【人教版高中化學選修5】 第二章 第二節(jié) 第1課時　苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、第二節(jié)芳香烴第1課時苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)學習目標1.認識苯的分子結(jié)構(gòu)特點。2.知道苯能夠發(fā)生氧化反應、加成反應、取代反應。一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1苯的分子組成與結(jié)構(gòu)如圖所示：判斷下列說法是否正確(1)苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上()(2)苯分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴()(3)苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學鍵()(4)苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵()(5)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個原子都在同一平面內(nèi)()(6)苯分子中6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵()提示(1)×(2)×

2、(3)×(4)(5)(6)22019年7月7日11時19分左右，四川雅安一苯槽車發(fā)生泄漏，現(xiàn)場空氣中彌漫著刺鼻氣味，消防人員及時趕到，疏散當?shù)厝罕?，并用水槍對罐體進行冷卻，防止起火。當?shù)睾铀咽芪廴?，水面漂浮無色油狀物。由于處理及時，未造成人畜中毒傷亡事故。試根據(jù)事件的描述并閱讀教材回答苯的物理性質(zhì)有哪些？提示無色有特殊香味的油狀液體，有毒。密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。沸點比較低，易揮發(fā)。3苯中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵，所以苯既有烷烴的性質(zhì)又有烯烴的性質(zhì)。請回答：苯著火點低，易燃燒，寫出苯燃燒的化學方程式。提示2C6H615O212CO26H2O苯能發(fā)生取

3、代反應。寫出苯與液溴和濃硝酸反應的化學方程式。提示Br2HBrHONO2H2O苯能發(fā)生加成反應。寫出苯與氫氣發(fā)生加成反應的化學方程式。提示3H2深度思考1苯燃燒時，火焰明亮，產(chǎn)生濃煙(與乙炔燃燒現(xiàn)象類似)，為什么？提示苯的含碳量高(與乙炔含碳量相同)。2烷烴、苯與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應的條件有何異同？提示不同點：烷烴與鹵素單質(zhì)反應的條件是光照，只能是日光漫射，若強光直射則會發(fā)生爆炸。苯與鹵素單質(zhì)反應的條件是需加催化劑FeBr3，該反應為放熱反應，不需加熱，反應自發(fā)進行。相同點：鹵素單質(zhì)都必須是純單質(zhì)，水溶液則不反應。3苯的分子結(jié)構(gòu)實際上不具有單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有哪些？提

4、示苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，事實：苯分子中6個碳原子之間的鍵完全相同(鍵長相等)；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯在FeBr3存在的條件下與液溴發(fā)生取代反應；和是同一種物質(zhì)。練中感悟1下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是()ACH3CH=CH2 BCH2=CH2C D. 答案A解析乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。2苯和乙烯相比較，下列敘述中，正確

5、的是()A都易與溴發(fā)生取代反應B都易發(fā)生加成反應C乙烯易發(fā)生加成反應，苯不能發(fā)生加成反應D乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化答案D解析苯與溴易發(fā)生取代反應，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。3下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A反應常溫下不能進行B反應不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C反應為加成反應，產(chǎn)物是無色液體D反應能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)答案B解析在溴化鐵作催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應，故A項錯誤；苯不溶于水，密度小于水，

6、所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項正確；反應為取代反應，即苯的硝化反應，故C錯誤；苯中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，故D項錯誤。二、苯的兩個典型性質(zhì)實驗1.苯的鹵代反應根據(jù)上述裝置回答下列問題：(1)裝置中發(fā)生的反應有哪些？提示2Fe3Br2=2FeBr3Br2HBr(反應放熱)(2)觀察實驗開始現(xiàn)象有哪些？反應完畢后，向錐形瓶中加AgNO3溶液，觀察有什么現(xiàn)象？提示實驗開始時 中充滿紅棕色氣體， 中導管口有白霧； 中滴入AgNO3，有淡黃色沉淀(AgBr)生成。(3)裝置中的導管有哪兩個作用？中導管中為什么不能插入液面以下？提示導氣

7、，冷凝回流；HBr易溶于水，防止倒吸。(4)將裝置中反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯里，觀察現(xiàn)象？產(chǎn)品如何凈化？提示燒杯底部有褐色不溶于水的液體。所得中混有、Br2和FeBr3等雜質(zhì)，先用NaOH溶液洗滌除去Br2、FeBr3，再干燥、蒸餾可得較純凈的。2.苯的硝化反應根據(jù)如圖裝置回答下列問題(1)試管中發(fā)生反應的方程式？提示HNO3(濃)H2O。(2)實驗中濃HNO3和濃H2SO4混合時應如何操作？提示先將濃HNO3注入容器，再慢慢注入濃H2SO4，并及時攪拌和冷卻。(3)該實驗采用的加熱方式是？溫度計的位置？提示為控制反應溫度在5060 ，采用水浴加熱。溫度計的水銀球插入水浴中。(4)實驗制

