人教版高中化學選修五課件32 醛 課件(共60張PPT)

1、 選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎 第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物( aldehyde )【知識與技能目標知識與技能目標】 1. 1. 認識醛的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)，并根據(jù)乙醛認識醛的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)，并根據(jù)乙醛, ,認識認識醛的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)醛的結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì), , 能正確書寫相應的化學方程式；能正確書寫相應的化學方程式； 2. 2. 能結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解醛對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，討論能結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解醛對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，討論醛的安全使用，關注醛對環(huán)境和健康的影響。醛的安全使用，關注醛對環(huán)境和健康的影響。 【過程與方法目標

2、過程與方法目標】 1 1通過對醛的化學性質(zhì)的演示實驗，進一步掌握醛的性質(zhì)。通過對醛的化學性質(zhì)的演示實驗，進一步掌握醛的性質(zhì)。 2. 2.學會運用觀察、實驗、查閱資料等多種手段獲取信息及加工信息的學會運用觀察、實驗、查閱資料等多種手段獲取信息及加工信息的能力。能力。 3. 3.通過講解醛基的結(jié)構(gòu)性質(zhì)，滲透通過講解醛基的結(jié)構(gòu)性質(zhì)，滲透“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的方法預測有機的方法預測有機化物的主要性質(zhì)?；锏闹饕再|(zhì)。 【情感態(tài)度與價值觀目標情感態(tài)度與價值觀目標】 通過對醛的性質(zhì)及應用的學習，使學生認識到有機化學在科學生產(chǎn)、通過對醛的性質(zhì)及應用的學習，使學生認識到有機化學在科學生產(chǎn)、人類生活和社

3、會經(jīng)濟發(fā)展中的巨大作用。人類生活和社會經(jīng)濟發(fā)展中的巨大作用?！窘虒W重點教學重點】 （1 1）醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)。）醛的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)。 （2 2）通過官能團掌握醛類的性質(zhì)）通過官能團掌握醛類的性質(zhì) 【教學難點教學難點】 乙醛與銀氨溶液、新制乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應的化學方程式的正確書寫。反應的化學方程式的正確書寫。學習目標學習目標 植物中的醛植物中的醛肉桂醛肉桂醛 肉桂醛通常稱為桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、肉桂醛通常稱為桂醛。存在：存在肉桂油、桂皮油、藿香油、風信子油和玫瑰油等精油中。藿香油、風信子油和玫瑰油等精油中。 分子式分子式C C9 9

4、H H8 8O O 分子量分子量132.15132.15，微溶于水，溶于乙醇，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能隨水蒸氣揮發(fā)。在空氣中易被氧、乙醚、氯仿和油中。能隨水蒸氣揮發(fā)。在空氣中易被氧化成肉桂酸。化成肉桂酸。 用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香劑。用于配制肥皂用香精，也用作食品的增香劑。用于口用于口香糖對口腔可起到殺菌和除臭雙重功效香糖對口腔可起到殺菌和除臭雙重功效可由桂皮油中分離可由桂皮油中分離出來，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛縮合制得。出來，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛縮合制得。 苯甲醛俗稱苦杏仁油，是工業(yè)上最重苯甲醛俗稱苦杏仁油，是工業(yè)上最重要的芳香醛。分子式要的芳香醛

5、。分子式C C7 7H H6 6O O 。 自然界中苯自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能與水一起蒸餾。略帶苦杏仁味的無色的能與水一起蒸餾。略帶苦杏仁味的無色的無色液體。無色液體。 是一種重要的化工原料。用于制肉桂是一種重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生產(chǎn)香料的醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生產(chǎn)香料的原料。工業(yè)上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷原料。工業(yè)上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。它用途廣泛，可用于生產(chǎn)苯甲水解制得。它用途廣泛，可用于生產(chǎn)苯甲醇、苯胺、苯甲酮和殺蟲劑等產(chǎn)品，也是醇、苯胺、苯甲酮和殺蟲劑等產(chǎn)品，也是苯甲醛系香料最基本

