中南大學(xué)考試試卷05應(yīng)化

1、中南大學(xué)考試試卷2006 -2007學(xué)年 2學(xué)期 時(shí)間150分鐘 有機(jī)化學(xué) 課程 96 學(xué)時(shí) 6學(xué)分 考試形式： 閉 卷 專業(yè)年級(jí)： 應(yīng)化，制藥05級(jí) 總分100分，占總評(píng)成績(jī)70%一、命名或?qū)懡Y(jié)構(gòu)式（若為立體構(gòu)型，需標(biāo)明。 10分） 7、甲基叔丁基醚 8、氫氧化三甲基-羥乙基銨 9、5-硝基-萘磺酸 10、糠醛二、選擇題 （15小題，20分）1、 下列化合物熔點(diǎn)最高的是： A. 新戊烷 B. 正戊烷 C. 異戊烷 D、異丁烷2、下列負(fù)離子中，最穩(wěn)定的是：3、在酸催化下，下列化合物最易脫水成烯的是： 4、下列負(fù)離子中，親核性最弱的是： 5、下列構(gòu)象中，哪一個(gè)是下列化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象？6、下列化合

2、物中有芳香性的是：7、下列化合物中，屬于糖苷的是：8、下列負(fù)離子作為離去基團(tuán)，最容易離去的是：9、下列化合物紫外光吸收波長(zhǎng)最長(zhǎng)的是：10、下列化合物與HBr加成后，可拆分的是：11、化合物：甲醛 乙醛 苯甲醛 對(duì)甲氧基苯甲醛，它們的親核加成反應(yīng)活性由高到低排列為： A. B. C. D. 12、化合物：苯甲酸 2-硝基苯甲酸2，4-二硝基苯甲酸 對(duì)甲氧基苯甲酸，它們的酸性由強(qiáng)至弱排列為：A. B. C. D.13、化合物：苯胺 乙酰胺 乙胺 甲乙胺，它們的堿性由高至低排列為： A. B. C. D. 14、下列化合物：它們的親電加成反應(yīng)活性由高至低排列為： A. B. C. D. 15、化合物

3、： 乙烷 乙烯 乙炔 苯 ，它們的1HNMR化學(xué)位移值由高至低排列為：A. B. C. D. 三、完成下列反應(yīng)（每小題1.5分，共20分，有立體化學(xué)問(wèn)題請(qǐng)表明） 四、按指定的有機(jī)原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成下列化合物。（共5小題，每小題4分，共20分）。1 以乙炔的碘甲烷為原料分別合成下列A，B兩個(gè)化合物：2 以苯甲醇乙醇為原料合成：3由乙醇、乙酸乙酯為原料，經(jīng)由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。4由苯合成：五、(共15分)1解釋下列實(shí)驗(yàn)事實(shí)：（1）、用混合酸硝化苯酚，其反應(yīng)速率比甲苯的硝化速率大45倍，但氯苯的硝化速率比甲苯的硝化速率小20倍。（3分）（2）異丁烯（過(guò)量）和苯的混合物在鹽酸作用下

4、，只生成C14H22一種產(chǎn)物。（3分）（3）新戊醇在強(qiáng)酸的作用下，與大量的苯反應(yīng)，生成二種產(chǎn)物。該兩種產(chǎn)物與混合酸反應(yīng)，又各生成兩種產(chǎn)物，但其中的一種產(chǎn)物的產(chǎn)率極低。（3分）2寫出下列反應(yīng)機(jī)理（本小題6分）六、根據(jù)相應(yīng)的條件，寫出化合物的結(jié)構(gòu)：（共15分）1毒芹堿(Coniine, C8H17N)是毒芹的有毒成份，毒芹堿的1H-NMR譜圖無(wú)雙峰，毒芹堿與2 mol CH3I反應(yīng)，再與濕的Ag2O反應(yīng)，熱分解產(chǎn)生中間體C10H21N， 后者進(jìn)一步甲基化轉(zhuǎn)化為氫氧化物（季銨堿），再次熱分解生成三甲胺和1,5-辛二烯和1,4-辛二烯。試推測(cè)毒芹堿和中間體的結(jié)構(gòu)。（7分）2根據(jù)下面所給的化學(xué)式，紅外光

5、譜、核磁共振數(shù)據(jù)，推測(cè)化合物的結(jié)構(gòu)式，并說(shuō)明各種吸收峰的歸屬。(8分)化學(xué)式：C10H12O2IR：3010，2900，1735，1600，1590cm-11H NMR：1.3(t, 3H)，2.4（q , 2H)，5.1 (s, 2H), 7.3 (s, 5H)。附:參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)一. 錯(cuò)別字和取代基順次錯(cuò)誤不扣分，其它錯(cuò)誤扣全分。1.4-甲基-5-氯庚烯-3-醇2.對(duì)硝基苯甲酸3.4-乙基咪唑4.4-甲基-3-環(huán)丙基環(huán)戊烯5.(2R,3S)-二羥基-1,4-丁二酸6.2-氯-N-甲基-N-乙基苯甲酰胺二、1-10小題1分/小題; 11-15小題2分/小題.1B； 2. D; 3. A;

6、 4. B; 5. C6.D; 7. A; 8. B, 9 D; 10. B11. A; 12. C; 13. D 14. B 15. C三、(2,7,10,11, 14,15小題每小題2分,其余的每小題1分)要求,寫正確化合物的結(jié)構(gòu)式與立體化學(xué)結(jié)構(gòu).1位溴代產(chǎn)物； 2. 反馬氏順式水加成產(chǎn)物; 3. .酰胺; 4.季戊四醇與甲酸6.酮羰基生成腙 7. Claisen 縮合,前者供羰基后者活性氫8.1-甲基環(huán)已烯 9. 5-位硝化 10. D-A反應(yīng)11.三苯基甲醇;厚12. 羰基用乙二醇保護(hù); 13.苯乙烯; 14. 苯環(huán)開環(huán)氧化成吡啶二甲酸; 16.環(huán)氧化合物堿性開環(huán).四. 以下為參考答案

7、,其它反應(yīng)路線只有條件與結(jié)構(gòu)式正確.1. 以乙炔的碘甲烷為原料分別合成下列A，B兩個(gè)化合物：2以苯甲醇乙醇為原料合成：(1) : 苯甲醇溴代并與Mg作用生成格氏試劑; (1分); 格氏試劑盧環(huán)氧乙烷作用生成苯丙醇; (2分); 苯丙醇與溴乙烷通過(guò)Williason反應(yīng)合成目標(biāo)化合物;(2分)3由乙醇、乙酸乙酯為原料，經(jīng)由乙酰乙酸乙酯合成：2，4-戊二酮。(1): 乙酸乙酯合成三乙;(1分)(2): 乙醇合成乙酰氯(1分)(3) 三乙與乙酰氯反應(yīng)合成?；a(chǎn)物(1分)(4) ?；a(chǎn)物酮式分解合成目標(biāo)化合物.4由苯合成：(1) 由苯合成對(duì)N,N-二甲基苯甲醛(3分)(2) N,N-二甲基苯甲醛與乙醛反應(yīng)合成目標(biāo)化合物.五: 注意要點(diǎn)1. (1) :給電子能力:OHCH3Cl(2) 重排生成穩(wěn)定的叔丁基正碳離子,對(duì)位二取代產(chǎn)物(3) (CH3)3CCH2