高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)全解-有機(jī)實(shí)驗(yàn)3-醇、酚的性質(zhì)與檢驗(yàn)(教師版)

1、-1-有機(jī)實(shí)驗(yàn)：釀、苯酚的性質(zhì)與檢驗(yàn)高考鏈接1.【2012 上海 12】下列有機(jī)化合物中均含有酸性雜質(zhì)，除去這些雜質(zhì)的方法中正確的是(A.苯中含苯酚雜質(zhì)：加入漠水，過濾B.乙醇中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液C.乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液D.乙酸丁酯中含乙酸雜質(zhì)：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液2.【2011 上海 26】實(shí)驗(yàn)室制取少量漠乙烷的裝置如右圖所示。根據(jù)題意完成下列填空：(1) 圓底燒瓶中加入的反應(yīng)物是漠化鈉、和 1:1 的硫酸。配制體積比(選填編號(hào))。a.天平 b.量筒 c.容量瓶 d.滴定管(2)寫出加熱時(shí)燒瓶中發(fā)生的主要反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)將生成物導(dǎo)入盛有冰

2、水混合物的試管 A 中，冰水混合物的作用是。試管 A 中的物質(zhì)分為三層(如圖所示)，產(chǎn)物在第層。(4) 試管 A 中除了產(chǎn)物和水之外，還可能存在、(寫出化學(xué)式)。(5)用濃的硫酸進(jìn)行實(shí)驗(yàn)， 若試管 A 中獲得的有機(jī)物呈棕黃色， 除去其中雜質(zhì)的正確方法是(選填編號(hào))。五年高考考年份2009 年2010 年題號(hào)96,10,12分值39考點(diǎn)苯酚和乙醇的性質(zhì)苯酚和乙醇的性質(zhì)小結(jié)近幾年來，醇類和酚類的性質(zhì)選擇題中，有時(shí)也會(huì)出現(xiàn)在實(shí)不到位，容易造成失分。分析2011 年2012 年2013 年2612123乙醇的性質(zhì)苯酚和乙醇的性質(zhì)i 考查頻繁，幾乎每年必考，經(jīng)常出現(xiàn)在【驗(yàn)題中，學(xué)生由于對(duì)有關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)把握

3、a.蒸儲(chǔ)c.用四氯化碳萃取b.氫氧化鈉溶液洗滌d.用亞硫酸鈉溶液洗滌1:1 的硫酸所用的定量儀器為-2-若試管 B 中的酸性高猛酸鉀溶液褪色，使之褪色的物質(zhì)的名稱是(6) 實(shí)驗(yàn)員老師建議把上述裝置中的儀器連接部分都改成標(biāo)準(zhǔn)玻璃接口，其原因是：-3-A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯5.【2010 上海 12】下列實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)事故處理正確的是（）A.實(shí)驗(yàn)室制漠苯時(shí)，將苯與液漠混合后加到有鐵絲的反應(yīng)容器中B.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯時(shí)，將硝酸與苯混合后再滴加濃硫酸Q.實(shí)驗(yàn)時(shí)手指不小心沾上苯酚，立即用 70以上的熱水清洗D.實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱6.【2009 上海 9迷迭香酸是從蜂花屬植物

4、中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如右圖。下列敘述正確的是（）A.迷迭香酸屬于芳香燒B.1mol 迷迭香酸最多能和 9ml 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol 迷迭香酸最多能和含 5molNaOH 的水溶液完全反應(yīng) 7【2008 上海 16】霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于說法正確的是（）A.MMF 能溶于水B.MMF 能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C.1molMMF 能與 6mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.1molMMF 能與含 3molNaOH 的水溶液完全反應(yīng)這兩種有機(jī)化合物的說法正確的是（）A.兩種酸都能與漠水反應(yīng)B.兩種酸遇三

5、氯化鐵溶液都顯色C.糅酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵：lD.等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同3.【2010 上海 6】正確的實(shí)驗(yàn)操作是實(shí)驗(yàn)成功的重要因素，下列實(shí)驗(yàn)操作錯(cuò)誤的是（4.【2010 上海 10】下列各組有機(jī)物只用一種試劑無法鑒別的是（）9.【2005 上海 29（6）】下列可檢驗(yàn)阿司匹林（）樣品中混有水楊酸） 的試劑是O（a）三氯化鐵溶液（b）碳酸氫鈉溶液（c）石蕊試液C.苯、甲苯、環(huán)己烷D.甲酸、乙醛、乙酸8.【2007 上海 19】莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料,糅酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于MMF-4-10.【2003 上海9】天然

6、維生素 P（結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹花蕾中，它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑。關(guān)于維生素 P 的敘述錯(cuò)誤的是（）A.可以和漠水反應(yīng) 0H0B.可用有機(jī)溶劑萃取C.分子中有三個(gè)苯環(huán)D.1mol 維生素 P 可以和 4molNaOH 反應(yīng)11.【2003 上海 12】可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是（）A.氯化鐵溶液、漠水 B.碳酸鈉溶液、漠水C.酸性高猛酸鉀溶液、漠水 D.酸性高鎰酸鉀溶液、氯化鐵溶液12.【2003 上海 29（6）】寫出 D（CH3CH2CH2CH2OH）跟氫漠酸（用漠化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程13.【2002 上海 13】以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是（）A. 用含