6、的原料，是某些合成苯甲醛系香料最基本的原料，是某些合成醫(yī)藥產(chǎn)品、塑料添加劑的最基本原料。由醫(yī)藥產(chǎn)品、塑料添加劑的最基本原料。由于苯甲醛具有獨特的甜味、芳香味和杏仁于苯甲醛具有獨特的甜味、芳香味和杏仁氣味，因此它也是合成香精香料的一種重氣味，因此它也是合成香精香料的一種重要中間體，苯甲醛也是合成諸如玫瑰香和要中間體，苯甲醛也是合成諸如玫瑰香和茉莉香等香料的第一步，這些香料廣泛用茉莉香等香料的第一步，這些香料廣泛用于各種香皂和香水中。于各種香皂和香水中。 植物中的醛植物中的醛苯甲醛苯甲醛 茴香醛茴香醛 對甲氧基苯甲醛；對甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。紫丁

7、香等香精的香基。視黃醛視黃醛也稱維生素也稱維生素A醛，醛，分子式：分子式：C20H28O； 視黃醛是眼球發(fā)育中重視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號轉(zhuǎn)導分子，其在要的信號轉(zhuǎn)導分子，其在脊椎動物的眼球發(fā)育中具脊椎動物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。有多種不同的重要作用。視黃醛視黃醛 【生活常識生活常識】由由“酒后不要立即飲酒后不要立即飲茶茶” ” （本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）。腫）。 【原因原因】酒精在肝臟中酒精在肝臟中乙醛乙醛乙乙酸酸COCO2 2和和H H2 2O O。但是，濃茶中含有。但是，濃茶中含

8、有較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早較多茶堿會使尚未分解的乙醛過早進入腎臟，損害很大。進入腎臟，損害很大。吸收甲醛的植物吸收甲醛的植物獵醛香草獵醛香草獵醛香草獵醛香草; ;（又名：凈清香草）本植物是（又名：凈清香草）本植物是一種揮發(fā)性芳香植物，它釋放的芳香精一種揮發(fā)性芳香植物，它釋放的芳香精油是由香茅醇、檸檬烯等多種香精成分油是由香茅醇、檸檬烯等多種香精成分組成。據(jù)資料表明：香茅醛、香茅醇具組成。據(jù)資料表明：香茅醛、香茅醇具有提神醒腦、擴張血管、舒解緊張情緒有提神醒腦、擴張血管、舒解緊張情緒的作用；還有緩解頭痛、神經(jīng)痛的作用。的作用；還有緩解頭痛、神經(jīng)痛的作用。獵醛香草經(jīng)中國室內(nèi)環(huán)境監(jiān)測工作委員獵

9、醛香草經(jīng)中國室內(nèi)環(huán)境監(jiān)測工作委員會檢測會檢測該植物在該植物在2424小時內(nèi)吸收甲醛有效小時內(nèi)吸收甲醛有效率達率達91%91%、氨、氨70%70%，獵醛香草具有真綠色，獵醛香草具有真綠色，純環(huán)保的特點，并且清除甲醛的功效更純環(huán)保的特點，并且清除甲醛的功效更持久不間斷。持久不間斷。另據(jù)另據(jù)20032003年廣州醫(yī)學院研究成果顯示年廣州醫(yī)學院研究成果顯示“揮發(fā)性芳香精油植物具有保護和修補揮發(fā)性芳香精油植物具有保護和修補支氣管粘膜不受陽離子損傷的作用支氣管粘膜不受陽離子損傷的作用”，使之感冒病毒不能在支氣管粘膜處寄生，使之感冒病毒不能在支氣管粘膜處寄生，從而大大提高了城市人群抵抗傳染性病從而大大提高了

10、城市人群抵抗傳染性病毒病的能力。毒病的能力。 【思考思考】什么是醛？什么是醛？寫出甲醛、乙醛分寫出甲醛、乙醛分子式、結(jié)構(gòu)簡式。子式、結(jié)構(gòu)簡式?！練w納歸納】研究有機物性質(zhì)的方法研究有機物性質(zhì)的方法 官能團官能團決定決定有機化合物性質(zhì)有機化合物性質(zhì) 研究有機化學和物理性質(zhì)首先研究有機化學和物理性質(zhì)首先從研從研究官能團入手。究官能團入手。醛：由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為醛：由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO最簡單的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。最簡單的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。以乙醛為例，學習醛的化學性質(zhì)。以乙醛為例，學習醛的化學性質(zhì)。 通過乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么通過

11、乙醛的核磁共振氫譜，你能獲取什么信息？請你指出兩個吸收峰的歸屬。信息？請你指出兩個吸收峰的歸屬。 吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為醛吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為醛基氫，二者面積比約為基氫，二者面積比約為3 3：1 1醛基上的氫醛基上的氫甲基上的氫甲基上的氫一、醛類中具有代表性的醛乙醛一、醛類中具有代表性的醛乙醛O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛的結(jié)構(gòu)：、乙醛的結(jié)構(gòu)： 分子式分子式: 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式: 官能團官能團:C2H4OCH3CHO-CHO 無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點小，沸點20.820.8，易揮

