全程學習方略高中化學苯及其同系物課件魯科版選修

1、第3課時苯及其同系物學習學習目標目標1.1.了解苯的結構。了解苯的結構。2.2.掌握苯及其同系物與鹵素單質、硝酸、濃硫酸、酸性掌握苯及其同系物與鹵素單質、硝酸、濃硫酸、酸性高錳酸鉀溶液等的反應。高錳酸鉀溶液等的反應。3.3.了解不同官能團之間存在的相互影響。了解不同官能團之間存在的相互影響。4.4.建立烴的分類框架并能舉例說明。建立烴的分類框架并能舉例說明。一、苯的分子結構及其性質一、苯的分子結構及其性質1.1.苯及同系物的組成與分子結構：苯及同系物的組成與分子結構：苯苯苯的同系物苯的同系物化學式化學式C C6 6H H6 6C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)結構結構簡式簡式_

2、苯環(huán)上的苯環(huán)上的6 6個氫原子被個氫原子被1 1至至6 6個烷基取代個烷基取代苯苯苯的同系物苯的同系物結構結構特點特點碳碳鍵為介于單鍵與雙碳碳鍵為介于單鍵與雙鍵之間的特殊共價鍵鍵之間的特殊共價鍵只有只有_個苯環(huán)，側個苯環(huán)，側鏈均為鏈均為_基基各原子各原子的位置的位置關系或關系或分子構型分子構型相鄰鍵角均為相鄰鍵角均為_，平面正六邊形平面正六邊形與苯環(huán)碳原子直接相與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯連接的所有原子與苯環(huán)環(huán)_一一飽和鏈烴飽和鏈烴120120共平面共平面2.2.苯的物理性質。苯的物理性質。苯是苯是_液體，有液體，有_，沸點是，沸點是80 80 ，熔點是，熔點是5.5 5.5 ；_水，

3、水，_有機溶劑。能溶解許多物質，本身也是良好的有機溶劑。能溶解許多物質，本身也是良好的_。無色無色毒毒不溶不溶于于易溶于易溶于有機溶劑有機溶劑3.3.苯的化學性質：苯的化學性質：（1 1）氧化反應。）氧化反應。燃燒：燃燒：_；不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。點燃點燃 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O（2 2）取代反應。）取代反應。二、苯的同系物及其性質二、苯的同系物及其性質1.1.結構特點：分子中含有結構特點：分子中含有_，側鏈是烷基。，側鏈是烷基。2.2.命名：取代基的位置可以用命名：取代基的位置

4、可以用_來表示，也可以給來表示，也可以給苯環(huán)上的碳原子標號來區(qū)分多個取代基的位置，標號時從苯環(huán)上的碳原子標號來區(qū)分多個取代基的位置，標號時從_的碳原子開始。的碳原子開始。苯環(huán)苯環(huán)鄰、間、對鄰、間、對連有連有取代基取代基（1 1）苯環(huán)上的一個氫原子被烷基取代。）苯環(huán)上的一個氫原子被烷基取代。結結構構簡簡式式名名稱稱_甲苯甲苯乙苯乙苯丙苯丙苯（2 2）苯分子中的）苯分子中的2 2個氫原子被烷基取代。個氫原子被烷基取代。結構結構簡式簡式名稱名稱_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯_二甲苯或二甲苯或_-_-二甲苯二甲苯鄰鄰1 1，2 2間間1 1，3 3對對1

5、1，4 43.3.苯的同系物的化學性質：苯的同系物的化學性質：（1 1）氧化反應。）氧化反應。燃燒：燃燒：_與酸性與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應：溶液反應：a.-Ca.-C上有氫原子，能使酸性上有氫原子，能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色：溶液褪色：b.-Cb.-C上無氫原子，不能使酸性上無氫原子，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。n2n 62(3n3)C HO2點燃nCOnCO2 2+(n-3)H+(n-3)H2 2O O（2 2）取代反應。）取代反應。硝化反應：由于受烴基影響，苯環(huán)變得活潑，苯環(huán)上烴基的硝化反應：由于受烴基影響，苯環(huán)變得活潑，苯環(huán)上烴基的鄰、對位

6、的氫原子易被取代。鄰、對位的氫原子易被取代。鹵代反應：條件不同，取代位置不同。鹵代反應：條件不同，取代位置不同。a.a.催化劑存在時與液溴反應：催化劑存在時與液溴反應：_b.b.光照條件下與溴蒸氣反應：光照條件下與溴蒸氣反應：_（3 3）加成反應（與）加成反應（與H H2 2）。）。條件：催化劑、加熱、加壓。條件：催化劑、加熱、加壓。加成反應的產(chǎn)物：對應的環(huán)烷烴。加成反應的產(chǎn)物：對應的環(huán)烷烴。反應的化學方程式：反應的化學方程式：_1.1.辨析下列說法的正誤：辨析下列說法的正誤：（1 1）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其原）甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，其原理是相同的