7、結(jié)晶水的醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷氣體B.將鐵屑、漠水、苯混合制漠苯C. 在苯酚溶液中滴入少量稀漠水出現(xiàn)白色沉淀D.將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無水乙醇中，銅絲恢復(fù)成原來的紅色答案 1.D2. (1)乙醇，b一一一一_加熱一一一(2) NaBr+H2SO4(濃)NaHSO+HBr;CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(3) 冷卻，液封漠乙烷；3(4) HBr、CH3CH2OH(合理給分)(5) d,乙烯(6) 反應(yīng)產(chǎn)生 Br2,腐蝕橡膠3. D4.C5.A6.C7.D8.AD9.a10.C11.C儂12. CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O1

8、3. D-5-7教材梳理(一)乙醇HHIIHfbH1.結(jié)構(gòu)：HH2.物理性質(zhì)具有特殊香味的無色液體，密度小于 1,易揮發(fā)。沸點(diǎn) 78 攝氏度，與水以任意比互溶，是常見的有機(jī)溶劑。注意：(1)工業(yè)乙醇含乙醇 96%(體積分?jǐn)?shù))含 99.5%以上叫無水乙醇。醫(yī)用酒精濃度為 75%.(2)檢驗(yàn)乙醇中是否含水用無水硫酸銅。但無水硫酸銅一般不用做干燥劑，用工業(yè)乙醇和生石灰混合蒸儲(chǔ)制無水乙醇。(3)乙醇是非電解質(zhì)。3.化學(xué)性質(zhì)(1) 乙醇的取代反應(yīng)1乙醇與活潑金屬的反應(yīng)2CH3CH20H+2Nar2CH3CH2ONa+H2f2乙醇與 HBr 的反應(yīng)_-加熱_CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

9、3分子間脫水GHe0H+H0JH.-2Ht0C?H.+H.Ouse4酯化反應(yīng)o0IIfIIACH3cOH+H0C3H5-CHmC05HL也。5硝化反應(yīng)濃心 6,QHiQH-hHONO；-6磺化反應(yīng)1航,QHCi-9-5L潭嗨3ANaOHnaD二A-10-(2) 苯環(huán)上的取代反應(yīng)一常于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定(苯環(huán)受羥基影響)注意：漠水即可，不需純漠。2需少量稀苯酚和過量濃漠水，防止生成的三漠苯酚溶解在苯酚中看不到白色沉淀。3苯胺也有這樣的性質(zhì)。(3)顯色反應(yīng)一一苯酚溶液遇 FeCl3 顯紫色(4)加成反應(yīng)(5)氧化反應(yīng)：a 被空氣中的氧氣氧化成粉紅色b 使高鐐 i 酸鉀溶液褪色二、實(shí)驗(yàn)過程1.

10、乙醇的氧化(1)實(shí)驗(yàn)試劑與儀器儀器：試管若干、膠頭滴管若干。試管、粗銅絲、酒精燈試劑：乙醇。(2)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)步驟：取一支試管，加入 3mL 乙醇。將一根粗銅絲繞成螺旋狀，把銅絲放在酒精燈上加熱至紅熱后，迅速伸入試管里的酒精溶液中，反復(fù)多次實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:分析與結(jié)論：試管里溶液有氣味(6)縮聚反應(yīng)-11-反應(yīng)的化學(xué)方程式：-12-2.乙醇與氫鹵酸反應(yīng)實(shí)驗(yàn)原理：C2H5OH+NaBr+H2SO4加熱C2HsBr+NaHSO4+H2O實(shí)驗(yàn)儀器和試劑：乙醇、硫酸（1:1）溶液、漠化鈉、試管、鐵架臺(tái)、酒精燈、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、導(dǎo)管實(shí)驗(yàn)步驟：在圓底燒瓶里放入少量的漠化鈉（約 2-3g），加入少量乙醇，再加入兩

11、倍于乙醇的硫酸（1:1）,塞上帶有長導(dǎo)管的塞子，長導(dǎo)管的另一端浸入裝有水和冰的試管中，用酒精燈加熱燒瓶。片刻后，觀察試管底部的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇跟氫鹵酸（漠化鈉和濃硫酸反應(yīng)的產(chǎn)物）反應(yīng)時(shí)，鹵原子取代了羥基生成鹵代燒和水。結(jié)論：乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的方程式為：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：（1）加入濃硫酸需小心飛濺，用冰浴冷卻，并不斷振搖以使原料混勻；漠化鈉需研細(xì)，分批加入以免結(jié)塊。（2）反應(yīng)初期會(huì)有大量氣泡產(chǎn)生，可采取間歇式加熱方法，保持微沸，使其平穩(wěn)進(jìn)行。暫停加熱時(shí)要防止尾氣管處倒吸。（3）反應(yīng)結(jié)束，先提起尾氣管防止倒吸，再撤去火源。趁熱將反應(yīng)瓶內(nèi)的殘?jiān)沟?，以免結(jié)塊后不易倒出。（4）第一次分液產(chǎn)品在哪一層？

