高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)整理

1、選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一、重要的物理性質(zhì)1.有機(jī)物的溶解性 (1難溶于水的有:各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多 數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的, 下同醇、醛、羧酸等。 (2易溶于 水的有:低級(jí)的 一般指 N(C4醇、 (醚 、醛、 (酮 、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。 (它們都 能與水形成氫鍵 。二、重要的反應(yīng)1.能使溴水(Br2/H2O褪色的物質(zhì)(1有機(jī)物 通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色:含有 通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色:酚類(lèi) 、 CC 的不飽和化合物 注意:注意:苯酚溶液遇濃溴水時(shí),除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色 沉淀。 通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色:含有 CHO (醛基的有機(jī)物(有水參加反應(yīng)注意

2、:純凈的只含有 CHO 注意:注意 (醛基的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通 過(guò)萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯(2 無(wú)機(jī)物 通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O 或 Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如 H2S 、 S 、 SO2、 SO32 、 I 、 Fe2.能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO4/H+褪色的物質(zhì)(1有機(jī)物:含有 、 CC 、 OH (較慢 、 CHO 的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳 上有氫原子的苯的同系物 22+ 22+ - (但苯不反應(yīng) 苯不反應(yīng) 苯

3、不反應(yīng)(2無(wú)機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如 H2S 、 S 、 SO2、 SO32 、 Br 、 I 、 Fe3.與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物含有 OH 、 COOH 的有機(jī)物4.與 NaOH 反應(yīng)的有機(jī)物常溫下, 易與含有酚羥基、 COOH 的有機(jī)物反應(yīng) 酚羥基 . . . 加熱時(shí), 能與鹵代烴、 酯反應(yīng)(取代反應(yīng) 與 Na2CO3 反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和 NaHCO3; 酚 . 含有 COOH 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉, 并放出 CO2 氣體; 含有 SO3H 的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出 CO2 氣體。 與 NaHCO3 反應(yīng)的有機(jī)物:含有 COOH 、 SO3H

4、 的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、 磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的 CO2 氣體。 4. 既能與強(qiáng) 酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì) (1 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 (2 Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O (3 Al(OH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2 Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH3 + OH = AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O - (4 弱酸的酸式鹽, 如 NaHCO3、 NaHS 等等 NaHCO3 + H

5、Cl = NaCl + CO2 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S (5 弱酸弱堿鹽, 如 CH3COONH4、 (NH42S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH42SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH42S + H2SO4 = (NH42SO4 + H2S (NH42S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O (6 氨基酸, 如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa +

6、 H2O NaHS + NaOH = Na2S + H2O (7蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或 支鏈上仍有呈酸性的 COOH 和呈堿性的 NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。 5.銀鏡 反應(yīng)的有機(jī)物 (1發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有 CHO 的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲 酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等 (2銀氨溶液 Ag(NH32OH(多倫試劑的配制:向一定量 2%的 AgNO3 溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消 失。 (3反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱 酸性條件下,則有 Ag(NH32+ + OH + 3H+ = Ag+ 2NH4+ + H2O 而被破壞。 堿性、 堿性 . .

7、 . . . . . (4實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:反應(yīng)液由澄清變成 灰黑色渾濁;試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出 (5有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3 + NH3·H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH32OH + 2H2O 銀鏡反應(yīng)的一般通式: RCHO + 2Ag(NH32OH 【記憶訣竅】 :乙二醛:甲酸:1 水(鹽 、 2 銀、 3 氨 4Ag+ (NH42CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH42C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH42CO3 + 2NH3 + H2O 2Ag+CH2OH(CHOH4COONH4

8、+3NH3 + H2O HCHO 4Ag(NH2OH4 Ag 甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基 :HCHO + 4Ag(NH32OH OHC-CHO + 4Ag(NH32OH HCOOH + 2 Ag(NH32OH 2 Ag+ RCOON H4 + 3NH3 + H2O - 葡萄糖:(過(guò)量 CH2OH(CHOH4CHO +2Ag(NH32OH (6定量關(guān)系: CHO 2Ag(NH2OH2 Ag 6.與新制 Cu(OH2 懸濁液(斐林試劑的反應(yīng) (1有機(jī)物:羧酸(中和 、 甲酸(先中和,但 NaOH 仍過(guò)量,后氧化 、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖 、甘油 等多羥基化合物。 (2斐林試劑的配制:向一定量 10

