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1、考點(diǎn)一設(shè)計(jì)3第第2 2節(jié)節(jié)石石油油和和煤煤重重要要的的烴烴設(shè)計(jì)1課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計(jì)名師課堂一點(diǎn)通創(chuàng)新演練大沖關(guān)考點(diǎn)二設(shè)計(jì)2課堂10分鐘練習(xí) 課下30分鐘演練 課堂5分鐘歸納 第第2 2課課時(shí)時(shí)煤煤的的干干餾餾苯苯第3章重要的有機(jī)化合物 (1)煉制石油的方法有:煉制石油的方法有: 、 、裂解等,其中發(fā)、裂解等,其中發(fā)生物理變化的是生物理變化的是 ,發(fā)生化學(xué)變化的是,發(fā)生化學(xué)變化的是 、 。 (2)乙烯的結(jié)構(gòu)式是乙烯的結(jié)構(gòu)式是 ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是是 ,分子中,分子中6個(gè)原子共處于個(gè)原子共處于 。分餾分餾裂化裂化分餾分餾裂化裂化裂解裂解CH2=CH2同一平面上同一平面上2H2O氧化氧化加成加成CH2
2、=CH2Br2CH2BrCH2Br一、煤的干餾一、煤的干餾1煤的組成煤的組成2煤的干餾煤的干餾(1)定義:將煤定義:將煤 加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。加強(qiáng)熱使其分解的過(guò)程。(2)主要產(chǎn)物及用途:主要產(chǎn)物及用途:隔絕空氣隔絕空氣干餾產(chǎn)物干餾產(chǎn)物主要成分主要成分主要用途主要用途爐煤爐煤氣氣焦?fàn)t氣焦?fàn)t氣氣體燃料、化工原料氣體燃料、化工原料粗氨水粗氨水氨氣、銨鹽氨氣、銨鹽氮肥氮肥粗苯粗苯炸藥、染料、醫(yī)藥、炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料農(nóng)藥、合成材料煤焦油煤焦油酚類、萘酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料成材料焦炭焦炭瀝青瀝青電極、筑路材料電極、筑路材料碳碳冶金、燃料、合成氨冶金、燃料、合
3、成氨苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯H2、CH4、C2H4、CO二、苯二、苯1組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)分子分子式式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間形狀空間形狀C6H6 或或 ,其中,碳碳鍵是一種其中,碳碳鍵是一種介于介于 之間的獨(dú)特的鍵之間的獨(dú)特的鍵 形,分子中形,分子中的的6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)個(gè)氫原子都在氫原子都在 上上正六邊正六邊碳碳單鍵和碳碳碳碳單鍵和碳碳雙鍵雙鍵同一平同一平面面 2.物理性質(zhì)物理性質(zhì)顏色顏色氣味氣味狀態(tài)狀態(tài)密度密度水溶性水溶性毒性毒性熔點(diǎn)熔點(diǎn)比水比水熔點(diǎn),當(dāng)溫度熔點(diǎn),當(dāng)溫度低于時(shí),會(huì)凝低于時(shí),會(huì)凝結(jié)成結(jié)成無(wú)色無(wú)色特殊氣味特殊氣味液體液體
4、小小難溶難溶有毒有毒無(wú)色晶體無(wú)色晶體加成加成氧化氧化明亮明亮(3)取代反應(yīng):取代反應(yīng):苯與濃苯與濃HNO3的取代反應(yīng):的取代反應(yīng): 。甲苯與濃甲苯與濃HNO3的取代反應(yīng)的取代反應(yīng) 。 4用途用途 苯是一種重要的苯是一種重要的 原料,廣泛用于生產(chǎn)合原料,廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等;成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等;另外,苯也常用做有機(jī)溶劑。另外,苯也常用做有機(jī)溶劑。有機(jī)化工有機(jī)化工1煤的干餾是物理變化還是化學(xué)變化?為什么?煤的干餾是物理變化還是化學(xué)變化?為什么?答案:答案:屬于化學(xué)變化。因?yàn)槊涸诟绅s過(guò)程中分解生成了許屬于化學(xué)變化。因?yàn)槊涸诟绅s過(guò)
5、程中分解生成了許多新物質(zhì)。多新物質(zhì)。2思考:如何通過(guò)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物思考:如何通過(guò)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)證明分液漏斗內(nèi)苯與水的混合物中哪一層為苯層?中哪一層為苯層?答案:答案:取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中,然后向取分液漏斗內(nèi)下層液體適量于一小試管中,然后向小試管中加入少量水,若液體不分層,證明分液漏斗中下小試管中加入少量水,若液體不分層,證明分液漏斗中下層液體為水,上層液體為苯,若液體分層,則分液漏斗內(nèi)層液體為水,上層液體為苯,若液體分層,則分液漏斗內(nèi)下層液體為苯。下層液體為苯。3判斷正誤判斷正誤(正確的打正確的打“”號(hào),錯(cuò)誤的打號(hào),錯(cuò)誤的打“”號(hào)號(hào))。(1)苯主要是以石油為原料
