第11章維生素與輔酶

1、Chapter 11 維生素與輔酶維生素與輔酶OHOR2R1R3 本章重點(diǎn)內(nèi)容本章重點(diǎn)內(nèi)容 11-1 11-1 維生素的分類維生素的分類 11-3 11-3 水溶性維生素與輔酶水溶性維生素與輔酶（一）維生素的定義（一）維生素的定義一、維生素概論一、維生素概論Chapter11 Chapter11 維生素與輔酶維生素與輔酶維生素是機(jī)體維持正常生命活動(dòng)所必不可少的一類有維生素是機(jī)體維持正常生命活動(dòng)所必不可少的一類有機(jī)物質(zhì)。機(jī)物質(zhì)。需要量極微，主要由外界供給；需要量極微，主要由外界供給；不是細(xì)胞組成成分，也不是供能物質(zhì)，而是參與物質(zhì)不是細(xì)胞組成成分，也不是供能物質(zhì)，而是參與物質(zhì)代謝的調(diào)節(jié)；代謝的調(diào)節(jié)

2、；維生素一般習(xí)慣分為脂溶性和水溶性兩大類。其中維生素一般習(xí)慣分為脂溶性和水溶性兩大類。其中脂脂溶性維生素溶性維生素在體內(nèi)可直接參與代謝的調(diào)節(jié)作用，而在體內(nèi)可直接參與代謝的調(diào)節(jié)作用，而水水溶性維生素溶性維生素是通過轉(zhuǎn)變成輔酶對(duì)代謝起調(diào)節(jié)作用。是通過轉(zhuǎn)變成輔酶對(duì)代謝起調(diào)節(jié)作用。維生素維生素水溶性維生素水溶性維生素脂溶性維生素脂溶性維生素：維生素維生素B族（族（B1、B2、泛酸、泛酸、維生素維生素PP、B6、生物素、葉酸，、生物素、葉酸，B12）和維生素）和維生素C等。等。：維生素：維生素A、D、E、K等等（二）維生素的發(fā)現(xiàn)（二）維生素的發(fā)現(xiàn)（433433頁(yè)）頁(yè)）（三）維生素和輔酶的關(guān)系（三）維生素

3、和輔酶的關(guān)系（434434頁(yè)）頁(yè)）二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶維生素維生素C C： 羥化酶的輔酶羥化酶的輔酶 壞血病壞血病缺乏癥缺乏癥維生素維生素B B族：族：維生素維生素B1B1：-酮酸脫氫酶的輔酶酮酸脫氫酶的輔酶 腳氣病腳氣病維生素維生素B2B2：黃酶的輔基：黃酶的輔基 口角糜爛、口腔潰瘍口角糜爛、口腔潰瘍維生素維生素B6B6：氨基酸轉(zhuǎn)氨酶和脫羧酶的輔酶：氨基酸轉(zhuǎn)氨酶和脫羧酶的輔酶 維生素維生素PPPP：不需氧脫氫酶的輔酶：不需氧脫氫酶的輔酶 癩癩皮病皮病生物素：生物素： 羧化酶羧化酶的輔酶的輔酶 維生素維生素B12B12和葉酸：一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶和葉酸：一碳單位轉(zhuǎn)移酶的

4、輔酶 惡性細(xì)胞貧血惡性細(xì)胞貧血Chapter11 Chapter11 維生素與輔酶維生素與輔酶(1) (1) 硫胺素硫胺素( (維生素維生素B1)n硫胺素（硫胺素（Thiamine）在體內(nèi)以）在體內(nèi)以焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)形式形式存在存在。維生素。維生素B1由一含由一含S的噻唑環(huán)和一含的噻唑環(huán)和一含NH2的嘧啶環(huán)組成，的嘧啶環(huán)組成，二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶NCCH3HCCCH2CH2OHSCl1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TTP）硫胺素硫胺素 + ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP + AMP主要功能：主要功能：1.

5、 以輔酶方式參加糖的分解代謝。以輔酶方式參加糖的分解代謝。TPP是脫羧酶、脫氫酶是脫羧酶、脫氫酶的輔酶。功能部位在噻唑環(huán)的的輔酶。功能部位在噻唑環(huán)的C2上。上。2. 促進(jìn)年幼動(dòng)物的發(fā)育。維生素促進(jìn)年幼動(dòng)物的發(fā)育。維生素B1促進(jìn)腸胃蠕動(dòng)，增加促進(jìn)腸胃蠕動(dòng)，增加消化液的分泌，因而能促進(jìn)食欲。消化液的分泌，因而能促進(jìn)食欲。3. 保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)。促進(jìn)糖代謝，為神經(jīng)活動(dòng)提供能量，保護(hù)神經(jīng)系統(tǒng)。促進(jìn)糖代謝，為神經(jīng)活動(dòng)提供能量，又能抑制膽堿酯酶的活性。又能抑制膽堿酯酶的活性。缺乏癥：缺乏癥：1. 腳氣病腳氣病2. 中樞神經(jīng)和腸胃患糖代謝失常中樞神經(jīng)和腸胃患糖代謝失常性質(zhì)和來源性質(zhì)和來源 因維生素因維生素B1嚴(yán)

6、重缺乏而引起的多發(fā)性神經(jīng)炎?；紘?yán)重缺乏而引起的多發(fā)性神經(jīng)炎。患者的周圍神經(jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化現(xiàn)象，伴者的周圍神經(jīng)末梢及臂神經(jīng)叢均有發(fā)炎和退化現(xiàn)象，伴有心界擴(kuò)大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、煩躁易有心界擴(kuò)大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、煩躁易怒和食欲不振等癥狀。同時(shí)因丙酮酸脫羧作用受阻，組怒和食欲不振等癥狀。同時(shí)因丙酮酸脫羧作用受阻，組織和血液中乳酸量大增，濕性腳氣病還伴有下肢水腫?？椇脱褐腥樗崃看笤?，濕性腳氣病還伴有下肢水腫。腳氣病腳氣病(2)(2)核黃素核黃素（VB2) )二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 維生素維生素B2又稱核黃素（又稱核黃素（riboflavi