12、（下層）；第二次分液產(chǎn)品在哪一層？（上層）。（6）反應(yīng)后的粗產(chǎn)品中含有哪些雜質(zhì)？它們是如何被除去的？即闡述濃硫酸洗滌的作用：可以除水，除去未反應(yīng)而被蒸出的乙醇和反應(yīng)副產(chǎn)物乙酰。討論：在乙醇制取漠乙烷的反應(yīng)中，為什么要用 1:1 的硫酸？如果僅從反應(yīng)的生產(chǎn)物考慮，應(yīng)該選用濃度較大的硫酸，有利于將生產(chǎn)的水吸收，從而使平衡向右移動(dòng)。但是硫酸的濃度越大，氧化性越強(qiáng)，會(huì)氧化漠離子變成漠單質(zhì)，不利于反應(yīng)的進(jìn)行。而且 1:1 的硫酸中含有適量的水,有利于溶解漠化鈉固體，使反應(yīng)容易進(jìn)行，還能溶解漠化氫，減少其揮發(fā)。3.鹵代燒的水解實(shí)驗(yàn)原理：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr實(shí)驗(yàn)儀器和試劑：漠乙烷

13、、NaOH 溶液、稀 HNO3、AgNO3溶液、試管、膠頭滴管沉淀*中的太度罹-13-實(shí)驗(yàn)步驟：取兩支試管分別加入 15 滴漠乙烷，在一支試管中加入 5 滴 AgNO3溶液，振蕩試管，加熱。在另一支試管中，先加入 1ml5%的 NaOH 溶液，充分振蕩，加熱、靜置，待液體分層后，再用滴管取 10 滴上層水溶液，并移入另一支潔凈的試管中，加入 1ml 稀 HNO3再滴加數(shù)滴 AgNO3溶液。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：分析與推理:(1)加入氫氧化鈉的作用：加入硝酸的作用：(2)漠乙烷水解的方程式：實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：(1)漠乙烷的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為了使正反應(yīng)進(jìn)行的比較完全，水解一定要在堿性條件下進(jìn)行；(2)漠乙烷在

14、水中不能電離出 Br,是非電解質(zhì)，直接加 AgNO3溶液不會(huì)有淺黃色沉淀生成。(3)漠乙烷與 NaOH 溶液混合振蕩后，漠乙烷水解產(chǎn)生 Br-,但直接取上層清液加 AgNO3溶液主要產(chǎn)生的是 Ag2O 黑色沉淀，無法驗(yàn)證 Br的產(chǎn)生。(4)水解后的上層清液，先加稀硝酸酸化，中和掉過量的 NaOH，再加AgNO3溶液，產(chǎn)生淺黃色沉淀，說明有 Br4.苯酚的弱酸性假設(shè)：苯酚顯弱酸性實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：(1)取一支試管，放入少量苯酚晶體，再加入實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：(2)取一支試管，加入少量苯酚晶體，再加入續(xù)振蕩試管。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：結(jié)論：苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式:5.比較苯酚與碳酸酸性的強(qiáng)弱H一-J檀i*的童1君曲*皤

15、浪往苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成結(jié)論：苯酚鈉溶液里通入二氧化碳的化學(xué)反應(yīng)方程式：2ml 蒸儲(chǔ)水，振蕩試管，然后滴加數(shù)滴紫色石蕊試液。2ml 蒸儲(chǔ)水，振蕩試管，然后逐滴滴加 5%的氫氧化鈉溶液，繼-14-注意事項(xiàng)：(1)可以把苯酚和碳酸鈉反應(yīng)、苯酚鈉和二氧化碳反應(yīng)、苯酚和碳酸鈉的反應(yīng)三者放在一塊來比較常見的物質(zhì)酸性強(qiáng)弱：苯酚碳酸碳酸氫根(2)金屬鈉和乙醇溶液和苯酚溶液反應(yīng)的劇烈程度，可以通過比較苯酚和乙醇的酸性來進(jìn)行，因?yàn)楸椒映嗜跛嵝?所以反應(yīng)會(huì)劇烈一些。但如果取用純凈物，則由于乙醇是液體，苯酚是固體，鈉與乙醇易接觸，反應(yīng)容易。6. 苯酚的檢驗(yàn)n.17r