6、而獲得的一種重要化工原料。苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料。 ()(2)苯中含有碳碳雙鍵,所以苯的性質(zhì)類似于乙烯。苯中含有碳碳雙鍵,所以苯的性質(zhì)類似于乙烯。()(3)苯分子中苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同。個(gè)碳碳鍵完全相同。 ()(4)苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們退色。苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們退色。 ()答案:答案:(1)(2)(3)(4)4想一想,連一連。想一想,連一連。(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(A)苯的燃燒苯的燃燒(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng) (B)乙烯使溴水退色乙烯使溴水退色(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) (C) 答案:答案:(1)(C),(2)(B),(3)(A) 1結(jié)
7、構(gòu)的特殊性結(jié)構(gòu)的特殊性 (1)苯的分子式:苯的分子式:苯的分子式為苯的分子式為C6H6,是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和的烴。,是一種碳原子的價(jià)鍵遠(yuǎn)沒(méi)有飽和的烴。 (2)苯的分子結(jié)構(gòu):苯的分子結(jié)構(gòu): 苯分子是一種平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子,六個(gè)碳原子和苯分子是一種平面正六邊形結(jié)構(gòu)的分子,六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子位于同一平面上。六個(gè)氫原子位于同一平面上。 (3)苯分子中的化學(xué)鍵:苯分子中的化學(xué)鍵: 分子中不存在碳碳單鍵,也不存在碳碳雙鍵,而是一種分子中不存在碳碳單鍵,也不存在碳碳雙鍵,而是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的共價(jià)鍵。 2性質(zhì)的特殊性性質(zhì)的特殊性 (1)苯不能使酸
8、性高錳酸鉀溶液退色,由此可知苯在化學(xué)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色,由此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大的差別;苯能使溴水退色,是因?yàn)楸侥苄再|(zhì)上與烯烴有很大的差別;苯能使溴水退色,是因?yàn)楸侥茌腿′逅械匿?,而不是發(fā)生加成反應(yīng)。萃取溴水中的溴,而不是發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)苯在催化劑苯在催化劑(濃濃H2SO4)作用下與濃作用下與濃HNO3發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)又稱為硝化反應(yīng),苯的硝化反應(yīng)與烷烴的取代反應(yīng)不同:又稱為硝化反應(yīng),苯的硝化反應(yīng)與烷烴的取代反應(yīng)不同: 溫度必須控制在溫度必須控制在5560,故采用水浴加熱。,故采用水浴加熱。 硝基苯為無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大,硝基苯為無(wú)色有苦杏仁味
9、的油狀液體,密度比水大,有毒。有毒。 特別提醒特別提醒 (1)因苯的凱庫(kù)勒式為因苯的凱庫(kù)勒式為 ,往往會(huì)造成誤解,認(rèn)為,往往會(huì)造成誤解,認(rèn)為苯分子中是單鍵、雙鍵交替的,其實(shí),苯分子中所有的碳碳苯分子中是單鍵、雙鍵交替的,其實(shí),苯分子中所有的碳碳鍵是完全相同的。鍵是完全相同的。 (2)苯分子上苯分子上H原子發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),一般只有原子發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),一般只有1個(gè)個(gè)H原子原子被取代。被取代。 例例1苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為苯環(huán)結(jié)構(gòu)中,不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是證據(jù)的事實(shí)是 () 苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液退色溶液退色苯分子中碳原子之苯分子中碳原子之間的
10、距離均相等間的距離均相等苯能在一定條件下跟苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷加成生成環(huán)己烷經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯僅一種結(jié)構(gòu)苯不因化學(xué)變化而使苯不因化學(xué)變化而使溴水退色溴水退色 AB C D 解析解析如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),即如果苯環(huán)是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu),即 ,則分子中含有碳碳雙鍵應(yīng)能與酸性則分子中含有碳碳雙鍵應(yīng)能與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)而使溶液、溴水反應(yīng)而使之退色,同時(shí),其分子中碳原子之間的距離會(huì)不相等之退色,同時(shí),其分子中碳原子之間的距離會(huì)不相等(單鍵與雙單鍵與雙鍵不一樣長(zhǎng)鍵不一樣長(zhǎng)),其鄰二甲苯會(huì)有,其鄰二甲苯會(huì)有 和和 兩種,兩種,所以所以均符合題意
