第三節(jié)有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

1、第第 三三 節(jié)節(jié) 分子式表示什么意義分子式表示什么意義表示一種物質(zhì)表示一種物質(zhì)表示該物質(zhì)的組成元素表示該物質(zhì)的組成元素表示該物質(zhì)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)及比值表示該物質(zhì)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)及比值表示該物質(zhì)的各元素質(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)表示該物質(zhì)的各元素質(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)通常是根據(jù)測得的相對(duì)分子質(zhì)量及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求得通常是根據(jù)測得的相對(duì)分子質(zhì)量及各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求得 一、有機(jī)物分子式的確定一、有機(jī)物分子式的確定確定物質(zhì)的分子式，即確定物質(zhì)分子里所含元素的種類和確定物質(zhì)的分子式，即確定物質(zhì)分子里所含元素的種類和原子的數(shù)目原子的數(shù)目有些則還需對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果，作必要的分析和計(jì)算才能有些則還需對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和

2、結(jié)果，作必要的分析和計(jì)算才能得出得出1 1、元素的種類、元素的種類2 2、各元素原子的數(shù)目、各元素原子的數(shù)目有些是由實(shí)驗(yàn)直接測出有些是由實(shí)驗(yàn)直接測出3、 確定確定有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)式的式的主要思路：主要思路：同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體從結(jié)構(gòu)式中各原子的連從結(jié)構(gòu)式中各原子的連接次序和方式書寫接次序和方式書寫已知條件已知條件求出求出得出得出原子個(gè)數(shù)比原子個(gè)數(shù)比最簡式最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式根據(jù)根據(jù)分子量分子量由特征由特征性質(zhì)性質(zhì)4 4、根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式、根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式 相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量最簡式最簡式分子式分子式答：該碳?xì)浠衔锏?/p>

3、實(shí)驗(yàn)式是答：該碳?xì)浠衔锏膶?shí)驗(yàn)式是CHCH3 3 , ,分子式是分子式是C C2 2H H6 6 21530)()(3CHMAMnrr 例例1 1：實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔铮簩?shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰 A中，含碳中，含碳8080、含氫、含氫2020，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對(duì)分，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是子質(zhì)量是3030，求該化合物的分子式。，求該化合物的分子式。 解析解析1 1：(1)(1)、 N N(C)(C):N:N(H)(H)=80%/12:20%/1 =1:3=80%/12:20%/1 =1:3實(shí)驗(yàn)式是實(shí)驗(yàn)式是CHCH3 3 (2)(2)設(shè)該化合物分子式

4、為設(shè)該化合物分子式為(CH(CH3 3) )n n分子式是分子式是C C2 2HH6 6l mol Al mol A分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量為分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量為121.12%8030)(1momoggCn16.lg%2030)(1momolgHn該化合物的分子式為該化合物的分子式為C C2 2HH6 6解析解析2 2：1 2M rnm 解析解析3 3：商余法：直接用相對(duì)分子質(zhì)量除以商余法：直接用相對(duì)分子質(zhì)量除以1212來求解來求解化學(xué)式為化學(xué)式為C Cn nH Hmm30/12 = 2 30/12 = 2 6 6 分子式為分子式為C C2 2H H6 6某有機(jī)化合物由三種元

5、素組成。其中碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)某有機(jī)化合物由三種元素組成。其中碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為分別為22.022.0和和4.594.59。將該化合物在強(qiáng)堿水溶液中。將該化合物在強(qiáng)堿水溶液中水解后先用水解后先用HN0HN03 3酸化，再用酸化，再用AgN0AgN03 3溶液試驗(yàn)，結(jié)果生溶液試驗(yàn)，結(jié)果生成淡黃色沉淀。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為成淡黃色沉淀。又測得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為l09l09，求該有機(jī)化合物的分子式求該有機(jī)化合物的分子式練習(xí)練習(xí)該有機(jī)化合物的分子式為該有機(jī)化合物的分子式為C C2 2HH5 5BrBr10922.0%()21121lgn Cm og m o11 0 94 .5 9 %()

