有機(jī)合成三教師版

1、 第一節(jié) 有機(jī)合成與推斷（三）學(xué)習(xí)目標(biāo)1.掌握有機(jī)合成與推斷 2.掌握常見反應(yīng)類型的應(yīng)用及官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、碳原子骨架增減1(2015·福州模擬)藥用有機(jī)物A為一種無色液體，從A出發(fā)可發(fā)生如下一系列反應(yīng)：請回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱是_；反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(2)化合物F結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)有機(jī)物A的同分異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類的化合物，且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體有_種。(4)E的一種同分異構(gòu)體H，已知H可以和金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且在一定條件下可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：_。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。2(2015·銀川模擬)豐富多彩的現(xiàn)代生活離不開香料，香豆素是一種重

2、要的有機(jī)香料。實(shí)驗(yàn)室合成香豆素的路徑如下：(1)香豆素的分子式為_，中含氧官能團(tuán)的名稱_。(2)與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇，鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)反應(yīng)、的反應(yīng)類型依次是_、_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5)是的同分異構(gòu)體，的分子中含有苯環(huán)且無碳碳雙鍵，苯環(huán)上含有兩個鄰位取代基，且能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。則的結(jié)構(gòu)簡式為_(任寫一種)。(6)一定條件下，與CH3CHO兩者之間能發(fā)生類似、的兩步反應(yīng)，則生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。3(2015·海淀模擬)化合物A(C12H16O2)經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2)。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫

3、原子。B經(jīng)過下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含氧37.2%，含氫7.0%，核磁共振氫譜顯示只有一個峰。請回答下列問題：(1)寫出E的分子式：_。(2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)寫出FG反應(yīng)的化學(xué)方程式：_，該反應(yīng)屬于_(填反應(yīng)類型)。(4)寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體：是苯的對位二取代化合物；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；不考慮烯醇結(jié)構(gòu)。_。(5)在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測含有聚合物雜質(zhì)。寫出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式(僅要求寫出1種)：_。4(2015·湖北模擬)有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖

4、。X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y；化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個吸收峰?；卮鹣铝袉栴}：(1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是_，X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是_。(2)酯類化合物B的分子式是C15H14O3，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(5) 的同分異構(gòu)體中：能發(fā)生水解反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；含氧官能團(tuán)處在對位，滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有_種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸的路線(其他試劑任選)。(

5、合成路線常用的表示方式為AB目標(biāo)產(chǎn)物)5(2015·青島一模)1-對甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一種常見的工業(yè)原料，其結(jié)構(gòu)簡式為：，工業(yè)上合成M線路如下(反應(yīng)中生成的小分子已略去)：已知：在稀堿作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛(或酮)分子中的氫加到另一個醛(或酮)分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子羥基醛或一分子羥基酮。請回答下列問題：(1)有機(jī)物B的名稱為_ (2)物質(zhì)A、C的關(guān)系為_。a同系物b同分異構(gòu)體c同素異形體 d分子式相差1個CH2(3)反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有_。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(5) 的同分異構(gòu)體有許

6、多，能與NaHCO3反應(yīng)，且含有聯(lián)苯基上1個氫原子被取代)的同分異構(gòu)體共有_種。6(2014·池州模擬)以丙烯為原料合成高分子纖維P的路線如下：已知：RCOORR18OHRCO18OHROH(1)的反應(yīng)類型是_。(2)C的核磁共振氫譜顯示3個吸收峰，的化學(xué)方程式是：_。(3)是加成反應(yīng)，D分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)的化學(xué)方程式是_(5)P的結(jié)構(gòu)簡式是_7(2015·北京西城區(qū)模擬)雙草酸酯(CPPO)是冷光源發(fā)光材料的主要成分，合成某雙草酸酯的路線設(shè)計(jì)如下：(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱是_。(2)該CPPO結(jié)構(gòu)中有_種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(