11、。均符合題意。 答案答案C甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯分子式分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特點(diǎn)碳原子的化合價(jià)碳原子的化合價(jià)已達(dá)已達(dá)“飽和飽和”,正四面體形分子正四面體形分子(雙鍵雙鍵)碳原子的碳原子的化合價(jià)未達(dá)化合價(jià)未達(dá)“飽飽和和”,平面形分,平面形分子子苯環(huán)中的碳碳鍵苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,之間的獨(dú)特的鍵,平面形分子平面形分子化學(xué)活化學(xué)活動(dòng)性動(dòng)性穩(wěn)定穩(wěn)定活潑活潑活潑性介于甲烷、活潑性介于甲烷、乙烯之間乙烯之間甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯取代取代反應(yīng)反應(yīng)能與鹵素單質(zhì)能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取
12、代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)能與鹵素、硝酸能與鹵素、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)等發(fā)生取代反應(yīng)加成加成反應(yīng)反應(yīng)能與能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)等發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng)能與能與H2、X2等等發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯氧化氧化反應(yīng)反應(yīng)酸性酸性KMnO4溶液不溶液不退色退色酸性酸性KMnO4溶液退色溶液退色酸性酸性KMnO4溶液溶液不退色不退色燃燒火焰明亮并呈淡燃燒火焰明亮并呈淡藍(lán)色藍(lán)色燃燒火焰明亮,燃燒火焰明亮,帶黑煙帶黑煙燃燒火焰很明亮,燃燒火焰很明亮,帶濃烈的黑煙帶濃烈的黑煙鑒別鑒別溴水不退色或酸性溴水不退色或酸性KMnO4溶液不退色溶液不退色溴水退色或酸溴水退色或酸性性KMnO4溶溶液退色
13、液退色溴水加入苯中振蕩溴水加入苯中振蕩分層,上層呈橙紅分層,上層呈橙紅色,下層為無(wú)色色,下層為無(wú)色 特別提醒特別提醒 (1)含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)苯含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)苯乙烯乙烯甲烷,故燃燒時(shí)苯產(chǎn)生濃煙。甲烷,故燃燒時(shí)苯產(chǎn)生濃煙。 (2)乙烯因含碳碳雙鍵,較活潑,易發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生乙烯因含碳碳雙鍵,較活潑,易發(fā)生加成反應(yīng),難發(fā)生取代反應(yīng),但加成后產(chǎn)物可發(fā)生取代反應(yīng)。取代反應(yīng),但加成后產(chǎn)物可發(fā)生取代反應(yīng)。 (3)CH4分子是空間正四面體形,分子是空間正四面體形,C原子最多與其中原子最多與其中2個(gè)個(gè)H原原子共面,所以子共面,所以 中,所有中,所有C原子共面,最多原子共面,最多13個(gè)原個(gè)原子共面,而子共面,而
14、 中,所有原子可能共面。中,所有原子可能共面。 例例2下列有關(guān)苯與乙烯的比較中,正確的是下列有關(guān)苯與乙烯的比較中,正確的是 () A分子中所有原子都在同一平面上分子中所有原子都在同一平面上 B等質(zhì)量燃燒時(shí),苯耗氧多等質(zhì)量燃燒時(shí),苯耗氧多 C都能使溴水因反應(yīng)而退色都能使溴水因反應(yīng)而退色 D都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 解析解析苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu),苯與乙烯都是平面結(jié)構(gòu),A正確;因?yàn)楸秸_;因?yàn)楸?C6H6)比乙烯比乙烯(C2H4)含氫量少,所以等質(zhì)量的苯耗氧少,含氫量少,所以等質(zhì)量的苯耗氧少,B錯(cuò)誤;苯錯(cuò)誤;苯不與溴水反應(yīng),乙烯能與溴水反應(yīng),不與溴水反應(yīng),乙烯能與溴水反應(yīng),C錯(cuò)誤;苯不能被酸性錯(cuò)誤;苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,高錳酸鉀溶液氧化,D錯(cuò)誤。錯(cuò)誤。 答案答案A點(diǎn)擊此圖片進(jìn)入點(diǎn)擊此圖片進(jìn)入課堂課堂1010分鐘練習(xí)分鐘練習(xí) 1將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解,叫做煤的干餾。煤干將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解,叫做煤的干餾。煤干餾產(chǎn)物:爐煤氣餾產(chǎn)物:爐煤氣(焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。、煤焦油、焦炭。 2苯是一種無(wú)色、有特殊氣味
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