西南大學(xué)有機(jī)化學(xué)作業(yè)一答案

1、簡單題（共8題）1. 比較下列化合物的酸性并加以解釋？乙炔 甲烷 環(huán)戊二烯 乙烯參考答案：酸性：環(huán)戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；環(huán)戊二烯負(fù)離子具有芳香性，后三者雜化狀態(tài)不同。2. 比較下列化合物的酸性并加以解釋？甲醇 乙醇 異丙醇 叔丁醇 在水中和在氣相參考答案：水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 異丙醇 > 叔丁醇；醇ROH的共軛堿RO-在水中的溶劑化效應(yīng)越大酸性越強(qiáng)，甲基的存在阻礙溶劑化作用。在氣相：叔丁醇 > 異丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在氣相為吸電子基團(tuán)，具有-I效應(yīng)。3. 比較下列各組的堿性強(qiáng)弱，并從結(jié)構(gòu)

2、上予以解釋。參考答案：（1）苯胺中，N上孤電子與苯環(huán)p-共軛，電子分散，接受質(zhì)子能力降低，堿性變?nèi)酢＃?）OH是好的供電子基，NO2是強(qiáng)的吸電子基（3）苯胺中，N上孤電子與苯環(huán)p-共軛，電子分散，接受質(zhì)子能力降低，堿性變?nèi)?。?）吡咯中，N上的孤對電子與二烯共軛，形成芳香體系，因此接受質(zhì)子的能力降低。4. 比較下列各組羰基化合物的活性？ 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮； 乙酸乙酯，乙酰氯； 環(huán)丁酮，環(huán)戊酮，3-戊酮參考答案： Cl3CCOCH3 > (CH3)3CCOCH3; CH3COCl > CH3COOC2H5; 環(huán)丁酮 > 環(huán)戊酮 > 3-戊酮5. 試

3、解釋親核加成反應(yīng)中，ArCH2COR的反應(yīng)活性為何比ArCOR高？參考答案：Ar直接與羰基-CO-相連時，羰基和芳環(huán)共軛使羰基碳的正電荷離域分散，使羰基碳正電性減少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar與羰基無共軛效應(yīng)，只有吸電子誘導(dǎo)作用，增加羰基碳正電性。故加速親核加成反應(yīng)進(jìn)行。6. 下列羰基化合物分別與亞硫酸氫鈉溶液加成，哪一個反應(yīng)速率最快？哪一個最慢？為什么？ CH3COCH2CH3 HCHO CH3CH2CHO參考答案：反應(yīng)速率： > > 羰基化合物的親核加成反應(yīng)，其速率主要由空間效應(yīng)決定。同時，與羰基相連的取代基的性質(zhì)也將影響其加成速率。烷基是供電子基，將減少碳原子上的正電荷，不利于親核加成反應(yīng)。甲醛中與羰基相連的是兩個氫原子，空間位阻最小，因此加成反應(yīng)速率最快。丁酮中供電的甲基和乙基與羰基相連，空間位阻大，因此加成反應(yīng)速率最慢。7. 氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石，天然存在的氨基酸一般均為L-構(gòu)型。請確認(rèn)下列用費(fèi)歇爾投影式表示的氨基酸的構(gòu)型是R還是S構(gòu)型？參考答案：a S ; b S ; c S8. 指出下列各對化合物之間的關(guān)系是相同的、對映異構(gòu)的、還是非對