研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)

1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法一般步驟和方法一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 分離、提純分離、提純?cè)囟糠治鲆栽囟糠治鲆源_定實(shí)驗(yàn)式確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)波譜分析確定結(jié)構(gòu)二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析；有機(jī)物的組成

2、元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）分析方法分析方法1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定德國(guó)化學(xué)家李比希德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一

3、種分析方法定量測(cè)定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可

4、計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%100%，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是，而又檢測(cè)不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲅醯陌俜趾?。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加在同一樣品中進(jìn)行，且對(duì)儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素。改裝后，即能連續(xù)檢測(cè)其他元素?！袄畋认Ｔ胤治龇ɡ畋认Ｔ胤治龇ā钡脑恚旱脑恚喝《亢《亢珻 C、H H（O O）的）的有機(jī)物有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無(wú)水用無(wú)水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOH

5、KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定定量測(cè)定，通過無(wú)機(jī)物的質(zhì)量通過無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式（又稱為（又稱為最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式）。）。例例1某含某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物三種元素組成的未知有機(jī)物A

6、 A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。試求該未知物試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比）。單的整數(shù)比）。n(C) n(H) n(O)（52.1612） （13.141） （34.716） 2 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O思考思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對(duì)分子質(zhì)量

7、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個(gè)數(shù)比個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由由相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個(gè)分子一個(gè)分子中各種原子的中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與

8、相對(duì)分子質(zhì)量的確定解法一解法一解法二解法二 n(C) n(H)（8012） （201）1 3該化合物的實(shí)驗(yàn)式：該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為設(shè)分子式為 (CH3)n 則則 15n30 n2 分子式為分子式為 C2H61mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含C原子原子122mol1mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含H原子原子16mol則一個(gè)分子中含則一個(gè)分子中含2個(gè)個(gè)C原子原子6個(gè)個(gè)H原子原子 分子式為分子式為 練練 5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?(

9、1)(1)若該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為若該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為5858，則分子式如，則分子式如何何? ? n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O分子式為分子式為 C C3 3HH6 6OO分子式為分子式為 C C6 6HH1212OO2 2（1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對(duì)密度為相對(duì)密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定 質(zhì)譜法（最精確、

10、快捷測(cè)質(zhì)譜法（最精確、快捷測(cè)MrMr的方法）的方法）思考：思考：確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？相對(duì)分子質(zhì)量的確定相對(duì)分子質(zhì)量的確定有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（碎片的相對(duì)質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此因此譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子

11、質(zhì)量質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷

12、比質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對(duì)豐度相對(duì)豐度/ /%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子離子的最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此時(shí)間越長(zhǎng)，因此認(rèn)為認(rèn)為質(zhì)譜圖中最質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比后到達(dá)或質(zhì)荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相對(duì)分子質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量。量。三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定乙醇的相對(duì)乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量分子質(zhì)量質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之

13、一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測(cè)定其質(zhì)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與右圖所示（假

14、設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖 練習(xí)練習(xí)44某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)確定分子式：下圖

15、是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O74n(C) n(H) n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 實(shí)驗(yàn)式為：實(shí)驗(yàn)式為： C4H10O 設(shè)分子式為設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則則 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O 練習(xí)練習(xí)22嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O O。已。已知其分子量不超過知其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的

16、分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分子式。余數(shù)法余數(shù)法用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以1414，視商數(shù)和余數(shù)，視商數(shù)和余數(shù)若烴的類別不確定若烴的類別不確定C Cx xH Hy y，可用相對(duì)分子質(zhì)量，可用相對(duì)分子質(zhì)量M M除以除以1212，看商和余數(shù)，即，看商和余數(shù)，即M/12M/12xx余余y y，分，分子式為子式為C Cx xH Hy yM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2 2) )M/14M/14aa(a(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù)) )余余2 2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2 2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6 6整除為苯或其同系

17、物整除為苯或其同系物此法用于確定通式的烴此法用于確定通式的烴( (如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等) )【例題例題】分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為分別寫出相對(duì)分子質(zhì)量為128128、7272的烴的烴的分子式的分子式（1）C10H8或或C9H20（2）C5H12核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同氫原子種類不同（所（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)的

18、鑒定四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學(xué)方法：化學(xué)方法：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同

19、位置處于不同位置。因。因此，我們就可以此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜結(jié)論：結(jié)論：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的

20、紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3或或CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3或或CHCH3 3COCHCOCH2 2OCHOCH3 3核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核

21、指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共

22、振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：作用：測(cè)定有機(jī)物中測(cè)定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比例例5 5、分子式為、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩

23、種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜1 1. .下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機(jī)核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是物可能是 ( ) ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC2 2. .下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A問題探究：?jiǎn)栴}探究：種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-

24、CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子以及原子以及個(gè)數(shù)之比？個(gè)數(shù)之比？諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。白質(zhì)等大分子的真面目。 美國(guó)美國(guó) 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純分離提純?cè)?/p>

25、素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定三、元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化

26、合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法小節(jié)小節(jié)2.2.物理方法：物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定確定等效氫原子的類型和數(shù)目等效氫原子的類型和數(shù)目確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：1 1、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。2 2、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)。構(gòu)。練習(xí)練習(xí)1、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼刂幸豁?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液