1-2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、1.21.2 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)點(diǎn) 從下圖從下圖（圖中黑球表示碳原子）（圖中黑球表示碳原子）和所學(xué)知識(shí)歸和所學(xué)知識(shí)歸納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)納有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子最外層有碳原子最外層有4 4個(gè)電子，能與其他個(gè)電子，能與其他的非金屬的非金屬原子形成原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵；個(gè)共價(jià)鍵；碳原子之間不僅碳原子之間不僅可以可以形成形成單鍵單鍵，還可以形成，還可以形成雙雙鍵鍵或或叁鍵叁鍵。多個(gè)碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)合形成長(zhǎng)短多個(gè)碳原子相互之間能以共價(jià)鍵結(jié)

2、合形成長(zhǎng)短不一的不一的碳鏈碳鏈或或碳環(huán)碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合相互結(jié)合。原子種類(lèi)和數(shù)目相同的分子，其原子可能具有原子種類(lèi)和數(shù)目相同的分子，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。這也是有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因。這也是有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因。H H.H H C C H HH H.電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖 1 1個(gè)碳原子與個(gè)碳原子與4 4個(gè)氫原子形成個(gè)氫原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成個(gè)共價(jià)鍵，構(gòu)成以以C C原子為中心，原子為中心，4 4個(gè)氫原子位于個(gè)氫原子位于四四個(gè)頂點(diǎn)的個(gè)頂點(diǎn)

3、的正四正四面體面體的立體結(jié)構(gòu)。的立體結(jié)構(gòu)。最簡(jiǎn)單的有機(jī)物最簡(jiǎn)單的有機(jī)物甲烷的分子結(jié)構(gòu)。甲烷的分子結(jié)構(gòu)。 科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子中的科學(xué)實(shí)驗(yàn)證明，甲烷分子中的4 4個(gè)碳?xì)滏I是個(gè)碳?xì)滏I是等同的，它們的鍵長(zhǎng)均為等同的，它們的鍵長(zhǎng)均為109.3pm109.3pm，兩個(gè)碳?xì)滏I，兩個(gè)碳?xì)滏I間的夾角均為間的夾角均為1091092828，鍵能為，鍵能為413.4kJmol413.4kJmol- -1 1。鍵能鍵能鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)鍵角鍵角分子的穩(wěn)定性分子的穩(wěn)定性分子空間構(gòu)型分子空間構(gòu)型鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)、鍵角鍵角、鍵能鍵能鍵長(zhǎng)（鍵長(zhǎng)（1.091.091010-10-10m m）鍵能鍵能(413KJ/mol)(413KJ/

4、mol)鍵角鍵角(109(10928)28)甲烷分子甲烷分子正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖觀(guān)察觀(guān)察: :甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角之間的關(guān)系？碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角之間的關(guān)系？ 只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。練習(xí)：下列化學(xué)式及結(jié)構(gòu)式中，從成鍵情況來(lái)看不合理的是 ()D 如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分子其結(jié)如果組成物質(zhì)的分子式相同，形成的分子其結(jié)構(gòu)是否相同呢？構(gòu)是否相同呢？物質(zhì)名稱(chēng)物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷

5、正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式相同點(diǎn)相同點(diǎn)不同點(diǎn)不同點(diǎn)沸沸 點(diǎn)點(diǎn)36.0736.0727.9分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)分子組成相同，鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，出現(xiàn)帶有支鏈結(jié)構(gòu)交交與與考考思思流流理解理解三同三同分子組成相同、式量相同、分子式相同分子組成相同、式量相同、分子式相同二不同二不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同 化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。的現(xiàn)象。 具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體二、二、有機(jī)

6、化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象概念：概念：同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體：碳原子數(shù)目越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體的數(shù)目越多同分異構(gòu)體的數(shù)目越多碳原子數(shù)碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)同分異體數(shù)111235918 35 75碳原子數(shù)碳原子數(shù)11121520同分異體數(shù)同分異體數(shù)1593554347366319碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu) 由于由于碳鏈骨架碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象?，F(xiàn)象。（烷烴（烷烴同分異構(gòu)體都屬于同分異構(gòu)體都屬于碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)）同分異構(gòu)類(lèi)型同分異構(gòu)類(lèi)型例如：例如：CH3CH2CH2CH

7、3CH3CHCH3CH3 由于由于取代基或官能團(tuán)取代基或官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)中的位置在碳鏈或碳環(huán)中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象?，F(xiàn)象。同分異構(gòu)類(lèi)型同分異構(gòu)類(lèi)型CHCH2 2= =CH-CHCH-CH2 2-CH-CH3 3例如：例如：碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)CHCH2 2- -CH=CH=CH-CHCH-CH2 2官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)由于由于官能團(tuán)種類(lèi)官能團(tuán)種類(lèi)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象?，F(xiàn)象。同分異構(gòu)類(lèi)型同分異構(gòu)類(lèi)型位置異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)例如：例如：乙醇與二甲醚乙醇與二甲醚CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OHCHCH3 3-O-CH-O-CH3