16、向盛有苯酚的試管里滴入 1-2 滴氯化鐵溶液實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：結(jié)論：7. 苯酚跟濃漠水的反應(yīng)在盛有少量苯酚溶液的試管里，滴入過量的濃漠水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：:注意事項(xiàng)：(1)檢驗(yàn)苯酚可用上述兩種方法：加氯化鐵溶液或者濃漠水。(2)此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。(3)此反應(yīng)中 Br2水必須過量，若苯酚過量，生成三漠苯酚會(huì)溶于苯酚中。(4)苯酚雖然具有酸性，但苯酚中的羥基與醇中的羥基類似，也可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，另外苯酚的苯環(huán)上還可以發(fā)生取代反應(yīng)，如與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)。答案：二.1.乙醇的氧化(2)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，嗅聞到試管里的液體有刺激性氣味。分析與結(jié)論：試管里溶液

17、有刺激性反應(yīng)的化學(xué)方程式：2C2H5OHO2Cu2CH3CHO2H2O2.乙醇與氫鹵酸反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在試管底部有不溶于水的油狀液體產(chǎn)生。乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的方程式為：NaBr+H2SQ4(濃)NaHSO+HBr;-15-加熱CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O3.鹵代燒的水解實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：第一支試管中無明顯實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，第二支試管中有淡黃色沉淀產(chǎn)生分析與推理：漠乙烷中不存在漠離子，只有在水解的條件下才能產(chǎn)生漠離子結(jié)論：1、加入氫氧化鈉的作用：促進(jìn)漠乙烷的水解加入硝酸的作用：除去過量的氫氧化鈉，防止干擾2、漠乙烷水解的方程式：CHgCHBr+HgOCH?CH?OH+HBr5. 比較苯酚與碳酸酸

18、性的強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液變渾濁在苯酚溶液里通入二氧化碳，生成苯酚和碳酸氫鈉結(jié)論：苯酚鈉溶液里通入二氧化碳的化學(xué)反應(yīng)方程式:6. 苯酚的檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液呈紫色結(jié)論：氯化鐵溶液可以用于檢驗(yàn)苯酚的存在7. 苯酚跟濃漠水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀結(jié)論:4.苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì):1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：紫色石蕊試液遇到苯酚不變色2、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯酚渾濁液遇氫氧化鈉溶液變澄清。結(jié)論：苯酚跟氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：(+RJfiOK-+HeO-16-1.把質(zhì)量為 mg 的 Cu 絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使 Cu 絲變紅，而且質(zhì)量仍為 mg 的是（）A.稀 H2SO4B.C2H5OHC 稀 HNO3D.CH3C

19、OOH（aq）E.CO2.能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是（）A.乙醇完全燃燒生成 CO2和 H2OB.0.1mol 乙醇與足量鈉反應(yīng)生成 0.05molH2C.乙醇能與水以任意比混溶 D.乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)3. 某學(xué)生將 1氯乙烷與 NaOH 溶液共熱幾分鐘后，冷卻，滴入 AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是（）A.加熱時(shí)間太短C.加 AgNO3溶液前未用稀 HNO3酸化CH3CH2C2CH2B.5.下列物質(zhì)久置于空氣中，顏色發(fā)生變化的是（）8.在下列溶液中分別通入過量的二氧化碳，最終有渾濁現(xiàn)象的是（）A.澄清石灰水 B.苯酚鈉溶液 C.稀堿溶液 D.水玻璃9.欲從苯酚的乙

20、醇溶液中回收苯酚，有下列操作：蒸儲(chǔ)，過濾，分液，加入足量的金屬鈉，通入過量的二氧化碳，加入足量的氫氧化鈉溶液，加入足量的氯化鐵溶液，加入足量的濃漠水，加入適量的鹽酸。合理的步驟是（）A.B.C.D.HOHO/ /10.漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑中。生漆涂在物體表面，能在空氣中干燥轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ痪哂械幕瘜W(xué)性質(zhì)為（）A.可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為 CO2 和 H2OB.不應(yīng)冷卻后再加入 AgNO3D.反應(yīng)后的溶液中不存在 Cl4.以下4 種有機(jī)物的分子式皆為C4HI0O,其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)目的醛的是（OHCfljCHCHjOHCHjC-CH3C.CII3D.OH

21、A.Na2SO3B.苯酚C.Na2O2D.CaO6.能證明苯酚的酸性很弱的實(shí)驗(yàn)有（）B.能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)C.遇三氯化鐵溶液變紫色7.皮膚上沾了少量苯酚，正確的處理方法是A.用稀 NaOH 溶液洗 B.用水洗D.將二氧化碳通入苯酚鈉溶液中，出現(xiàn)渾濁（）C.用酒精洗 D.用布擦去即可-17-B.與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D.不能被酸性 KMnO4 溶液氧化11.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是（水乙醇碳酸苯酚醋酸A.B.C.12.把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈外焰部分加熱，可以看到銅絲表面變色，這是因?yàn)樯闪恕３脽釋⑺迦胧⒁掖嫉脑嚬苤?，發(fā)

