中學(xué)化學(xué)競賽輔導(dǎo)+《有機(jī)化學(xué)部分》

1、精選課件 精選課件系統(tǒng)命名法俗名命名法命名法 有機(jī)化合物的命名 普通命名法精選課件系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法vIUPAC命名法命名法v中文系統(tǒng)命名法中文系統(tǒng)命名法(CCS)：由中國化：由中國化學(xué)會根據(jù)學(xué)會根據(jù)IUPAC命名法的原則，命名法的原則，結(jié)合中文特點(diǎn)而制定的結(jié)合中文特點(diǎn)而制定的v系統(tǒng)命名法化合物名稱的構(gòu)成：系統(tǒng)命名法化合物名稱的構(gòu)成：立體化學(xué)名取代基名母體名立體化學(xué)名取代基名母體名精選課件命名中需注意的幾個問題n碳原子數(shù)10的烯、炔，母體名稱要加“碳”字，稱為“某碳烯”或“某碳炔”。CH3(CH2)15CCH1-十八碳炔n主鏈中同時存在烯、炔鍵時，母體名稱為“某烯炔”。CCCH3CH3CH3

2、CCH3,4-二甲基-3-戊烯-1-炔 精選課件CCHCH2CH2CH2CHCH212345671234567CCHCH2CH2CH2CHCH212345671234567CH31-庚烯-6-炔3-甲基-6-庚烯-1-炔精選課件n編號時，優(yōu)先考慮官能團(tuán)的位號盡可能小，其次才考慮取代基。n編號遵循“最低系列原則”，不考慮“取代基位號總和最小”。CH3CHCHCH2CHCH2CH3ClOHCH312345675-甲基-6-氯-3-庚醇2,3,10,11,13-五甲基十四烷CH3CH3CH3CH3CH3123精選課件CH3CHCH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3Br1234567CH3CHCH

3、2CCH2CHCH3CH3CH3CH3Br76543214,4,6-三甲基-2-溴庚烷2,4,4-三甲基-6-溴庚烷n當(dāng)兩個方向編號官能團(tuán)、取代基位號均相同時，給次序小的基團(tuán)小位號。CH2CH3Cl1-乙基-3-氯苯精選課件二二. . 烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)烷烴的主要化學(xué)性質(zhì)精選課件烷烴的鹵化烷烴的鹵化CH4 + Cl2hvCH3Cl HClCH4 + Cl2hvCH3Cl CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4反應(yīng)的選擇性反應(yīng)的選擇性CH3CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2Br + CH3CHCH3hv127 3% 97%CH3CHCH3 + Br2(CH3)2CHCH2Br + (

4、CH3)3CBrhv127少量 99%CH3V(1 H)：V(2 H) ： V(3 H) =1：82：1600Br精選課件烯烴或芳烴的-鹵化CH2CHCH3+ Cl2500 600CH2CHCH2Cl或hvHCl+Br+Br2+ HBrCH3+ Cl2hvCH2ClCH2CH3+ Br2hvCHCH3Br或高溫或高溫HCl+ HBr精選課件三三. . 烯烴和炔烴的主要化學(xué)性烯烴和炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)質(zhì)精選課件與鹵素的加成與鹵素的加成(CH3)3CCHCH2+ Cl2CCl45 (CH3)3CCHCH2ClCl(CH3)2CHCHCHCH3+ Br2CCl40 (CH3)2CHCHCH2BrBrC

5、H2CHCH2CCH + Br2(1 mol)BrCH2CHCH2CCHBr烯鍵比炔鍵容易加成烯鍵比炔鍵容易加成精選課件2. 與與HX加成加成CH3CH2CHCH2+ HBr(CH3)2CCH2HOAcCHBrCH3CH2CH3+ HClHOAcCClCH3CH3CH380%100%反應(yīng)活性：HI HBr HClRCCHHClHgCl2RCCH2ClRCCH3ClClHCl精選課件3. 與硫酸的加成與硫酸的加成v烯烴與硫酸在較低溫度下形成硫酸氫酯，烯烴與硫酸在較低溫度下形成硫酸氫酯，硫酸氫酯在水存在下加熱水解生成醇硫酸氫酯在水存在下加熱水解生成醇 間接水合法間接水合法CH2CH2+ H2SO4

6、(98%)CH3CH2OH + H2SO4(CH3)2CCH2+ H2SO4(50%)(CH3)3COH + H2SO4CH3CH2OSO3HH2O(CH3)3COSO3HH2O精選課件直接水合制乙醇的工業(yè)法直接水合制乙醇的工業(yè)法CH2CH2+ H2OH3PO4 /硅 藻 土300, 70 atmCH3CH2OH4. 與水加成精選課件HgSO4CHCH + H2OH2SO4CHCH2OHCH3COHRCCH+ H2OHgSO4H2SO4RCCH2OHRCOCH3精選課件5. 加次鹵酸加次鹵酸CH3CHCH2+Br2/H2OCH3CHCH2BrOH精選課件6. 硼氫化氧化反應(yīng)CH3CHCH2(1

