高二有機化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案

1、高二有機化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案【要點梳理】一、有機化學(xué)基本概念1有機物：一般是指含 元素的化合物（但碳的氧化物、碳酸及其鹽、碳化物、氰化物及硫氰化物等的組成和性質(zhì)跟無機物相近，仍歸于無機物）。其特點是 2同系物：(1)同系物應(yīng)同時滿足：結(jié)構(gòu)相似（必為同一類物質(zhì)、有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；分子組成上相差一個或若干個 （組成通式相同）。例如烷烴的同系物分子組成上相差 。（2）同系物化學(xué)性質(zhì) 。3同分異構(gòu)體:具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。例如：C4H10、C5H12的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：C4H10： ； 。C5H12： ； ； 。4表示有機物的化學(xué)式：（以乙烯為例）分子式

2、C2H4 、最簡式 、電子式 、結(jié)構(gòu)式 、結(jié)構(gòu)簡式 5有機化學(xué)反應(yīng)類型（1）取代反應(yīng)：（1）有機物分子里的_被_代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)（抓住“取而代之”的特征），包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、酯化反應(yīng)等反應(yīng)。各舉一例：鹵代反應(yīng)： ；硝化反應(yīng)： ；酯化反應(yīng)： 。（2）加成反應(yīng)：有機物分子里_碳原子和其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合而生成新物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)（抓住“斷鍵相連”的特征）。舉一例： 。（3）聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量 的化合物分子相互結(jié)合成為相對分子質(zhì)量 的化合物分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)（抓住“n個分子斷鍵互連”的特征）。例如：乙烯的加聚反應(yīng)_；氯乙烯加聚反應(yīng) ；（4）消除反應(yīng)：在適當(dāng)條件下，有機物

3、分子內(nèi)脫去小分子而生成_（含“雙鍵”或“叁鍵”）化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)（抓住“去小分子、生成不飽和鍵”的特征。如：乙醇制乙烯_。二、常見的有機化合物1甲烷：（1）甲烷的分子結(jié)構(gòu)：電子式 ；結(jié)構(gòu)式 ；空間構(gòu)型 ，能證明甲烷分子空間構(gòu)型的事實依據(jù)是 只存在一種結(jié)構(gòu)。甲基的電子式是 。（2）甲烷的物理性質(zhì)：甲烷是一種 色 味的比空氣 且 溶于水的氣體。（3）甲烷的化學(xué)性質(zhì)： 反應(yīng)，甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式為 。 反應(yīng)，甲烷在 條件下與Cl2反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為 。甲烷在隔絕空氣下的分解反應(yīng) 。（4）甲烷的用途：分解產(chǎn)物的用途 ；制得的CHCl3叫_，是一種有機溶劑；作燃料。2烷烴：（1）烷烴屬于

4、飽和鏈烴，組成通式為 ；烷基：是指 。（2）烷烴的命名：碳原子數(shù)目小于10的烷烴，命名時以“甲、乙、丙、丁、_、_、_、_、_、癸”來表示碳原子數(shù)目；碳原子數(shù)目大于10的烷烴，命名時則以“十一、十二、十三”來表示碳原子數(shù)目。傳統(tǒng)命名常用一些詞頭來區(qū)別同分異構(gòu)體，如：“正”表示直鏈；“異”表示有（CH3)2CH-結(jié)構(gòu)；“新”表示有(CH3)3C-結(jié)構(gòu)。烷烴系統(tǒng)命名“五原則”：主鏈最_；定位最_；“支”前“主”后；同基合并；先簡后繁（附口訣：“定主鏈，作母體，稱某烷；選起點，編號數(shù)，定支位；支名前，母名后，支名異，簡在前，支名同，要合并”）。（3）烷烴同系物：化學(xué)性質(zhì)相似，都 。物理性質(zhì)隨著分子中