22、現(xiàn)銅絲表面變成色，并有氣味的物質(zhì)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)屬于反應(yīng)類型。13.在焊接銅漆包線的線頭時(shí)，常常先把線頭放在火上燒一下，以除去漆層，并立即在酒精中蘸一下，再焊接。為什么要用酒精處理后再焊接？寫出有關(guān)化學(xué)方程式。14.通常情況下，純凈的苯酚是色態(tài)物質(zhì)。如果暴露在空氣中，會(huì)因而顯粉紅色。在常溫下將苯酚放入水中，振蕩后得渾濁的液體，這說明苯酚在水里的不大。將這種渾濁液體加熱到 70C 以上，液體會(huì)變，冷卻后又變成，這說明。在上述渾濁的液體里加入氫氧化鈉溶液，現(xiàn)象是，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。若在反應(yīng)后的澄清溶液里加入適量鹽酸，現(xiàn)象是，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。15.鑒別苯酚溶液和甲苯有不同的方法

23、， 請(qǐng)敘述其中兩種方法。方法一：，方法二：。16.除去苯酚中混有的少量苯，其方法是;除去苯中混有的少量苯酚，其方法是。17.為了探究乙醇氧化反應(yīng)的機(jī)理，某興趣小組的同學(xué)設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)方案：(1)將一根紅色銅絲一端彎成螺旋狀， 稱量得到質(zhì)量為 m g,放在酒精燈外焰部位加熱，可以看到銅絲表面變色，完全冷卻后稱量得到質(zhì)量為 m2g，且 m1m2。(填小于、大于或等于)，這是因?yàn)椤?2)趁熱將它放在事先準(zhǔn)備的約 5mL 酒精的試管中，發(fā)現(xiàn)銅絲，(填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象)，反復(fù)多次后，可聞到試管里的溶液有氣味、這是因?yàn)樯闪?填寫名稱)。(3)假設(shè)反應(yīng)充分進(jìn)行，、待實(shí)驗(yàn)結(jié)束后：小心烘干銅絲，稱量得到數(shù)值 m3g,

24、且 m1m3。(填小于、大于或等于)。(4)反應(yīng)的總化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型屬于反應(yīng)，反應(yīng)中銅絲的作用是。答案：1BE2B3C4BC5BC6D7C8BD9B10D11D12.黑，氧化銅，紅，刺激性，2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O,氧化13.銅線受熱時(shí)，在銅線表面會(huì)生成少量氧化銅，妨礙焊接。趁熱蘸一下酒精，會(huì)使氧化銅還原出單質(zhì)銅。化學(xué)反應(yīng)方程式略。14.無，晶，小部分發(fā)生氧化，溶解度，澄清，渾濁，苯酚的溶解度隨溫度升高而變化，又變澄清，(州*、訊川-*(JNa又唾渾濁，1HCI 一仲醇伯醇。醇跟氫鹵酸反應(yīng)時(shí)，發(fā)生 CO 鍵斷裂。在叔醇中，跟羥基相連的碳原子連有三個(gè)烷基，由于烷基

25、有斥電子性，使 CO 鍵的電子云更加偏向氧原子一邊 CO 鍵極性增大，容易斷裂，所以，叔醇容易跟氫鹵酸發(fā)生反應(yīng)。在仲醇和伯醇中，跟羥基相連的碳原子分別連有兩個(gè)或一個(gè)烷基，C 一 O 鍵的電子云偏向于氧原子一邊的程度相應(yīng)要小一些，所以，醇的反應(yīng)活性相應(yīng)降低。在這個(gè)反應(yīng)中.氫鹵酸的反應(yīng)活性順序是：HIHBrHCl。當(dāng)伯醇跟濃氫碘酸一起加熱就可以生成碘代燒；跟濃氫漠酸必須在濃硫酸存在下加熱才能生成漠代燒；跟濃鹽酸反應(yīng)必須有無水氯化鋅存在并加熱才能生成氯代燒。例如:- -HICTIHHICTIHH HH2把中-20-三、酚羥基的性質(zhì)羥基是酚的官能團(tuán)，也是醇的官能團(tuán)，同一官能團(tuán)在不同物質(zhì)中所表現(xiàn)出的性質(zhì)

26、是不相同的。例如，在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子中 COH 可以從 CO 鍵斷裂，也可以從 OH 鍵斷裂。以前者斷裂方式為主。而在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，苯酚分子中 C-O-H 主要從 OH 鍵斷裂。苯酚的酸性很弱，從它跟強(qiáng)堿如氫氧化鈉的中和反應(yīng)顯示出來，而乙醇就不能跟氫氧化鈉起中和反應(yīng)。苯酚的弱酸性還可跟碳酸對(duì)比（電離常數(shù)對(duì)比，或苯酚鈉的水溶液中通入二氧化碳能使苯酚游離）。比較下到化合物的 pKa 值，因 pKa=-lgKa，所以 pKa 值越大，Ka 越小，酸性越弱。表-化合物的 pKa 值化合物C2H5OHC6H5OHH2CO3CH3COOHpKa17106.384.76可以看出，苯酚的酸性比醇強(qiáng)，比碳酸和醋酸