6、51lggnHm om o l110973.41%()1180gn Brm ogm ol該有機(jī)化合物為溴代烷，其中溴元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：該有機(jī)化合物為溴代烷，其中溴元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：1 mol1 mol該有機(jī)化合物中所含各元素原子的物質(zhì)的量分別該有機(jī)化合物中所含各元素原子的物質(zhì)的量分別為為解法解法 l l：100%-22.0%-100%-22.0%-4.59%=73.41%4.59%=73.41%答：該有機(jī)化合物的分子式為答：該有機(jī)化合物的分子式為C C2 2H H5 5BrBr。 10922.0% 1094.59% 10973.41%:2:5:112180ggg解法解法2 2：據(jù)題意，該有機(jī)化

7、合物中還含有溴元素，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：據(jù)題意，該有機(jī)化合物中還含有溴元素，其質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：100%-22.0%-100%-22.0%-4.59%=73.41%4.59%=73.41%該有機(jī)化合物各元素原子個(gè)數(shù)之比該有機(jī)化合物各元素原子個(gè)數(shù)之比N(C):N(H):N(Br)=N(C):N(H):N(Br)=設(shè)該化合物的分子式為設(shè)該化合物的分子式為(C(C2 2HH5 5Br)Br)n nn=109/109 =1n=109/109 =1該化合物分子式為該化合物分子式為C C2 2HH5 5BrBr已知物質(zhì)中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，求已知物質(zhì)中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，求物質(zhì)分子

8、式的方法是：物質(zhì)分子式的方法是：小小 結(jié)結(jié)1.標(biāo)態(tài)密度法：標(biāo)態(tài)密度法：2.相對(duì)密度法：相對(duì)密度法：3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量： 根據(jù)氣體根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度，求算該氣體的的相對(duì)密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：相對(duì)分子質(zhì)量：MADMBM總總nmM22.45 5、有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定 例例2 2：2 23 g3 g某有機(jī)物某有機(jī)物A A完全燃燒后，生成完全燃燒后，生成0 01 1 mol C0mol C02 2和和2 27 g H7 g H2 20 0，測得該化合物的蒸氣與空氣，測得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是的相對(duì)

9、密度是1 16 6，求該化合物的分子式。，求該化合物的分子式。若若mm( (有機(jī)物有機(jī)物) )mm(C)(C)+m+m(H)(H), ,則有機(jī)物中含則有機(jī)物中含C C、H H、0 0三種元素，三種元素，mm(O)(O)=m=m( (有機(jī)物有機(jī)物) )-m-m(C)(C)-m-m(H)(H)。 是否含是否含0 0元素，如何確定呢元素，如何確定呢? ?由產(chǎn)物由產(chǎn)物C0C02 2和和HH2 20 0中含中含C C、HH的質(zhì)量計(jì)算出有機(jī)物中的質(zhì)量計(jì)算出有機(jī)物中C C、H H的總質(zhì)量的總質(zhì)量若若mm( (有機(jī)物有機(jī)物) )=m=m(C)(C)+m+m(H)(H)則有機(jī)物中只含則有機(jī)物中只含C C、H H

10、兩種元素兩種元素 一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為物為CCO2，HH2O，Cl HCl, NN2 。A A中還含有中還含有0,0,其質(zhì)量為其質(zhì)量為mm(O)(O)=m=m(A)(A)-m-m(C)(C)-m-m(H)(H) =2.3g- =2.3g-1.5g=0.8g 1.5g=0.8g 2()2 .70 .31 8mHgg解析：解析：(1)(1)求求2 23 g3 g該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量該有機(jī)物中組成元素的質(zhì)量mm(C)(C)=0.1mol=0.1mol12g12gmolmol-1-1=1.2g=1.2gm(C)+m(H)=1.5g

