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1、烴含氧衍生物一醇酚 葡萄美葡萄美 夜光杯,夜光杯,欲飲琵琶馬上催。欲飲琵琶馬上催。 酒酒明月幾時(shí)有,把明月幾時(shí)有,把 問青天。問青天。酒酒閱讀課本閱讀課本P481、什么是醇、什么是酚?它們有何異、什么是醇、什么是酚?它們有何異同同?2、醇是如何命名的?、醇是如何命名的?3、醇是如何分類?、醇是如何分類? 羥基(羥基(OHOH)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的)與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。碳原子相連的化合物稱為醇。 歸納總結(jié)歸納總結(jié) 羥基(羥基(OHOH)與苯環(huán)直接相連的化合)與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。物稱為酚。A. C2H5OH B. C3H7OH C. 練一練:判斷下列物質(zhì)中不屬于
2、醇類的是:OHCH2OHD. E. F. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OHA. CH3-CH2 CH2OH考考你:給下列有機(jī)物命名CH2OHC. D. E. CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH3-CH-CH3 OH分類的依據(jù)分類的依據(jù):(所含羥基的數(shù)目):(所含羥基的數(shù)目)一元醇:只含一個(gè)羥基一元醇:只含一個(gè)羥基飽和一元醇通式:飽和一元醇通式:CnH2n+1OH或或CnH2n+2O二元醇:含兩個(gè)羥基二元醇:含兩個(gè)羥基多元醇:多個(gè)羥基多元醇:多個(gè)羥基思考與交流: 名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子
3、質(zhì)量沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5對(duì)比表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?對(duì)比表格中的數(shù)據(jù),你能得出什么結(jié)論?結(jié)論結(jié)論:相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵示意圖:醇分子間形成氫鍵示意圖:甲醇,乙醇,丙醇可與水以任意比例互溶甲醇,乙醇,丙醇可與水以任意比例互溶-150-125-100-7
4、5-50-2502550751002345CH4SiH4GeH4SnH4NH3PH3AsH3SbH3HFHClHBrHIH2OH2SH2SeH2Te沸點(diǎn)/周期一些氫化物的沸點(diǎn)一些氫化物的沸點(diǎn)什么是氫鍵?什么是氫鍵?氫鍵形成的條件氫鍵形成的條件氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響半徑小、吸引電子能力強(qiáng)的原子與半徑小、吸引電子能力強(qiáng)的原子與H核之間核之間的靜電吸引作用的靜電吸引作用半徑小、吸引電子能力強(qiáng)的原子與半徑小、吸引電子能力強(qiáng)的原子與H核核使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高,并影響并影響某些物質(zhì)的溶解度某些物質(zhì)的溶解度氫鍵氫鍵氫鍵的形成過程氫鍵的形成過程HOHHOHHOHHOHHO
5、H氫氫鍵鍵共價(jià)鍵共價(jià)鍵 存在范圍存在范圍 能量大小能量大小化學(xué)鍵化學(xué)鍵 分子內(nèi)分子內(nèi) 120800 kJ/mol 晶體內(nèi)晶體內(nèi)范德華力范德華力 分子間分子間 幾幾十幾幾十 kJ/mol氫鍵氫鍵 特殊分子間特殊分子間 100 kJ/mol作用力作用力 羥基數(shù)目越多羥基數(shù)目越多,分子間形成的氫鍵分子間形成的氫鍵增多增強(qiáng)增多增強(qiáng)P49學(xué)與問學(xué)與問:你能得出什么結(jié)論?你能得出什么結(jié)論?1.乙醇的物理性質(zhì):乙醇的物理性質(zhì):一一. .乙醇乙醇顏顏 色色 :氣氣 味味 :狀狀 態(tài):態(tài):揮發(fā)性:揮發(fā)性:密密 度:度:溶解性:溶解性:無色透明無色透明特殊香味特殊香味液體液體比水小比水小易揮發(fā)易揮發(fā)跟水以任意比互
6、溶跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物歸納總結(jié)歸納總結(jié)球棒模型比例模型2.乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型乙醇的分子式結(jié)構(gòu)式及比例模型HCCOHH H H H乙醇的結(jié)構(gòu)式乙醇的結(jié)構(gòu)式:回憶與自學(xué)乙醇的化學(xué)性質(zhì),寫出回憶與自學(xué)乙醇的化學(xué)性質(zhì),寫出相關(guān)的方程式,并標(biāo)出在反應(yīng)過程中相關(guān)的方程式,并標(biāo)出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂乙醇分子中的哪些化學(xué)鍵發(fā)生了斷裂學(xué)生活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)乙醇(醇羥基)的化學(xué)性質(zhì):乙醇(醇羥基)的化學(xué)性質(zhì):1. 與活潑金屬(如鈉)的反應(yīng)與活潑金屬(如鈉)的反應(yīng)2.消去反應(yīng)消去反應(yīng)3. 與與HX的反應(yīng)的反應(yīng)4. 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)5. 分子