12、發(fā)，易燃燒，能和水、，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名稱名稱分子式分子式分子量分子量沸點沸點溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42.07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678.5與水以任與水以任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420.82 2、乙醛的物理性質(zhì)：、乙醛的物理性質(zhì)：*比較以上數(shù)據(jù)，你得出些什么結(jié)論或看法？比較以上數(shù)據(jù)，你得出些什么結(jié)論或看法？(1)(1)不互為同系物的有機物，熔沸點不互為同系物的有機物，熔沸點不能由碳原子數(shù)多少來比較。不能由碳原子數(shù)多少來比較。 在分子量接近時，通常極性強的在分子量接近時，通常極性強的分子間作用力強而

13、熔沸點高。分子間作用力強而熔沸點高。(2)(2)相似相溶規(guī)律。相似相溶規(guī)律。 H OH C C H H 根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)預測乙醛的性質(zhì)預測乙醛的性質(zhì)不飽和不飽和 烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應，這是兩者的烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應，這是兩者的共性。共性。但是，但是，C=OC=O雙鍵和雙鍵和C=CC=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑（如溴），一也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑（如溴），一般不跟醛發(fā)生加成反應。般不跟醛發(fā)生加成反應。 在有機化學反應中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即在有機化學

14、反應中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即去氫就是氧化反應，加氫就是還原反應。所以，乙醛跟氫氣去氫就是氧化反應，加氫就是還原反應。所以，乙醛跟氫氣的反應也是氧化還原反應，的反應也是氧化還原反應，乙醛加氫發(fā)生還原反應，乙醛有乙醛加氫發(fā)生還原反應，乙醛有氧化性氧化性。分析羰基對醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被。分析羰基對醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被氧化，氧化，乙醛又有還原性乙醛又有還原性。 (1) (1) 加成反應加成反應NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應的概念寫出根據(jù)加成反應的概念寫出CH3CHO和和H2 反應的方程式。反應的方程式。 這個反應屬于這個反應屬于氧化反應還是氧

15、化反應還是還原反應？還原反應？還原反應還原反應3、乙醛的化學性質(zhì)通常通常CO雙鍵加成：雙鍵加成：H2、HCNCC雙鍵加成：雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O 有機反應中的氧化反應和還原有機反應中的氧化反應和還原反應我們應該怎樣判斷呢反應我們應該怎樣判斷呢? ?2CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O氧化反應氧化反應: 有機物分子中有機物分子中加入加入 氧原子氧原子或或 失去失去氫原子氫原子的反應的反應還原反應還原反應: : 有機物分子中有機物分子中加入加入氫原子氫原子或或失去失去 氧原子氧原子的反應。的反應。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析辨析】根據(jù)乙醛的結(jié)構(gòu)根據(jù)乙

16、醛的結(jié)構(gòu)預測乙醛的性質(zhì)預測乙醛的性質(zhì) H OH C C H H 極性鍵乙醛的氧化反應：乙醛的氧化反應：OCHCHHHO碳原子價碳原子價態(tài)改變態(tài)改變（2 2）乙醛的）乙醛的氧化反應氧化反應a. a. 催化氧化催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH催化劑催化劑工業(yè)上就是利用這個反應制取乙酸。工業(yè)上就是利用這個反應制取乙酸。 【完全燃燒完全燃燒】在點燃的條件下，乙醛能在空氣或在點燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。乙醛氧氣中燃燒。乙醛完全燃燒完全燃燒的化學方程式為：的化學方程式為：OHCOOCHOCH22234452點燃【對比對比】耗氧量與乙炔相同，生成耗氧量與乙炔相同，生成CO2相同，水量

17、不同相同，水量不同OHCOOHC222222452點燃*乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反應？乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反應？b. b. 被強氧化劑氧化被強氧化劑氧化*說明：說明：乙醛具有還原性乙醛具有還原性乙醛可乙醛可使溴水和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪溶液褪色色乙醛有還原性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+ 2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O能使溴水褪色的有機物： 不飽和烴如烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等，不飽和烴如烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙

