高一化學(xué)必修2有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)總結(jié)精編空表

1、第三章 有機(jī)化合物知識(shí)點(diǎn)絕大多數(shù)含碳的化合物稱為有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)物。像CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物等少數(shù)化合物，它們屬于無(wú)機(jī)化合物。一、烴1、烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔?，也稱為烴。2、甲烷、乙烯和苯的性質(zhì)比較：有機(jī)物烷烴烯烴苯通式 代表物甲烷(CH4)乙烯(C2H4)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或(官能團(tuán))結(jié)構(gòu)特點(diǎn) , ，飽和烴雙鍵，鏈狀， 烴（證明：加成、加聚反應(yīng)）一種介于 和 之間的獨(dú)特的鍵（證明：鄰二位取代物有 種），環(huán)狀空間結(jié)構(gòu) (證明：其二氯取代物有 種結(jié)構(gòu)) 原子共平面 物理性質(zhì)無(wú)色無(wú)味的 ，比空氣 ，難溶于水 的氣體，比空氣略 ，難溶于水無(wú)色有特

2、殊氣味的 ，密度比水 ，難溶于水用途優(yōu)良燃料，化工原料石化工業(yè)原料，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，催熟劑有機(jī)溶劑，化工原料3、烴類有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)甲烷1、甲烷 使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿 反應(yīng)，性質(zhì)比較穩(wěn)定。2、氧化反應(yīng)（燃燒）注：可燃性氣體點(diǎn)燃之前一定要 .CH4+2O2 （ 火焰）3、取代反應(yīng) （條件：光；氣態(tài)鹵素單質(zhì)；以下四反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行，產(chǎn)物有5種）CH4+Cl2 CH3Cl +Cl2 CH2Cl2+Cl2 CHCl3+Cl2 注意事項(xiàng)：甲烷與氯氣在光照下發(fā)生 反應(yīng)，甲烷分子里的四個(gè)氫原子逐步被氯原子取代；反應(yīng)能生成五種產(chǎn)物，四種有機(jī)取代產(chǎn)

3、物都不溶于水，常溫下，一氯甲烷是 ，其他是 ，三氯甲烷稱 ，四氯甲烷可作 ；產(chǎn)物中 氣體產(chǎn)量最多；取代關(guān)系： HCl2；烷烴取代反應(yīng)是 ，產(chǎn)物復(fù)雜，多種取代物同時(shí)存在。4、高溫分解： 乙烯1氧化反應(yīng) I燃燒C2H4+3O2 （火焰明亮，伴有 ）II能被酸性KMnO4溶液氧化為 ，使酸性KMnO4溶液褪色。2加成反應(yīng) CH2CH2Br2 （能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）在一定條件下，乙烯還可以與H2、Cl2、HCl、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)CH2CH2H2 CH2CH2HCl （氯乙烷：一氯乙烷的簡(jiǎn)稱）CH2CH2H2O （應(yīng)用： ）3加聚反應(yīng) nCH2CH2 （聚乙烯）注意：乙烯能使酸性KMnO

4、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用該反應(yīng)鑒別烷烴和烯烴，如鑒別甲烷和乙烯。常用溴水或溴的四氯化碳溶液來(lái)除去烷烴中的烯烴，但是不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)闀?huì)有 生成引入新的雜質(zhì)。苯難氧化易取代難加成1 使酸性高錳酸鉀褪色，也不能是 發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。但可以通過(guò)萃取作用使溴水顏色變淺，液體分層，上層呈 。2氧化反應(yīng)（燃燒）2C6H615O2 （現(xiàn)象：火焰明亮，伴有 ，說(shuō)明含碳量 ）3取代反應(yīng)（1）苯的溴代：（只發(fā)生單取代反應(yīng)，取代一個(gè)H）反應(yīng)條件： （純溴）；FeBr3、FeCl3或鐵單質(zhì)做 反應(yīng)物必須是液溴，不能是 。（溴水則 ，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)）溴苯是一種 液

