同分異構(gòu)體的書寫與判斷

1、同分異構(gòu)體的書寫及判斷方法一.書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略1 .判類別：據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)（一般用通式判斷）。2 .寫碳鏈：據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即寫出最長碳鏈，依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應比支鏈長，多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準則。3 .移官位：一般是先寫出不帶官能團的煌的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或

2、兩個以上的官能團時，先上一個官能團，依次上第二個官能團，依次類推。4 .氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。二.確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1 .轉(zhuǎn)換技巧一一適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關(guān)系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團的關(guān)系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。2 .對稱技巧一-適于已知有機物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律?？?/p>

3、通過分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面鏡成像時，物與像的關(guān)系）。三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1.有序分析法例題1主鏈上有4個碳原子的某烷燒，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯煌的同分異構(gòu)體有A.2種B.3種C.4種D。5種解析：根據(jù)烷燒同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷燒及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基（1種）；兩個甲基（2種）；三個甲基（1種）；四個甲基（1種）。所以符合此條件的烷煌的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也

4、有4個碳原子的單烯煌有：邙lC-CH：-C比，口匕=出47用Lit共4種。故答案為C項。注意：（1）含官能團的開鏈有機物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。（2） 碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：選擇最長的碳鏈為主鏈；找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短（短不過三），支鏈由整到散,位置由心到邊（但不到端），排布由對到鄰到間（對、間、鄰）。（3） 苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在位

5、置異構(gòu)；兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。2 .等效氫法例題2分子式是GHw苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？解析判斷有機物發(fā)生取代反應后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等效氫法”，即找出該有機物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下:,共計9種。又例如:；：小CH二也一田陽祐三神/門EtlL-.J,士，,+v:GT11H牛m當*-寸t在卜，一元戢代窗君三料例題9下到芳香蛭的一氯取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目最多的是（）解析報據(jù)對稱性原則，可以判斷給出的4種有機物的等效氫原子，分析如下;故答案為B囁.3 .背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）依據(jù)：

6、煌分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（n-m）個氫原子被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。例題4已知蔡的n澳代物和m澳代物的種數(shù)相等，則n與m（mn）的關(guān)系是A.m+n=6B.m+n=4C.m+n=8D.無法確定解析：解題過程要避免犯策略性的錯誤，相當多的同學按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)蔡的結(jié)構(gòu)利用等效H原子的方法判斷知道，它的一澳代物有2種、二澳代物有10種、六澳代物有10種、七澳代物有2種，再利用數(shù)學的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的m與n的定量關(guān)系：1+7=8,2+6=8,m+n=8,用了好長時間才確定答案為Q也有部分同學因為書寫或判斷同分異構(gòu)體的復雜性，不到

7、終點就放棄作答。聰明的同學會見機行事，變“正面強攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確的思路是：從蔡的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H原子（GoH-aBrn）與取代8-a個H原子（CHBr8-a）的同分異構(gòu)體數(shù)目應該是相等的，因為對C10*aBra若觀察的是個Br的位置，而對C10HB8-a則轉(zhuǎn)化為觀察a個H的位置關(guān)系了。從數(shù)學角度思維可使用排列組合的方法：Ga=G8-a（因為Crn=Cnm-n）o解答本題的策略在于等價變通，例如C=CHCl與CCl2=CHClC5H11Cl與QH12O的醇等的關(guān)系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著

8、關(guān)鍵性的作用。策略性錯誤主要費時費事，還不一定能夠做是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，對。4 .烷基異構(gòu)規(guī)律法例題5能和金屬鈉反應，分子組成為OH。的同分異構(gòu)體有A.4種B.5解析思維模式：種C.6種D.7種烷-a烷基烷的CH9（1種）-C3H（2種）2種CH（2種）-C4H（4種）4種C5H12（3種）-C5H1（8種）8種元取代物()H原子的加和。當丁基與任何原子或原子團連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為GHCI的鹵代燒、分子式為QHqO的醇、分子式為C5H0O的醛、分子式為C5H0Q的竣酸及分子式為CH4且只有一個側(cè)鏈的芳香煌都有4種同分異構(gòu)體。能與

9、鈉反應且分子式為GHO的有機物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有例題6-C4H9丁基有4種異構(gòu)體，問飽和鹵代燃種？GH1002屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種解析可理解為-C4H9有幾種異構(gòu)體，所以4種。故答案為A項。C4H9X有多少種異構(gòu)體；醇CH90H有幾CHX相當于GH-X有4種異構(gòu)體;C4H90H屬醇的結(jié)構(gòu)）相當于GH9-0H,同理推得有4種醇的異構(gòu)體。同樣在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。QHwO（屬于醛的異構(gòu)）相當與GH9-CHQ也有4種同分異構(gòu)體；同理，QHwQ的竣酸，即是GH9-COOH因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體C5H0Q屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似