9、%的 NaOH 溶液中,滴加幾滴 2%的 CuSO4 溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林 試劑 。 (3反應(yīng)條件:堿過(guò)量、加熱 煮沸 堿過(guò)量、 堿過(guò)量 . . . . . . . . (4 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象: 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基 ( CHO , 則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)無(wú)變化,加熱煮沸后有(磚 紅色沉淀生成; 若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖 ,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時(shí)溶解變成絳 藍(lán) 色溶液,加熱煮沸后有(磚紅色沉淀生成; (5有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH2 HCHO + 4Cu(OH2 OHC -CHO

10、 + 4Cu(OH2 HCOOH + 2Cu(OH2 (6定量關(guān)系: COOH ? Cu(OH2? Cu CHO 2Cu(OH2Cu2O 2+ RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH4COOH + Cu2O+ 2H2O (酸使不溶 性的堿溶解 酸使不溶性的堿溶解 HCHO 4Cu(OH22Cu2O CH2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH2 7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類(lèi)(單糖除外 、肽類(lèi)(包 括蛋白質(zhì) 。 HX + NaOH = Na

11、X + H2O (HRCOOH + NaOH = (HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 8.能跟 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類(lèi)化合 物。 9.能跟 I2 發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。 10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán) 的天然蛋白質(zhì)。 三、 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、 特性 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、 類(lèi) 通 別 式 烷 烴 烯 烴 炔 烴 苯及同系物 CnH2n-6(n6 CnH2n+2(n1 CnH2n(n2 CnH2n -2(n2 H CC H 代表物結(jié)構(gòu)式 6 個(gè)原子 共平面型 H2O 、 HCN 加 可加聚 代表物 分子形狀 正

12、四面體 光照下的鹵 4 個(gè)原子 同一直線(xiàn)型 HCN 加成;易 聚得導(dǎo)電塑料 分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn) 12 個(gè)原子共平面 (正六邊形 跟 X2、 2、 H HX 、 跟 X2、 2、 H HX 、 跟 H2 加成; FeX3 催化下鹵代; 硝化、磺化反應(yīng) 成,易被氧化; 被氧化;能加 主要化學(xué)性質(zhì) 代; 裂化;不 使酸性 KMnO4 溶液褪色 四、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué) 性質(zhì)類(lèi)別 通 式 官能團(tuán) 主要化學(xué)性質(zhì) 1. 與 NaOH 水溶液共熱發(fā)生 取代反應(yīng)生成醇 2. 與 NaOH 醇溶液共熱發(fā)生 消去反應(yīng)生成烯 1. 跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生 H2 2. 跟鹵化氫或濃氫 鹵酸反應(yīng) 生成鹵代烴

13、 3. 脫水反應(yīng) :乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯 4. 催化氧化為醛或酮 5. 一般斷 O H 鍵與羧酸及 無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 一鹵代烴:R X 多元飽和鹵代 烴 :CnH2n+2-mXm 鹵素原子直接與烴基 結(jié)合 -碳上要有氫原子才 能發(fā) 生消去反應(yīng) 羥基直接與鏈烴基結(jié) 合, O H 及 C O 均有極性。 一元醇:R OH 飽 和多元醇:CnH2n+2Om 醇羥基 OH CH3OH (Mr :32 C2H5OH (Mr :46 -碳 上有氫原子才能 發(fā)生消去反應(yīng)。 -碳上有氫原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化為醛,仲醇 氧化為 酮, 叔醇不能被催化 氧化。 C O 鍵

14、有極性 鹵代 烴 鹵原子 X C2H5Br (Mr : 109 醇 醚 R O R 醚鍵 C2H5O C2H5 (Mr :74 性質(zhì)穩(wěn)定, 一般不與酸、 堿、 氧 化劑反應(yīng) 酚 酚羥基 OH (Mr :94 OH 直接與苯環(huán)上 的碳相連,受苯環(huán)影 響能微弱電離。 1. 弱酸性 2. 與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生 成沉淀 3. 遇 FeCl3 呈紫色 4. 易被氧化 醛基 醛 HCHO (Mr :30 HCHO 相當(dāng)于兩個(gè) CHO 有極性、能加 (Mr :44 羰基 酮 (Mr :58 羧基 羧酸 (Mr :60 成。 1. 與 H2、 HCN 等加成為醇 2. 被氧化劑 (O2、 多倫試劑、 斐林試