11、m(C)+m(H)=1.5g2.3g2.3g(2)(2)求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量( )() 1.6 29 46rrM AdM空氣答：該有機(jī)物的分子式為答：該有機(jī)物的分子式為C C2 2HH6 60 0。 1.20.30.8:2 :6 :112116(3)(3)確定該有機(jī)物的分子式確定該有機(jī)物的分子式N N(C)(C):N:N(H)(H):N:N(O)(O)= =該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C C2 2HH6 6OO設(shè)有機(jī)物設(shè)有機(jī)物A A的分子式為的分子式為(C(C2 2HH6 60)0)n nn=46/46=1n=46/46=1該有機(jī)物該有機(jī)物A A的分子式為的

12、分子式為C C2 2HH6 60 0另另 解解1 mol A1 mol A分子中含各元素原子的物質(zhì)的量為分子中含各元素原子的物質(zhì)的量為 molmolggggCn212463 .22 .1)(1molmogggHn61lg463 .23 .0)(111116463 .28 .0)(1momoggggOnA A的分子式為的分子式為C C2 2HH6 6OO(3)(3)確定該有機(jī)物的分子式確定該有機(jī)物的分子式已知某氣態(tài)化合物的密度，求其分子式已知某氣態(tài)化合物的密度，求其分子式 例例3 3：某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下：某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下150 ml150 ml的質(zhì)量是的質(zhì)量是0.5223 g0.5223

13、g，經(jīng)測定，該烴含碳經(jīng)測定，該烴含碳92.392.3，含氫，含氫7.77.7，試求它的分子式。，試求它的分子式。 13n=78 n=613n=78 n=61/781/4 .2215. 05223. 0mogmoLLgM。1:11%7 .7:12%3 .92)(:)(HNcN解法解法(1)(1)：相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量C C、HH原子個(gè)數(shù)比原子個(gè)數(shù)比實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為CHCH則分子組成為則分子組成為(CH)(CH)n n該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為7878分子式為分子式為C C6 6HH6 6612%3.9278)(CN61%7.778)(HN解法解法(2)(2)：分子式為分子式為C

14、 C6 6HH6 61/781/4 .2215. 05223. 0mogmoLLgM相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為該烴的相對(duì)分子質(zhì)量為7878例例4 4：0 060 g60 g某飽和一元醇某飽和一元醇A A，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣，與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成氫氣112 mL112 mL( (標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況) )。求該一元醇的分子式。求該一元醇的分子式。 (3)(3)根據(jù)有機(jī)物在化學(xué)反應(yīng)中量的關(guān)系求分子式根據(jù)有機(jī)物在化學(xué)反應(yīng)中量的關(guān)系求分子式解：解：飽和一元醇的通式為飽和一元醇的通式為C Cn nHH2n+12n+1OHOH該一元醇的摩爾質(zhì)量為該一元醇的摩爾質(zhì)量為M(A)M(

15、A)答：該一元醇的分子式是答：該一元醇的分子式是C C3 3HH8 8OO。 160112. 01260. 04 .22)(molgLmogLAM601161212nn3n該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量為6060根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式：根據(jù)該一元醇的通式，有下列等式： 某有機(jī)物某有機(jī)物4 45 g5 g，完全燃燒后生成，完全燃燒后生成2 27 g H7 g H2 2O O和和3 336 L C036 L C02 2( (標(biāo)況標(biāo)況) )，該有機(jī)物的蒸氣對(duì)，該有機(jī)物的蒸氣對(duì)H H2 2相對(duì)密度為相對(duì)密度為3030求該有機(jī)物的分子式。求該有機(jī)物的分子式。gmogmoLLC8

