有機化學基礎(chǔ)·魯科版·全優(yōu)課堂第1章 第1節(jié) 第2課時

1、配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)第第2課時有機化合物的命名課時有機化合物的命名配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)1烴基烴基(1)連接在有機化合物分子中主鏈上的連接在有機化合物分子中主鏈上的_或或_稱為取代基。烴分子去掉稱為取代基。烴分子去掉_或或_氫原子之氫原子之后剩余的部分稱為烴基。其中烷烴分子去掉后剩余的部分稱為烴基。其中烷烴分子去掉_或或_氫原子之后剩余的部分稱為氫原子之后剩余的部分稱為_。(2)烴基通常用烴基通常用_表示，其中表示，其中_表示表示1個電子。個電子。烷烴的命名烷烴的命名原

2、子原子原子團原子團一個一個多個多個一個一個多個多個烷基烷基R 短線短線 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(3)烴基是電中性的，因為烴失去的是烴基是電中性的，因為烴失去的是H原子。如甲基是原子。如甲基是_分子失去分子失去1個個H原子的產(chǎn)物，原子的產(chǎn)物，CH3內(nèi)所含電子數(shù)為：內(nèi)所含電子數(shù)為：369。(4)烴基不是單獨存在的，而是存在于烴基不是單獨存在的，而是存在于_分子中。分子中。甲烷甲烷 有機物有機物 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)2烷烴的習慣命名法烷烴的習慣命名法(普通命名法普通命名法)(1)當碳原子在當碳原子在10以內(nèi)時，用以內(nèi)時，用_表示。

3、表示。(2)當碳原子在大于當碳原子在大于10時，用時，用_表示。表示。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 漢字數(shù)字漢字數(shù)字 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(3)為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些字頭表為了區(qū)分同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些字頭表示，如示，如“正正”“”“異異”“”“新新”等。如等。如：正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)1烯烴、炔烴的命名烯烴、炔烴的命名烯烴、炔烴的命名原則與烷烴的命名相似，不同點是：烯烴、炔烴的命名原則與

4、烷烴的命名相似，不同點是：選取含有選取含有_或叁鍵的最長碳鏈為主鏈；或叁鍵的最長碳鏈為主鏈；標明標明_或叁或叁鍵的位置及個數(shù)，應(yīng)從靠近鍵的位置及個數(shù)，應(yīng)從靠近_或叁鍵碳原子的一端對主或叁鍵碳原子的一端對主鏈碳原子進行編號；鏈碳原子進行編號；將某烷改為某烯或某炔。將某烷改為某烯或某炔。烯烴、炔烴及其他有機物的命名烯烴、炔烴及其他有機物的命名雙鍵雙鍵雙鍵雙鍵雙鍵雙鍵配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)2苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯的同系物的命名規(guī)則與烷烴的命名類似，在對苯環(huán)上的苯的同系物的命名規(guī)則與烷烴的命名類似，在

5、對苯環(huán)上的6個碳原子進行編號時，把某個取代基所在的碳原子編為個碳原子進行編號時，把某個取代基所在的碳原子編為1號，號，再順時針或逆時針編號，使另一個取代基的位次再順時針或逆時針編號，使另一個取代基的位次_。然后。然后按照烷烴的命名規(guī)則進行命名。按照烷烴的命名規(guī)則進行命名。最小最小配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)如下圖中鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的系統(tǒng)名稱分別如下圖中鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯的系統(tǒng)名稱分別為：為：1,2二甲苯、二甲苯、1,3二甲苯、二甲苯、1,4二甲苯。二甲苯。16表示碳原表示碳原子。子。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)注意注

6、意正確命名有機化合物需要注意正確命名有機化合物需要注意“五個原則五個原則”：(1)碳鏈最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。碳鏈最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。(2)最多原則：若存在多條等長的碳鏈時，應(yīng)選取含支鏈最多原則：若存在多條等長的碳鏈時，應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作主鏈。較多的碳鏈作主鏈。(3)最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行最近原則：應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號。編號。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(4)最低系列原則：是從碳鏈不同的方向編號，得到幾種最低系列原則：是從碳鏈不同的方向編號，得到幾種不同的編號系列，順次逐項比較各系列的不同位次，最