7、) B2H6(2) H2O2 / OHCH3CH2CH2OHRCCH(1) B2H6(2) H2O2 / OHRCHCHOHRCH2CHOCH2(1) B2H6(2) H2O2 / OHCH2OH精選課件7. 烯烴的自由基加成烯烴的自由基加成CH3CHCH2+ HBr過氧化物或 hv過氧化物效應(yīng)CH3CH2CH2Br精選課件8. 被高錳酸鉀氧化被高錳酸鉀氧化CCKMnO4KMnO4 / H+稀, 冷CCHOOH或熱, 濃KMnO4COCO+CH3CCCH2CH3KMnO4 / H+或熱KMnO4CH3CO2HCH3CH2CO2H+精選課件可用于推測雙鍵的結(jié)構(gòu)CH3CH2CHCH2(2) H+(

8、1) KMnO4(熱, 濃)CH3CH2CHOCH2O+KMnO4KMnO4CH3CH2CO2HH2CO3CO2 + H2O精選課件9. 臭氧解反應(yīng)臭氧解反應(yīng)CCHRRRO3CRRCHROOO臭氧化分解H2O / ZnCHROCRRO+臭氧解反應(yīng)精選課件9. 還原反應(yīng)還原反應(yīng)CH3CH3+ H21 atm , HOAcCH3HHCH3CH3HH3CH+Pt14%86%精選課件炔烴的加氫和還原Lindlar 催化劑：催化劑：Pd / BaSO4-喹啉或 喹啉或 Pd / CaCO3,PbO RCCRRCH2CH2RCCRRHHH2, Ni 或Pd, PtH2, Lindlar 催化劑Na 或KN

9、H3(l)CCHRHR精選課件CH2CHACH2CHAn聚合A = H 聚乙烯Cl 聚氯乙烯CN 腈綸，人造羊毛 Ph 聚苯乙烯 OH 聚乙烯醇(維綸)CH3 聚丙烯10. 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)乙炔的二聚反應(yīng)HCCH2CuCl, NH4ClHClCCHCHCH2乙烯基乙炔精選課件炔烴的特性炔烴的特性(1) 炔氫的反應(yīng)CHCH + NaNH2NH3(l)- 33CHCNaNaCCNa NaNH2CHCH + Ag(NH3)+AgCCAg白CHCH + Cu(NH3)+CuCCCu紅精選課件應(yīng) 用CHCNaCH3CH2CH2BrCHCCH2CH2CH3(1) NaNH2CH3CCCH2CH2CH3(2

10、) CH3I合成精選課件(2) 末端炔烴與醛酮的加成末端炔烴與醛酮的加成CHCH + KOHCHCCH2OCHCCH2OH2OCHCCH2OHCHCH +CH3CCH3OKOHCH3CCH3OHCCH精選課件Diels-Alder 反應(yīng)(雙烯合成反應(yīng))OOO+20苯OOO雙烯體雙烯體 親雙烯體親雙烯體精選課件四. 鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì) 精選課件1. 親核取代反應(yīng) R X + NuR Nu + X精選課件CH3BrNaINaOHNaOCH3NaONO2NaOCOCH3NaCNNaN3CH3ICH3OHCH3OCH3CH3OCOCH3CH3ONO2CH3CNCH3N3精選課件CH3BrNaSHNa

11、SCNNaCH(CO2CH3)2NaCCCH3SHCH3SCNCH3CH(CO2CH3)2CH3CCCH3CH3NH3Br(CH3)4NBrCH3NH3N(CH3)3P(CH3)3(CH3)4PBr精選課件鹵代烴的活潑性CH2XCH2CHCH2XCH3CH2CH2XCH2CHXXRI RBr RCl精選課件鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)鹵代烴與硝酸銀的反應(yīng)RXRONO2+ AgXAgNO3EtOH用于鑒別伯、仲、叔鹵代烴精選課件RCH2CH2XKOH, EtOHRCHCH2RCH2CHXXKOH, EtOHRCCH反應(yīng)活性：反應(yīng)活性：R3CX R2CHX RCH2X2. 脫鹵化氫脫鹵化氫精選課件CHBr

12、CH3CH3CH2KOH, EtOHCH3CHCHCH3CH3CH2CHCH281%19%CBrCH3CH3CH2KOH, EtOHCH3CHC(CH3)2CH3CH2CCH271%29%CH3CH3+遵從遵從Zaitsev (Saytzeff)規(guī)律規(guī)律精選課件3. 與金屬的反應(yīng)RX + Mg無水乙醚RMgXGrignard 試劑RMgXCO+Et2O無水CROMgXH2OHCROHGrignard 試劑的反應(yīng)試劑的反應(yīng)精選課件五五. .芳香烴的主要化學(xué)性質(zhì)芳香烴的主要化學(xué)性質(zhì)精選課件1.親電取代反應(yīng)濃HNO3濃H2SO4NO250 55 H2O98+或 濃H2SO4 / 7525SO3H苯磺