16、. 11/121/4 .2236. 3:ggH3.01827.2:4.51.80.32.4Ogggg練練 習(xí)習(xí)解析：解析：該有機(jī)物中各元素的質(zhì)量為：該有機(jī)物中各元素的質(zhì)量為：最簡式為最簡式為CHCH2 20 0設(shè)化學(xué)式為設(shè)化學(xué)式為(CH(CH2 20)0)n n30n=60 n=230n=60 n=2有機(jī)物分子式為有機(jī)物分子式為C C2 2HH4 4OO2 2( ): ( ): ( )N C N H N O1:2:1164 . 2:13 . 0:128 . 1 有機(jī)物在反應(yīng)中各反應(yīng)物及生成物的量的關(guān)系有機(jī)物在反應(yīng)中各反應(yīng)物及生成物的量的關(guān)系 討討 論論求有機(jī)物的分子式需要知道哪些數(shù)據(jù)求有機(jī)物的

17、分子式需要知道哪些數(shù)據(jù)? ?相對(duì)分子質(zhì)量及元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對(duì)分子質(zhì)量及元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)有機(jī)物的分子式有機(jī)物的分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式無法確定無法確定普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象要想確定其結(jié)構(gòu)式要想確定其結(jié)構(gòu)式利用該物質(zhì)利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)的特殊性質(zhì) 通過定性或通過定性或定量實(shí)驗(yàn)定量實(shí)驗(yàn)原因原因可能的結(jié)構(gòu)式可能的結(jié)構(gòu)式: : 二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式二、通過實(shí)驗(yàn)確定乙醇的結(jié)構(gòu)式已知乙醇的分子式為已知乙醇的分子式為C C2 2HH6 6OO1.1.如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是如何確定乙醇的結(jié)構(gòu)式是(1)(1)式而不是式而不是(2)(2)式式? ? 驗(yàn)證乙醇可以與驗(yàn)證乙醇可以與NaNa反應(yīng)，并能通

18、過實(shí)驗(yàn)測出生成反應(yīng)，并能通過實(shí)驗(yàn)測出生成H H2 2的體積。畫出裝置圖的體積。畫出裝置圖 2.2.如何確定乙醇與鈉反應(yīng)是羥基上的如何確定乙醇與鈉反應(yīng)是羥基上的HH原子被原子被NaNa取代取代? ?根據(jù)一定量的乙醇與根據(jù)一定量的乙醇與NaNa反應(yīng)產(chǎn)生反應(yīng)產(chǎn)生HH2 2的量來確定的量來確定設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)排水量氣法排水量氣法 實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟 按圖示組裝各儀器按圖示組裝各儀器 如何檢查這套裝置的氣密性如何檢查這套裝置的氣密性? ?關(guān)閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導(dǎo)管內(nèi)關(guān)閉分液漏斗活塞，在燒瓶處微熱，觀察廣口瓶中導(dǎo)管內(nèi)是否有液面上升是否有液面上升 向廣口瓶內(nèi)加水，在燒瓶向廣口瓶內(nèi)加水，在

19、燒瓶里放入幾小塊鈉，向分液漏里放入幾小塊鈉，向分液漏斗中加入一定量的無水乙醇，斗中加入一定量的無水乙醇，并將數(shù)值記入表中。并將數(shù)值記入表中。輕輕打開分液漏斗的活塞，使無水乙醇慢慢全部滴入燒輕輕打開分液漏斗的活塞，使無水乙醇慢慢全部滴入燒瓶中。當(dāng)分液漏斗頸內(nèi)最后一滴無水乙醇剛剛流出時(shí)，及瓶中。當(dāng)分液漏斗頸內(nèi)最后一滴無水乙醇剛剛流出時(shí)，及時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞時(shí)關(guān)閉分液漏斗的活塞n(Cn(C2 2HH6 60)0)mo1mo1V(HV(H2 2) )L(L(標(biāo)準(zhǔn)狀況標(biāo)準(zhǔn)狀況) )0.1000.1001.121.12 待燒瓶的溫度恢復(fù)至室溫，量筒內(nèi)水的水面穩(wěn)定后，待燒瓶的溫度恢復(fù)至室溫，量筒內(nèi)水的水面