15、劑、酸性高錳酸鉀 等 氧化為羧酸 與 H2、 HCN 加成為醇 不能被氧化 劑氧化為羧酸 1. 具有酸的通性 2. 酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中 的碳氧單鍵, 不能被 H2 加 成 3. 能與含 NH2 物質(zhì)縮去水 生成酰胺 (肽鍵 1. 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和 醇 2. 也可發(fā)生醇 解反應(yīng)生成新 酯和新醇 有極性、 能加成 受羰基影響, O H 能 電離出 H+, 受 羥基 影響不能被加 成。 酯基 酯 HCOOCH3 (Mr :60 酯基中的碳氧單鍵易 斷裂 (Mr : 88 硝酸 酯 硝基 化合 物 氨基 酸 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不穩(wěn)定 易爆炸 R NO2 硝基 NO2 氨基 NH

16、2 羧基 COOH 肽鍵 氨基 NH2 羧基 COOH 羥基 OH 醛基 CHO 羰基 酶 一硝基化合物較穩(wěn)定 一般不易被氧化劑氧化,但 多硝基化合 物易爆炸 兩性化合物 能形成肽鍵 1. 兩性 2. 水解 3. 變性 4. 顏色反應(yīng) (生物催化劑 5. 灼燒分解 1. 氧化反應(yīng) (還原性糖 2. 加氫還原 3. 酯化反應(yīng) 4. 多糖水解 5. 葡萄糖發(fā)酵分解生 成乙醇 RCH(NH2CO OH H2NCH2COOH (Mr :75 NH2 能以配位鍵結(jié) 合 H+; COOH 能部 分電離出 H+ 蛋白 質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜 不可用通式表 示 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) 糖 多數(shù)可用下列 通式表示:Cn(H2

17、Om 葡萄糖 CH2OH(CHOH4 CHO 淀粉 (C6H10O5 n 纖維素 C6H7O2(OH3 n 多羥基醛或多羥基酮 或它們的縮合物 酯 油脂 基 可能有碳碳 雙鍵 酯基中的碳氧單鍵易 斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加 成 1. 水解反應(yīng) (皂化反應(yīng) 2. 硬化 反應(yīng) 五、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) ,要 抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑, 一一鑒別它們。 1.常用的試劑及某些可 鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如 下:試劑 名稱(chēng)酸性高錳 酸鉀溶液 溴 少量 水 過(guò)量 飽和 銀氨 溶液 含醛基 化合物

18、苯 酚 溶液 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖 新制 Cu(OH2 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、 麥芽 糖 苯酚 溶液 FeCl3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 NaHCO3 含碳碳雙 含碳碳雙 鍵、三 鍵 的物質(zhì)。 羧酸 (酚不能 淀粉 使酸堿指 示 劑 變 色 羧酸 被鑒別物 質(zhì)種類(lèi) 鍵、 三 鍵的 物質(zhì)、 烷基 苯。但醇、 但醛有干 醛有干擾。 擾。 酸性高錳 現(xiàn)象 酸鉀紫紅 色褪 色 溴水褪色 且分層 出 現(xiàn) 白 色 沉淀 出現(xiàn)銀 鏡 出現(xiàn)紅 色沉淀 呈現(xiàn) 紫色 呈現(xiàn) 藍(lán)色 使石蕊或 甲基橙變 紅 放出無(wú)色無(wú)味氣 體 2. 鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣, 滴入 NaOH 溶 液,加熱至分層現(xiàn)

19、象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入 AgNO3 液, 加入稀硝酸酸 化 . . . . . . . 觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。 3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn) (1若是純 凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。 (2若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制 Cu(OH2 懸濁液,加熱煮沸,充分 反應(yīng)后冷卻過(guò)濾,向?yàn)V液中 加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙 鍵。 . . . . . . . 若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會(huì)有反應(yīng):CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr 而使溴水褪色。 4.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?