7、先遇到不同的編號系列，順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即的位次最小的即“最低系列最低系列”。(若得到相同的支鏈距離主鏈若得到相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應(yīng)以支鏈位號之和最小的一端對主鏈碳原子進行兩端等長時，應(yīng)以支鏈位號之和最小的一端對主鏈碳原子進行編號編號)(5)最簡原則：若相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應(yīng)從最簡原則：若相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號?？拷唵沃ф湹囊欢藢χ麈溙荚舆M行編號。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)【慎思慎思1】 如何對較復(fù)雜的烷烴進行系統(tǒng)命名？如何對較復(fù)雜的烷烴進行系統(tǒng)命名？配魯科版

8、化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(2)定編號：把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿定編號：把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯數(shù)字給主鏈的各個碳原子依次編號以確定支鏈的位置：拉伯數(shù)字給主鏈的各個碳原子依次編號以確定支鏈的位置：(3)寫名稱：用取代基連接的碳原子的數(shù)碼表示取代基的寫名稱：用取代基連接的碳原子的數(shù)碼表示取代基的位置，數(shù)目與取代基之間用位置，數(shù)目與取代基之間用“”隔開，如上面的烷烴可以命名隔開，如上面的烷烴可以命名為：為：2,5二甲基庚烷。二甲基庚烷。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)【慎思慎思2】 你能寫出下列有機物的名稱嗎？對它們的命

9、名你能寫出下列有機物的名稱嗎？對它們的命名有什么規(guī)律嗎？有什么規(guī)律嗎？(1)CH3CH3_(2)CH3CH=CH2_(3)CH3CH2OH_ (4)HCHO_ 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)答案：答案：(1)乙烷乙烷(2)丙烯丙烯(3)乙醇乙醇(4)甲醛甲醛(5)丙酮丙酮(6)甲酸甲酸(7)甲苯甲苯(8)苯甲醇苯甲醇(9)苯乙烯苯乙烯命名規(guī)律：命名規(guī)律：(1)(6)按有機物分子中所含有的碳原子數(shù)命按有機物分子中所含有的碳原子數(shù)命名，從有一個碳原子開始，隨碳原子數(shù)增加依次為甲、乙、名，從有一個碳原子開始，隨碳原子數(shù)

10、增加依次為甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等；丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸等；(7)(9)以苯環(huán)為基以苯環(huán)為基礎(chǔ)，根據(jù)側(cè)鏈碳原子數(shù)來命名。礎(chǔ)，根據(jù)側(cè)鏈碳原子數(shù)來命名。 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)烷烴的命名烷烴的命名配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)2編號位要遵循編號位要遵循“近近”“”“簡簡”“”“小小”的原則的原則(1)以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近近”。(

11、2)有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同置，則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近近”時考慮時考慮“簡簡”。如。如配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(3)若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同號，即同“近近”、

12、同、同“簡簡”，考慮，考慮“小小”。如。如配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)3寫名稱寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用數(shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“”連接。連接。如：如：命名為：命名為：2,4,6三甲基三甲基3乙基庚烷。乙基庚烷。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)以以2,3二甲基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如二甲

13、基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：下：配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)【例例1】用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)解析解析(1)編號時先考慮近；編號時先考慮近；(2)編號時同近考慮簡，即支編號時同近考慮簡，即支鏈分別處于距主鏈兩端同近的位置，從較簡單的支鏈一端開始鏈分別處于距主鏈兩端同近的位置，從較簡單的支鏈一端開始編號；編號；(3)編號時同近同簡考慮小，即取代基位次和最小。編號時同近同簡考慮小，即取代基位次和最小。答案答案(1)2,3,7三甲基三甲基6乙基辛烷乙基辛烷(2)2,5二甲基二甲

14、基3乙基庚烷乙基庚烷配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(1)烷烴名稱書寫烷烴名稱書寫“五必須五必須”取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字“2,3,4”表示；表示；相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字小寫相同取代基的個數(shù)必須用中文數(shù)字小寫“二，三，二，三，四四”表示；表示；位號位號“2,3,4”等相鄰時，必須用逗號等相鄰時，必須用逗號“，”隔開隔開(不不能用頓號能用頓號“、”)；名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線名稱中凡阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“”隔開；隔開；配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)若有多種取代基，不管其位號大

15、小如何，都必須把簡單若有多種取代基，不管其位號大小如何，都必須把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。(2)系統(tǒng)命名法記憶方法系統(tǒng)命名法記憶方法定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數(shù)，定支位；支定主鏈，稱某烷，作母體；選起點，編號數(shù)，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支鏈名，名前、母名后；支名同，要合并；支名異，簡在前；支鏈名，位次號，短線位次號，短線“”隔。隔。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)解析解析烷烴命名時應(yīng)選含最多碳原子的碳鏈做主鏈；編號烷烴命名時應(yīng)選含最多碳原子