10、與HC00C9的有4種，CHCOOO的有2（-C3Hz有2種），GHCOO2H的只有1種，GHC00Q的有2種，共計有9種。5.二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復”法例題7判斷二氯慈的同分異構(gòu)體有幾種？解析：煌的二元取代物的判定的基本思路是：“定一變一，注意重復”。對于意結(jié)構(gòu)中第一氯原子的位置可選在圖中意結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示:三種一氯慈：,這樣可以得到C1在此基礎(chǔ)上再考慮二氯薄:的同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體的種類數(shù)以計算a奧O1OIO15種。6.特殊關(guān)系法例8某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該燒的分子式可以是注意：烷基的種類數(shù)是對應的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效A.C3

11、H.B&HC.CHD&H解析：思維方式一-先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應烷的同分異構(gòu)體，再依據(jù)等效H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目；思維方式二-逆向思考，若只有一種一元取代物，則對應的烷中只會有一種H原子，而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基，因此它的結(jié)構(gòu)中H原子應該全部以甲基的形式存在，故烷的分子式中的H原子總數(shù)一定是3的整數(shù)倍.顯然答案為C。7.不飽和度法例題9A、B兩種有機化合物，分子式都是QHi02N。(1) 化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(-CH3)。化合物A的結(jié)構(gòu)式是。(2) 化合物B是某種分子式為C9H12的芳香燒硝化后的惟一產(chǎn)物(硝基

12、連在苯環(huán)上)?；衔顱的結(jié)構(gòu)式是。解析不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機物分子中與碳原子相等的開鏈烷燒相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加若含有氮原子，每有一個氮原子增加C=O鍵或C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當1,用表示。對于有機物GH0z,其Q=2x2-2O.5個不飽和度；當Q=1時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個Q4時，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。92211(1)由分子式可計算其Q=+0.5=5,則A中有苯2環(huán)，且A是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物(a一氨基酸)，分子中無甲基，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為(2)B與A屬類別異構(gòu)，應為硝基芳燒，故符合條件的B的結(jié)8.命名法例題10一氯丁烯(C4HC1)的同分異構(gòu)體只有

13、8種，某學生卻寫了如下10種:C1IA,CH3CH2CH-CHC1B.CHKHlCCH2ClIIC.CH3-CHCH-CHaD.ClCH2CH2CH=CHaClE.CHaCH=CHCH2clF.CH3cH-CCH三ClCHaIIG.CHj-C-CHCHjH.CHaYYHClCH3CHCl1 1LCICHiO-CHzJ.CHa-C-CH2其中，兩兩等同的式子是和,和。解析對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì);若分子式相同名稱不同，則兩者互為同分異構(gòu)體。用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A:1-氯-1-丁烯，B:2-氯-1-丁烯，C:3-氯-1-丁烯，D:4-氯-1-丁

14、烯，E:1-氯-2-丁烯，F(xiàn):2-氯-2-丁烯，G:2-氯-2-丁烯，H:1-氯-2-甲基-1-丙烯，I:3-氯-2-甲基-1-丙烯，J:3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G,I和J兩組的分子式相同，名稱也相同，故兩兩等同的式子是F和GI和J。9 .公共邊數(shù)法例題11在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機的尾氣中，含有一種AB.C.)D.強致癌性物質(zhì)苯并（a）花，它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右解析此法適用于判斷稠環(huán)芳燒。判斷方法為；對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳燒，若公共邊數(shù)相同，苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；若公共邊數(shù)相同，但苯環(huán)的排列順序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊

15、數(shù)不同，則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯并（a）花的公共邊數(shù)為6,給出的4種稠環(huán)芳煌的公共邊數(shù)分別為：7條；4條；6條;6條。故答案為C項。10 .二價基團插入法此法適用于給出有機碎片，要求推斷有機物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團（中心基）與一價基團（端基）連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補性、有序性原則插入二價基團（橋梁基），即可無重復、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。例題12已知某鏈燒，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有含有兩個-CH3,三個-CH2-,一個-CH-和一個-Cl的可能的結(jié)構(gòu)有（）A.4B.6種C.7種D.8種疆人工+鼻ifl至十一CHa,修入一七一*四故答案為B項。解析先把三彳基團（一個次甲基）與一價基團兩個甲基、一個氯原子）連接起來，然后插入二價基團，分析過程如下：CHm-(C-HsCHCl和(CHs521IiCH3CHjCH3-CH-CHs-Ct、CH3一(CHjJjCH-CiII1個CHj個(CHi)工一CHaCHjCHa11 .由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物同分異構(gòu)體數(shù)例題13某有機物與H按l:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：CHjC)C