5、碳原子數(shù)的增多，有一定的遞變規(guī)律：常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為_色。一般地，C1C4為_態(tài)，C5C16為_態(tài)，C17以上為_態(tài)；熔沸點由_到_；密度由_到_，但都小于1g/cm3，即都小于_的密度；烷烴都_于水，易溶于_。3乙烯：（1）乙烯的分子結(jié)構(gòu)：電子式 ；結(jié)構(gòu)式 ；結(jié)構(gòu)簡式 ；空間構(gòu)型 。（2）乙烯的物理性質(zhì)和用途：物性：乙烯是一種 色、 氣味 、 溶于水， 溶于乙醇且其密度比空氣 的氣體。用途： 。（3）乙烯的化學(xué)性質(zhì)：主要由其分子結(jié)構(gòu)中 官能團(tuán)所決定。加成反應(yīng)（跟氫氣、溴水、氯化氫、水）： ；加聚反應(yīng)： 。4.乙炔：（1）乙炔的分子結(jié)構(gòu)：電子式 ；結(jié)構(gòu)式

6、 ；結(jié)構(gòu)簡式 ；空間構(gòu)型 。（2）乙炔的物理性質(zhì)：_色、_味的氣體，比空氣稍_，微溶于水，易溶于有機劑。（3）乙炔的化學(xué)性質(zhì)：主要由其分子結(jié)構(gòu)中 官能團(tuán)所決定。加成反應(yīng)（跟氫氣、溴水、氯化氫）： ；乙炔加成產(chǎn)物氯乙烯的加聚反應(yīng)方程式： 5.苯：（1）苯的分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)式 ；結(jié)構(gòu)簡式 ；苯分子中的碳碳鍵是一種介于 特殊鍵，正因為此，苯“既可 ，又可 ”。（2）苯的物理性質(zhì)： 色且?guī)厥鈿馕兜?揮發(fā)的 體； 于水且密度比水 ；它是一種良好的有機溶劑，且 毒。（3）苯的化學(xué)性質(zhì)：通常情況下，苯性質(zhì)穩(wěn)定，如苯不能使 、 溶液褪色。苯與液溴反應(yīng)： ，反應(yīng)類型： ；生成的溴苯本身 色（因溶有 等雜質(zhì)而呈

7、色）且其密度比水 （填“大”或“小”），有 氣味。除去該雜質(zhì)的方法是將其與 溶液混合充分反應(yīng)，再用分液法分離。注意：實驗時要用 吸收溴蒸氣（Br2），以防止溴單質(zhì)對檢驗 產(chǎn)生干擾。苯的硝化反應(yīng)： ，反應(yīng)類型： ；生成的硝基苯本身 色（因溶有雜質(zhì)而呈 色）且其密度比水 （填“大”或“小”）。除去該雜質(zhì)的方法是將其與 溶液混合充分反應(yīng)，再用分液法分離。注意：實驗時，采用 方法加熱，此種加熱方式的優(yōu)點有 、 ；還要用溫度計來控制反應(yīng)溫度至5060，溫度計應(yīng)放置在 中。苯與氫氣的反應(yīng)： ，反應(yīng)類型： 。6乙醇、乙醛、乙酸的比較代表物結(jié)構(gòu)特點物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)（寫出化學(xué)方程式）乙醇 官能團(tuán)_基（-OH），

8、與乙基（-CH2CH3）直接相連_色、有特殊香味的_體，比水_，能跟水以任意比例互溶（1）取代反應(yīng)：與Na反應(yīng) 與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) （2）氧化反應(yīng)：在氧氣中燃燒 催化氧化 （3）消去反應(yīng)： 乙醛 官能團(tuán)醛基（ ）與甲基（ ）直接相連無色、有_ 氣味的液體，易揮發(fā)，能跟水_（1）氧化反應(yīng)：銀鏡反應(yīng) 與新制氫氧化銅反應(yīng) （2）加成反應(yīng)：跟H2 乙酸 官能團(tuán)_基（ ）與_基（ ）直接相連無色、有制激性氣味的液體，_溶于水（1）酸的通性： （2）取代反應(yīng)：與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。反應(yīng)中，酸脫_，醇脫_； 2乙醇的工業(yè)制法及用途：（1）糧食發(fā)酵法：化學(xué)方程式 、 （2）乙烯水化法：化學(xué)方程式 ，反應(yīng)類型 。