20、 如何檢驗(yàn)溶解在苯中 的苯酚? 取樣,向試樣中加入 NaOH 溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸 化,再滴入幾滴 FeCl3 溶液(或 ,則說(shuō)明有苯酚。 過(guò)量飽和溴水 . . . . . . ,若溶液呈 紫色 (或有白色沉淀生成 若向樣品中直接滴入 FeCl3 溶液, 則由于苯酚仍溶解在苯中, 不得進(jìn)入水溶液中與 Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向 樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴 苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。 若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度 相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴 苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而 看不到沉淀。 6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體

21、中含有 CH2=CH2、 SO2、 CO2、 H2O ? 將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、 品紅溶液、 飽和 Fe2(SO43 溶液、 品紅溶液、 澄清石灰水、 (檢 驗(yàn)水 (檢驗(yàn) SO2 (除去 SO2 (確認(rèn) SO2 已除盡 (檢驗(yàn) CO2 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn) CH2=CH2 。 六、混合物的分離或提純(除 雜 混合物的分離或提純(除雜混合物 括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì) (括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)乙烷(乙烯 除雜試劑溴水、 NaOH 溶液 (除去揮發(fā)出的 Br2 蒸氣 分離 方法洗氣 化學(xué)方程式或離 子方程式 CH2=CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH =NaB

22、r + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 乙烯(SO2、 CO2 乙炔(H2S 、 PH3 提取白酒中的酒精 NaOH 溶液 飽和 CuSO4 溶 液 洗氣 洗氣 蒸餾 從 95%的酒精中提 取無(wú)水酒精 從無(wú)水酒精中提取 絕 對(duì)酒精 提取碘水中的碘 溴化鈉溶液 (碘化鈉 苯 (苯酚 乙醇 (乙酸 乙酸 (乙 醇 溴乙烷(溴 溴苯 新制的生石灰 鎂粉 汽

23、油或苯或 四氯化碳 溴的四氯化碳 溶液 NaOH 溶液或 飽和 Na2CO3 溶液 NaOH 、 Na2CO3、 NaHCO3 溶液均可 NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸餾 蒸餾 萃取 分液 蒸餾 洗滌 萃取 分液 洗滌 分液 洗滌 蒸餾 蒸發(fā) 蒸餾 洗 滌 分液 洗滌 分液 蒸餾 洗滌 分液 蒸餾 重結(jié) 晶 滲析 鹽析 鹽析 CaO + H2O = Ca(OH2 Mg + 2C2H5OH (C2H5O2 Mg + H2 (C2H5O2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH2 Br2 + 2I = I2 + 2Br - - C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O

24、 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4 Fe Br3 溶于水 Br2 + 2NaOH =NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸, 再用

25、NaOH 溶液洗去少量溶解在有 機(jī)層的酸 H+ + OH = H2O 常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度 影 響 變 化 較 大 。 - NaHSO3 溶液蒸餾水 (Fe Br3、 Br2、 苯 NaOH 溶液 硝 基苯 (苯、酸 提純苯甲酸 提純蛋白質(zhì) 高級(jí)脂肪酸鈉溶液 (甘油 蒸餾水 NaOH 溶 液 蒸餾水 蒸餾水 濃輕金屬鹽溶液 食鹽 七、 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住:三價(jià)、 X (鹵素 :一價(jià) 牢牢記住:在有機(jī)物中 H :一價(jià)、 C :四價(jià)、 O :二價(jià)、 N (氨基中 (一同系物 的判斷規(guī)律 1. 一差 (分子組成差若干個(gè) CH2 2. 兩同 (同通式, 同結(jié)構(gòu) 3. 三注意 (1 必為

26、同一類(lèi)物質(zhì); (2 結(jié)構(gòu)相似 (即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目 ; (3 同系物間物性不同化性相似。 因此, 具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不 是同系物。此外,要熟 悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等, 以便于辨認(rèn)他們的同系物。 、同分異構(gòu)體的種類(lèi) (二 同分異構(gòu)體的種類(lèi) 、 1.碳鏈異 構(gòu) 2.位置異構(gòu) 3.官能團(tuán)異構(gòu)(類(lèi)別異構(gòu) (詳寫(xiě)下表 4.順?lè)串悩?gòu) 5.對(duì)映異構(gòu)(不 作要求 常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu) 組成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO 可能的類(lèi)別 烯 烴、環(huán)烷烴 炔烴、二烯烴 飽和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、環(huán)醚、

27、環(huán)醇 CH2=CHCH3 與 CHC CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH2 C2H5OH 與 CH3OCH3 CH3CH2CHO 、 CH3COCH3 、 CH=CHCH2OH 與 典 型 實(shí) 例 CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2Om 羧酸、 酯、 羥基醛 酚、 芳香醇、 芳香醚 硝基烷、 氨基酸 單糖或二糖 CH3COOH 、 HCOOCH3 與 HO CH3 CHO 與 CH3CH2 NO2 與 H2NCH2 COOH 葡萄糖與果糖 (C6H12O6、 蔗糖與麥芽糖 (C12H22O11 、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 (三 同分異構(gòu)體的 書(shū)寫(xiě)規(guī)律 、 書(shū)寫(xiě)

