì)用（- -）表示。）表示。比旋光值：是指單位濃度的物質(zhì)在比旋光值：是指單位濃度的物質(zhì)在1 1 dmdm長的旋光管內(nèi)，長的旋光管內(nèi)，20 20 鈉鈉光下的旋光值（或稱比旋光度）用光下的旋光值（或稱比旋光度）用 2020D D 表示：表示： 100 100 2020D D = = L L C C：測定的

2、旋光值；測定的旋光值；L L：旋光管的長度，以分米（旋光管的長度，以分米（dmdm）表示；表示；C C：旋光物質(zhì)水溶液的濃度，以旋光物質(zhì)水溶液的濃度，以g/100mLg/100mL表示；表示；2020為為2020；D D：表示鈉表示鈉光。光。：5890-5896A5890-5896A。For exampleFor example：L(-)-甘油醛的結(jié)構(gòu)式(2D,3D) D(+)-甘油醛的結(jié)構(gòu)式(2D,3D) 單糖的溶解度單糖的溶解度 單糖易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非單糖易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、丙酮等非極性有機(jī)溶劑。極性有機(jī)溶劑。單糖的甜度單糖的甜度 甜度：甜度：單糖有甜

3、味，常用蔗糖作參考物。單糖有甜味，常用蔗糖作參考物。vs單糖的化學(xué)性質(zhì)單糖的化學(xué)性質(zhì)（1 1）異構(gòu)化：）異構(gòu)化：弱堿或稀強(qiáng)堿可引起單糖的分子重排，弱堿或稀強(qiáng)堿可引起單糖的分子重排，通過烯醇化中間體轉(zhuǎn)變。體內(nèi)通過異構(gòu)酶催化。通過烯醇化中間體轉(zhuǎn)變。體內(nèi)通過異構(gòu)酶催化。單糖的氧化（單糖的還原性）單糖的氧化（單糖的還原性） 在堿性溶液中，醛基、酮基變成烯二醇，具還原性，能還在堿性溶液中，醛基、酮基變成烯二醇，具還原性，能還原金屬離子，如原金屬離子，如CuCu2+2+、AgAg+ +、HgHg2+2+、BiBi3+3+等，糖本身被氧化成等，糖本身被氧化成醛糖酸及其他產(chǎn)物。醛糖酸及其他產(chǎn)物。Fehling

4、Fehling試劑：酒石酸鉀鈉（檸檬酸鈉），氫氧化鈉（氫氧試劑：酒石酸鉀鈉（檸檬酸鈉），氫氧化鈉（氫氧化鉀），硫酸銅化鉀），硫酸銅 BenedictBenedict試劑：檸檬酸、碳酸鈉、硫酸銅試劑：檸檬酸、碳酸鈉、硫酸銅illustrationillustration單糖的氧化單糖的氧化 除了羰基外，單糖分子中的羥基也能被氧化，氧化的條件不同生成的產(chǎn)物也不相同：（1）醛糖可被溴水氧化成醛糖酸，在溶液中常以內(nèi)酯的形式存在。酮糖不能被溴水氧化，可將醛糖和酮糖區(qū)分開來。（2）氧化能力更強(qiáng)的稀硝酸，不僅氧化醛基還氧化伯醇基生成醛糖二酸。（3）在體內(nèi)，相應(yīng)的酶專門催化伯醇基而保留醛基生成糖醛酸，參加代謝

5、。（4）在生物體內(nèi)單糖可徹底被氧化成H20，CO2exampleexampleCOOH CHO COOH Br2水水 HNO3 (CHOH)4 (CHOH)4 (CHOH)4 CH2OH CH2OH COOH 葡萄糖酸葡萄糖酸 葡萄糖葡萄糖 葡萄糖二酸葡萄糖二酸 體內(nèi)體內(nèi) CHO (CHOH)4 COOH 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸 單糖的還原單糖的還原（3 3）單糖的還原：）單糖的還原：在一定的條件下，單糖中的醛基在一定的條件下，單糖中的醛基或酮基可被還原生成醇基，生成多羥基醇，稱為糖醇?；蛲杀贿€原生成醇基，生成多羥基醇，稱為糖醇。picturepicture單糖的成脎作用單糖的成脎作用（4

6、4）單糖的成脎作用：單糖的醛基或酮基）單糖的成脎作用：單糖的醛基或酮基可與苯肼、氫氰酸、羥氨等起加合作用。可與苯肼、氫氰酸、羥氨等起加合作用。 糖脎相當(dāng)穩(wěn)定且不溶于水，是黃色晶體。糖脎相當(dāng)穩(wěn)定且不溶于水，是黃色晶體。D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-甘露糖、甘露糖、D-D-果糖生成同一果糖生成同一種糖脎。從糖脎的形狀、熔點(diǎn)可鑒別糖種糖脎。從糖脎的形狀、熔點(diǎn)可鑒別糖的種類。的種類。illustrationillustration單糖的成酯作用單糖的成酯作用（5 5）成酯作用：）成酯作用：單糖的一切羥基包括異頭碳羥基都可與酸單糖的一切羥基包括異頭碳羥基都可與酸結(jié)合形成酯。結(jié)合形成酯。examplee

7、xample 生物體內(nèi)單糖與磷酸生成各種磷酸酯，如G-6-P、G-1-P、F-1-P、F-1,6-2P等。形成糖苷形成糖苷（6 6）形成糖苷：）形成糖苷：環(huán)狀單糖的半縮醛（半縮酮）羥基與另一化環(huán)狀單糖的半縮醛（半縮酮）羥基與另一化合物（醇、糖、堿基等）的羥基、胺基或巰基發(fā)生縮合形成合物（醇、糖、堿基等）的羥基、胺基或巰基發(fā)生縮合形成的含糖衍生物稱為糖苷或甙的含糖衍生物稱為糖苷或甙. .糖苷與糖的性質(zhì)不同：糖是半縮醛，易發(fā)生醛的各種反應(yīng)；糖苷是縮醛，不具醛的性質(zhì)，不與苯肼反應(yīng)，不具還原性，無變旋現(xiàn)象。糖苷對堿溶液穩(wěn)定，易被酸水解。單糖脫水單糖脫水（7 7）單糖脫水（無機(jī)酸的作用）：）單糖脫水（無機(jī)酸的作用）：單糖與濃硫酸、濃鹽酸作用單糖與濃硫酸、濃鹽酸作用即脫水生成糠醛（呋喃醛）或糠醛衍生物。即脫水生成糠醛（呋喃醛）或糠醛衍生物。illustrationillustration單糖的高碘