9、（3）乙醇的用途： 。8高分子：（1）聚乙烯：結(jié)構(gòu)簡式 ；（2）聚氯乙烯：結(jié)構(gòu)簡式 。9有機化工與礦物原料：（1）石油：石油的成分：主要是由 兩種元素組成的混合物。石油的分餾：根據(jù)石油中各成分沸點不同，分成不同 的蒸餾產(chǎn)物。分餾出的各種成分叫_，產(chǎn)物是溶劑油、_、航空煤油、凡士林、石蠟等。石油的裂化：在一定得溫度下，把_、_的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴；裂化方式有_和_，產(chǎn)物主要是燃料油和少量乙烯。石油的裂解：在更高的溫度下，把長鏈的烴斷裂成短鏈的_的氣態(tài)或液態(tài)烴；產(chǎn)物是_、丙烯等。（2）煤：煤的成分：是由 、 所組成的復(fù)雜 物；主要組成元素是 。煤的干餾：把煤 使其分解的過程，產(chǎn)

10、物是_ 等。煤的氣化：使煤中的有機物部分氧化為 等可燃性氣體的過程。煤的液化：把煤磨成煤粉和燃料油混合催化加氫，轉(zhuǎn)化成 的過程。（3）天然氣：主要成分是 ，其用途是 。10有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系：（完成轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式）三、有機物的制備實驗1實驗室制乙烯：（1）試劑：乙醇、濃硫酸（體積比 ）。（2）反應(yīng)： ；濃硫酸作 劑和 劑。（3）裝置：如圖。溫度計的水銀球必須插入 中，以便控制反應(yīng)溶液的溫度迅速到 ，以減少 生成。在反應(yīng)溶液中放入幾片碎瓷片是為了 。（4）現(xiàn)象：有 產(chǎn)生，反應(yīng)混合液逐漸變 ，產(chǎn)生的混合氣體有 氣味。（5）收集方法：由于乙烯 ，故通常只能用排水法收集。（6）除雜：讓氣體

11、通過盛有 溶液的洗氣瓶，除去SO2、CO2。2實驗室制乙炔：（1）試劑：電石、 食鹽水。（2）反應(yīng)： 。（3）裝置:如圖。不能用長頸漏斗代替分液漏斗，因為 。不能用啟普發(fā)生器，是因為 。（4）現(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生，產(chǎn)生的混合氣體有 氣味。（5）收集方法：由于乙炔 ，故通常只能用排水法收集。（6）除雜：讓氣體通過盛有 溶液的洗氣瓶，除去 。3實驗室制乙酸乙酯：（1）試劑（混合順序）： 。（2）反應(yīng)： ；濃硫酸作 劑和 劑。（3）裝置：如圖。加入沸石，是為了防止 ；因為乙酸乙酯的沸點為77，故采用7090的水浴加熱，其作用是 ；長導(dǎo)管作用是 ；長導(dǎo)管插到飽和碳酸鈉溶液中的液面上是為了防止 。（4）現(xiàn)象

12、：碳酸鈉溶液中的液面上出現(xiàn) 液體。（5）除雜分離：在收集乙酸乙酯的試管中加飽和碳酸鈉溶液，其作用是 、 、 ，使乙酸乙酯分層析出，最后用 分離出乙酸乙酯。四、有機物的性質(zhì)實驗1乙烯的性質(zhì)實驗：驗證乙烯容易被氧化和起加成反應(yīng)。（1)乙烯的燃燒：火焰明亮，產(chǎn)生 ；反應(yīng)為 。(2)乙烯跟酸性高錳酸鉀溶液、溴水的反應(yīng)：溶液均褪色；乙烯被KMnO4氧化.跟溴水反應(yīng)： .2乙炔的性質(zhì)實驗：驗證乙炔容易被氧化和起加成反應(yīng)。（1) 乙炔的燃燒：火焰明亮，產(chǎn)生 ; 反應(yīng)為 。(2) 乙炔跟酸性高錳酸鉀溶液、溴水的反應(yīng)：溶液均褪色；乙炔被KMnO4氧化.跟溴水反應(yīng)： 、 。3乙醛的性質(zhì)實驗：驗證乙醛能被弱氧化劑氧