18、烯等， 不飽和烴的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、鹵代烯烴不飽和烴的衍生物，如烯醇、烯醛、烯酯、鹵代烯烴、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等；、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等； 石油產(chǎn)品，如裂化氣、裂解氣、裂化汽油等；石油產(chǎn)品，如裂化氣、裂解氣、裂化汽油等； 苯酚及其同系物（發(fā)生取代反應）；苯酚及其同系物（發(fā)生取代反應）； 含醛基的化合物，如醛類、葡萄糖、甲酸、還原糖等含醛基的化合物，如醛類、葡萄糖、甲酸、還原糖等水溶液。水溶液。 天然橡膠（聚異戊二烯）。天然橡膠（聚異戊二烯）。 值得強調(diào)的是某些與溴不發(fā)生反應的有機物如鹵代烴、四值得強調(diào)的是某些與溴不發(fā)生反應的有機物如鹵代烴、四氯化碳、氯仿、溴苯、直餾汽

19、油，煤焦油、苯及苯的同系物氯化碳、氯仿、溴苯、直餾汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液態(tài)環(huán)烷烴，低級酯、液態(tài)飽和烴、二硫化碳等能萃取溴，液態(tài)環(huán)烷烴，低級酯、液態(tài)飽和烴、二硫化碳等能萃取溴，雖能使溴水層變無色，但油層變橙紅色，一般來說使溴水，雖能使溴水層變無色，但油層變橙紅色，一般來說使溴水褪色并不包括這類物質(zhì)。溴水與碘化鉀溶液作用后生成的褪色并不包括這類物質(zhì)。溴水與碘化鉀溶液作用后生成的I2的水溶液為深黃色至褐色，顏色并未變淺。的水溶液為深黃色至褐色，顏色并未變淺。 能使溴水褪色的無機物 如還原劑如還原劑H2S ：Br2H2S=2HBrSSO2： Br2SO22H2O=H2SO42HBr Na2S

20、O3： Br2Na2SO3H2O=Na2SO42HBr Mg粉（或粉（或Zn粉等）粉等）: Br2Mg=MgBr2 NaOH等強堿等強堿: Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O 鹽溶液：鹽溶液：Na2CO3（或（或AgNO3等鹽）等鹽）Br2+H2O=HBr+HBrO 2HBrNa2CO32NaBrCO2H2O HBrONa2CO3=NaBrONaHCO3 高錳酸鉀有強氧化性，能讓它褪色的物質(zhì)，肯定具高錳酸鉀有強氧化性，能讓它褪色的物質(zhì)，肯定具有強還原性。有強還原性。 與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應，使高與烯烴、炔烴、二烯烴等不飽和烴類反應，使高錳酸鉀溶液褪色；錳酸鉀溶液褪色； 與

21、苯的同系物與苯的同系物( (甲苯、乙苯、二甲苯等甲苯、乙苯、二甲苯等) )反應，使反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。酸性高錳酸鉀溶液褪色。 與苯酚發(fā)生氧化還原反應，使高錳酸鉀溶液褪色與苯酚發(fā)生氧化還原反應，使高錳酸鉀溶液褪色 與醛類等有醛基的有機物發(fā)生氧化還原反應，使與醛類等有醛基的有機物發(fā)生氧化還原反應，使高錳酸鉀溶液褪色高錳酸鉀溶液褪色 與具有還原性的無機還原劑與具有還原性的無機還原劑( (如如H H2 2S S、SOSO2 2、FeSOFeSO4 4、KIKI、濃、濃HClHCl等等) )反應，使高錳酸鉀溶液褪色。反應，使高錳酸鉀溶液褪色。 使高錳酸鉀溶液褪色的有機物使高錳酸鉀溶液褪色的有機

22、物“既使高錳酸鉀溶液褪色，又使既使高錳酸鉀溶液褪色，又使溴水褪色的物質(zhì)溴水褪色的物質(zhì)” 包括：包括： 分子結(jié)構(gòu)中有分子結(jié)構(gòu)中有C=CC=C雙鍵、雙鍵、CC叁鍵、醛基叁鍵、醛基( (CHO)CHO)的有機物；苯酚和無機還原劑。的有機物；苯酚和無機還原劑。 苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液苯的同系物只能使其中的酸性高錳酸鉀溶液褪色；褪色； 有機萃取劑只能使其中的溴水褪色。有機萃取劑只能使其中的溴水褪色。 銀鏡反應銀鏡反應-與銀氨溶液的反應：（實驗與銀氨溶液的反應：（實驗3-5） Ag+NH3H2OAgOH + NH4+ AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或或:AgOH