5、體，密度比水 ， 難 溶于水溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色，用氫氧化鈉溶液除去溴，操作方法為分液。（2）苯的硝化： 反應(yīng)條件：加熱（水浴加熱）、濃硫酸（作用：催化劑、吸水劑）濃硫酸和濃硝酸的混合：將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁慢慢倒入濃硝酸中，邊加邊攪拌硝基苯是一種 色 狀液體，有 氣味， 有 毒，密度比水 ， 溶于水。硝基苯中溶解了硝酸時(shí)顯黃色，用氫氧化鈉溶液除去硝酸，操作方法為 。（3）加成反應(yīng)（苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)）（一個(gè)苯環(huán)，加成消耗3個(gè)H2，生成環(huán)己烷） 二、烴的衍生物1、乙醇和乙酸的性質(zhì)比較代表物乙醇乙醛乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 或 官能團(tuán)羥基： 醛基： 羧基： 物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊香

6、味的 ，俗名 ，與水 ，易揮發(fā)（非電解質(zhì)）有刺激性氣味有強(qiáng)烈刺激性氣味的無(wú)色 ，俗稱 ，易溶于 和 ，無(wú)水醋酸又稱 。用途作燃料、飲料、化工原料；質(zhì)量分?jǐn)?shù)為75的乙醇溶液用于醫(yī)療消毒劑有機(jī)化工原料，可制得醋酸纖維、合成纖維、香料、燃料等，是 的主要成分2、乙醇和乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)乙醇1與Na的反應(yīng)（反應(yīng)類型：取代反應(yīng)或置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na （現(xiàn)象：沉，不熔，表面有氣泡）乙醇與Na的反應(yīng)（與水比較）：相同點(diǎn)：都生成 ，反應(yīng)都 不同點(diǎn)：比鈉與水的反應(yīng)要 結(jié)論：乙醇分子羥基中的氫原子沒(méi)有水分子中的氫原子 ；1mol乙醇與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生0.5mol H2，

7、證明乙醇分子中有 個(gè)氫原子與其他的氫原子不同；2 HOH2， 羥基對(duì)應(yīng)一個(gè)H2；單純的OH可與Na反應(yīng)，但不能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)。2氧化反應(yīng)（1）燃燒（淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱）CH3CH2OH+3O2 可作 ，乙醇汽油（2）在銅或銀催化條件下：可以被O2氧化成乙醛（CH3CHO）2CH3CH2OH+O2 （總反應(yīng)）現(xiàn)象：紅亮的銅絲在酒精燈上加熱后變?yōu)?色，將黑色的氧化銅伸入乙醇中又變?yōu)榧t 色；并且可以聞到有 氣體產(chǎn)生（乙醛）反應(yīng)斷鍵情況：Cu或Ag，作 ，反應(yīng)前后質(zhì)量保持不變。（3）乙醇可以使紫紅色的酸性高錳酸鉀溶液褪色，與之相似的物質(zhì)有 乙烯 ；可以使 色的重鉻酸鉀溶液變?yōu)?色，該反應(yīng)

8、可用于檢驗(yàn) ?？偨Y(jié)：燃燒反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 全斷 與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置： 在銅催化氧化時(shí)的斷鍵位置： （4）檢驗(yàn)乙醇中是否含有水，用 ；除去乙醇中的水得到無(wú)水乙醇，加生石灰，蒸餾。乙酸1.具有酸的通性：CH3COOH (一元弱酸)可使酸堿指示劑變色，如使紫色石蕊試液 （變色是反應(yīng)生成了有色物質(zhì)）；與活潑金屬（金屬性H之前），堿（Cu(OH)2），弱酸鹽反應(yīng)，如CaCO3、Na2CO3酸性比較：CH3COOH H2CO32CH3COOHCaCO32(CH3COO)2CaCO2H2O（強(qiáng)酸制弱酸）2.酯化反應(yīng)（實(shí)質(zhì)：酸脫羥基，醇脫氫同位素標(biāo)記法）CH3COOHHOC2H5 反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)，屬于