13、化。（1）乙醛跟銀氨溶液的反應(yīng)：操作：在潔凈的試管里加入1mL2% 溶液，一邊搖動試管，一邊逐漸滴入2%的 ，直到沉淀恰好溶解為止，得到 溶液。然后加入3滴 溶液，振蕩，把試管放入 里溫?zé)帷，F(xiàn)象：試管內(nèi)壁上出現(xiàn) ；反應(yīng)： ；結(jié)論：說明乙醛中含有 。（2）乙醛跟新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：操作：在試管里加入10% 溶液2 mL，滴入2% 溶液 滴，振蕩。然后加入乙醛溶液0.5mL，加熱到 ?，F(xiàn)象：紅色沉淀；反應(yīng)： 、 。五、有機物的其他課堂實驗1石油的分餾：a、b、c塔間依次出現(xiàn)沸點160、80、60的 液體，U形驗氣管中導(dǎo)出的氣體使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明含有除 以外的有機物。2甲烷與氯氣反應(yīng)

14、：操作：取一大試管，把容積分成五等分，并在管壁上做好標(biāo)記。用排飽和食鹽水的方法收集1/5體積的甲烷和4/5體積的氯氣，最后經(jīng)導(dǎo)管向試管中鼓入幾個空氣泡。把試管倒立于飽和食鹽水中并把它固定好（如圖），然后用日光或高壓汞燈電光源照射?，F(xiàn)象及解釋：隨即可以看到試管內(nèi)黃綠色氣體變 、液面 ，這是因為甲烷跟氯氣反應(yīng)生成的 溶于水，使試管內(nèi) 的結(jié)果。同時液面上的試管內(nèi)壁可以看到有 出現(xiàn)，這是附著在管壁上的 。反應(yīng)： 。3石蠟的催化裂化：裝置如圖。A中石蠟熔化成液體，有 產(chǎn)生；B中試管內(nèi)部分氣體凝結(jié)成有 氣味的油狀液體；D中溴水 ，說明有 生成；導(dǎo)氣管口逸出的氣體燃燒產(chǎn)生 。4煤的干餾：裝置如圖。鐵管中殘留

15、 色固體（焦炭），U形管中液體分層，上層澄清透明有 氣味（粗氨水），下層 色粘稠油狀物（煤焦油），U形管口逸出的氣體（焦?fàn)t氣）燃燒產(chǎn)生 。5比較苯、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)：（1）酸性高錳酸鉀溶液/溴水中滴加苯：溶液均 。（2）酸性高錳酸鉀溶液/溴水中通入乙烯/乙炔：溶液均 。6苯與液溴反應(yīng)：驗證苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)。（1）裝置及其改進(jìn)：如圖。苯與液溴41體積比混合液滴入A中鐵絲上，A中反應(yīng)液呈 狀態(tài)， 色氣體充滿A管；雙球U形管中CCl4液體（吸收揮發(fā)出來的 ）變成 色，試管B的硝酸銀溶液中出現(xiàn) （試管D中導(dǎo)管口冒 ），錐形瓶B的底部出現(xiàn) 液體（用NaOH溶液除去溴苯中的 、再經(jīng) 可得溴苯）。（

