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文檔簡介
1、第七章 三萜及其苷類【單選題】1 按結構特點應屬于( C )A異螺甾烷型皂苷 B呋甾烷型皂苷 C四環(huán)三萜皂苷D螺甾烷型皂苷 E五環(huán)三萜皂苷2(第7及8章共用題)皂苷具溶血作用的原因為(B )A具表面活性 B與細胞壁上膽甾醇生成沉淀 C具甾體母核D多為寡糖苷,親水性強 E有酸性基團存在3極性較大的三萜皂苷分離多采用(C )A氧化鋁吸附柱色譜 B硅膠吸附柱色譜 C硅膠分配柱色譜 D聚酰胺柱色譜 E離子交換色譜4不符合皂苷通性的是(B )A分子較大,多為無定形粉末 B有顯著而強烈的甜味 C對粘膜有刺激 D振搖后能產生泡沫 E大多數(shù)有溶血作用5三萜皂苷結構所具有的共性是( E )A5個環(huán)組成 B一般不
2、含有羧基 C均在C3位成苷鍵D有8個甲基 E苷元由30個碳原子組成6屬于齊墩果烷衍生物的是(C) A人參二醇 B薯蕷皂苷元 C甘草次酸D雪膽甲素 E熊果酸7(第7及8章共用題)溶劑沉淀法分離皂苷是利用總皂苷中各皂苷(C)A酸性強弱不同 B在乙醇中溶解度不同 C極性不同 D難溶于石油醚的性質 E分子量大小的差異8可以作為皂苷紙色譜顯色劑的是(D )A醋酐-濃硫酸試劑 B香草醛-濃硫酸試劑 C三氯化鐵-冰醋酸試劑D三氯醋酸試劑 E-萘酚-濃硫酸試劑9按結構特點應屬于( B)A螺甾烷型皂苷元 B五環(huán)三萜類 C乙型強心苷元 D呋甾烷型皂苷元 E四環(huán)三萜類10(第7及8章共用題)可用于分離中性皂苷與酸性
3、皂苷的方法是( A )A中性醋酸鉛沉淀 B堿性醋酸鉛沉淀 C分段沉淀法D膽甾醇沉淀法 E酸提取堿沉淀法11三萜類化合物結構的共同特點是都有( A ) A30個碳原子 B8個甲基 C6個甲基 DE環(huán)為五元環(huán) E 都在C3位成苷鍵12(第7及8章共用題)Liebermann-Burchard反應所使用的試劑是( D )A氯仿-濃硫酸 B三氯醋酸 C香草醛-濃硫酸 D醋酐-濃硫酸 E鹽酸-對二甲氨基苯甲醛13(第7及8章共用題)從水溶液中萃取皂苷類最好用(C )A氯仿 B丙酮 C正丁醇 D乙醚 E乙醇14區(qū)別三萜皂苷與甾體皂苷的反應( D )A3,5-二硝基苯甲酸 B三氯化鐵-冰醋酸 C-萘酚-濃硫
4、酸反應D20%三氯醋酸反應 E鹽酸-鎂粉反應15有關人參皂苷敘述錯誤的是( D )AC型是齊墩果酸的雙糖鏈苷 B人參總皂苷可按皂苷提取通法提取CA型、B型苷元是達瑪烷型衍生物 DA型、B型有溶血作用,C型有抗溶血作用E人參皂苷的原始苷元應是20(S)-原人參二醇和20(S)-原人參三醇16下列皂苷中具有甜味的是( B )A人參皂苷 B甘草皂苷 C薯蕷皂苷 D柴胡皂苷 E遠志皂苷17(第7及8章共用題)制劑時皂苷不適宜的劑型是( B )A片劑 B注射劑 C沖劑 D糖漿劑 E合劑18(第7及8章共用題)下列成分的水溶液振搖后能產生大量持久性泡沫,并不因加熱而消失的是( C )A蛋白質 B黃酮苷 C