23、+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O、 配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入1ml 2%的的AgNO3溶液溶液，再邊振蕩試管邊再邊振蕩試管邊逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至最初產(chǎn)生的至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。C、與弱氧化劑的反應、與弱氧化劑的反應氫氧化二氨合銀銀氨溶液氫氧化二氨合銀銀氨溶液 Ag(NH3)2+銀氨絡銀氨絡(合合)離子離子CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴水浴CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O氧化劑還原劑2 2、水浴加熱形成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液水浴加熱形

24、成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入中滴入3 3滴乙醛溶液，振蕩后把試管放在滴乙醛溶液，振蕩后把試管放在熱水熱水浴浴中溫熱。中溫熱。注意：水浴加熱時不可振蕩和搖動試管注意：水浴加熱時不可振蕩和搖動試管銀鏡銀鏡離子方程式？離子方程式？【實驗注意事項實驗注意事項】：(1)(1)試管內(nèi)壁應潔凈。試管內(nèi)壁應潔凈。(2)(2)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。(3)(3)加熱時不能振蕩試管和搖動試管。加熱時不能振蕩試管和搖動試管。(4)(4)配制銀氨溶液時，氨水不能過量配制銀氨溶液時，氨水不能過量. . （防止生成易爆物質(zhì)）（防止生成易爆物質(zhì)）1 1、堿性環(huán)境下，

25、乙醛被氧化成乙酸后又、堿性環(huán)境下，乙醛被氧化成乙酸后又與與NHNH3 3反應生成乙酸銨。反應生成乙酸銨。2、1mol RCHO被氧化，就應有被氧化，就應有 2molAg被還原，此反應可用于醛基的被還原，此反應可用于醛基的定性和定量檢測。定性和定量檢測。3、可用稀、可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡清洗試管內(nèi)壁的銀鏡 工業(yè)上可利用這一反應原理，把銀工業(yè)上可利用這一反應原理，把銀均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。均勻地鍍在玻璃上制鏡或保溫瓶膽。 與新制氫氧化銅的反應：（實驗與新制氫氧化銅的反應：（實驗3-6）10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛【操作操作】在試管里加入在試管里加入10%NaOH溶液溶液

26、2mL，滴入，滴入2%CuSO4溶液溶液46滴，得到新制氫氧化銅。振蕩后加滴，得到新制氫氧化銅。振蕩后加入乙醛溶液入乙醛溶液0.5mL，加熱。觀察現(xiàn)象并記錄。，加熱。觀察現(xiàn)象并記錄?！粳F(xiàn)象現(xiàn)象】生成紅色沉淀生成紅色沉淀 新制新制Cu(OH)2懸濁液：懸濁液：的的NaOH溶液中滴加幾滴溶液中滴加幾滴CuSO4溶液。溶液。 Cu2+2OH= Cu(OH)2CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +Cu2O+ 2H2O紅色沉淀紅色沉淀此反應必須在此反應必須在NaOHNaOH過量，過量，條件下才發(fā)生。條件下才發(fā)生。 醛基的檢驗醛基的檢驗1、*哪些有機物中含有哪些有機物中含有CHO？2、怎樣

27、檢驗醛基的存在？、怎樣檢驗醛基的存在？醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖常用的氧化劑：常用的氧化劑：銀氨溶液、新制的銀氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2 酸性酸性KMnO4溶液溶液* *4 4、乙醛的工業(yè)制法、乙醛的工業(yè)制法A、乙炔水化法、乙炔水化法B、乙烯氧化法、乙烯氧化法CH CH H2O CH3CH汞鹽汞鹽O2CH2 CH2 O2 2CH3CH鈀鹽鈀鹽O加壓、加熱加壓、加熱醛基中醛基中碳氧雙鍵碳氧雙鍵能與能與H2發(fā)發(fā)生加成反應生加成反應醛基中醛基中碳氫鍵碳氫鍵較活潑，能較活潑，能被被氧化成氧化成羧基羧基乙乙 醛醛小結(jié)：乙醛的化學性