27、弱。四、苯酚跟濃漠水的反應(yīng)苯酚跟濃漠水作用生成三漠苯酚的白色沉淀， 反應(yīng)十分靈敏。 如繼續(xù)滴加漠水.析出的白色沉淀轉(zhuǎn)變?yōu)辄S色的 2,4,6-四漠環(huán)己二烯酮。4I0苯胺跟漠水作用也生成三漠苯胺的白色沉淀，所以，在定性檢驗(yàn)中，不能認(rèn)為使漠水褪色并產(chǎn)生白色沉淀的物質(zhì)就是苯酚，還要配合其他試驗(yàn)（如跟 FeCl3的顯色試驗(yàn)），才能確定被檢驗(yàn)的化合物是否是苯酚。由于苯胺在目前中學(xué)中不作要求，因此不涉及此問題。五、苯酚露置空氣中會(huì)顯粉紅色苯酚易被氧化，空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成鄰苯醍。鄰苯醍為紅色片狀或棱狀晶體，使放置一段時(shí)間的苯酚呈淺粉紅色。OH。U十A*T就包.苯酚也會(huì)被氧化成對(duì)苯醍。OHO對(duì)苯

28、醍是金黃色棱晶，但是它能跟苯酚結(jié)合成一種結(jié)構(gòu)復(fù)雜的紅色物質(zhì)。六、酒與人體健康酒既可以安神鎮(zhèn)靜，又可以做興奮劑。它直接刺激食道和胃壁，反射刺激大腦，從而使血液循環(huán)加快。適量飲酒可以擴(kuò)張血管，酒可以使人發(fā)汗，可以治寒痰咳嗽，酒還能溶解許多物質(zhì)，人們常用灑來浸泡中草藥。過量飲酒會(huì)損害人體健康，如酒精中毒：損傷中樞神經(jīng)系統(tǒng)；刺激胃黏膜，使人患慢性胃炎。當(dāng)血液中乙醇濃度達(dá)到 0.05%0.2%時(shí)，大腦的抑制功能減弱，記憶力減退，辨別力、注意力、理解力下降，此時(shí)飲酒者往往喋喋不休，甚至鬧事。當(dāng)人體血液中乙醇濃度達(dá) 0.4%,飲酒者會(huì)陷入昏睡、昏迷，甚至喪失生命。人飲酒后，酒精在人體內(nèi)的代謝主要在肝臟內(nèi)進(jìn)行

29、，經(jīng)醇脫氫酶作用，乙醇氧化為乙醛，然后又在醛脫氫酶的作用下，進(jìn)一步氧化為乙酸，進(jìn)入循環(huán)系統(tǒng)，最后分解成二氧化碳和水排出體外。如果大量飲酒，體內(nèi)的醇脫氫酶和醛脫氫酶不足，乙醇不能及時(shí)轉(zhuǎn)化，就會(huì)導(dǎo)致醉酒。東方人體內(nèi)常缺乏醛脫氫酶，未能在肝臟中變成乙酸的乙醛隨血液循環(huán)至全身，需較長時(shí)間才為細(xì)胞色素 T450 轉(zhuǎn)化成乙酸，因而比西方人更易醉酒。喝酒前食用牛奶或淀粉類食物，可增強(qiáng)抵抗酒精的能力。醒酒的物質(zhì)有酸辣湯、酸黃瓜、濃茶等。-21-七、綠色能源綠色能源有兩層含義：一是利用現(xiàn)代技術(shù)開發(fā)干凈、無污染新能源，如太陽能、風(fēng)能、潮汐能等；二是化害為利，同改善環(huán)境相結(jié)合，充分利用城市垃圾淤泥等廢物中所蘊(yùn)藏的能

30、源。酒精是一種綠色能源。八、乙醇汽油隨著油價(jià)的高漲，環(huán)境污染問題與能源短缺問題的突出，乙醇汽油應(yīng)運(yùn)而生。乙醇汽油是由乙醇和普通汽油按一定比例混合形成的新型替代能源。做得最成功的是巴西，其次是美國，我國也丁 21 世紀(jì)初開發(fā)乙醇汽油，并在 2005 年底，成為世界第三大乙醇汽油生產(chǎn)國。近幾年我國在幾個(gè)省市進(jìn)行推廣，取得很好的成效。按照我國的國家標(biāo)準(zhǔn)，乙醇汽油是用 90%的普通汽油與 10%的乙醇調(diào)和而成。它可以有效改善汽油的性能和質(zhì)量，降低一氧化碳、碳?xì)浠衔锏戎饕廴疚锏呐欧?，同時(shí)不影響汽車的行駛性能。乙醇汽油作為一種新型清潔燃料，已受世界各國關(guān)注。在世界糧食還比較緊缺的情況下，用糧食生產(chǎn)乙醇