7、間的脫水(取代)反應(yīng)分子間的脫水(取代)反應(yīng)6. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(乙二酸酯化)乙二酸酯化)“乙醇與金屬鈉的反應(yīng)乙醇與金屬鈉的反應(yīng)” 反應(yīng)現(xiàn)象的描述。反應(yīng)現(xiàn)象的描述。 與鈉與水的反應(yīng)與鈉與水的反應(yīng)比較,反應(yīng)劇烈比較,反應(yīng)劇烈程度如何?為什程度如何?為什么?么?3.該反應(yīng)一般用于定該反應(yīng)一般用于定量確定乙醇的分量確定乙醇的分子結(jié)構(gòu),原理及子結(jié)構(gòu),原理及操作注意事項(xiàng)?操作注意事項(xiàng)?HHHHHHCCOHHHHCC濃H2SO41700C+ H2O消去反應(yīng)消去反應(yīng):開拓思考:開拓思考: CH3、CH3OH都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)?們能
8、否發(fā)生象乙醇那樣的消去反應(yīng)?33結(jié)論:結(jié)論:醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件:醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件: 與相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。與相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加熱加熱CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到濃硫酸、加熱到170170 學(xué)與問:溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng),它們有什么異同?2.取代反應(yīng):CH3CH2O H+HO CH2CH3
9、CH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸濃硫酸140斷裂碳氧鍵和氫氧鍵(1) 分子間取代分子間取代CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O(2)乙醇與)乙醇與HX反應(yīng):反應(yīng):(3)乙醇的酯化反應(yīng))乙醇的酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸濃硫酸思考:可能的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?思考:可能的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?“乙醇的酯化反應(yīng)乙醇的酯化反應(yīng)”1.反應(yīng)現(xiàn)象。反應(yīng)現(xiàn)象。2.反應(yīng)的方程式的書寫。反應(yīng)的方程式的書寫。3.乙醇中的斷鍵方式(同位素乙醇中的斷鍵方式(同位素示蹤法)。示蹤法)。4.反應(yīng)裝置。反應(yīng)裝置。5.藥品加入順序;濃硫酸、飽藥品加入順序;濃硫酸、飽和
10、碳酸氫鈉溶液的作用。和碳酸氫鈉溶液的作用。2K2Cr2O7(棕黃色)(棕黃色) Cr2(SO4)3(綠色)(綠色)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸3.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng):2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag H CCOH H H二、有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)二、有機(jī)物的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加氧化反應(yīng):有機(jī)物分子中失去氫原子或加 入氧原子的反應(yīng)(失入氧原子的反應(yīng)(失H或加或加O)還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去還原反應(yīng):有機(jī)物分子中加入氫原子或失去 氧原子的反應(yīng)(加氧原子的反應(yīng)
11、(加H或失或失O) H CCOHH H H H催化氧化斷鍵剖析:催化氧化斷鍵剖析:P52資料片 CH3、 、CH3、都屬于與乙醇同類的烴的衍生、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)?如物,它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)?如能,得到什么產(chǎn)物?能,得到什么產(chǎn)物?思考:思考:結(jié)論:結(jié)論:羥基碳上有羥基碳上有2個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛。個(gè)氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有羥基碳上有1個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮。個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。歸納、總結(jié)歸納、總結(jié)乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇的化學(xué)性質(zhì)CH3COO OC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化劑,催化劑O2,CuCu或或Ag Ag HBr,H2O,濃硫酸濃硫酸,170170H2O,催化劑,催化劑NaOH,CH3COOH,濃硫酸濃硫酸,C2H5ONaNa葡萄糖葡萄糖醇的制備:醇的制備:1.烯烴水化法烯烴水化法2. 鹵代烴水解鹵代烴水解3.葡萄糖發(fā)酵葡萄糖發(fā)酵 乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)鍵斷化學(xué)鍵斷裂位置裂位置與活潑金屬與活潑金屬催化氧化催化氧化消去反應(yīng)消去反應(yīng)分子間脫水分子間脫水 HCCOHH H H H醇的用途:醇
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