7、。（理是相同的。（ ）（2 2）苯和甲苯均能與溴水發(fā)生反應而使溴水褪色。（）苯和甲苯均能與溴水發(fā)生反應而使溴水褪色。（ ）（3 3） 與與ClCl2 2在光照條件下反應生成在光照條件下反應生成 。（。（ ）（4 4）苯環(huán)上的氫的活潑性：甲苯大于苯。（）苯環(huán)上的氫的活潑性：甲苯大于苯。（ ）【答案解析答案解析】（1 1）。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液。分析：甲苯、乙烯、乙炔均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，均是由于高錳酸鉀溶液的氧化性所致。褪色，均是由于高錳酸鉀溶液的氧化性所致。（2 2）。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于發(fā)生了萃取。分析：苯和甲苯均能使溴水褪色是由于發(fā)生了萃取。（3

8、 3）。分析：。分析： 與與ClCl2 2在光照的條件下發(fā)生的是苯環(huán)側在光照的條件下發(fā)生的是苯環(huán)側鏈上的取代反應。鏈上的取代反應。（4 4）。分析：由于甲基的影響導致甲苯苯環(huán)上的氫的活潑。分析：由于甲基的影響導致甲苯苯環(huán)上的氫的活潑性大于苯的苯環(huán)上的氫原子。性大于苯的苯環(huán)上的氫原子。2.2.下列關于苯與溴的取代反應的說法不正確的是（下列關于苯與溴的取代反應的說法不正確的是（ ）A.A.所用試劑為苯和純溴所用試劑為苯和純溴B.B.所用試劑為苯和溴水所用試劑為苯和溴水C.C.苯與溴的反應為放熱反應苯與溴的反應為放熱反應D.D.因有溴化氫氣體生成，說明苯與溴發(fā)生了取代反應因有溴化氫氣體生成，說明苯與

9、溴發(fā)生了取代反應【解析解析】選選B B。苯發(fā)生的溴代反應是苯與液溴（純溴）發(fā)生的。苯發(fā)生的溴代反應是苯與液溴（純溴）發(fā)生的反應而不是與溴水發(fā)生的反應。反應而不是與溴水發(fā)生的反應。3.3.下列敘述中，錯誤的是（下列敘述中，錯誤的是（ ）A.A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持555560 60 反應，生成硝基反應，生成硝基苯苯B.B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.C.乙烯和溴的四氯化碳溶液反應生成乙烯和溴的四氯化碳溶液反應生成1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷D.D.甲苯與氯氣在光照下反應主要生成甲苯與氯氣在光照下反

10、應主要生成2 2，4-4-二氯甲苯二氯甲苯【解析解析】選選D D。苯的硝化反應：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保。苯的硝化反應：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持持555560 60 反應生成硝基苯，故反應生成硝基苯，故A A正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)正確；碳碳雙鍵和苯環(huán)能發(fā)生加成反應，所以苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)生加成反應，所以苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，故己烷，故B B正確；乙烯和溴的四氯化碳溶液反應生成正確；乙烯和溴的四氯化碳溶液反應生成1 1，2-2-二溴二溴乙烷，故乙烷，故C C正確；甲苯與氯氣在光照下反應主要是側鏈上的氫正確；甲苯與氯氣在光照下反應主要是側鏈上的氫原

11、子被取代，不能得到苯環(huán)上氫原子被取代的產(chǎn)物原子被取代，不能得到苯環(huán)上氫原子被取代的產(chǎn)物2 2，4-4-二氯二氯甲苯，故甲苯，故D D錯誤。錯誤。4.4.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是（苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是（ ）A.A.都屬于芳香烴都屬于芳香烴B.B.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.C.都能在空氣中燃燒都能在空氣中燃燒D.D.都能發(fā)生取代反應都能發(fā)生取代反應【解析解析】選選B B。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 5.5.為把溴水中的溴單質萃取出來，應加入（為把溴水中的溴單質萃取出來，應加入（ ）A.A.苯苯 B. B.苯

12、乙烯苯乙烯 C. C.乙醇乙醇 D.1- D.1-己炔己炔【解析】【解析】選選A A。苯乙烯、。苯乙烯、1-1-己炔均能與溴發(fā)生加成反應；乙醇己炔均能與溴發(fā)生加成反應；乙醇與溴水互溶，不分層。與溴水互溶，不分層。 6.6.下列物質一定屬于苯的同系物的是（下列物質一定屬于苯的同系物的是（ ）【解析解析】選選B B。分子結構中只有一個苯環(huán)，且側鏈均為烷基的。分子結構中只有一個苯環(huán)，且側鏈均為烷基的烴屬于苯的同系物。烴屬于苯的同系物。一、含苯環(huán)的有機物同分異構體的書寫一、含苯環(huán)的有機物同分異構體的書寫1.1.同分異構體的書寫：同分異構體的書寫：（1 1）側鏈只有一個烴基：先碳骨架異構，再官能團位置異

