高一化學(xué)必修2_第三章第二節(jié)_苯和芳香烴_課件

1、苯和芳香烴一、苯的物理性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)B、E填空填空、苯是色、苯是色 味體，溶味體，溶于水，密度比水，于水，密度比水， 揮發(fā)，蒸汽毒，揮發(fā)，蒸汽毒，常作常作 劑劑、將下列各種液體分別與溴水混合并振、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無(wú)色的是（色的是（ ）氯水氯水 苯苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇二、苯的分子結(jié)構(gòu)二、苯的分子結(jié)構(gòu) 根據(jù)苯的分子式（根據(jù)苯的分子式（C6H6），試推測(cè)），試推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)？其可能的結(jié)構(gòu)？演示演示將苯滴入將苯滴入溴水、酸性高錳酸溴水、酸性高錳酸鉀鉀中，結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象寫出其可能的結(jié)構(gòu)

2、？中，結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象寫出其可能的結(jié)構(gòu)？根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)構(gòu)分析，你的推斷是否根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)構(gòu)分析，你的推斷是否正確？正確？苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角鍵角 120 鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng) 1.4010-10m 3、它具有以下特點(diǎn)：、它具有以下特點(diǎn)：不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體4、性質(zhì)預(yù)測(cè)：、性質(zhì)預(yù)測(cè)：苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)5、芳香族化合物：分子中含有一個(gè)

3、或多個(gè)苯、芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物環(huán)的化合物苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴練習(xí)：練習(xí)：1、在烴分子中去掉、在烴分子中去掉2個(gè)氫原子形成一個(gè)雙鍵是吸熱個(gè)氫原子形成一個(gè)雙鍵是吸熱反應(yīng)，大約需反應(yīng)，大約需117kJ/mol125 kJ/mol的熱量，但的熱量，但1.3環(huán)已二烯失去環(huán)已二烯失去2個(gè)氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，個(gè)氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱為反應(yīng)熱為23.4kJ/mol，以上事實(shí)表明（，以上事實(shí)表明（ ） A、1.3環(huán)已二烯加氫是吸熱反應(yīng)環(huán)已二烯加氫是吸熱反應(yīng) B、1.3環(huán)已二烯比苯穩(wěn)定環(huán)已二烯比苯穩(wěn)定 C、苯

4、加氫生成環(huán)已烷是吸熱反應(yīng)、苯加氫生成環(huán)已烷是吸熱反應(yīng) D、苯比、苯比1.3環(huán)已二烯穩(wěn)定環(huán)已二烯穩(wěn)定D2、將苯分子中的一個(gè)碳原子換成氮原子，、將苯分子中的一個(gè)碳原子換成氮原子，得到一個(gè)類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機(jī)物，此有機(jī)得到一個(gè)類似苯環(huán)的穩(wěn)定有機(jī)物，此有機(jī)物的相對(duì)分子量為：物的相對(duì)分子量為： N性質(zhì)性質(zhì)苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)與與l2與與2三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)（1）溴代反應(yīng)）溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置、反應(yīng)裝置c、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)現(xiàn)象d、注意

5、事項(xiàng)、注意事項(xiàng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)）硝化反應(yīng) 混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無(wú)色而有純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？（）磺化反應(yīng)

6、（）磺化反應(yīng)磺化反應(yīng)的原理磺化反應(yīng)的原理?xiàng)l件條件磺酸基與苯環(huán)的連接方式磺酸基與苯環(huán)的連接方式濃硫酸的作用濃硫酸的作用磺酸基是硫原子和磺酸基是硫原子和苯環(huán)直接相連的苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑(第二課時(shí)第二課時(shí))苯和芳香烴加成反應(yīng)加成反應(yīng)注意：苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷請(qǐng)你寫出苯與請(qǐng)你寫出苯與l2 加成加成 反應(yīng)的方程式反應(yīng)的方程式二、苯的同系物二、苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。原子團(tuán)。2

7、、通式：、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物?；鶗r(shí)，才屬于苯的同系物。3、同分異構(gòu)體的書寫：、同分異構(gòu)體的書寫： 用式量是用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)二、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)1、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)淡黃色針狀晶體，不溶淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3對(duì)苯環(huán)的影響使對(duì)苯

8、環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行取代反應(yīng)更易進(jìn)行產(chǎn)物以鄰、對(duì)產(chǎn)物以鄰、對(duì)位取代為主位取代為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸2、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？小結(jié)：小結(jié)： 在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代

9、，而烴基則易被氧化。則易被氧化。苯的同系物的性質(zhì)：苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色水褪色練：練： 二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有6種，可用還原的方種，可用還原的方法制得法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：由 此 推 斷 熔 點(diǎn) 為由 此 推 斷 熔 點(diǎn) 為 2 3 4 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為的 分 子 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_，熔點(diǎn)為，熔點(diǎn)為-54的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 6種溴的種溴的二甲苯的二甲苯的熔點(diǎn)熔點(diǎn)234206213.8204214.5205對(duì)應(yīng)還原對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的二甲苯的熔點(diǎn)的熔點(diǎn)13-54-27-54-27-54 2、已知分子式為、已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有( ) A、9種種 B、10種種 C、11種種 D、2種種CH3CH33、直鏈烷烴的通式可用