28、時(shí),要盡量把主鏈寫(xiě)直,不要寫(xiě)得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺(jué);思 維一定要有序,可按下列順序考慮:1.主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排 列鄰、間、對(duì)。 2.按照碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),也可按 官能團(tuán)異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 順 反異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防 止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。 3.若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?然后再對(duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位, 同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。 、 同分異構(gòu)體數(shù) 目的判斷方法 (四 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 、 1. 記憶法 記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu) 體數(shù)。例如:. (1凡只含一個(gè)

29、碳原子的分子均無(wú)異構(gòu); (2丁烷、丁炔、丙基、丙 醇有 2 種; (3戊烷、戊炔有 3 種; (4丁基、丁烯(包括順?lè)串悩?gòu) 8H10(芳烴 有 4 種; 、 C (5己烷、 C7H8O (含苯環(huán)有 5 種; (6 C8H8O2 的芳香酯有 6 種; (7戊基、 C9H12(芳烴有 8 種。 2.基元法 例如:丁基有 4 種,丁醇、戊醛、戊酸 都有 4 種 . 3.替代法 例如:二氯苯 C6H4Cl2 有 3 種,四氯苯也為 3 種(將 H 替 代 Cl ;又如:CH4 的一氯代物只有一種, . 新戊烷 C (CH3 4 的一氯代物也只有 一種。 4.對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng)等效氫法 等效氫法的判斷可按下列

30、三點(diǎn)進(jìn)行:.對(duì)稱(chēng)法(又稱(chēng) 等效氫法 (1同一碳原子上的氫原子是等效的; (2同一碳原子所連甲基上的氫原子 是等效的; (3處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān) 系 。 、不飽和度的計(jì)算方法 (五 不飽和度的計(jì)算方法 、 1.烴及其含氧衍生物的不 飽和度 2.鹵代烴的不飽和度 3.含 N 有機(jī)物的不飽和度 (1若是氨基 NH2,則 (2 若是硝基 NO2,則 (3若是銨離子 NH4+,則 八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物 具 有特定碳、 牢牢記住:則氫原 牢牢記住:在烴及其含氧衍生物中, 氫原子數(shù)目一定為偶數(shù), 若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原 子或氮原子, 子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

31、 當(dāng) n (C n (H = 1 1 時(shí), 常見(jiàn)的有機(jī)物有:乙烴、 苯、 苯乙烯、 苯酚、 乙二醛、 乙二酸。 當(dāng) n (C n (H = 1 2 時(shí),常見(jiàn)的有機(jī)物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當(dāng) n (C n (H = 1 4 時(shí),常見(jiàn)的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素 CO(NH22。 當(dāng)有機(jī) 物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí),其結(jié)構(gòu)中可能有 NH2 或 NH4+,如甲胺 CH3NH2、醋酸銨 CH3COONH4 等。 烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù) 目的增加而增大, 介于 75%85.7%之間。 在該同系物中, 含 碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是 CH4。 單烯烴所

32、含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為 85.7%。 單炔 烴、 苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小, 介于 92.3%85.7%之間, 在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是 C2H2 和 C6H6, 均為 92.3%。 含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4 一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒, 耗氧量最大的是:CH4 完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的 CO2 和 H2O 的是:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、 酯、葡萄糖、果糖(通 式為 CnH2nOx 的物質(zhì), x=0, 1, 2, 。 九、重要的有機(jī) 反應(yīng)及類(lèi)型 重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型 1.取代反應(yīng) . 酯化反應(yīng)

33、水解反應(yīng) C2H5Cl+H2O ? C2H5OH+HCl ? NaOH ? CH3COOC2H5+H2O ? ? CH3COOH+C2H5OH 無(wú)機(jī)酸或堿 2. 加成反應(yīng) . 3. 氧化反應(yīng) . 2C2H2+5O2 ? 4CO2+2H2O ? 點(diǎn)燃 ? 2CH3CH2OH+O2 ? 2CH3CHO+2H2O Ag 網(wǎng) 550 2CH3CHO+O2 ? ? 錳 鹽 6575 CH3CHO+2Ag(NH32OH ? ? 4. 還 原 反 應(yīng) . ? +2Ag+3NH3+H2O 5. 消 去 反 應(yīng) . C2H5OH ? 2 ? CH2CH2+H2O ?4 濃 H SO 170 CH3 CH2 CH