9、 反應(yīng)；是 反應(yīng) 反應(yīng)有一定限度，乙酸乙酯產(chǎn)率不可能達(dá)到100% (1)試管a中藥品加入順序是:乙醇3 mL、濃硫酸（催化劑、吸水劑）、乙酸各2 mL(2)為了防止試管a中的液體發(fā)生暴沸，加熱前應(yīng)采取的措施是：加 （或沸石）(3)實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：加快反應(yīng)速率 蒸出乙酸乙酯，提高產(chǎn)率(4)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)氣， ；不伸入飽和碳酸鈉溶液中：防止 (5)試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是（3點(diǎn)）：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，利于分層(6)反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是：飽和碳酸鈉溶液上面有 生成，且能聞到香味。4、同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素比

10、較。概念同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素定義結(jié)構(gòu) ，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè) 原子團(tuán)的物質(zhì)分子式 而結(jié)構(gòu)式 的化合物的互稱由 元素組成的不同 的互稱質(zhì)子數(shù) 而中子數(shù)不同的同一元素的不同 的互稱分子式不同相同元素符號(hào)表示相同，分子式可不同結(jié)構(gòu)相似不同不同研究對(duì)象化合物（主要為有機(jī)物）化合物（主要為有機(jī)物）單質(zhì)原子常考實(shí)例不同碳原子數(shù)烷烴CH3OH與C2H5OH正丁烷與異丁烷 正戊烷、異戊烷、新戊烷O2與O3紅磷與白磷金剛石、石墨1H（H）與2H（D）35Cl與37Cl16O與18O三、烷烴1、烷烴的概念：碳原子間都以 結(jié)合成鏈狀，剩余價(jià)鍵均與 結(jié)合，使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”的飽和鏈

11、烴，或稱烷烴。呈鋸齒狀。2、烷烴物理性質(zhì)：狀態(tài)：一般情況下，1-4個(gè)碳原子烷烴為氣態(tài)，5-16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。溶解性：烷烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)的遞增，熔沸點(diǎn)逐漸逐漸升高；相同碳原子數(shù)時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但都比水的密度小。3、烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般比較穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和高錳酸鉀等都不反應(yīng)。氧化反應(yīng)：在點(diǎn)燃條件下，烷烴能燃燒；取代反應(yīng)（烷烴特征反應(yīng)）：在光照條件下能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。1需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹(shù)脂的制

12、取（6）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（5060） 說(shuō)明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳

13、叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無(wú)機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無(wú)機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

14、8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有 鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有： 分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋

15、白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）羧酸（2）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快）： （3）蛋白質(zhì)（水解）18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1KMnO4酸性溶液的褪色； 2溴水的褪色； 3淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 4蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）一、物理性質(zhì)甲烷：無(wú)色 無(wú)味 難溶乙烯：無(wú)色 稍有氣味 難溶乙炔：無(wú)色 無(wú)味 微溶（電石生成：含H2S、PH3 特殊難聞的臭味）苯：無(wú)色 有特殊氣味 液體 難溶

16、有毒乙醇：無(wú)色 有特殊香味 混溶 易揮發(fā)乙酸：無(wú)色 刺激性氣味 易溶 能揮發(fā)二、實(shí)驗(yàn)室制法甲烷：CH3COONa + NaOH (CaO,加熱) CH4+Na2CO3 p.s.：無(wú)水醋酸鈉：堿石灰=1：3 固固加熱 （同O2、NH3）CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯：C2H5OH (濃H2SO4,170) CH2=CH2+H2Op.s.：V酒精：V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚）堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 無(wú)除雜不能用啟普發(fā)生器導(dǎo)管口放棉花：

17、防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇：CH2=CH2 + H2O （催化劑,加熱,加壓）CH3CH2OH 三、燃燒現(xiàn)象烷：火焰呈淡藍(lán)色 不明亮烯：火焰明亮 有黑煙炔：火焰明亮 有濃烈黑煙（純氧中3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑煙（同炔）醇：火焰呈淡藍(lán)色 放大量熱 六、通式 CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構(gòu)。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 CnH2n：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴。如CH2=CHCH2CH3、CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、 CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如

18、：CHCCH2CH3、CH3CCCH3、CH2=CHCH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3 CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如： 、 、 CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3 CnH2nO：醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、 CH2CH2CHOHCH2CH2O CH2OCH2CHCH3 、 、 CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH Cn(H2O)m：糖類。如：C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CH