廈門大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn) 實(shí)驗(yàn)八+甲基橙的制備-外系ppt課件

1、實(shí)驗(yàn)八實(shí)驗(yàn)八 甲基橙制備小量法）甲基橙制備小量法）廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)二1 1、通過甲基橙的制備加深對(duì)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián)、通過甲基橙的制備加深對(duì)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián) 反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識(shí)。反應(yīng)原理的理解和認(rèn)識(shí)。2 2、學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成中的、學(xué)習(xí)重氮化反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成中的 運(yùn)用。運(yùn)用。一一 實(shí)驗(yàn)?zāi)康膶?shí)驗(yàn)?zāi)康亩?實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理PhNH2+ NaNO2+H+PhN2+Na+H2O05oC 芳香族伯胺和亞硝酸鈉在強(qiáng)酸性介質(zhì)下生成重氮鹽的芳香族伯胺和亞硝酸鈉在強(qiáng)酸性介質(zhì)下生成重氮鹽的反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)?！痉磻?yīng)一般在低溫下進(jìn)行，伯胺和酸的摩爾比為【反

2、應(yīng)一般在低溫下進(jìn)行，伯胺和酸的摩爾比為1:2.5 1:2.5 】重氮化反應(yīng)：重氮化反應(yīng)：二二 實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理 一般制備重氮鹽的方法是：將一級(jí)芳香胺溶于酸水溶液中，一般制備重氮鹽的方法是：將一級(jí)芳香胺溶于酸水溶液中，然后冷卻至然后冷卻至 0 055，在攪拌下慢慢滴加亞硝酸鈉水溶液進(jìn)行反，在攪拌下慢慢滴加亞硝酸鈉水溶液進(jìn)行反應(yīng)，即得到重氮鹽的水溶液。應(yīng)，即得到重氮鹽的水溶液。 重氮鹽的用途很廣，其反應(yīng)可分為兩類。一類是在鹵化物、重氮鹽的用途很廣，其反應(yīng)可分為兩類。一類是在鹵化物、氰化亞銅或其他試劑的作用下，重氮基被一氰化亞銅或其他試劑的作用下，重氮基被一H H、OHOH、一、一F F、ClCl、

3、BrBr、CNCN、NO2NO2、SHSH等基團(tuán)取代，制備出相應(yīng)的芳香等基團(tuán)取代，制備出相應(yīng)的芳香族化合物；另一類是通過偶聯(lián)反應(yīng)，制備偶氮染料。族化合物；另一類是通過偶聯(lián)反應(yīng)，制備偶氮染料。二二 實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)原理H2NSO3H+ NaOH H2NSO3NaNaNO2 , HCl05NaOHNaO3SN=NNCH3CH3HO3SNN+Cl-NCH3CH3HAcHO3SN=NNCH3CH3H+Ac-（一對(duì)氨基苯磺酸的重氮化（一對(duì)氨基苯磺酸的重氮化1 1、在小燒杯中，加入、在小燒杯中，加入5mL5mL水及水及1.6 mL1.6 mL濃鹽酸，燒杯置于冰浴濃鹽酸，燒杯置于冰浴備用。備用。2 2、在小錐形

4、瓶中加入、在小錐形瓶中加入1.0g1.0g對(duì)氨基苯磺酸及對(duì)氨基苯磺酸及5 mL 5%5 mL 5%的氫氧化鈉的氫氧化鈉溶液，溫?zé)崛芙猓渲潦覝?，加入溶液，溫?zé)崛芙?，冷至室溫，加?.5 mL NaNO22.5 mL NaNO2溶液。溶液。三三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)【若不能全溶，可加入適量水】【若不能全溶，可加入適量水】三三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)3 3、在不斷攪拌下，將該混合溶液滴加到冰浴冷卻的燒杯中。、在不斷攪拌下，將該混合溶液滴加到冰浴冷卻的燒杯中?？刂茰囟仍诳刂茰囟仍?5以下以下 ！4 4、在冰浴中攪拌、在冰浴中攪拌5 min5 min，用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)

5、。，用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)。 若試紙?jiān)谌粼嚰堅(jiān)? 81010秒內(nèi)不顯色，需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液秒內(nèi)不顯色，需補(bǔ)充亞硝酸鈉溶液5 5、繼續(xù)在冰浴中攪拌、繼續(xù)在冰浴中攪拌10min10min后，滴加后，滴加5%NaOH5%NaOH溶液中和過量鹽酸，溶液中和過量鹽酸，至至pH=4pH=4為止為止 。8 81010秒顯藍(lán)紫色正好秒顯藍(lán)紫色正好 三三 實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟及注意事項(xiàng)（二）（二） 偶聯(lián)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng) 6 6、往試管中滴加、往試管中滴加0.8 mL N,N0.8 mL N,N二甲基苯胺和二甲基苯胺和0.5 mL0.5 mL冰冰醋酸，混勻。在攪拌下將此混合液慢慢滴加到重氮鹽醋酸，混勻。在攪拌下將此混合液慢慢滴加到重氮鹽溶液中，室溫?cái)嚢枞芤褐校覝財(cái)嚢?0 min 20 min 。 充分?jǐn)嚦浞謹(jǐn)嚢?！拌?7 7、加入、加入5mL 5% NaOH5mL 5% NaOH溶液，直至反應(yīng)物變?yōu)槌壬?。溶液，直至反?yīng)物變?yōu)槌壬? 8、加熱至沸，