研究有機化合物的一般步驟和方法

1、蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶加飽和碳酸鈉溶液，分液加飽和碳酸鈉溶液，分液通過溴水，洗氣通過溴水，洗氣過濾過濾萃取萃取通過飽和碳酸氫鈉，洗氣通過飽和碳酸氫鈉，洗氣不增、不減、易分離、易復(fù)原不增、不減、易分離、易復(fù)原. .一一. .分離提純分離提純1. 蒸餾：蒸餾： (a)概念概念:利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離 的方法。如的方法。如；(b)適應(yīng)對象適應(yīng)對象: 常用于分離提純常用于分離提純互溶的互溶的液態(tài)液態(tài)有機物；有機物；(c)條件條件: 有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì) 沸點相差較大（沸點相差較大（3030左

2、右）左右）(d)實例實例:工業(yè)乙醇的蒸餾（看課本工業(yè)乙醇的蒸餾（看課本1717頁步驟）頁步驟） (e)裝置和操作：裝置和操作：蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷冷凝凝管管溫度計溫度計尾尾接接管管冷水冷水熱水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！(f)蒸餾的注意事項蒸餾的注意事項 注意儀器組裝的注意儀器組裝的順序順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)墊石棉網(wǎng)；加熱溫度；加熱溫度不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點；不得超過混合物中沸點最高物質(zhì)的沸點； 蒸餾燒瓶盛裝液體以蒸餾燒瓶盛裝液體以1/2為宜，最多不超過容積為宜，最多不超過

3、容積的的2/3，不得少于，不得少于1/3，不得將全部溶液蒸干；，不得將全部溶液蒸干； 需使用需使用沸石或碎瓷片沸石或碎瓷片； 冷凝管水流冷凝管水流方向：應(yīng)與蒸汽流方向相反方向：應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下進上出下進上出）；）； 溫度計水銀球溫度計水銀球位置應(yīng)位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平與蒸餾燒瓶支管口齊平，以，以測量餾出測量餾出蒸氣的溫度蒸氣的溫度；加吸加吸水劑水劑蒸餾蒸餾含雜含雜工業(yè)工業(yè)乙醇乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙工業(yè)乙醇醇無水乙醇無水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸餾蒸餾2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 a. 概念概念: :利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)( (固體）在同一

4、固體）在同一溶劑中的溶劑中的溶解度不同溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。而將其雜質(zhì)除去的方法。 b.b.關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇ｊP(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?c.c.選擇溶劑的條件：選擇溶劑的條件： (1)雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大； (2)被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫 度的影響較大。度的影響較大。 e e. .實例實例：苯甲酸的重結(jié)晶：苯甲酸的重結(jié)晶P/18P/18圖圖1-81-8 粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品加熱溶解加熱溶解趁熱過濾趁熱過濾冷卻冷卻結(jié)晶結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品是不是溫度越是不是溫度越低越好？低越好？不是，溫度降低溶解度減小，

5、不是，溫度降低溶解度減小，不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也不僅是被提純物質(zhì)，雜質(zhì)也一樣，故純度反而下降。而一樣，故純度反而下降。而且，溫度極低時水也一起析且，溫度極低時水也一起析出帶來很多麻煩，故不是溫出帶來很多麻煩，故不是溫度越低越好度越低越好。 d d. .儀器和操作儀器和操作 能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗?zāi)芊裼煤啙嵉恼Z言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和部可溶性雜質(zhì)和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和

6、溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌濾，洗滌如何洗滌結(jié)如何洗滌結(jié)晶？如何檢晶？如何檢驗結(jié)晶洗凈驗結(jié)晶洗凈與否？與否？洗滌沉淀或晶體的方法洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。萃取的原理：萃取的原理：萃取的主要實驗儀器：萃取的主要實驗儀器：分液漏斗分液漏斗（如何檢漏？）（如何檢漏？）常見的有

7、機萃取劑：常見的有機萃取劑：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳、苯、汽油汽油萃取劑的選擇萃取劑的選擇萃取后萃取后分液漏斗靜置、分液，分液時下層液分液漏斗靜置、分液，分液時下層液體從漏斗體從漏斗下口放出下口放出，上層液體從，上層液體從上口倒出上口倒出。分液的對象：互不相溶的分層的液體分液的對象：互不相溶的分層的液體二二.元素分析與相對分子質(zhì)量的測定元素分析與相對分子質(zhì)量的測定定性分析定性分析有機物的組成元素分析有機物的組成元素分析定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分數(shù)原理：原理：實驗式（最實驗式（最簡式）簡式）有機物有機物燃燒燃燒

8、簡單的無機物簡單的無機物通過無機物通過無機物的質(zhì)量的質(zhì)量有機物元素原子有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)的質(zhì)量分數(shù)原子最簡單原子最簡單的整數(shù)比的整數(shù)比 1. 元素分析元素分析“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有機物機物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaCl2吸收吸收用用KOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計算計算C、H含量含量計算計算O含量含量得出實驗式（最簡式）得出實驗式（最簡式）有機物實驗式的確定（案例分析）有機物實驗式的確定（案例分析）例：例：4.5g4.5g某有機物完全燃燒，生成某有機