13、構，）側鏈只有一個烴基：先碳骨架異構，再官能團位置異構，后官能團類別異構。如后官能團類別異構。如的含有苯環(huán)，并且只有一個直鏈烴基支鏈的同分異構體可能的的含有苯環(huán)，并且只有一個直鏈烴基支鏈的同分異構體可能的結構有結構有（2 2）有兩個側鏈：）有兩個側鏈：此時不僅要考慮（此時不僅要考慮（1 1）中的支鏈異構問題，同時還要考慮在苯）中的支鏈異構問題，同時還要考慮在苯環(huán)上的環(huán)上的“鄰、間、對鄰、間、對”位置問題。如位置問題。如的含有苯環(huán)和兩個支鏈的同分異構體有的含有苯環(huán)和兩個支鏈的同分異構體有 和和（3 3）有三個側鏈：此時要采用）有三個側鏈：此時要采用“定一議二定一議二”原則，即先確定原則，即先確定

14、一個側鏈，然后再討論一個支鏈分別在一個側鏈，然后再討論一個支鏈分別在“鄰鄰”“”“間間”“”“對對”位位時，另一個支鏈可能的位置情況。如時，另一個支鏈可能的位置情況。如含有三個側鏈的可能的結構有：含有三個側鏈的可能的結構有：2.2.同分異構體數(shù)目判斷：同分異構體數(shù)目判斷：(1)(1)換元法：在苯的取代產(chǎn)物中，若有換元法：在苯的取代產(chǎn)物中，若有n n個可被取代的氫原子，個可被取代的氫原子，則則m m個取代基個取代基(mn)(mn)的取代產(chǎn)物與的取代產(chǎn)物與(n(nm)m)個取代基的取代產(chǎn)物種個取代基的取代產(chǎn)物種數(shù)相同。如苯的二氯代物與苯的四氯代物數(shù)目相同。數(shù)相同。如苯的二氯代物與苯的四氯代物數(shù)目相

15、同。(2)(2)基元法：若烴基可能的結構有基元法：若烴基可能的結構有n n種，則苯與該烴基結合形成種，則苯與該烴基結合形成的一取代物就有的一取代物就有n n種。如丙基有兩種，正丙基種。如丙基有兩種，正丙基(CH(CH2 2CHCH2 2CHCH3 3) )和異丙基和異丙基CH(CHCH(CH3 3)CH)CH3 3，則，則C C9 9H H1212中含中含有苯環(huán)且只有一個側鏈的可能結構有有苯環(huán)且只有一個側鏈的可能結構有2 2種。種。(3)(3)書寫判斷法：根據(jù)含有苯環(huán)的有機物同分異構體書寫規(guī)律，書寫判斷法：根據(jù)含有苯環(huán)的有機物同分異構體書寫規(guī)律，寫出可能的結構然后進行判斷。寫出可能的結構然后進

16、行判斷?！揪揪尽勘降耐滴锿之悩嬻w的書寫注意事項苯的同系物同分異構體的書寫注意事項（1 1）注意判斷等效氫原子，防止重復。）注意判斷等效氫原子，防止重復。（2 2）注意側鏈的同分異構現(xiàn)象，防止遺漏。）注意側鏈的同分異構現(xiàn)象，防止遺漏。（3 3）書寫苯的同系物的同分異構體時，可以采用側鏈先整后）書寫苯的同系物的同分異構體時，可以采用側鏈先整后散、位置由鄰到對到間的方法，寫完后再命名驗證。散、位置由鄰到對到間的方法，寫完后再命名驗證?！疚⑺伎嘉⑺伎肌浚? 1）寫出分子式為）寫出分子式為C C1010H H1414的同分異構體中只有一個取代基的苯的同分異構體中只有一個取代基的苯的同系物的結構簡

17、式。的同系物的結構簡式。提示：提示： （2 2）分子式為）分子式為C C9 9H H1212的苯的同系物，其苯環(huán)上的一氯代物有的苯的同系物，其苯環(huán)上的一氯代物有1 1種種的烴的結構簡式是什么？其苯環(huán)上的一氯代物有的烴的結構簡式是什么？其苯環(huán)上的一氯代物有2 2種的烴的結種的烴的結構簡式是什么？構簡式是什么？提示：提示：苯環(huán)上的一氯代物有苯環(huán)上的一氯代物有1 1種的烴的結構簡式是種的烴的結構簡式是其苯環(huán)上的一氯代物有其苯環(huán)上的一氯代物有2 2種的烴的結構簡式有：種的烴的結構簡式有：【過關題組】【過關題組】1.(20141.(2014廣州高二檢測廣州高二檢測) )苯環(huán)上連接苯環(huán)上連接1 1個個RR