5、皂苷 D生物堿 E蒽醌苷19人參皂苷Rd屬于( B )型四環(huán)三萜。A羊毛脂烷 B達瑪烷 C羽扇豆烷 D甘遂烷 E葫蘆烷2020(S)原人參二醇和20(S)原人參三醇的結構區(qū)別是A3OH B6OH C12OH D20OH E21OH【多選題】1與醋酐濃硫酸(201)試劑呈陽性反應的是( ABCD )A三萜皂苷 B強心苷 C甾體皂苷 D三萜類 E生物堿2提取皂苷類常用的方法是( AE )A稀醇提取-正丁醇萃取法 B堿提取-酸沉淀法 C鉛鹽沉淀法D酸提取-堿沉淀法 E稀醇提取-大孔吸附樹脂法3分離皂苷時,常用的色譜方法包括( ABDE )A硅膠吸附色譜法 B硅膠分配色譜法 C.聚酰胺柱色譜法D反相高
6、效液相色譜法 E液滴逆流色譜法4有關甘草皂苷敘述正確的是( ABDE )A又稱甘草酸 B酸性皂苷 C又稱甘草次酸D苷元屬于五環(huán)三萜的結構 E具有促腎上腺皮質激素樣作用5(第7及8章共用題)區(qū)別三萜皂苷與甾體皂苷的方法( ADE )A泡沫試驗 B三氯化鐵-冰醋酸 C氯仿-濃硫酸反應D20%三氯醋酸反應 E醋酐-濃硫酸反應6 屬于四環(huán)三萜結構的是( ACE )A羊毛脂甾烷型 B羽扇豆烷型 C葫蘆烷型 D螺甾烷型 E達瑪烷型7(第7及8章共用題)皂苷的性質敘述正確的是( ABC )A對粘膜有刺激性 B吸濕性 C溶血性D泡沫久置或加熱會消失 E能制成片劑、沖劑、注射劑等劑型8皂苷在哪些溶劑中溶解度較大
7、( ABC ) A含水稀醇 B熱水 C正丁醇 D乙醚 E石油醚9精制皂苷時,先將粗皂苷溶于甲醇或乙醇,然后加何溶劑可使皂苷析出( ADE )A乙醚 B水 C正丁醇 D丙酮 E乙醚-丙酮(11)10屬于五環(huán)三萜結構的( ADE ) A齊墩果烷型 B達瑪烷型 C螺甾烷醇型D烏蘇烷型 E羽扇豆烷型11(第7及8章共用題)皂苷的通性有( ACDE )A表面活性 B酸性 C較強親水性 D對粘膜刺激性 E大多具溶血性12(第7及8章共用題)可用于皂苷顯色的試劑有( ABCD )A氯仿-濃硫酸 B三氯醋酸 C五氯化銻D醋酐-濃硫酸 E三氯化鐵-冰醋酸13甘草酸的性質包括( AC )A能被中性醋酸鉛沉淀 B易
8、溶于熱冰醋酸中 C易溶于氨水14(第7及8章共用題)檢識皂苷類成分的化學反應有( ABE ) A醋酐-濃硫酸反應 B三氯醋酸反應 CGibbs反應 DKedde反應 E氯仿-濃硫酸反應15人參總皂苷中具有溶血作用的皂苷苷元是( BC )A20(S)-原人參二醇 B20(S)-原人參三醇 C齊墩果酸D20(R)-人參二醇 E20(R)-人參三醇16自中藥中提取總皂苷的方法有( BCE ) A水提取,丙酮沉淀法 B乙醇提取,正丁醇萃取法 C甲醇提取,丙酮沉淀法 D乙醇提取,醋酸乙酯萃取法E乙醇提取,乙醚沉淀法19(第7及8章共用題)皂苷的性質有( BCDE )A脂溶性 B水溶性 C發(fā)泡性 D溶血性
9、 E與甾醇生成分子復合物20(第7及8章共用題)提取植物中原生苷方法( ABCE )A沸水 B80%乙醇回流 C80%乙醇40溫浸 D40水溫浸 E藥材加硫酸銨水潤濕,再水提【填空題】1按皂苷元的化學結構可以將皂苷分成_三萜皂苷_和_甾體皂苷_兩大類,它們的苷元含碳原子數(shù)分別是_30_個和_27_個。2. 皂苷產生溶血作用的原因,是皂苷能與_膽甾醇_結合生成如溶性分子_復合物。3三萜皂苷的分離常采用_分配_柱色譜,常用_硅膠_為支持劑。4用D-101型大孔吸附樹脂柱分離純化水提取液中的人參皂苷時,首先用水洗脫,被水洗下來的是_水溶性雜質_ 等,再用50乙醇洗脫,洗脫液中含有_人參皂苷_。5有些