28、質(zhì)小結(jié)：乙醛的化學性質(zhì)注意：注意：1 1、甲醛的組成和結(jié)構(gòu)：、甲醛的組成和結(jié)構(gòu)：注意：醛基不能寫成注意：醛基不能寫成COH官能團：官能團：CHO 或或CH 或或COO H 二、醛類中具有代表性的醛甲醛二、醛類中具有代表性的醛甲醛 官能團醛官能團醛基，本身有基，本身有一個一個C C原子，原子，命名時包含命名時包含在主鏈內(nèi)。在主鏈內(nèi)。分子式：分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)式：C C H H2 2 O OHCHO閱讀了解甲醛的物理性質(zhì)和其官能團。閱讀了解甲醛的物理性質(zhì)和其官能團。 任務任務1 12、甲醛的性質(zhì) 甲醛又叫蟻醛，無色、有刺激性氣味的氣甲醛又叫蟻醛，無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水和乙醇。體，易溶

29、于水和乙醇。3540的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫做福爾馬林。做福爾馬林?？捎糜跉⒕?、消毒。用途非常廣可用于殺菌、消毒。用途非常廣泛，是一種主要的有機合成原料，能合成多泛，是一種主要的有機合成原料，能合成多種有機化合物。種有機化合物?！窘Y(jié)構(gòu)特點結(jié)構(gòu)特點】甲醛中：醛基，甲醛中：醛基， 有有2個活潑氫可被氧化個活潑氫可被氧化 分子結(jié)構(gòu)：分子結(jié)構(gòu)： C原子以原子以sp2雜化軌道成鍵。分子為平面雜化軌道成鍵。分子為平面形極性分子。形極性分子。甲醛與酸性甲醛與酸性KMnO4溶液的反應溶液的反應任務任務2實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：酸性酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 甲醛具有還原性甲醛具有還原性

30、 (1) (1) 甲醛與酸性高錳酸鉀溶液反應甲醛與酸性高錳酸鉀溶液反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：是酸性高錳酸鉀溶液退色。是酸性高錳酸鉀溶液退色。 HCHO HCOOHKMnO4甲醛與新制氫氧化銅的反應甲醛與新制氫氧化銅的反應 任務任務3實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：生成磚紅色沉淀生成磚紅色沉淀 氫氧化銅是氧化劑，甲醛是還原劑氫氧化銅是氧化劑，甲醛是還原劑 (2) (2) 與新制與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成。有磚紅色沉淀生成。HCHO+2Cu(OH)2HCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2 CO2+2Cu2O+5H2O加熱加熱與新制的氫氧

31、化銅反應實驗與新制的氫氧化銅反應實驗1、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振蕩。滴，振蕩。 Cu2+2OH-= Cu(OH)22、甲醛的氧化甲醛的氧化：在上述藍色濁液中加入在上述藍色濁液中加入0.5ml甲醛溶液，甲醛溶液，堿必須過量堿必須過量加熱至沸騰。加熱至沸騰。甲醛與銀氨溶液的反應甲醛與銀氨溶液的反應 任務任務4實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：實驗結(jié)論：實驗結(jié)論：有銀鏡生成有銀鏡生成 甲醛具有還原性甲醛具有還原性 【注意事項注意事項】： 潔凈的試管潔凈的試管 新制銀氨溶液新制銀氨溶液 水浴加熱時不能再振蕩試管水

32、浴加熱時不能再振蕩試管 乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多； (5）實驗后，銀鏡用實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗 1、配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入、配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入2ml 2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水，振蕩水，振蕩,至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O 2、水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨、水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水

33、浴中靜置。熱水浴中靜置。（3 3）銀鏡反應）銀鏡反應現(xiàn)象：現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有光亮的銀生成試管內(nèi)壁有光亮的銀生成。HCHO+2Ag(NH3)2OH HCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH CO2+4Ag+8NH3+3H2O（4 4）與氫氣的加成反應）與氫氣的加成反應+H2 CH3OH催化劑催化劑HCHO (5）加聚反應：）加聚反應： nHCHO -CH2O-n 說明：聚甲醛說明：聚甲醛-CH2O-n-是人造象牙的是人造象牙的主要成分。主要成分。甲醛的化學性質(zhì)甲醛的化學性質(zhì)1甲醛與酸性甲醛與酸性KMnO4溶液溶液 2甲醛與新制氫氧化銅甲醛與新制氫氧化銅 3甲醛與銀氨