9、物完全燃燒，生成COCO2 2 6.6g , 6.6g , H H2 2O 2.7g O 2.7g 。則有機物含有哪些元素。則有機物含有哪些元素? ?能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?實驗式和分子式有何區(qū)別實驗式和分子式有何區(qū)別? ?實驗式和分子式的區(qū)別實驗式和分子式的區(qū)別知道了實驗式，還需要知道什么條件才能確定知道了實驗式，還需要知道什么條件才能確定分子式？分子式？相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量有機物分子式的確定（案例分析）有機物分子式的確定（案例分析）例：例：4.5g4.5g某有機物完全燃燒，生成某有機物

10、完全燃燒，生成COCO2 2 6.6g , 6.6g , H H2 2O 2.7g O 2.7g 。則有機物含有哪些元素。則有機物含有哪些元素? ?能否直接確定含有氧能否直接確定含有氧? ?如何確定如何確定? ?能否直接確定該有機物的分子式能否直接確定該有機物的分子式? ?若該有機物相對分子質(zhì)量為若該有機物相對分子質(zhì)量為60，則分子式為？，則分子式為？歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些歸納確定有機化合物的分子式的方法有哪些方法一方法一 最簡式法：由物質(zhì)中各原子（元素）的最簡式法：由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)質(zhì)量分數(shù) 各原子的個數(shù)比各原子的個數(shù)比(實驗式實驗式)由相對分由相對分子質(zhì)量和實

11、驗式子質(zhì)量和實驗式 有機物分子式有機物分子式 方法二方法二 直接法：直接法：1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量量除以原子的摩爾質(zhì)量 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道一個分子中各種原子的個數(shù)知道一個分子中各種原子的個數(shù) 有機有機物分子式物分子式 其余方法：余數(shù)法，方程式法（見自主測評其余方法：余數(shù)法，方程式法（見自主測評15頁）頁）課本課本21頁學(xué)與問頁學(xué)與問確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol 標(biāo)標(biāo)g/Lg/L（4）質(zhì)譜法（

12、最精確、最快捷的方法）質(zhì)譜法（最精確、最快捷的方法）原理原理用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。被記錄為質(zhì)譜圖。 【思考與交流】【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？、質(zhì)荷比是什么？2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？ 由于分子離子的由于分子離子的質(zhì)荷比越大質(zhì)荷比越大，達

13、到檢測，達到檢測器需要的器需要的時間最長時間最長，因此譜圖中的，因此譜圖中的質(zhì)荷質(zhì)荷比最大比最大的就是的就是未知物的相對分子質(zhì)量未知物的相對分子質(zhì)量）例例3：2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（是讓極少量的（10-9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如離子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測定其質(zhì)荷比。

14、設(shè)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物關(guān)），則該有機物可能是可能是A.甲醇甲醇 B.甲烷甲烷 C.丙烷丙烷 D.乙烯乙烯三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定(一一)紅外光譜紅外光譜(IR)1.原理原理 有機物中組成有機物中組成 的原子處于不的原子處于不斷振動狀態(tài)斷振動狀態(tài), ,且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時當(dāng)用紅外線照射分子時, ,分子中的分子

15、中的 可可發(fā)生振動吸收發(fā)生振動吸收, ,不同的不同的 吸收頻率不吸收頻率不同同, ,在紅外光譜圖中將在紅外光譜圖中將 。因此，可。因此，可推知有機物的結(jié)構(gòu)。推知有機物的結(jié)構(gòu)?；瘜W(xué)鍵化學(xué)鍵、官能團官能團化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團官能團化學(xué)鍵化學(xué)鍵, ,官能團官能團處于不同位置處于不同位置 通過通過紅外光譜紅外光譜可以推知有機物含有的可以推知有機物含有的化學(xué)鍵、化學(xué)鍵、 官能團。官能團。2.2.用途用途即推知即推知A為為 C2H5- OH 例例44某有機物的相對分子質(zhì)量為某有機物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 對稱對稱CH2對稱對

16、稱CH3COCCH3CH2OCH2CH3【問題解決實例】 例例5下圖是分子式為下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜的有機物的紅外光譜譜圖譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。推測其結(jié)構(gòu)。 CH3COCH3O(二二)核磁共振氫譜核磁共振氫譜(HNMR) 1 1、原理、原理:處在處在不同環(huán)境不同環(huán)境中的中的氫原子氫原子因產(chǎn)生共振時因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同吸收電磁波的頻率不同, ,在在圖譜上出現(xiàn)圖譜上出現(xiàn)的位置也不的位置也不同同, ,各類氫原子的這種差異被稱作各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移化學(xué)位移; ;而且而且, , 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 2、作用、作用: 通

17、過通過核磁共振氫譜核磁共振氫譜可知道有機物里含有可知道有機物里含有氫原子種類氫原子種類以及不同種類氫原子的以及不同種類氫原子的數(shù)目之比數(shù)目之比。核磁共振核磁共振氫譜信息氫譜信息A.吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目氫原子類型氫原子類型B.不同吸收峰的面不同吸收峰的面積之比積之比(強度之比強度之比) = 不同氫原子不同氫原子 的個數(shù)之比的個數(shù)之比 HNMR 圖確定下列兩種圖確定下列兩種 結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？結(jié)構(gòu)的氫譜圖分別是哪種？吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目1種種吸收峰數(shù)目吸收峰數(shù)目3種種案例分析HHHHHHHH例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜的有機物的紅外光譜譜圖圖,則

18、該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為則該有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式為 。COCC=O不對稱不對稱CH3圖譜題解題建議圖譜題解題建議：1、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方、首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。法。2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團。3、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原、根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。則對官能團、基團進行合理的拼接。4、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對、得出結(jié)構(gòu)（簡）式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。是否吻合。練練22002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)?/p>