8、得的中有哪些雜質(zhì)？如何除去？提示有、HNO3、H2SO4、H2O等雜質(zhì)。除雜方法依次是：蒸餾水洗滌NaOH溶液洗滌蒸餾水洗滌加CaCl2干燥蒸餾。練中感悟1如圖所示是實驗室制取溴苯的裝置圖，下列說法正確的是()A儀器A左上側(cè)的分液漏斗中加入的是苯和溴水B儀器A的名稱是蒸餾燒瓶C錐形瓶中的導管口出現(xiàn)大量白霧D堿石灰的作用是防止空氣中的水蒸氣進入反應體系答案C解析與Br2的反應該用液溴，A項錯誤；儀器A為三頸燒瓶，B項錯誤；堿石灰的作用是防止溴蒸氣及HBr進入空氣，D項錯誤。2下列實驗能獲得成功的是()A苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用

9、分液漏斗分離硝基苯和水答案D解析苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應生成溴苯，苯與濃溴水不反應，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應用分液法分離，D項正確。3實驗室通過苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液在5060 的水浴中加熱制備硝基苯。已知苯與硝基苯的某些物理性質(zhì)如下表所示。熔點/沸點/狀態(tài)苯5.580.1液體硝基苯5.7210.9液體(1)配制濃硫酸和濃硝酸混合液的操作是_。(2)分離硝基苯和水的混合物的方法是_；分離硝基苯和苯的混合物的方法是_。(3)

10、用水浴加熱的優(yōu)點是_。答案(1)將濃硫酸沿燒杯內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷攪拌，冷卻(2)分液法蒸餾法(3)反應物受熱均勻，且便于控制溫度解析(1)配制混合液時，一般將密度大的液體加入密度小的液體中并不斷攪拌，與稀釋濃硫酸的方法類似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分離；硝基苯和苯互溶，且沸點相差較大，可用蒸餾法分離。(3)水浴加熱可以使反應物受熱均勻，且容易控制溫度。苯的溴代反應和硝化反應的比較反應類型溴代反應硝化反應反應物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應條件不加熱(放熱反應)水浴加熱(5060 )產(chǎn)物一元取代物一元取代物產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有B

11、r2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水課時對點練題組一苯的分子結(jié)構(gòu)1下列關(guān)于苯的說法正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式()看，78 g苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NAC在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的化學鍵完全相同答案D解析從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達到飽和，應屬于不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵；苯的凱庫勒式并未

12、反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，不能由此認定苯分子中含有碳碳雙鍵；在催化劑的作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生的是取代反應而不是加成反應；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的化學鍵完全相同。2下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是()A苯分子是高度對稱的平面形分子B苯能燃燒C苯不與酸性KMnO4溶液反應D1 mol苯在一定條件下可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應答案C解析含有碳碳雙鍵的烯烴也可以形成高度對稱的平面形分子，A項不能說明；大多數(shù)有機物都易燃燒，B項不能說明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，1 mol苯恰好可與3 mol氫氣發(fā)生加成反應，而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應，D項不能說明；烯烴可以使酸

13、性KMnO4溶液褪色，但苯中不含碳碳雙鍵，不具備這種性質(zhì)，C項能說明。3在丙烯氯乙烯苯甲苯四種有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()A B C D答案B解析在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面結(jié)構(gòu)；苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。題組二苯的性質(zhì)4下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學反應的是()濃硝酸溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液氧氣A B C D答案A解析苯在濃硫酸存在時能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應；苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應；苯不含碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液反應；苯不含碳

14、碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；苯能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，所以能夠與苯發(fā)生反應的有。5下列實驗中，不能獲得成功的是()A用水檢驗苯和溴苯B苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C用溴水除去混在苯中的己烯D苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，在上層，溴苯的密度比水大，在下層，可以檢驗；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應生成溴苯。6下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()SO2CH3CH2CH=CH2CH3CH3A