34、溶液甲醛與銀氨溶液 總結(jié)總結(jié)證明甲醛具有證明甲醛具有還原還原性性，既能，既能被強氧化被強氧化劑氧化劑氧化，又可以，又可以被被弱氧化劑氧化弱氧化劑氧化。 3、甲醛的用途、甲醛的用途 （1 1）甲醛的水溶液是一種良好的殺菌劑。）甲醛的水溶液是一種良好的殺菌劑。 （2 2）重要的有機原料，應用于塑料工業(yè)）重要的有機原料，應用于塑料工業(yè)( (如制如制酚醛樹脂、脲醛塑料酚醛樹脂、脲醛塑料電玉電玉) ) 、合成纖維工業(yè)、合成纖維工業(yè)( (如合成維尼綸如合成維尼綸聚乙烯醇縮甲醛、氨基樹聚乙烯醇縮甲醛、氨基樹酯酯) ) 、皮革工業(yè)、醫(yī)藥、染料等。、皮革工業(yè)、醫(yī)藥、染料等。 （3 3）合成醫(yī)藥上的利尿劑烏洛托品

35、。）合成醫(yī)藥上的利尿劑烏洛托品。 甲醛分子中有醛基發(fā)生縮聚反應，得到酚醛樹甲醛分子中有醛基發(fā)生縮聚反應，得到酚醛樹脂脂( (電木電木) )。（4）在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分數(shù)為在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分數(shù)為0 01 10 05 5的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。此外，甲醛的甲醛溶液來浸種，給種子消毒。此外，甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。 甲醛的來源甲醛的來源 甲醛在工業(yè)上是由甲醇的催化氧化制備，即甲醛在工業(yè)上是由甲醇的催化氧化制備，即將甲醇蒸氣和空氣的混合物在將甲醇蒸氣和空氣的混合物在600700600700下下通過銀催化劑，生成的甲醛和未作用的甲醇通過銀催化劑，生

36、成的甲醛和未作用的甲醇用水吸收，從溶液中蒸去一部分甲醇后，即用水吸收，從溶液中蒸去一部分甲醇后，即得甲醛的水溶液，其中含甲醛得甲醛的水溶液，其中含甲醛40%40%、甲醇、甲醇8%10%8%10%。這種水溶液叫做。這種水溶液叫做“福爾馬林福爾馬林”。若。若將含甲醇蒸氣將含甲醇蒸氣5%10%5%10%（體積分數(shù)）的空氣通（體積分數(shù)）的空氣通過過 氧化鐵氧化鐵氧化鉬催化劑，得到的甲醛差不氧化鉬催化劑，得到的甲醛差不多不含甲醇。多不含甲醇。 甲醛甲醛室內(nèi)污染的罪魁禍首室內(nèi)污染的罪魁禍首 木板中為什么含甲醛？木板中為什么含甲醛？ 市面上的家具、地板可分兩大類。一類稱之為實木，另市面上的家具、地板可分兩大

37、類。一類稱之為實木，另外一類為復合木材外一類為復合木材( (板材板材) )。前者為天然原木直接鋸切后成形。前者為天然原木直接鋸切后成形，未經(jīng)復合拼接處理的木材。后者是由天然木材切鋸后經(jīng)粘，未經(jīng)復合拼接處理的木材。后者是由天然木材切鋸后經(jīng)粘接復合、表面覆以貼面而成。因為目前市面上所用的粘著劑接復合、表面覆以貼面而成。因為目前市面上所用的粘著劑是以甲醛為主要原料制成的，所以復合板材一般都會散發(fā)出是以甲醛為主要原料制成的，所以復合板材一般都會散發(fā)出一種刺激性的氣體，即甲醛。人體長期處于甲醛濃度超標的一種刺激性的氣體，即甲醛。人體長期處于甲醛濃度超標的環(huán)境下會出現(xiàn)嗅覺異常、刺激、過敏、肺功能異常、免疫

38、功環(huán)境下會出現(xiàn)嗅覺異常、刺激、過敏、肺功能異常、免疫功能異常等方面的癥狀。能異常等方面的癥狀。 室內(nèi)空氣中甲醛污染對健康的影響室內(nèi)空氣中甲醛污染對健康的影響 現(xiàn)代科學研究表明，甲醛對人體健康有不良影響。當室內(nèi)空現(xiàn)代科學研究表明，甲醛對人體健康有不良影響。當室內(nèi)空氣中甲醛含量為氣中甲醛含量為0.1 mg/m0.1 mg/m時就有異味和不適感，美國環(huán)保局室時就有異味和不適感，美國環(huán)保局室內(nèi)空氣品質(zhì)部認為人長期暴露在甲醛釋放達到內(nèi)空氣品質(zhì)部認為人長期暴露在甲醛釋放達到0.153 mg/m0.153 mg/m室內(nèi)室內(nèi)時，就會產(chǎn)生不適感；時，就會產(chǎn)生不適感；0.5 mg/m0.5 mg/m可刺激眼睛引起