13、酸Yield 95H2SO4-SO3磺化磺化硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)精選課件鹵化反應(yīng)鹵化反應(yīng)+ Br2或 FeBr+ HBr80%+ X2或 FeX+ HX反應(yīng)活性：F2 Cl2 Br2 I2+ Cl2或 FeCl+ HCl86%FeBr3FeX3FeCl3精選課件FriedelCrafts反應(yīng)反應(yīng)CH2CH3+ CH3CH2BrAlCl3+ HBrCH(CH3)2+ (CH3)CHClAlCl3+ HClClCH2CHCl不反應(yīng)催化劑 Lewis 酸FeCl3, SnCl4, ZnCl2HF, H2SO4, H3PO4, BF3(A) 烷基化精選課件(B) ?；；疉lCl3+ RCClOCRO

14、+ HCl(RCO)2OAlCl3+ CH3CH2CClOCCH2CH3O80CH2CH2CH3Zn(Hg)HClClemmenson 還原精選課件OOO+AlCl3COCH2CH2CO2HZn(Hg)HClCH2CH2CH2CO2H精選課件2. 加成與還原反應(yīng)+ 3Cl2hvClClClClClCl六氯化苯 “ 六六六”與氯氣加成與氯氣加成+ 3H2Ni 或 Pd, Pt180 250 , P加氫精選課件3. 氧化反應(yīng)+ O2V2O5400 500 順丁烯二酸酐OOO+ CO2 + H2O KMnO4 或 K2Cr2O7 / H+Maleic anhydride苯環(huán)的氧化苯環(huán)的氧化精選課件側(cè)

15、鏈氧化側(cè)鏈氧化CH3CH2CH3CH(CH3)2KMnO4CO2HC(CH3)3KMnO4精選課件4. 苯環(huán)上親電取代的定位規(guī)律Z+ EZZZEEE鄰位取代對位取代間位取代精選課件兩類定位基團(tuán)兩類定位基團(tuán) (1) 第一類定位基第一類定位基(鄰對位定位基鄰對位定位基)NR2NHRNH2OHROROCORNHCORC6H5X精選課件(2). 第二類定位基第二類定位基(間位定位基間位定位基)NR3NO2CCl3CNCO2RSO3HCHOCORCONH2精選課件定位規(guī)律的應(yīng)用定位規(guī)律的應(yīng)用NO2Cl(1)A： (1) 硝化 (2) 氯代B： (1) 氯代 (2) 硝化HNO3H2SO4NO2Cl2Fe

16、Cl3NO2Cl精選課件CO2H(2)NO2A： (1) 硝化 (2) 氧化B： (1) 氧化 (2) 硝化CH3CH3HNO3H2SO4CH3NO2KMnO4CO2HNO2精選課件六六. 醇和醚的主要反應(yīng)醇和醚的主要反應(yīng)精選課件(一一) 醇的主要反應(yīng)反應(yīng)醇的主要反應(yīng)反應(yīng)ROH + NaRONa + H21. 活潑活潑H的反應(yīng)的反應(yīng)CH3CH2ONa + H2OCH3CH2OH + NaOH醇是一種弱酸醇是一種弱酸RCH2OH活潑HOH被取代氧化精選課件2. OH被取代被取代3 ROH + PX33 RX + P(OH)3或 PX5 或X2+ PX = Br, ICH3CH2CH2CH2OH4

17、7% HI48% HBrH2SO4濃HClZnCl2CH3CH2CH2CH2ICH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2Cl精選課件3. 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng) 常用催化劑：常用催化劑：H2SO4, H3PO4, Al2O3(1) 分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水CH3CH2OHCH2CH2+ H2O96%H2SO4170(2) 分子間脫水分子間脫水CH3CH2OCH2CH3 + H2O1402 CH3CH2OHH2SO4精選課件4. 成酯反應(yīng)成酯反應(yīng)RCO2H + ROHH+RCO2R + H2O常用催化劑常用催化劑：H2SO4 , TsOHCH3OH + H2SO4CH3OSO3H + H2OCH3CH2OH + H2SO4CH3CH2OSO3H + H2O硫酸氫甲酯硫酸氫乙酯醇與含酸反應(yīng)成酯精選課件5. 氧化氧化RCH2OHR2CHOHR3COH氧化劑RCHOR2CO不反應(yīng)RCO2HO氧化劑：KMnO4, H2CrO4, K2Cr2O7/H2SO4 Na2Cr2O7/H2SO4, CrO3/H2SO4RCH2OHRCHOCrO3吡啶選擇性氧化精選課件(三三)