31、不甚可取?？茖W(xué)家正在研究用各種價(jià)廉易得且極易生長的某些植物來生產(chǎn)乙醇。-22-典型例題例 1.證明漠乙烷中漠元素的存在，下列操作步驟中正確的是加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱氧化鈉醇溶液（）加入蒸儲(chǔ)水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫A.B.C.D.例 2.下列除雜操作正確的是（）物質(zhì)雜質(zhì)試劑提純方法A.苯苯酚漠水分液B.二氧化碳二氧化硫飽和碳酸鈉溶液洗氣C.甲烷乙烯酸性高猛酸鉀溶液洗氣D.甲醛甲酸稀氫氧化鈉溶液蒸僭例 3.把質(zhì)量為 mg 的銅絲加熱變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為 mg 的是（）A.稀硫酸 B.乙醇 C.稀硝酸 D.一氧化碳例 4.乙醇與甲酰互為同分異構(gòu)體，下

32、列事實(shí)中，能說明二者結(jié)構(gòu)式不同的是（）A.乙醇易溶于水，甲酰不溶于水B.在 1 份乙醇中加入 6 份濃硫酸，當(dāng)加熱到 140C 時(shí)生成酰C.乙醇跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，甲酰則不能D.甲酰比乙醇更易溶于油脂類物質(zhì)中例 5.將一根粗銅絲（質(zhì)量為 mi克）繞成螺旋狀，在火焰上加熱后，銅絲表面發(fā)黑，把它迅速插入酒精中，待黑色褪去后，取出銅絲再加熱，再插入酒精中，反復(fù)多次后聞到一種特殊的刺激性氣味，最后將從酒精溶液中取出的銅絲烘干后稱量，得到數(shù)值 m2克。下列關(guān)于此實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是（）A.銅絲表面發(fā)黑，是因?yàn)樯闪搜趸~B.聞到一種特殊的刺激性氣味，是因?yàn)榫凭谎趸闪艘胰〤.銅絲是催化劑D.mim2

33、例 6.以下實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是（）A.用醋酸鈉晶體和堿石灰共熱制甲烷B.將鐵屑、漠水、苯混合制漠苯C.在苯酚溶液中滴人少量稀漠水出現(xiàn)白色沉淀D.將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無水乙醇中，銅絲恢復(fù)成原來的紅色例 7.設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是:CH3COOHH2OCO3C6H5OH。（1）利用圖 6-2 所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序?yàn)椋航?接,接。-23-（2）有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,例 8.下圖是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。在燒瓶 A 中放一些新制的無水硫酸銅粉末，并加入 20mL 無水乙

34、醇；錐形瓶 B 中盛放濃鹽酸；分液漏斗 C 和廣口瓶 D 中分別盛濃 H2SO4；干燥管 F 中填滿堿石灰；燒杯作水浴器.當(dāng)打開分液漏斗 C 的活塞后，由于濃 H2SO4流入 B 中，則 D 中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。過幾分鐘后，無水硫酸銅粉末由無色變?yōu)樗{(lán)色。此時(shí)水浴加熱后，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，生成的氣體從 F 處逸出，點(diǎn)燃?xì)怏w，有綠色火焰。試回答：(1) B 中逸出的氣體主要成分是.(2) D 瓶的作用是.(3) E 管的作用是.(4) F 管口點(diǎn)燃的氣體是.(5) A 瓶中無水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是.(6) 由 A 中發(fā)生的反應(yīng)事實(shí)，可推斷出的結(jié)論是.例 9.某液態(tài)鹵代烷 RX(R 是烷基，X 是某種

35、鹵素原子)的密度是 agcm-3。該 RX 可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成 ROH(能跟水互溶)和 HX。為了測(cè)定 RX 的分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下1準(zhǔn)確量取該鹵代烷 bmL,放入錐形瓶中。2在錐形瓶中加入過量稀 NaOH 溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反反應(yīng)。反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀 HNO3到溶液呈酸性，再加足量的 AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀。過濾步驟所得的混合物，洗滌、干燥沉淀后稱重，得到固體 cg。回答問題：裝置中長玻璃管的作用是。步驟中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。該鹵代烷中所含鹵素的名稱是，判斷的依據(jù)是。該鹵代烷的分子量是(列出算式)。如果在步聚中，加 HNO3

36、的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟中測(cè)得的 c 值(填下列選項(xiàng)代碼)。A.偏大 B.偏小 C.不變 D.大小不定-24-例 10.某化學(xué)興趣小組設(shè)計(jì)了乙醇氧化以及檢驗(yàn)其產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)裝置圖(圖中酒精燈、鐵架臺(tái)、鐵夾等均未畫出)裝置 A 中為無水乙醇，裝置 E 中為新制 Cu(OH)2懸濁液。請(qǐng)回答：(1) 在實(shí)驗(yàn)過程中，需要加熱的裝置有(填裝置序號(hào))。(2) 裝置 B 中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是;能驗(yàn)證 B 中反應(yīng)產(chǎn)物的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是。(3) 裝置 D 中堿石灰的作用是。答案：例 1B 例 2D 例 3BD 例 4C 例 5D 例 6D例 7(1)A、DE、BC、F(2)2CH3COOH+Na2CO3r2