18、基和基和3 3個個XX基的有基的有機物的結構共有（機物的結構共有（ ）A.4A.4種種 B.5 B.5種種 C.6C.6種種 D.7D.7種種【解題指南】【解題指南】解答本題應注意以下兩點：解答本題應注意以下兩點：(1)(1)注意苯環(huán)上取代基的個數(shù)；注意苯環(huán)上取代基的個數(shù)；(2)(2)當苯環(huán)上有多個取代基的時候注意書寫的順序，以免遺漏。當苯環(huán)上有多個取代基的時候注意書寫的順序，以免遺漏?！窘馕鼋馕觥窟x選C C?？梢韵葘??？梢韵葘? 3個個XX基按照連、偏、均的順序排列基按照連、偏、均的順序排列在苯環(huán)上，得到在苯環(huán)上，得到3 3種結構；然后將種結構；然后將RR基分別等效取代基分別等效取代3 3種

19、結構種結構中的氫原子，如下圖所示：（中的氫原子，如下圖所示：（1 1）中苯環(huán)上）中苯環(huán)上3 3個位置相同；個位置相同；（2 2）中有）中有2 2個不同位置的氫原子；（個不同位置的氫原子；（3 3）中有）中有3 3種不同位置的氫種不同位置的氫原子，所以原子，所以RR基取代后共有基取代后共有6 6種不同的結構。種不同的結構。2.(20142.(2014泰安高二檢測泰安高二檢測) )分子式為分子式為C C7 7H H8 8的芳香烴被氯原子取代的芳香烴被氯原子取代后生成的苯環(huán)上的一氯代物有（后生成的苯環(huán)上的一氯代物有（ ）A.3A.3種種 B.4 B.4種種 C.5 C.5種種 D.6 D.6種種【解

20、析】【解析】選選A A。分子式為。分子式為C C7 7H H8 8的芳香烴為甲苯，其苯環(huán)上的一氯的芳香烴為甲苯，其苯環(huán)上的一氯代物有鄰、間、對代物有鄰、間、對3 3種。種?！净犹骄炕犹骄俊浚? 1）若題）若題1 1中題干修改成中題干修改成“2 2個個XX基基”，則答案，則答案選什么？為什么？選什么？為什么？提示：提示：選選C C。先寫苯環(huán)上有。先寫苯環(huán)上有2 2個個XX基的取代產(chǎn)物，分別有鄰、基的取代產(chǎn)物，分別有鄰、間、對間、對3 3種，然后再讓種，然后再讓1 1個個RR基分別取代帶基分別取代帶2 2個個XX基的苯環(huán)上基的苯環(huán)上的氫原子，其中鄰位上有的氫原子，其中鄰位上有2 2種取代情況，

21、間位上有種取代情況，間位上有3 3種取代情況，種取代情況，對位上有對位上有1 1種取代情況，所以總共有種取代情況，所以總共有6 6種取代情況。種取代情況。（2 2）若題）若題1 1中苯環(huán)上有中苯環(huán)上有3 3種不同的取代基種不同的取代基XX、YY、ZZ，則同，則同分異構體有多少種？分異構體有多少種？提示：提示：1010種。種。XX、YY苯環(huán)上的異構體有苯環(huán)上的異構體有3 3種，再用種，再用ZZ取代其取代其他氫原子。他氫原子。XX、YY處于鄰位時有處于鄰位時有4 4種，處于間位時有種，處于間位時有4 4種，處種，處于對位時有于對位時有2 2種。種?！咀兪接柧殹俊咀兪接柧殹?.(20141.(201

22、4保定高二檢測保定高二檢測) )將蒽（如下圖）的分子將蒽（如下圖）的分子中減少中減少3 3個碳原子但氫原子不變，則形成的稠環(huán)化合物的同分個碳原子但氫原子不變，則形成的稠環(huán)化合物的同分異構體數(shù)目為（異構體數(shù)目為（ ）A.3A.3種種 B.4 B.4種種 C.5 C.5種種 D.2 D.2種種【解析解析】選選D D 。將蒽分子減少。將蒽分子減少3 3個碳原子但氫原子不變則形成個碳原子但氫原子不變則形成的稠環(huán)化合物應該是萘（的稠環(huán)化合物應該是萘（ ）的甲基取代物，萘分）的甲基取代物，萘分子上下左右均對稱，所以應該有子上下左右均對稱，所以應該有2 2種甲基取代物。種甲基取代物。2.2.（2014201

23、4大連高二檢測）某苯的同系物的分子式為大連高二檢測）某苯的同系物的分子式為C C1111H H1616，經(jīng)分析分子中除含苯環(huán)外（不含其他環(huán)狀結構），還含有經(jīng)分析分子中除含苯環(huán)外（不含其他環(huán)狀結構），還含有2 2個個“CH“CH3 3”，2 2個個“CH“CH2 2”、1 1個個“ ”“ ”，它的可能結，它的可能結構式有（構式有（ ） A.6 A.6種種 B.5 B.5種種 C.4C.4種種 D.3D.3種種【解析解析】選選C C。由于是苯的同系物，故含有。由于是苯的同系物，故含有1 1個苯環(huán)，側鏈為烷個苯環(huán)，側鏈為烷基?；?。C C1111H H1616分子中存在一個次甲基，由于分子中存在一個次