7、3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(4)在反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(5)C的結(jié)構(gòu)簡式是_(6)寫出F和H在一定條件下聚合生成高分子化合物的化學(xué)方程式：_ (7)資料顯示：反應(yīng)有一定的限度，在D與I發(fā)生反應(yīng)時(shí)加入有機(jī)堿三乙胺能提高目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率，其原因是_8(2015·清華附中模擬)高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：已知：.RCOORR18OHRCO18ORROH(R、R、R代表烴基)；(1)的反應(yīng)類型是_。(2)的化學(xué)方程式為_(3)PMMA單體的官能團(tuán)名稱是_、_(4)F的核磁共振氫譜顯示只有一組峰，的化學(xué)方程式為：_ (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_(6)下列說法正確的是_(填字母

8、序號)。a為酯化反應(yīng)bB和D互為同系物cD的沸點(diǎn)比同碳原子數(shù)的烷烴高d1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4 mol NaOH(7)J的某種同分異構(gòu)體與J具有相同官能團(tuán)，且為順式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_。(8)寫出由PET單體制備PET聚酯并生成B的化學(xué)方程式_。9.(2015·福建高考)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。(1)下列關(guān)于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下： 烴A的名稱為_，步驟

9、I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是：_。步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。步驟的反應(yīng)類型是_。肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。答案：(1)a、c(2)甲苯反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成10現(xiàn)有一種有機(jī)物A，分子式為C4H6O6。對于A的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)結(jié)論如下：aA的分子中有兩個羧基；bA 的核磁共振氫譜如下圖所示： 下圖所示是利用烴B合成有機(jī)物A以及利用烴B和烴I合成有機(jī)高分子新材料R的轉(zhuǎn)化關(guān)系，已知烴I的相對分子質(zhì)量為28，F(xiàn)的相對分子質(zhì)量比E的多28。已知：CH2OH優(yōu)先于CHOH被氧化。同一個碳原子上連有多個羥基的結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定，不予考慮。請回

10、答下列問題：(1)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式： _。(2)寫出對應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CD_；反應(yīng)類型為_；EG_；FKR_。(3)有機(jī)物E的同分異構(gòu)體M滿足下列三個條件：1 mol有機(jī)物M與銀氨溶液充分反應(yīng)生成2 mol Ag1 mol有機(jī)物M與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO21 mol有機(jī)物M與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1 mol H2請判斷M的結(jié)構(gòu)可能有_種，任寫一種M的結(jié)構(gòu)簡式：_；11有機(jī)物A常用作煙道氣的警告劑，也可以做橡膠硫化促進(jìn)劑、鞣劑等。一定條件下它可發(fā)生下圖轉(zhuǎn)化。已知E為高分子化合物。(1)7.0 g有機(jī)物A完全燃燒可產(chǎn)生0.4 mol CO2和5.4 g H2O，經(jīng)測定A分子

11、含有甲基，所有的碳原子在一條碳鏈上，其蒸氣對氫氣的相對密度是35，A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)F中所含官能團(tuán)的名稱是_，具有此官能團(tuán)的F的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_種。(3)BC的反應(yīng)類型為_，CD的反應(yīng)類型為_。(4)寫出FBG的化學(xué)方程式： _。(5)下列關(guān)于B的說法正確的是_(填字母)。A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B可以與金屬鈉生成氫氣C可以與碳酸鈉反應(yīng)D所有的原子都在同一平面上答案：(1)CH3CH=CHCHO (2)羥基 4種 (3)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)(4)CH3CH=CHCOOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH=CHCOOCH2CH2CH2CH3H2O(5)BC12.化合物X是一種香料

12、，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成。請回答：(1)E中官能團(tuán)的名稱是_。(2)BDF的化學(xué)方程式_。(3)X的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)對于化合物X，下列說法正確的是_。A能發(fā)生水解反應(yīng)B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)C能使Br2/CCl4溶液褪色D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5)下列化合物屬于F的同分異構(gòu)體的是_13.順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：(4)A的相對分子質(zhì)量為108。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是_g。(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。14(2015·通州區(qū)一模)中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A(C6H6O)能合成紫外線吸收劑BAD和某藥物中間體F，合成路線為：BAD的結(jié)構(gòu)簡式為：F的結(jié)構(gòu)簡式為：(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_，W的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)寫出反應(yīng)類型AB：_，EF：_。(3)下列關(guān)于E物質(zhì)說法正確的是_(填字母序號)。a在核磁共振氫譜中有五組吸收峰b可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別C和Ec可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)d1 mol