15、 B C D答案D解析SO2具有還原性，能將強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液還原而使其褪色；CH3CH2CH=CH2中有碳碳雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化；CH3CH3既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。題組三苯的兩個典型實驗7為了證明液溴與苯發(fā)生的反應是取代反應，有如圖所示裝置。則裝置a中盛有的物質(zhì)是()A水 BNaOH溶液CCCl4 DNaI溶液答案C解析a裝置的作用就是除掉HBr中的溴蒸氣，Br2在水中的溶解度不大

16、，HBr在水中的溶解度大，A項錯誤；HBr能與NaOH發(fā)生中和反應，B項錯誤；Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，C項正確；HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，D項錯誤。8實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制，正確的操作順序是()蒸餾 水洗用干燥劑干燥用10%NaOH溶液洗水洗A BC D答案B解析精制溴苯的最后兩步，用水洗后，則需要用干燥劑干燥，為分離出干燥劑，只能用蒸餾法，所以最后兩步操作為。9.有機物(烴)“PX”的結(jié)構(gòu)模型如圖，下列說法錯誤的是()A“PX”的分子式為C8H10B“PX”的二氯代物共有6種(不考慮立體異構(gòu))C“PX”分子中，最多有14個

17、原子共面D可用KMnO4酸性溶液鑒別“PX”與苯答案B解析由球棍模型可知該有機物分子式為C8H10，A項說法正確；若一個氯原子在甲基上，另一個氯原子有3種位置；若1個氯原子在苯環(huán)上，另一個氯原子在苯環(huán)上的位置有3種；兩個氯原子還可以同在一個甲基上，B項說法錯誤；與苯環(huán)直接相連的原子共平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個甲基中各有一個H原子與苯環(huán)可能共平面，C項說法正確；苯環(huán)上連接的甲基可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D項說法正確。10已知苯跟一鹵代烷在催化劑作用下發(fā)生反應可生成苯的同系物。如：在催化劑作用下由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯，最好應選用的是()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH2

18、=CH2和HCl DCHCH和Cl2答案C解析先由CH2=CH2和HCl反應生成CH3CH2Cl，再使CH3CH2Cl與發(fā)生取代反應即可獲得乙苯。A項中物質(zhì)發(fā)生取代反應，得不到純凈的CH3CH2Cl；B、D兩項中的物質(zhì)與氯氣發(fā)生加成反應得不到CH3CH2Cl。11.實驗室常用如圖所示裝置制取硝基苯。(1)請寫出該反應的反應條件：_。(2)被水浴加熱的試管要帶一長導管，其作用是_。(3)苯易發(fā)生取代反應，那么除了苯的硝化反應外，你還能寫出其他取代反應的化學方程式嗎？若能，請寫出：_。答案(1)濃H2SO4、5060 水浴加熱(2)使苯蒸氣冷凝回流，減少揮發(fā)(3)Br2HBr或H2SO4(濃) H

19、2O等合理答案均可12.人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的物質(zhì)有多種結(jié)構(gòu)，其中兩種如圖所示。這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學性質(zhì)方面)：能_(填字母)，而不能。a被酸性高錳酸鉀溶液氧化b與溴水發(fā)生加成反應c與溴發(fā)生取代反應d與氫氣發(fā)生加成反應C6H6還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)，(如圖所示)，該結(jié)構(gòu)的二氯代物有_種。(2)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷它的結(jié)構(gòu)簡式可能是_(填字母)。A. B. C. D(3)根據(jù)第(2)小題中判斷得到的萘的結(jié)構(gòu)簡式，它不能解釋萘的下列事實中的_(填字母)。A萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B萘能與H2發(fā)生加

20、成反應C萘分子中所有原子在同一平面內(nèi)D一溴代萘(C10H7Br)只有兩種同分異構(gòu)體答案(1)ab3(2)C(3)A解析(1)中含有碳碳雙鍵，能被KMnO4酸性溶液氧化、也能與溴水發(fā)生加成反應，而苯中存在特殊的鍵，不能發(fā)生上述反應，故應選a、b。固定一個氯原子的位置，移動另一個氯原子，另一個氯原子有3種位置，即。(3)結(jié)合苯的性質(zhì)可得出結(jié)論，不能解釋萘不能使酸性KMnO4溶液褪色。13已知苯與液溴的反應是放熱反應，某校學生為探究苯與溴發(fā)生的反應，用如圖裝置進行實驗。根據(jù)相關(guān)知識回答下列問題：(1)實驗開始時，關(guān)閉K2，打開K1和漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。一段時間后，在裝置中可能觀察到的現(xiàn)象是_。