8、 3練習(xí)：書(shū)寫(xiě)練習(xí)：書(shū)寫(xiě)C C7 7H H1616 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH一直鏈一直鏈主鏈少一個(gè)碳主鏈少一個(gè)碳CCCCCCC支鏈為兩個(gè)甲基支鏈為兩個(gè)甲基CCCCCCCCCCCCCC兩甲基在同一個(gè)碳原子上兩甲基在同一個(gè)碳原子上主鏈少二個(gè)碳主鏈少二個(gè)碳CCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCCC兩甲基在不同的碳原子上兩甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC定一移二定一移二 CCCCCCCCC支鏈為乙基支鏈為乙基CCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCCCCC主

9、鏈少三個(gè)碳主鏈少三個(gè)碳CCCCCCC烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：烷烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)口訣：主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由簡(jiǎn)到繁支鏈由簡(jiǎn)到繁；位置由心到位置由心到邊；邊；排布由對(duì)到鄰再到間排布由對(duì)到鄰再到間。減碳架減碳架變支鏈變支鏈最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)減減 碳碳 法法連接不能到端連接不能到端注意：注意：對(duì)稱(chēng)性對(duì)稱(chēng)性 有序性有序性烯、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：烯、炔烴同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)；位置異構(gòu)位置異構(gòu)；官能團(tuán)異構(gòu)；官能團(tuán)異構(gòu)； 先寫(xiě)出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，先寫(xiě)出所有的碳鏈異構(gòu)，再根據(jù)碳的四鍵，

10、在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)在合適位置放雙鍵或叁鍵官能團(tuán)練習(xí)練習(xí)1 1：寫(xiě)出：寫(xiě)出C C5 5H H1010的所有同分異構(gòu)體的所有同分異構(gòu)體無(wú)官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體無(wú)官能團(tuán)或單官能團(tuán)的同分異構(gòu)體三、三、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和和鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式電子式電子式 表示物質(zhì)分子組成的式子，表示物質(zhì)分子組成的式子，例如：例如：甲烷：甲烷：CHCH4 4, ,乙烷：乙烷：C C2 2H H6 6 表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比，例如：例如：乙烯的最簡(jiǎn)式：乙烯的最簡(jiǎn)式：CHCH2 2

11、，乙烷的最簡(jiǎn)式乙烷的最簡(jiǎn)式：CHCH3 3用用或或來(lái)表示原子最外層電子的式子，來(lái)表示原子最外層電子的式子，結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 用一根短線(xiàn)用一根短線(xiàn)“”來(lái)表示來(lái)表示一對(duì)共用電子的一對(duì)共用電子的式子，式子，例如：乙烯的結(jié)構(gòu)式：例如：乙烯的結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 將表示原子間形成單鍵的將表示原子間形成單鍵的省略；同一省略；同一個(gè)碳原子上的個(gè)碳原子上的相同原子相同原子或或原子團(tuán)原子團(tuán)以及以及直接相鄰直接相鄰且且相同的原子團(tuán)相同的原子團(tuán)合并，這樣得到的合并，這樣得到的式子，式子，例如：例如：鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式 把有機(jī)物分子中的把有機(jī)物分子中的碳碳、氫氫元素符號(hào)省略，只元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐

12、點(diǎn)或終點(diǎn)均表表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，示有一個(gè)碳原子，這樣得到的這樣得到的式子，稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。式子，稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。球棍模型球棍模型比例模型比例模型小球表示原子，短棍小球表示原子，短棍“”表示價(jià)鍵表示價(jià)鍵( (官能團(tuán)上的官能團(tuán)上的氫氫不能省不能省略略）可表示為：可表示為：用不同體積的小球表示不同原子的大小用不同體積的小球表示不同原子的大小例如：例如：乙烷分子乙烷分子C C2 2H H6 6例如：例如：乙烷分子乙烷分子C C2 2H H6 6書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的注意點(diǎn)的注意點(diǎn)表示原子間形成單鍵的表示原子間形成單鍵的可以省略；可以省略； 、 中的雙鍵和三鍵不能省略中