34、2Br+KOH ? CH3CHCH2+KBr+H2O ? 乙醇 ? 7.水解反應(yīng) . 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取 代反應(yīng) 8. 熱裂化反應(yīng) (很復(fù)雜 . 熱裂化反應(yīng) (化反應(yīng) ? C8H16+C8H16 C16H34 ? ? C16H34 ? ? C14H30+C2H4 ? C16H34 ? ? C12H26+C4H8 ? 9.顯色反應(yīng) . 含有苯 環(huán)的蛋白質(zhì)與濃 HNO3 作用而呈黃色 10.聚合反應(yīng) . 11.中和反應(yīng) . 十、一些典型 有機(jī)反應(yīng)的比較 1. 反應(yīng)機(jī)理的比較 (1醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基 中的氫,形成 。例如:+ O2 ? ? 羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原

35、子,不能形成 生失氫(氧 化反應(yīng)。 ,所以不發(fā) (2消去反應(yīng):脫去 X (或 OH 及相鄰碳原子上的氫,形成 不飽和鍵。例如:與 Br 原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3酯化 反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水, 其余部分互相結(jié)合成酯。 例如: 2.反應(yīng)現(xiàn)象的比較 例如:與新制 Cu(OH2 懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液 ? ? 存在多羥基； 沉淀溶解，出現(xiàn) 藍(lán)色溶液 ? ? 存在羧基。 熱后，有紅色沉淀 出現(xiàn) ? 存在醛基。 ? 3反應(yīng)條件的比較 同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如： （1） CH3CH2OH ? 2 ? CH2=CH2

36、+H2O （分子內(nèi)脫水）?4 濃 H SO 170 2CH3CH2OH ? 2 ? CH3CH2OCH2CH3+H2O （ 分 子 間 脫 水 ） ?4 濃 H SO 140 2 （ 2 ） CH3CH2CH2Cl+NaOH ? CH3CH2CH2OH+NaCl （ 取 代 ） ? H O ? CH3CH2CH2Cl+NaOH ? CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） ? 乙醇 ? （3）一些 有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。 化學(xué)之化學(xué)知識(shí)點(diǎn)總結(jié)總結(jié) 1需水浴加熱的反 應(yīng)有： 、 （1） 銀鏡反應(yīng) （2） 乙酸乙酯的水解 、 （3） 苯的硝化 （4） 糖的水解 （5） 酚醛樹(shù)脂

37、、 需 水浴加熱的反應(yīng)有： 的制取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于 100的條件下反應(yīng)， 均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì) 大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用 溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： 、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2） （1） 、蒸餾 （3） 、固體溶解度的測(cè)定 （4） 、 乙酸乙 需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： 酯的水解（7080） （5） 、中和熱的測(cè)定 （6）制硝 基苯（5060）說(shuō)明 1、凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均 需用溫度計(jì)。2、注意溫度計(jì)水銀球 ： 的位置。 3能與 Na 反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 反應(yīng) 的有機(jī)物有： 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽

38、、甲酸酯、葡萄糖、麥 芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含 能 使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： 有羥基的化合物如醇和酚類(lèi)物質(zhì) （3）含有醛基的化 合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、 H2O2 等） 6能使溴水 褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚 類(lèi)物質(zhì)（取 能使溴水褪色的物質(zhì)有： 代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如 NaOH、 Na2CO3） （氧化還原歧化反應(yīng)） （5） 較

39、強(qiáng)的 無(wú)機(jī)還原劑 （如 SO2、 KI、 FeSO4 等） （氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等， 屬于萃取， 使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、 ） 四氯化碳等。 密度比水大的液體有機(jī)物有： 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多 數(shù)酯、一氯烷烴。 、密度比水小的液體有機(jī)物有： 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、 酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽） 、鹽。 能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有： 10不溶于水 的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 不溶于水的有機(jī)物有： 11常溫下為氣 體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于 4 的烴（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲 醛。 常溫下為氣體的有機(jī)物有： 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同 系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 濃硫酸、加熱條件下發(fā)生 的反應(yīng)有： 13能被氧化