20、穩(wěn)定后，讀取并記錄量筒內(nèi)水的體積，并將數(shù)值換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下讀取并記錄量筒內(nèi)水的體積，并將數(shù)值換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的數(shù)值，記入下表中。的數(shù)值，記入下表中。 收拾儀器并放回合適之處收拾儀器并放回合適之處0.100 mol C0.100 mol C2 2HH6 60 0與足量與足量NaNa完全反應(yīng)可以生成完全反應(yīng)可以生成l.12 L Hl.12 L H2 2，則則l.00 molCl.00 molC2 2HH6 60 0與與NaNa反應(yīng)能生成反應(yīng)能生成11.2 L H11.2 L H2 2，即，即0.5 0.5 molHmolH2 2(l molH(l molH) )在一個(gè)在一個(gè)C C2 2HH6 6O

21、O分子中，只有一個(gè)分子中，只有一個(gè)HH可以被可以被NaNa所置換所置換說明說明C C2 2HH6 6OO中的中的6 6個(gè)個(gè)HH中，有中，有1 1個(gè)與其他個(gè)與其他5 5個(gè)是不同的個(gè)是不同的乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為(1)(1)式式1 1、若用乙醇的水溶液代替無水乙醇進(jìn)行確定乙醇結(jié)構(gòu)的、若用乙醇的水溶液代替無水乙醇進(jìn)行確定乙醇結(jié)構(gòu)的實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)( (其他實(shí)驗(yàn)用品和方法都正確其他實(shí)驗(yàn)用品和方法都正確) )，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)怎樣，實(shí)驗(yàn)結(jié)果會(huì)怎樣? ? 思考：思考：2 2若準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的鈉，使之與足量或過量的無水若準(zhǔn)確稱取一定質(zhì)量的鈉，使之與足量或過量的無水乙醇反應(yīng)，并準(zhǔn)確測出反應(yīng)生成的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下

22、的體乙醇反應(yīng)，并準(zhǔn)確測出反應(yīng)生成的氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積，能否確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)積，能否確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)? ?為什么為什么? ? 不能確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)不能確定乙醇分子的結(jié)構(gòu)待燒瓶溫度恢復(fù)至室溫待燒瓶溫度恢復(fù)至室溫 4 4為什么要使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)為什么要使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)? ?保證內(nèi)外壓強(qiáng)相等，減小實(shí)驗(yàn)誤差。保證內(nèi)外壓強(qiáng)相等，減小實(shí)驗(yàn)誤差。 使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)使廣口瓶與量筒液面等高時(shí)讀數(shù)應(yīng)平視觀察液面，讀出與液面最低點(diǎn)相切的刻度線應(yīng)平視觀察液面，讀出與液面最低點(diǎn)相切的刻度線3 3由廣口瓶、導(dǎo)管、量筒組成的量氣裝置，在反應(yīng)完全由廣口瓶、導(dǎo)管、量筒組成的量氣裝置，在反應(yīng)完全后，對(duì)量筒內(nèi)液面讀數(shù)時(shí)應(yīng)注意什么后，對(duì)量筒內(nèi)液面讀數(shù)時(shí)應(yīng)注意什么? ? 1 1準(zhǔn)確量取一定體積的無水乙醇，使之與鈉反應(yīng)，準(zhǔn)確準(zhǔn)確量取一定體積的無水乙醇，使之與鈉反應(yīng)，準(zhǔn)確測量反應(yīng)生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)。下列測量反應(yīng)生成氫氣的體積，以確定乙醇的分子結(jié)構(gòu)。下列實(shí)驗(yàn)操作中，能使測得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低實(shí)驗(yàn)操作中，能使測得乙醇分子中可被置換氫原子數(shù)偏低的是的是 。鈉的取用量不足鈉的取用量不足鈉的取用量過量鈉的取用量過量采用采用2020、1.011.0110105 5PaPa的的V(HV(H2 2) )進(jìn)行最終點(diǎn)的計(jì)算進(jìn)行最終點(diǎn)的計(jì)算