學案有機合成與推斷

1、學案19有機合成與推斷知識點一有機合成的過程1目的利用_的原料，通過有機反應，生成具有_的有機化合物。2任務包括目標化合物分子_的構建和_的轉化。問題思考1能否用流程圖的形式表示有機合成過程？知識點二逆合成分析法1原理將_倒退一步尋找上一步反應的中間體，再由此中間體倒退找再上一步反應的中間體，依次倒推，最后確定最適宜的_和最終的_。2以草酸二乙酯的合成為例，采用逆合成分析法，確定每一步的中間體。問題思考2請用流程圖的形式表示逆合成分析法示意圖。知識點三有機推斷常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液鹵素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和

2、濃硝酸的混合液醇羥基鈉酚羥基FeCl3溶液濃溴水醛基銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液羧基NaHCO3溶液一、有機合成中官能團的轉化1官能團的引入(1)引入鹵素原子的方法有哪些？(2)引入羥基(OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法有哪些？(4)引入CHO的方法有哪些？(5)引入COOH的方法有哪些？2通過哪些有機反應類型可消去不飽和鍵、羥基和醛基？3有機合成中，鹵代烴具有非常重要的作用，根據所掌握的知識，分析鹵代烴在有機合成中的作用。典例導悟1相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中

3、A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。已知：請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：(1)H的結構簡式是_。(2)反應的類型是_。(3)反應的化學方程式是_。(4)請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成最合理的方案(不超過4步)。二、有機推斷中常見的突破口1由性質推斷(填寫官能團的結構式或物質的種類)(1)能使溴水褪色的有機物通常含有_、_、_。(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有_、_、_或為_。(3)能發(fā)生加成反應的有機物通常含有_、_、_、_，其中_、_只能與H2發(fā)生加成反應。(4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的有機

4、物必含_。(5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有_。(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含_。(7)能發(fā)生消去反應的有機物為_、_。(8)能發(fā)生水解反應的有機物為_、_、_、_。(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有_。(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有_的醇或烯烴。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應：ABC，則A應是_，B是_，C是_。2由反應條件推斷(1)當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為_的消去反應。(2)當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為_的水解。(3)當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為_脫水生成不飽和化合物，或者是

5、_的酯化反應。(4)當反應條件為稀酸并加熱時，通常為_水解反應。(5)當反應條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時，通常是_氧化為醛或酮。(6)當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為_、_、_、_、_的加成反應。(7)當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與_H原子發(fā)生的取代反應，而當反應條件為Fe或FeX3作催化劑且與X2反應時，通常為_的H原子直接被取代。3由反應數據推斷(1)根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1 mol加成時需_ mol H2,1 mol CC完全加成時需_ mol H2,1 mol CHO加成時需_ mol H2，而1 mol苯環(huán)加成時需_ mol H2

6、。(2)1 mol CHO與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液完全反應時生成_ mol Ag或_ mol Cu2O。(3)_ molOH或_ mol COOH與活潑金屬反應放出1 mol H2。(4)1 mol COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應放出_ mol CO2。(5)1 mol一元醇與足量乙酸反應生成1 mol酯時，其相對分子質量將增加_。(6)1 mol某酯A發(fā)生水解生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成 _ mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成 _ mol乙酸。4由物質結構推斷(1)具有4原子共線的可能含_。(2)具有3原子共面的可能含_。(3)具有

7、6原子共面的可能含_。(4)具有12原子共面的應含有_。5由物理性質推斷在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數均_4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO，在通常情況下是氣態(tài)。典例導悟2有機物A(C11H12O2)可調配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A。(1)有機物B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數比為13。有機物B的分子式為_。(2)有機物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的結構簡式為_。(3)已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應：用B和C為原料按如下路線合成A：A上述合成過程

8、中涉及的反應類型有：_。(填寫序號)a取代反應b加成反應c消去反應d氧化反應e還原反應B轉化成D的化學方程式為：_。G和B反應生成A的化學方程式為_。(4)F的同分異構體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式：_。當堂鞏固2(2011江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：(1)在空氣中久置，A由無色轉變?yōu)樽厣?，其原因是_。(2)C分子中有2個含氧官能團，分別為_和_(填官能團名稱)。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_。能與金屬鈉反應放出H2；是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上；可發(fā)生水解反應，其中一種水解產物能發(fā)生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環(huán)境的氫。