37、CH3COONa+CO 十 H2。，例 8(1)氯化氫(2)干燥 HCl(3)冷凝乙醇蒸氣(4)CH3CH2Cl(5)乙醇與 HCl 反應(yīng)生成的水被無水硫酸銅吸收后生成了膽磯(6)醇分子中的羥基可被氯化氫分子中的氯原子取代例 9防止鹵代烷揮發(fā)(或答冷疑)Ag+,Na+和NO3氯(1 分)；得到的鹵化銀沉淀是白色的143.5ab(4)CA例 10(1)ABE2CH3CH2OHO2Cu2CH3CHO2H2O(2)裝置 C 中無水硫酸銅變藍(lán)，裝置 E 中有紅色沉淀產(chǎn)生(3)防止裝置 E 中的水蒸氣進(jìn)入裝置 C 中-25-3】將少量苯酚晶體溶入紫色石蕊試液中，石蕊試液呈現(xiàn)的顏色（B.淺紅 C.藍(lán)色 D

38、.無色3】藥皂具有殺菌、消毒作用，通常是因?yàn)樵谄胀ǚ试碇屑尤肓诉m量的（B.次氯酸 C.甲苯酚 D.過氧化鈉5】能證明苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑的事實(shí)是酚能與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)，而乙醇不能B.苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng)，而乙醇不能C.常溫下，苯酚微溶于水，而乙醇與水互溶D.苯酚有毒，而乙醇無毒4.【2012 長寧二模 4】 化學(xué)式與名稱對(duì)應(yīng)正確的是（石碳酸 B.C.HCHO 蟻醛 D.CH2BrCH2Br 二漠乙烷5.【2011 楊浦二模 21】某學(xué)習(xí)小組根據(jù)化學(xué)知識(shí)和右上表的數(shù)據(jù)，設(shè)計(jì)了下表中的實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證酸性：鹽酸碳酸苯酚碳酸氫根離子物質(zhì)電離常數(shù)和溶解度（25C）C6H

39、5OHKi=1.2810-10S=9.3g/100g 水H2CO3Ki1=4.3M07Ki2=5.6M011其中不合理的是組別操作判斷依據(jù)A鹽酸和碳酸往碳酸鈣固體中滴加鹽酸觀察有無氣體廣生B碳酸與苯酚往苯酚鈉飽和溶液中，通入足量 CO2觀察溶液是否變渾濁C碳酸與苯酚配制同物質(zhì)的量濃度的碳酸鈉溶液和苯酚鈉溶液比較溶液的 pHDHCO3-與苯酚在苯酚懸濁液中，加入過量的 Na2CO3溶液觀察懸濁液是否變澄清6.【2013 長寧二模 20】堅(jiān)決反對(duì)運(yùn)動(dòng)員服用興奮劑，公平競賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是（）A.遇 FeCl3溶液顯紫色，因?yàn)樵撐镔|(zhì)與苯酚屬于同系物B.滴入

40、KMnO4（H+）溶液，觀察紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原等反應(yīng)D.1mol 該物質(zhì)分別與濃漠水和 H2反應(yīng)時(shí)最多消耗 Br2和 H2分別為 4mol、7mol模擬檢測(cè)TNT1.【2013 普陀二模A.紫色2.【2012 徐匯二模A.酒精3. 【2013 長寧一模-26-A.通入足量的 SO2并加熱B.與足量 NaOH（aq）共熱后，通入足量 CO2C.與鹽酸共熱后，加入足量的 NaOH（aq）D.與稀硫酸共熱后，加入足量 NaHCO3（aq）8.【2013 金山一模 18】龍膽酸甲酯（如圖）是制取抗心律失常藥物法中正確的是（）A.

41、龍膽酸甲酯的化學(xué)式為 C7H9O412.【2012 長寧二模 12】有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是（）A.既可以與 Br2的 CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與 Br2發(fā)生取代反應(yīng)B.1mol 該化合物最多可以與 3molNaOH 反應(yīng)C.既可以催化加氫，又可以使酸性 KMnO4溶液褪色D.既可以與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2氣體13.【2012 天津理綜化學(xué)卷 4】完成下列實(shí)驗(yàn)所選擇的裝置或儀器（夾持裝置已略去）正確的是（）7.【2013 普陀二模 19】可以把的方法是（）B.1mol 龍膽酸甲酯與濃漠水反應(yīng)時(shí)，需要消耗 Br23molC.1mol 龍膽酸甲酯與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)，最多消耗 NaOH4molD.龍膽酸甲酯能在空氣中穩(wěn)定存在9.【2013 閔行一模 16】已知 25C 時(shí)，下列物質(zhì)的電離常數(shù)大小有如下順序：H林一級(jí)電離）AQcooH0/CrHfVCDOLL水楊酸（以mOH）與亞硫酸鈉溶液反應(yīng)，