10、皂苷的水溶液有溶血作用,是因為_與紅細胞壁上的膽甾醇復合物破壞血紅細胞的正常滲透性, 使細胞內滲透壓增加而崩裂_。6實驗測得甘草流浸膏的溶血指數(shù)為1:400,已知純甘草皂苷的溶血指數(shù)為1:4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量為_10%_?!捐b別題】1三萜皂苷(A)與甾體皂苷(B)答: A 醋酐-濃硫酸(201) (-)不出現(xiàn)綠色B (+)黃紅紫藍綠色或 A 25%三氯醋酸/乙醇 (+)100 呈紅色B 加熱 (+)60即呈紅色 【分析比較題,并簡要說明理由】1中國藥典以人參皂苷Re、Rb1、Rg1為對照品,進行人參及含人參中成藥中的皂苷的硅膠TLC鑒定,其展開條件是:氯仿-甲醇-水(65:35:
11、10),于410條件下置12小時分取下層作為展開劑。 Rf大小順序是: 答:Rf大小順序是:人參皂苷Rg1 人參皂苷Re 人參皂苷Rb1 原因: (1)苷元連接的糖數(shù)目越多,極性越大,Rf越小。 (2)羥基糖的極性大于去氧糖。2比較上述5種化合物在硅膠分配柱層析時,以氯仿-甲醇-水(65:35:5)洗脫,指出洗脫出柱的先后順序 答:洗脫出柱的先后順序 E D A B C 理由:硅膠表面的水膜為大極性固定相,被分離化合物極性越大,在固定相中分配大,越后洗脫出柱。被分離化合物極性由小到大的順序為E D A B C,因此洗脫出柱的先后順序 E D A B C。【名詞解釋】1皂苷。答:是一類結構比較復
12、雜的苷類化合物。它的水溶液經(jīng)振搖后能產生大量持久性、似肥皂樣的泡沫。2酯皂苷。答:糖鏈和苷元分子中的羧基相結合形成酯苷鍵,這類帶有酯苷鍵的皂苷稱為酯皂苷。3溶血指數(shù)。答:是指在一定條件下(同一來源紅血球、等滲、恒溫等)能使血液中紅細胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。4酸性皂苷。答:分子中含有羧基的皂苷,常指三萜皂苷。5三萜皂苷。答:三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖組成的。三萜皂苷元是三萜類衍生物,由30個碳原子組成?!締柎痤}】1皂苷溶血作用的原因及表示方法?含有皂苷的藥物臨床應用時應注意什么?答:皂苷的溶血作用是因為多數(shù)皂苷能與紅細胞膜上膽甾醇結合生成不溶于水的復合物,破壞了紅細胞的正常滲透性,使細胞內
13、滲透壓增高而使細胞破裂,從而導致溶血現(xiàn)象。各種皂苷的溶血作用強弱不同,可用溶血指數(shù)表示。含有皂苷的藥物臨床應用時應注意不宜供靜脈注射用。2寫出鉛鹽沉淀法分離酸性皂苷與中性皂苷的流程。答: 總皂苷/ 稀乙醇 過量20%中性醋酸鉛靜置,過濾 濾液 沉淀 (中性皂苷) 懸于水或稀醇中通H2S氣體 PbS 溶液 (酸性皂苷)3哪些試驗可常用于檢測藥材中皂苷的存在?答:泡沫試驗:持久泡沫不因加熱而消失; 溶血試驗:大多數(shù)呈陽性;檢測甾體母核試驗:醋酐-濃硫酸反應、三氯醋酸反應、氯仿-濃硫酸反應、五氯化銻反應、酸性-芳香醛反應等。4簡述柴胡皂苷a和d的分子組成,并簡述為何在提取過程中要加入少量吡啶?答:柴