24、甲基，由于C C1111H H1616中含兩個甲基，中含兩個甲基，所以滿足條件的結構中只有一個側鏈?；瘜W式為所以滿足條件的結構中只有一個側鏈?；瘜W式為C C1111H H1616，分子，分子中含中含2 2個甲基，個甲基，2 2個亞甲基和個亞甲基和1 1個次甲基，個次甲基，1 1個苯環(huán)的同分異構體個苯環(huán)的同分異構體有有二、烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物結構和性質的比較二、烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物結構和性質的比較烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴苯及其同系物苯及其同系物通式通式C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2

25、(n2)(n2)C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)代表物代表物及結構及結構CHCH4 4正四面體正四面體C C2 2H H4 4平面形平面形C C2 2H H2 2直線形直線形C C6 6H H6 6平面正六邊形平面正六邊形官能團官能團無無碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵無無取代取代反應反應與鹵素單與鹵素單質質與鹵素單質、與鹵素單質、濃硝酸、濃硫濃硝酸、濃硫酸酸烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴苯及其同系物苯及其同系物加成加成反應反應無無與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O與與H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O與與H H2 2點燃點燃發(fā)出淡藍

26、發(fā)出淡藍色火焰色火焰火焰明亮，火焰明亮，伴有黑煙伴有黑煙火焰明亮，火焰明亮，伴有濃煙伴有濃煙火焰明亮，伴火焰明亮，伴有濃煙有濃煙與與KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液不反應不反應反應反應反應反應苯環(huán)側鏈烴基苯環(huán)側鏈烴基與苯環(huán)相連碳與苯環(huán)相連碳原子上有氫原原子上有氫原子的反應子的反應加聚加聚反應反應無無反應反應反應反應無無【點撥點撥】苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別（1 1）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物有可能使）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物有可能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。酸性高錳酸鉀溶液褪色。（2 2）苯發(fā)生取代反應時，一般認為只生成

27、一種產(chǎn)物，苯的同）苯發(fā)生取代反應時，一般認為只生成一種產(chǎn)物，苯的同系物發(fā)生取代反應時，取代基鄰位、對位的氫原子易被取代，系物發(fā)生取代反應時，取代基鄰位、對位的氫原子易被取代，有多種產(chǎn)物。有多種產(chǎn)物?！疚⑺伎嘉⑺伎肌浚? 1）甲烷、苯與鹵素單質發(fā)生取代反應時，條件有什么不同？）甲烷、苯與鹵素單質發(fā)生取代反應時，條件有什么不同？提示：提示：甲烷與純鹵素單質（如甲烷與純鹵素單質（如ClCl2 2）在光照條件下發(fā)生取代反）在光照條件下發(fā)生取代反應；苯與純鹵素單質在鐵的催化下發(fā)生取代反應。應；苯與純鹵素單質在鐵的催化下發(fā)生取代反應。（2 2）能根據(jù)甲烷、乙烯、苯的燃燒現(xiàn)象區(qū)別三者嗎？）能根據(jù)甲烷、乙烯、

28、苯的燃燒現(xiàn)象區(qū)別三者嗎？提示：提示：能。甲烷燃燒火焰呈淡藍色，乙烯的燃燒現(xiàn)象是火焰明能。甲烷燃燒火焰呈淡藍色，乙烯的燃燒現(xiàn)象是火焰明亮，伴有黑煙，苯的燃燒現(xiàn)象是火焰明亮，伴有濃煙。亮，伴有黑煙，苯的燃燒現(xiàn)象是火焰明亮，伴有濃煙?！具^關題組過關題組】1.1.（20142014郴州高二檢測）以下物質：郴州高二檢測）以下物質：(1)(1)甲烷；甲烷；(2)(2)苯；苯；(3)(3)聚乙烯；聚乙烯；(4)(4)聚乙炔；聚乙炔；(5)2-(5)2-丁炔；丁炔；(6)(6)環(huán)環(huán)己烷；己烷；(7)(7)鄰二甲苯；鄰二甲苯；(8)(8)苯乙烯，既能使酸性苯乙烯，既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪

29、色，又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是（又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是（ ）A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8)A.(3)(4)(5)(8) B.(4)(5)(7)(8)C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8)C.(4)(5)(8) D.(3)(4)(5)(7)(8)【解題探究解題探究】（1 1）聚乙烯和聚乙炔能否使酸性）聚乙烯和聚乙炔能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色？為什溶液和溴水褪色？為什么？么？提示：提示：聚乙烯中不含有雙鍵，既不能使酸性聚乙烯中不含有雙鍵，既不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色也溶液褪色也不能使溴水褪色；聚乙