39、流淚；可刺激眼睛引起流淚；0.6 0.6 mg/mmg/m時引起咽喉不適或疼痛；濃度隨著升高，還可引起惡心、時引起咽喉不適或疼痛；濃度隨著升高，還可引起惡心、嘔吐、咳嗽、胸悶、氣喘；當大于嘔吐、咳嗽、胸悶、氣喘；當大于65 mg/m65 mg/m時甚至可引起肺炎時甚至可引起肺炎、肺水腫等損傷，甚至導致死亡。長期接觸低劑量甲醛（、肺水腫等損傷，甚至導致死亡。長期接觸低劑量甲醛（0.0170.068 mg/m0.0170.068 mg/m）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月經(jīng)紊亂）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月經(jīng)紊亂，引起新生兒體質(zhì)降低，染色體異常，甚至引起鼻炎癌，高濃，引起新生兒體質(zhì)降低，染色體異常

40、，甚至引起鼻炎癌，高濃度的甲醛對神經(jīng)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)、肝臟等都是毒害，長期接觸度的甲醛對神經(jīng)系統(tǒng)、免疫系統(tǒng)、肝臟等都是毒害，長期接觸較高濃度的甲醛會出現(xiàn)急性精神抑郁癥。甲醛還有致畸、致癌較高濃度的甲醛會出現(xiàn)急性精神抑郁癥。甲醛還有致畸、致癌作用，據(jù)流行病學調(diào)查，長期接觸甲醛的人，可引起鼻腔、口作用，據(jù)流行病學調(diào)查，長期接觸甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮膚和消化道癌癥，國際癌癥研究所已建議腔、鼻咽、咽喉、皮膚和消化道癌癥，國際癌癥研究所已建議將其作為可疑致癌物對待將其作為可疑致癌物對待 。經(jīng)濟、實用的植物去除甲醛方法： 蘆薈 吊蘭虎尾蘭：可吸收室內(nèi)虎尾蘭：可吸收室內(nèi)80%以上的有害氣體

41、，以上的有害氣體，吸收甲醛的能力超強。吸收甲醛的能力超強。 長春藤：強力除甲醛。能分解兩種長春藤：強力除甲醛。能分解兩種有害物質(zhì)，即存在于有害物質(zhì)，即存在于地毯地毯，絕緣，絕緣材材料料、膠合板中的甲醛和隱匿于壁紙、膠合板中的甲醛和隱匿于壁紙中對腎臟有害的中對腎臟有害的二甲苯二甲苯。 三、醛類三、醛類COHHHCCOHHHHCCOHHHCHH甲醛丙醛乙醛COHR醛醛討論：飽和一元醛的通式？討論：飽和一元醛的通式？ 1、醛的分類、醛的分類2 2、飽和一元醛的通式：、飽和一元醛的通式：C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO 或或 C Cn nH H2n2nO O 由于有機物分子里每有一個醛基

42、的存在，致使碳由于有機物分子里每有一個醛基的存在，致使碳原子上少兩個氫原子。因此若烴原子上少兩個氫原子。因此若烴 衍變衍變x元醛，該元醛，該醛的分子式為醛的分子式為 ，而飽和一元醛的通式為而飽和一元醛的通式為 （n=1、2、3）mnHCXxmnOHC2OHCnn2醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時應把醛寫成：寫同分異構(gòu)體時應把醛寫成： 【想一想想一想】如何寫出如何寫出C5H10O表示醛表示醛的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體R-CHO再判斷烴基再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體有幾種同分異構(gòu)體C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四種四種同分

43、異構(gòu)體同分異構(gòu)體3 3、化學性質(zhì)、化學性質(zhì)(1) (1) 和和H H2 2加成被還原成醇加成被還原成醇醛類應該具備哪些重要的化學性質(zhì)？醛類應該具備哪些重要的化學性質(zhì)？OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化劑（2 2）氧化反應氧化反應a.催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸b. b. 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化銀鏡反應銀鏡反應與新制的氫氧化銅反應與新制的氫氧化銅反應c.使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322 4 4醛的主要用途醛的主要用途 由于醛基很活潑，可以發(fā)生很多反應，由于醛基很活潑，可以發(fā)生很多反應，因此醛在有機合成中占有重要的地位。因此醛在有機合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實驗室中，醛被廣泛在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實驗室中，醛被廣泛用作原料和試劑；而有些醛本身就可作用作原料和試劑