13、的雙鍵和三鍵不能省略, ,但是醛基、羧基中的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為但是醛基、羧基中的碳氧雙鍵可以簡(jiǎn)寫(xiě)為-CHO, -CHO, -COOH-COOH；同一個(gè)碳原子上的同一個(gè)碳原子上的相同原子相同原子或或原子團(tuán)原子團(tuán)可以合并，可以合并，直接相鄰直接相鄰的且相同的原子團(tuán)也可以合并。的且相同的原子團(tuán)也可以合并。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)Cl書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式的注意點(diǎn)的注意點(diǎn):碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均省均省略略，其它，其它雜原子及與雜原子相連的氫原子雜原子及與雜原子相連的氫原子須保留。須保留。碳原子用碳原子用交點(diǎn)、端點(diǎn)

14、、拐點(diǎn)交點(diǎn)、端點(diǎn)、拐點(diǎn)表示，氫原子可據(jù)表示，氫原子可據(jù)“碳四價(jià)碳四價(jià)”而相應(yīng)地補(bǔ)充。而相應(yīng)地補(bǔ)充。要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。如鋸齒形，雙鍵和三要體現(xiàn)分子的大致構(gòu)型。如鋸齒形，雙鍵和三鍵的夾角等。鍵的夾角等。練習(xí)：根據(jù)要求填寫(xiě)下列空白： 深海魚(yú)油分子中有深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，_個(gè)氫個(gè)氫原子，原子，_個(gè)氧原子，分子式為個(gè)氧原子，分子式為_(kāi)。222232322 2C C2222H H3232O O2 2電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式之間的關(guān)系電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式之間的關(guān)系 短線(xiàn)替換短線(xiàn)替換 省略單鍵省略單鍵電子式電子式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 共用電子對(duì)共用電子對(duì)

15、元元 略略 素素 去去 符符 碳碳 號(hào)號(hào) 氫氫 鍵線(xiàn)式鍵線(xiàn)式同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧（有序性（有序性 ）思維思維順序順序類(lèi)別異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)口訣口訣碳鏈由長(zhǎng)到短；碳鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由鄰到間。排布由鄰到間。A. B. CH3CCH2CH2CH3CH3CCH2CH3CH2下列兩種化合物是否為同分異構(gòu)體下列兩種化合物是否為同分異構(gòu)體？該動(dòng)畫(huà)用于演示該動(dòng)畫(huà)用于演示A A分子和分子和B B分子的書(shū)寫(xiě)形式變換法分子的書(shū)寫(xiě)形式變換法http:/ : 原子或原子團(tuán)的連接順序原子或原子團(tuán)的連接順序原子的空間位置原

16、子的空間位置 同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效；分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效。分子中處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子等效。等效氫法等效氫法基元法基元法丙基有兩種，丁基有四種丙基有兩種，丁基有四種, ,戊基有八種戊基有八種替代法替代法等效結(jié)構(gòu)等效結(jié)構(gòu)判斷判斷例例1. 1. 已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則六氯丙則六氯丙烷有烷有 _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體.35限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)：限定范圍書(shū)寫(xiě)或補(bǔ)寫(xiě)：

17、寫(xiě)出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu)寫(xiě)出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu)例例2.2.分子式為分子式為C C7 7H H1616主鏈上有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)主鏈上有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。式。CH3CCHCH3CH3CH3CH3 有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定有一定限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定, 必須依賴(lài)一定的技巧必須依賴(lài)一定的技巧, 否則就會(huì)造成多寫(xiě)或遺漏否則就會(huì)造成多寫(xiě)或遺漏.例例3 3. .一氯戊烷中含有兩個(gè)一氯戊烷中含有兩個(gè)“-CH-CH3 3”的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為_(kāi)種種. .分析分析: : 解解答此題時(shí)需要一定的技巧答此題時(shí)需要一定的技巧, 必須先寫(xiě)出必須先寫(xiě)出戊烷的三種碳戊烷的三種碳架架: :組成通組成通式式可能的類(lèi)別可能的類(lèi)別典型實(shí)例典型實(shí)例C Cn nH H2n2n烯烴烯烴 環(huán)烷烴環(huán)烷烴CH2=CHCHCH2=CHCHC Cn nH H2n-22n-2炔烴炔烴 二烯烴二烯烴 環(huán)烯烴環(huán)烯烴CH=CHCCH2CH3 CH2=CHCH=CH2C Cn nH H2n+22n+2O O醇醇 醚醚C Cn nH H2n2nO O醛醛 酮酮 烯醇烯醇 環(huán)醇環(huán)醇 環(huán)環(huán)醚醚C Cn nH H2n2nO O2 2羧酸羧酸 酯酯 羥基醛羥基醛 羥基羥基酮酮CHCH3 3COOH COOH HCOOCHHCOOCH3 3 HOCHHOCH2 2CHOCHOC Cn nH H