30、炔中含有雙鍵，既能使酸性不能使溴水褪色；聚乙炔中含有雙鍵，既能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色也能使溴水褪色。褪色也能使溴水褪色。（2 2）鄰二甲苯能否使酸性）鄰二甲苯能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色？溶液和溴水褪色？提示：提示：鄰二甲苯含有側鏈基團，只能使酸性鄰二甲苯含有側鏈基團，只能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而溶液褪色而不能使溴水褪色。不能使溴水褪色?！窘馕鼋馕觥窟x選C C。甲烷屬于飽和烴，不能使酸性。甲烷屬于飽和烴，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水溶液和溴水褪色，故（褪色，故（1 1）不符合；苯不能使酸性）不符合；苯不能使酸性KMnOKMnO4

31、4溶液褪色，苯使溴溶液褪色，苯使溴水褪色不是因為發(fā)生反應，而是因為萃取，故（水褪色不是因為發(fā)生反應，而是因為萃取，故（2 2）不符合；）不符合；聚乙烯不含碳碳雙鍵，不能使酸性聚乙烯不含碳碳雙鍵，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色，故溶液和溴水褪色，故（3 3）不符合；聚乙炔含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液）不符合；聚乙炔含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色，故（褪色，能與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色，故（4 4）符合；）符合；2-2-丁丁炔含有碳碳叁鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加炔含有碳碳叁鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應使

32、溴水褪色，故（成反應使溴水褪色，故（5 5）符合；環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，具有）符合；環(huán)己烷屬于環(huán)烷烴，具有烷烴的性質，不能使酸性烷烴的性質，不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色，故（溶液和溴水褪色，故（6 6）不符）不符合；鄰二甲苯連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，可以被酸性高合；鄰二甲苯連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，萃取溴使溴水褪錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，萃取溴使溴水褪色，故（色，故（7 7）不符合；苯乙烯含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸）不符合；苯乙烯含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色，故（鉀

33、溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應使溴水褪色，故（8 8）符合。）符合。2.2.（20142014武威高二檢測）某烴的分子式為武威高二檢測）某烴的分子式為C C8 8H H1010，它不能使溴，它不能使溴水褪色，但能使酸性水褪色，但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有代物只有2 2種，則該烴是（種，則該烴是（ ）【解析解析】選選A A。某烴不能使溴水褪色，但能使酸性。某烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，說明該烴不含碳碳雙鍵，應是苯的同系物，用色，說明該烴不含碳碳雙鍵，應是苯的同系物，用“”表示表示苯環(huán)上氫原

34、子被氯原子取代的不同位置苯環(huán)上氫原子被氯原子取代的不同位置【方法規(guī)律方法規(guī)律】液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液與各類烴反應的規(guī)律溶液與各類烴反應的規(guī)律液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液溶液烷烴烷烴一定條一定條件下能件下能發(fā)生取發(fā)生取代反應代反應不反應，萃不反應，萃取，溶液分取，溶液分層，下層為層，下層為無色無色不反應，溶不反應，溶液不分層，液不分層，溶液仍為橙溶液仍為橙色色不反應，溶液不反應，溶液分層，上層為分層，上層為無色，下層溶無色，下層溶液為紫紅色液為紫紅色烯烴、烯烴、炔烴炔烴加成反加成反應

35、，產(chǎn)應，產(chǎn)物是無物是無色的色的加成反應，加成反應，溶液分層，溶液分層，兩層均無色兩層均無色加成反應，加成反應，溶液不分層，溶液不分層，溶液為無色溶液為無色氧化反應，溶氧化反應，溶液褪色液褪色液溴液溴溴水溴水溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液酸性高錳酸鉀酸性高錳酸鉀溶液溶液苯苯在鐵催在鐵催化下發(fā)化下發(fā)生取代生取代反應反應不反應，萃不反應，萃取，下層為取，下層為無色無色不反應，不不反應，不分層，溶液分層，溶液顏色為橙色顏色為橙色不反應，下層不反應，下層溶液仍為紫紅溶液仍為紫紅色色苯的同苯的同系物系物在鐵催在鐵催化下發(fā)化下發(fā)生取代生取代反應反應不反應，萃不反應，萃取，下層為取，下層為無色無色不反應，不

36、不反應，不分層，溶液分層，溶液顏色為橙色顏色為橙色有有-H-H的能發(fā)的能發(fā)生氧化反應，生氧化反應，溶液褪色溶液褪色【變式訓練變式訓練】（20142014淄博高二檢測）有淄博高二檢測）有4 4種無色液態(tài)物質：種無色液態(tài)物質：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各題要求的分別是(1)(1)不能與溴水和酸性不能與溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溶液反應，但在鐵屑作用下能與液溴反應的是溴反應的是_，生成的有機物名稱是，生成的有機物名稱是_，反應，反應的化學方程式為的化學方程式為_，此反應屬于，此反應屬于_反反應。應。(2)(2)不能

