《有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象》

1、.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn).2分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)異也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。構(gòu)體。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分 異構(gòu)構(gòu)造 異構(gòu)碳鏈 （碳架） 異構(gòu)官能 團(tuán)位置異 構(gòu)官能 團(tuán)異構(gòu)互變 異構(gòu)立體 異構(gòu)構(gòu)型 異構(gòu)構(gòu)象 異構(gòu)順?lè)?異構(gòu)光學(xué) 異構(gòu)1、異構(gòu)體的分類(lèi)、異構(gòu)體的分類(lèi).3包括：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)包括：碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)戊烷有三種同分異構(gòu)體戊烷有三種同分異構(gòu)體烷烴的分子形狀烷烴的分子形狀正戊烷 異戊烷 新戊烷沸點(diǎn)(b.p) 36.127.99.5支鏈烷烴支鏈

2、烷烴:相同相同C原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。原子的烷烴，支鏈愈多沸點(diǎn)愈低。 2、構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)造異構(gòu)(同分異構(gòu)同分異構(gòu))：是指具有相同的分子式，：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。但由于分子中原子結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。.43、同分異構(gòu)體的種類(lèi)及其書(shū)寫(xiě)規(guī)律、同分異構(gòu)體的種類(lèi)及其書(shū)寫(xiě)規(guī)律: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)，指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)， 如如: 位置異構(gòu)位置異構(gòu): 官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu): 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu): 官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), 如如: 烯烴和環(huán)烷烴烯烴和環(huán)烷烴

3、 書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)方法: 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu).5COOH鍵線式：鍵線式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC練習(xí)練習(xí).6.7例例1、寫(xiě)出化學(xué)式、寫(xiě)出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式 C4H10O 類(lèi)別異構(gòu)類(lèi)別異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醇醚醚 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu).8 例題例題2: C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一個(gè)支鏈只含有一個(gè)支鏈, 且支鏈上且支鏈上含有兩個(gè)含有兩個(gè)“CH3”的結(jié)構(gòu)有四種的結(jié)構(gòu)有四

4、種, 寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.9伯碳：伯碳：與一個(gè)與一個(gè)C原子直接原子直接相連。相連。 仲碳：仲碳：與二個(gè)與二個(gè)C原子直接原子直接相連相連。 叔碳：叔碳：與三個(gè)與三個(gè)C原子直接相原子直接相連。連。 季碳：季碳： 與四個(gè)與四個(gè)C原子直接原子直接相連。相連。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分類(lèi)、碳原子分類(lèi)知識(shí)回顧知識(shí)回顧.10同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效

5、的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。2、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫.11常見(jiàn)一元取代物只有一種的10個(gè)碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3.12例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧.13例例3、進(jìn)行一氯取代后，只能生成進(jìn)行一氯取代后，只能生成3種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是物的烷烴是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH

6、2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D.14（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例例4、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B. 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A.15例例5、式量為、式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原的烷基取代甲苯苯環(huán)

7、上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7.16 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律: : 主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短, 支鏈由整到散支鏈由整到散, 位置由心到位置由心到邊邊, 排列由對(duì)到鄰到間。排列由對(duì)到鄰到間。 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu): 指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)。指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)。 位置異構(gòu)位置異構(gòu): 官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)如官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)如: CH3CH=CHCH3 和和 CH3CH2CH=CH2 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu):

8、 官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)官能團(tuán)不同引起的異構(gòu), 如如: 乙酸和甲酸乙酸和甲酸甲酯甲酯 書(shū)寫(xiě)方法書(shū)寫(xiě)方法: : 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu) .17 有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型有關(guān)同分異構(gòu)體的基本題型: : 智力型智力型: : 解題時(shí)不必過(guò)分依賴化學(xué)原理解題時(shí)不必過(guò)分依賴化學(xué)原理, 解題時(shí)解題時(shí)對(duì)智力因素有一定的要求對(duì)智力因素有一定的要求. 例題例題1.1. 已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體, 則四氯苯則四氯苯有有 _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體. 分析分析: : 四氯苯四氯苯苯環(huán)上有兩個(gè)苯環(huán)上有兩個(gè)H原子原子H原子有原子有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系鄰、間、對(duì)三

9、種位置關(guān)系四氯苯有三種同分異四氯苯有三種同分異構(gòu)體構(gòu)體 練習(xí)練習(xí): : 已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體已知二氯丙烷有四種同分異構(gòu)體, 則六氯則六氯丙烷有丙烷有 _ 種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體.18 (2) (2) 技巧型技巧型: : 有一定限制條件的同分異構(gòu)有一定限制條件的同分異構(gòu)體體 數(shù)目的確定數(shù)目的確定, 必須依賴一定的技巧必須依賴一定的技巧, 否則就會(huì)造成多寫(xiě)或遺漏否則就會(huì)造成多寫(xiě)或遺漏. 例題例題2.2. 一氯戊烷中含有兩個(gè)一氯戊烷中含有兩個(gè)“CH3”的結(jié)的結(jié)構(gòu)為構(gòu)為 _ 種種. 分析分析: : 解答此題時(shí)需要一定的技巧解答此題時(shí)需要一定的技巧, 必須必須先寫(xiě)出戊烷的三種碳架先寫(xiě)出戊烷的三種碳架:.19附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)123456789 10同分異體數(shù)1112359 1