16、的碳鏈做主鏈；編號時先考慮離支鏈最近的一端，同近時考慮簡，即分別處于距主時先考慮離支鏈最近的一端，同近時考慮簡，即分別處于距主鏈兩端同近的位置時，從較簡單的支鏈一端開始編號；同近同鏈兩端同近的位置時，從較簡單的支鏈一端開始編號；同近同簡時考慮小，即取代基位次之和最小。簡時考慮小，即取代基位次之和最小。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)1命名步驟命名步驟(1)選主鏈選主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為中所含碳原子數(shù)稱為“某烯某烯”或

17、或“某炔某炔”。烯烴、炔烴的命名烯烴、炔烴的命名配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(2)寫編號寫編號從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或叁鍵碳原子的編號為最小。如號，使雙鍵或叁鍵碳原子的編號為最小。如配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(3)寫名稱寫名稱先用大寫數(shù)字先用大寫數(shù)字“二、三二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵在烯或炔的名稱前表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)；然后在或叁鍵的個數(shù)；然后在“某烯某烯”或或“某炔某炔”前面用阿拉伯數(shù)字前面用阿拉伯數(shù)字表示出雙鍵或叁鍵的位置表示出雙鍵或叁鍵的位置

18、(用雙鍵或叁鍵碳原子的最小編號表用雙鍵或叁鍵碳原子的最小編號表示示)，最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。，最后在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。以以(2)中所列物質(zhì)為例中所列物質(zhì)為例配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)2與烷烴命名的不同點與烷烴命名的不同點(1)主鏈選擇不同主鏈選擇不同烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或叁鍵的最長作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔

19、烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。的最長碳鏈。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)(2)編號定位不同編號定位不同編號時，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能編號時，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或叁鍵最近，保證雙鍵或叁鍵的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或叁鍵最近，保證雙鍵或叁鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或叁鍵的位置相同，則從距離的位置最小。但如果兩端離雙鍵或叁鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開始編號。取代基較近的一端開始編號。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學

20、選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)判斷有機物命名是否正確的方法判斷有機物命名是否正確的方法(1)首先，先看一下有沒有明顯的錯誤，如甲基不能連在首先，先看一下有沒有明顯的錯誤，如甲基不能連在主鏈的第一個碳原子上，乙基不能連在主鏈的第二個碳原子主鏈的第一個碳原子上，乙基不能連在主鏈的第二個碳原子上，丙基不能連在主鏈的第三個碳原子上；否則，所選的主鏈上，丙基不能連在主鏈的第三個碳原子上；否則，所選的主鏈不是最長的碳鏈。不是最長的碳鏈。(2)依據(jù)名稱，先用碳骨架法表示出有機物的結(jié)構(gòu)，再在依據(jù)名稱，先用碳骨架法

21、表示出有機物的結(jié)構(gòu)，再在上面根據(jù)取代基的位置標上取代基，觀察是否符合烷烴命名的上面根據(jù)取代基的位置標上取代基，觀察是否符合烷烴命名的規(guī)律。規(guī)律。配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)A甲的命名主鏈選擇是錯誤的甲的命名主鏈選擇是錯誤的B乙的命名對主鏈碳原子的編號是錯誤的乙的命名對主鏈碳原子的編號是錯誤的C丙的命名主鏈選擇是正確的丙的命名主鏈選擇是正確的D丁的命名是正確的丁的命名是正確的配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)答案答案 D解析解析 根據(jù)烯烴的命名規(guī)則，先正確命名，然后與根據(jù)烯烴的命名規(guī)則，先正

22、確命名，然后與4 4位同位同學的命名作對照，找出錯誤的原因，從而確定正確答案，根據(jù)學的命名作對照，找出錯誤的原因，從而確定正確答案，根據(jù)對照，可以看出甲同學的命名主鏈選擇正確，但對主鏈碳原子對照，可以看出甲同學的命名主鏈選擇正確，但對主鏈碳原子的編號錯誤；乙同學的命名主鏈選擇錯誤；丙同學的命名主鏈的編號錯誤；乙同學的命名主鏈選擇錯誤；丙同學的命名主鏈選擇錯誤；只有丁同學的命名完全正確。選擇錯誤；只有丁同學的命名完全正確。 配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)配魯科版化學選修有機化學基礎(chǔ)【案例案例】 利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想已成為現(xiàn)實。某化學興趣小組在實驗室中模擬上述過程的設(shè)想已成為現(xiàn)實。某化學興趣小組在實驗室中模