37、與溴水或酸性不能與溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液反應的是溶液反應的是_。(3)(3)能與溴水和酸性能與溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液反應的是溶液反應的是_。(4)(4)不與溴水反應但能與酸性不與溴水反應但能與酸性KMnOKMnO4 4溶液反應的是溶液反應的是_?！窘馕鼋馕觥考合?、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，己烯、己烷、苯、甲苯四種物質中，既能和溴水反應，又能和酸性又能和酸性KMnOKMnO4 4溶液反應的只有己烯；均不反應的為己烷和溶液反應的只有己烯；均不反應的為己烷和苯；不能與溴水反應但能被酸性苯；不能與溴水反應但能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的是甲苯；苯溶

38、液氧化的是甲苯；苯在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。在鐵的催化作用下與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯。答案：答案：(1)(1)苯苯 溴苯溴苯 取代取代(2)(2)苯、己烷苯、己烷(3)(3)己烯己烯(4)(4)甲苯甲苯【提分必備關鍵點提分必備關鍵點】1.1.掌握苯的同系物同分異構體的書寫方法。掌握苯的同系物同分異構體的書寫方法。2.2.掌握苯的同系物掌握苯的同系物“4 4個個”重要的反應方程式：重要的反應方程式：苯的取代反應的實驗探究苯的取代反應的實驗探究【真題判斷真題判斷】（在括號內打（在括號內打“”“”或或“”）（1 1）（）（20142014江蘇高考）間二甲苯的結構簡式為江蘇高考）間

39、二甲苯的結構簡式為 （ ）分析：分析：間二甲苯的結構簡式為間二甲苯的結構簡式為（2 2）(2013(2013新課標全國卷新課標全國卷)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持持555560 60 反應生成硝基苯。反應生成硝基苯。( )( )分析：分析：苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持555560 60 水浴加熱發(fā)水浴加熱發(fā)生取代反應生成硝基苯，其中濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。生取代反應生成硝基苯，其中濃硫酸起催化劑和吸水劑的作用。（3 3）(2013(2013浙江高考浙江高考) )苯與甲苯互為同系物，均能使酸性苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnOKMn

40、O4 4溶液褪色。（溶液褪色。（ ）分析：分析：苯和甲苯互為同系物，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯和甲苯互為同系物，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（4 4）(2012(2012山東高考山東高考) )苯、油脂均不能使酸性苯、油脂均不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。（ ）分析：分析：苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，但是油脂中含有碳碳雙溶液褪色，但是油脂中含有碳碳雙鍵，可以使酸性鍵，可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色?！景咐骄堪咐骄俊夸灞绞且环N化工原料，實驗室制取溴苯的裝置

41、示意圖及有關數(shù)溴苯是一種化工原料，實驗室制取溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下：據(jù)如下：物質物質苯苯溴溴溴苯溴苯密度密度/gcm/gcm-3-30.880.883.103.101.501.50沸點沸點/80805959156156水中溶解度水中溶解度/g/g微溶微溶微溶微溶微溶微溶按以下步驟回答問題：按以下步驟回答問題：（1 1）在）在a a中加入中加入15 mL15 mL苯和少量鐵屑，在苯和少量鐵屑，在b b中加入中加入4.0 mL 4.0 mL 液態(tài)液態(tài)溴。向溴。向a a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因為生成了何種氣體？中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因為生成了何種氣體？裝置裝置d d中倒扣漏斗的作

42、用是什么？中倒扣漏斗的作用是什么？提示：提示：苯與液溴反應生成苯與液溴反應生成HBrHBr，HBrHBr與水蒸氣結合形成白霧；與水蒸氣結合形成白霧；HBrHBr極易溶于水，倒扣漏斗的作用是防倒吸。極易溶于水，倒扣漏斗的作用是防倒吸。（2 2）液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：）液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向向a a中加入中加入10 mL10 mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑；水，然后過濾除去未反應的鐵屑；濾液依次用濾液依次用10 mL10 mL水、水、8 mL 10%8 mL 10%的的NaOHNaOH溶液、溶液、10 mL10 mL水洗滌。水洗滌。本步驟中本步驟中NaOHNaOH溶液洗

43、滌的作用是什么？溶液洗滌的作用是什么？提示：提示：除去粗溴苯中溶解的除去粗溴苯中溶解的BrBr2 2。 向分離出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。向分離出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是什么？加入氯化鈣的目的是什么？提示：提示：吸收粗溴苯中的水分。吸收粗溴苯中的水分。（3 3）經(jīng)過上述分離操作后，粗溴苯中還含有的雜質是什么？）經(jīng)過上述分離操作后，粗溴苯中還含有的雜質是什么？要進一步提純，必須進行的操作是什么？要進一步提純，必須進行的操作是什么？提示：提示：粗溴苯中含有未反應的苯；要進一步提純，需要蒸餾。粗溴苯中含有未反應的苯；要進一步提純，需要蒸餾。（4