14、胡皂苷a由柴胡皂苷元F-C3-O-呋糖-葡萄糖組成,柴胡皂苷d由柴胡皂苷元G-C3-O-呋糖-葡萄糖組成。由于具有13b,28-環(huán)氧醚鍵的結構,是柴胡的原生苷。但氧環(huán)不穩(wěn)定,在酸的作用下使結構中的環(huán)氧醚鍵開裂,生成人工產物異環(huán)或同環(huán)雙烯結構,加少量吡啶可抑制此過程。5.皂苷有那些特殊性質,并說明這些性質產生的原因。如何檢識一個藥材中含有皂苷類成分。P292-2946.皂苷的提取方法有那些,何為提取通法,常用分離純化方法有那些。P294-2957簡述皂苷的生物活性,并舉例說明。8.簡述皂苷有那些顏色反應。P292-293【結構母核題】1.給出課本中的四環(huán)三萜、五環(huán)三萜中的任何一個化合物,能判斷其
15、骨架類型。2.寫出下列化合物的結構類型: (達馬烷) (烏蘇烷)(齊墩果烷型) (齊墩果烷型)(齊墩果烷型)【波譜分析】 1.從某植物種子的正丁醇提取部分分離得到一片狀結晶(I),為三萜皂苷,mp255,D+20(CH3OH);分子式C47H76O17。 (1)皂苷(I)按常法制備乙?;?),mp 186-189 ,D+37(CH3OH),分子式C67H96O27。 (2)皂苷(I)用稀酸水解得齊墩果酸,水解液經(jīng)TLC檢識為D-glc和L-ara,兩者克分子比為2:1(3)皂苷(I)經(jīng)箱守法(CH3INaHDMSO)全甲基化反應得甲基化衍生物(),其1H-NMR為3.233.94(10
16、15;OCH3),4.20(1H,J=5 Hz),4.40(1H,J=6Hz),4.47(1H,J=6 Hz)。 (4)甲基化衍生物()用稀酸水解,鑒定有2,3,4,6-四甲氧基-D-glc和2,3-二甲氧基-L-ara,同時得到齊墩果酸。 (5)甲基化衍生物()用5N的NH4OH水解,鑒定有2,3,4,6-四甲氧基-D-g1c。 試根據(jù)以上數(shù)據(jù)推測皂苷(I)化學結構,并簡述理由(D-glc和L-ara以C1構象式表示)。答:2.從某植物分離得到1個三萜皂苷,電噴霧高分辨質譜(Neg)給出準分子離子峰為973.5006M-1-,堿水解得到1個分子量為650的次級苷,水解后皂苷元與標準品2,3,
17、23-三羥基-12-齊墩果-28酸的Rf值及13C-NMR數(shù)據(jù)一致,糖經(jīng)TLC鑒定為glc,糖部分13C-NMR數(shù)據(jù)如下:105.7,105.3,95.6,78.1,78.6,78.5,78.4,78.3,78.0,77.9,75.4,75.1,71.4,71.3,70.8,69.3,62.5,62.2。請寫出該三萜皂苷結構,并歸屬糖的核磁共振數(shù)據(jù)。答:3. 從某植物中分離得到一種成分(A),用5Mol氨水、2%H2SO4分別水解得到苷元為齊墩果酸,收率55%,水解液中能檢出D-Glucose及D-半乳糖,其克分子比為11。試回答下列問題:C原子游離糖13C-NMRA中糖13C-NMR1H-NMR葡萄糖196.795.605.18,(1H,d,J=7.9Hz)3.964.05(6H,m),275.173.79376.778.64470.671.07576.878.92661.762.19半乳糖197.3103.064.88,(1H,d,J=7.5Hz)3.894.00(6H,m),272.971.45
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