16、2）反應(yīng)： 7苯的硝化反應(yīng)：（1）裝置：如圖。在試管中先后加入 ，搖勻，冷卻，慢慢滴入 ，60 加熱，試管底部出現(xiàn) 液體，可聞到 氣味。反應(yīng)后的混合物倒入盛水的燒杯中，得到 液體，再經(jīng) 可得硝基苯。（2）反應(yīng)： 8乙醇的催化氧化：將紅熱的螺旋狀銅絲反復(fù)多次伸入試管里的乙醇中，變黑的銅絲又變 ，嗅聞到試管里的液體有 氣味。反應(yīng)： 9設(shè)計實驗比較乙酸、鹽酸酸性的強弱：方案1：分別測定濃度均為0.1mol/L的乙酸、鹽酸溶液的pH，pH分別為 。說明：電離方程式 ，酸性： 方案2：分別測定濃度均為0.1mol/L的乙酸鈉、氯化鈉溶液的pH，pH分別為 。說明：離子方程式 ，酸性： 10甲醛的銀鏡反應(yīng)

17、：操作同乙醛實驗；現(xiàn)象：試管內(nèi)壁上出現(xiàn) ；反應(yīng)： ；結(jié)論：說明甲醛中含有 。 11甲醛與氫氧化銅反應(yīng)：操作同乙醛實驗；現(xiàn)象：出現(xiàn) ；反應(yīng)： 、 【考點例析】1簡單有機物的命名例1 |CH3CH2CH3對于烴CH3CH2CH2CHCHCH3的命名正確的是（ ）A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-異丙基己烷 C.2-甲基-3-乙基己烷D.5-甲基-4-乙基己烷2.同系物與同分異構(gòu)體的判斷及表示式例2 （2011上海學(xué)業(yè)）下列五組物質(zhì)中，屬于同位素的是 ；同素異形體的是 ；同分異構(gòu)體的是 ；同系物的是 ；同一種物質(zhì)的是 ；只有一種一氯代物的是 。（填編號）O2和O3 ；和；CH4和CH3CH3 ；和

18、； 和例3 由碳、氫、氧三種元素組成的某有機物，它的蒸汽密度為3.304g/L（已換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況）。該有機物1.48 克完全燃燒后，生成的CO2和H2O（氣），在相同條件下兩者的體積比為4：5，將生成的氣體全部通入足量的澄清石灰水中，將得到的沉淀洗滌、烘干、稱重為8 g。（1）該有機物的化學(xué)式為 。（2）寫出該有機物能與金屬鈉反應(yīng)的可能存在的結(jié)構(gòu)簡式 。3有機物的推斷例4人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。 （1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式_ ，苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式_ 。 （2

19、）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_事實（填入編號） A.苯不能使溴水褪色 B.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) C.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 D.鄰二溴苯只有一種例5舊鍵斷裂重組新鍵是有機反應(yīng)的特點。如圖是乙醇的結(jié)構(gòu)式，乙醇在下列反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂方式不正確的是A實驗室制取乙烯： B催化氧化：C與金屬鈉反應(yīng)： D與乙酸進(jìn)行酯化：4有機物的合成例6 （2011上海學(xué)業(yè)調(diào)研）乙烯是重要的化工原料，以乙烯為原料在不同條件下可合成下列物質(zhì)（部分條件未標(biāo)出）：乙醇氯乙烯乙烯二氯乙烷聚乙烯乙醛乙酸500(工業(yè)制法)新制Cu(OH)2按下

20、列要求寫出：（1）聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式是_。乙酸中所含官能團(tuán)的名稱為_基。（2）乙醇能與乙酸反應(yīng)生成有果香味的物質(zhì)，其名稱為_，該反應(yīng)類型是_。（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ，反應(yīng)類型是 。（4）反應(yīng)的化學(xué)方程式是_，實驗現(xiàn)象是_。5有機物的制備、性質(zhì)實驗例7 （2011上海學(xué)業(yè)調(diào)研）實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯。請?zhí)顚懴铝锌瞻?（1）實驗室制乙烯的化學(xué)方程式為 。（2）關(guān)于該實驗的說法中正確的是 。a濃硫酸只作催化劑 b可用向下排空氣法收集乙烯c在反應(yīng)容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸d溫度計應(yīng)插入反應(yīng)溶液液面下，以便控制溫度（3）實驗后期制得的乙烯氣體中常含有雜質(zhì)氣體SO2和CO2，將此混合氣體直接通入溴水中，若觀察