44、 4）a a的容積最好是多少？的容積最好是多少？提示：提示：操作過程中，向操作過程中，向a a中加入液體的體積總共為中加入液體的體積總共為29 mL29 mL，所以，所以a a的容積最好是的容積最好是50 mL50 mL?！咎骄繗w納探究歸納】實驗室制取溴苯應注意的問題實驗室制取溴苯應注意的問題1.1.一定要使用冷凝裝置。一定要使用冷凝裝置。苯和溴單質的反應是一個放熱反應，反應放出的熱量能使溴和苯和溴單質的反應是一個放熱反應，反應放出的熱量能使溴和苯沸騰，溴和苯會大量揮發(fā)。使用冷凝管能將揮發(fā)出來的溴和苯沸騰，溴和苯會大量揮發(fā)。使用冷凝管能將揮發(fā)出來的溴和苯冷凝，重新回到反應器中參與反應，不會造成

45、反應物的損失，苯冷凝，重新回到反應器中參與反應，不會造成反應物的損失，也能提高溴苯的產(chǎn)量，并可減少對環(huán)境的污染。也能提高溴苯的產(chǎn)量，并可減少對環(huán)境的污染。2.2.一定要使用防倒吸的裝置。一定要使用防倒吸的裝置。溴化氫是一種對人體和環(huán)境都有害的氣體，不能排放到空氣中溴化氫是一種對人體和環(huán)境都有害的氣體，不能排放到空氣中去。實驗室一般用去。實驗室一般用NaOHNaOH溶液吸收溴化氫氣體。由于溴化氫氣體溶液吸收溴化氫氣體。由于溴化氫氣體極易溶于水，所以在用極易溶于水，所以在用NaOHNaOH溶液吸收溴化氫時，一定要使用防溶液吸收溴化氫時，一定要使用防倒吸的裝置。倒吸的裝置。【探究體驗探究體驗】某化學

46、課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯某化學課外小組用如圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(AA(A的下端活塞關閉的下端活塞關閉) )。(1)(1)寫出寫出A A中反應的化學方程式：中反應的化學方程式：_。(2)(2)觀察到觀察到A A中的現(xiàn)象是中的現(xiàn)象是_。(3)(3)實驗結束時，打開實驗結束時，打開A A下端的活塞，讓液體流入下端的活塞，讓液體流入B B中，充分振中，充分振蕩，目的是蕩，目的是_，寫出有關的化學方，寫出有關的化學方程式：程式：_。(4)C(4)C中盛放中盛放CClCCl4 4的作用是的作用是_。(

47、5)(5)為了證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，為了證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管可向試管D D中加入中加入AgNOAgNO3 3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則說明是取溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則說明是取代反應。另一種驗證的方法是向試管代反應。另一種驗證的方法是向試管D D中加入中加入_，現(xiàn)象，現(xiàn)象是是_?！窘馕鼋馕觥?1)A(1)A中發(fā)生的反應為中發(fā)生的反應為 +HBr+HBr(2)(2)反應放出的熱量使溶液沸騰，溴揮發(fā)產(chǎn)生大量紅棕色氣體。反應放出的熱量使溶液沸騰，溴揮發(fā)產(chǎn)生大量紅棕色氣體。(3)(3)反應得到的溴苯中溶有溴，充分振蕩有利于除去溴：反應得到的溴苯

48、中溶有溴，充分振蕩有利于除去溴：2NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2O(O(或或3Br3Br2 2+6NaOH=5NaBr+ +6NaOH=5NaBr+ NaBrONaBrO3 3+3H+3H2 2O)O)。(4)(4)由于由于HBrHBr中含有溴蒸氣，所以用中含有溴蒸氣，所以用CClCCl4 4吸收溴單質。吸收溴單質。(5)D(5)D中溶液呈酸性，所以加入紫色石蕊試液驗證即可。中溶液呈酸性，所以加入紫色石蕊試液驗證即可。答案：答案：(1)(1)(2)(2)反應液體微沸，紅棕色氣體充滿容器反應液體微沸，紅棕色氣體充滿容器A A(3)(

49、3)除去溶于溴苯中的溴除去溶于溴苯中的溴BrBr2 2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2 2O(O(或或3Br3Br2 2+6NaOH=5NaBr+ +6NaOH=5NaBr+ NaBrONaBrO3 3+3H+3H2 2O)O)(4)(4)吸收溴單質吸收溴單質(5)(5)紫色石蕊試液紫色石蕊試液 溶液變紅色溶液變紅色【鞏固訓練鞏固訓練】1 1，2 2，3 3，4-4-四氫化萘的結構簡式是四氫化萘的結構簡式是 ，分子式是分子式是C C1010H H1212。常溫下為無色液體，有刺激性氣味，沸點。常溫下為無色液體，有刺激性氣味，沸點207 207 ，不溶于水，是一種優(yōu)良的溶劑，它與液溴發(fā)生反應：，不溶于水，是一種優(yōu)良的溶劑，它與液溴發(fā)生反應：C C1010H H1212+4Br+4Br2 2 C C1010H H8 8BrBr4 4+4HBr+4HBr。生成的四溴化萘常