競賽2班726周三下午有機綜合i

1、全杭州第二中學蔣柘周毅京楊朔凱串聯(lián)反應在中的運用串聯(lián)反應在中的運用Darkin氧化Cope重排串聯(lián)反應在中的運用MgBr2脫芐基芳香醛酮脫保護Wittig反應應用串聯(lián)反應在中的運用Dess-Martin氧化Pin氧化氧化機理Keck大環(huán)內(nèi)酯化三個酸作用串聯(lián)反應在Dakin氧化中的運用Cope重排串聯(lián)反應在溴化鎂去醛基邊芐基中的運用芳香縮醛（酮）脫保護串聯(lián)反應在Wittig反應應用中的運用Dess-Martin氧化串聯(lián)反應在氧化機理中的運用pinkeck大環(huán)內(nèi)酯化機理串聯(lián)反應在中的運用氧化機理三個酸作用橋環(huán)構筑橋環(huán)構筑Saegusa氧化Kumada偶聯(lián)氧化機理橋環(huán)構筑Lemieux-Johnso

2、n氧化Fetizon試劑類似物：PDC橋環(huán)Saegusa氧化反應構筑類似氧化體系：PPh3，單線態(tài)O；PhSeCl，mCPMA；DDQ橋環(huán)構筑氧化機理TPAP:(n-Pr)4NRuO4NMO:橋環(huán)Lemieux-Johnson氧化構筑OsO4:冷、稀KMnO4類似物 NaIO4:Pb(OAc)4總:O3+還原劑須在無水有機相中反應大環(huán)內(nèi)酯化反應大環(huán)內(nèi)酯化反應Evans助劑Simmons-Smiths環(huán)丙基PMB保護基醇的手性翻轉大環(huán)內(nèi)酯化反應原酸酯保護羥基Zemplen法Bn保護基大環(huán)內(nèi)酯化反應大環(huán)內(nèi)酯化反應酯化反應思路大環(huán)內(nèi)酯化反應Tsuji-Trost反應Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化大環(huán)內(nèi)

3、酯化反應Simmons-Smiths環(huán)丙基化醇的手性翻轉大環(huán)內(nèi)酯化反應PMB保護基倍量Ce4+DDQ脫保護原酸酯保護羥基大環(huán)內(nèi)酯化反應Bn保護基對酸、堿穩(wěn)定優(yōu)點對NaIO4、Pb(OAc)4、LiAlH4穩(wěn)定中性，r.t.，Pb催化氫化Na在乙醇或者液氨中還原裂解自由基取代以后水解脫除脫保護大環(huán)內(nèi)酯化反應酯化反應思路活化羥基：酸性使其成為易于離去的基團活化羧基：酸性官能團耐受性差，故使用DIC活化機理大環(huán)內(nèi)酯化反應Tsuji-Trost反應Yamaguchi大環(huán)內(nèi)酯化大環(huán)內(nèi)酯化反應Keck大環(huán)內(nèi)酯化反應大環(huán)內(nèi)酯化反應Corey-Nicolaou大環(huán)內(nèi)酯化Mukaiyama氧化-還原反應Mits

4、unobu大環(huán)內(nèi)酯化試劑：PPh3，DEAD天然產(chǎn)物來源探討(習題)天然產(chǎn)物來源探討(習題)第二題第一題第三題第四題第五題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第六題第七題第八題第九題第十一題第十題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第十二題第十三題第十四題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第一題1.給電子多的烯烴易于反應2.273K多取代反應天然產(chǎn)物來源探討(習題)第二題水解iOOH（LiOH+少量H2O2）（LiOOH使得酰胺鍵容易被切斷）iAlH4脫去方式還原天然產(chǎn)物來源探討(習題)第三題底物的大量獲得天然產(chǎn)物來源探討(習題)第四題第一步反應歷程：天然產(chǎn)物來源探討(習題)第五題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第六題Petasis試劑Petasis-Fettier重排Petasis-Fettier重排機理天然產(chǎn)物來源探討(習題)第七題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第八題還原法脫除Evans助劑BH4-還原羰基至羥基天然產(chǎn)物來源探討(習題)第九題Appel反應天然產(chǎn)物來源探討(習題)第十題SO3·Py活化的Swern氧化天然產(chǎn)物來源探討(習題)第十一題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第十二題天然產(chǎn)物來源探討(習題)第十三題脫去TES保護TBS