7、n），是一種核糖醇與），是一種核糖醇與6，7二甲基異咯嗪的縮合物，在自然界多與蛋白質(zhì)結(jié)合成黃素蛋白。二甲基異咯嗪的縮合物，在自然界多與蛋白質(zhì)結(jié)合成黃素蛋白。維生素維生素B2為橘黃色的為橘黃色的針狀晶體，味苦，微針狀晶體，味苦，微溶于水，極易溶于堿溶于水，極易溶于堿性溶液，對(duì)光和堿不性溶液，對(duì)光和堿不穩(wěn)定穩(wěn)定NNNCCONHOCH3CH3H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH123451234578910核糖醇基核糖醇基異咯嗪基異咯嗪基核黃素和核黃素和黃素輔酶黃素輔酶(FADFAD和和FMN)FMN)nFAD(黃素黃素-腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸)和和FMN(黃素單核苷黃素單核苷酸酸)是

8、核黃素是核黃素(維生素維生素B2)的衍生物的衍生物.CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOOHOHOHOOHOCH2OHOHNNNH2NNFMN FAD功能功能：在脫氫酶催化的氧化在脫氫酶催化的氧化- -還原反應(yīng)中，起著電子和還原反應(yīng)中，起著電子和質(zhì)子的傳遞體作用。質(zhì)子的傳遞體作用。 維生素維生素B B2 2的生理功能的生理功能是作為遞氫輔酶，參與是作為遞氫輔酶，參與生物氧化作用。生物氧化作用。 維生素維生素B B2 2每人每天每人每天需要量：兒童需要量：兒童0.6mg0.6mg，成人成人1.6mg1.6mg。動(dòng)物體內(nèi)。動(dòng)物體內(nèi)不能合成維生素不能合成維生素B B2 2。過

9、。過量則排出。量則排出。 膳食中長(zhǎng)期缺乏維生膳食中長(zhǎng)期缺乏維生素素B B2 2，眼角膜和口角血，眼角膜和口角血管增生，引起白內(nèi)障、管增生，引起白內(nèi)障、眼角膜炎、舌炎和陰囊眼角膜炎、舌炎和陰囊炎等。炎等。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2HH2-(3) (3) 泛酸泛酸n維生素維生素(B3)-泛酸是由泛酸是由 ， -二羥基二羥基- -二甲基丁酸和一分二甲基丁酸和一分子子 - 丙氨酸縮合而成丙氨酸縮合而成。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHO二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶泛酸和輔酶泛酸和輔酶A(CoA(CoA)

10、)n輔酶輔酶A是生物體內(nèi)代謝反應(yīng)中乙?；傅妮o酶，是生物體內(nèi)代謝反應(yīng)中乙?；傅妮o酶，它的前體是維生素它的前體是維生素(B3)泛酸。泛酸。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2CNHCH2CH2SHOOOOHPOOHHONNNH2NNOPOOOHPOOOHCH2功能：是傳遞?；切纬晒δ埽菏莻鬟f?；?，是形成代謝中間產(chǎn)物的重要輔酶。代謝中間產(chǎn)物的重要輔酶。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 輔酶輔酶A（CoASH） 泛酸為淡黃色粘性油狀物，溶于水和醋酸，不泛酸為淡黃色粘性油狀物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中性溶液中對(duì)濕熱、氧化和還原溶于氯仿和苯，在中性溶液中對(duì)濕熱、氧

11、化和還原都穩(wěn)定。都穩(wěn)定。 泛酸的生物功能是以泛酸的生物功能是以CoACoA形式參加代謝，是酰形式參加代謝，是?；妮d體，是體內(nèi)?；傅妮o酶，對(duì)糖、脂、蛋白基的載體，是體內(nèi)酰化酶的輔酶，對(duì)糖、脂、蛋白質(zhì)代謝過程中的乙酰基轉(zhuǎn)移有重要作用。質(zhì)代謝過程中的乙?；D(zhuǎn)移有重要作用。 成人每天需要量為成人每天需要量為5-10mg5-10mg，一般膳食的泛酸，一般膳食的泛酸含量豐富。大白鼠缺乏泛酸，毛發(fā)邊灰白，并自含量豐富。大白鼠缺乏泛酸，毛發(fā)邊灰白，并自行脫落，毛與皮的色素形成可能與泛酸有關(guān)。行脫落，毛與皮的色素形成可能與泛酸有關(guān)。(4) (4) 維生素維生素PP PP ( (維生素維生素B5)B5)n 煙

12、酸和煙酰胺，在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)檩o酶煙酸和煙酰胺，在體內(nèi)轉(zhuǎn)變?yōu)檩o酶I和輔酶和輔酶II。n能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時(shí)表現(xiàn)出能維持神經(jīng)組織的健康。缺乏時(shí)表現(xiàn)出神經(jīng)營(yíng)神經(jīng)營(yíng)養(yǎng)障礙，出現(xiàn)皮炎養(yǎng)障礙，出現(xiàn)皮炎。NCOOHNCONH2Chapter11 Chapter11 維生素與輔酶維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 尼克酸尼克酸（nicotinic acid） 尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamide） 維生素維生素PPPP和和NADNAD+ + 和和NADPNADP+ +n NAD+ (煙酰胺煙酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又稱為輔酶腺嘌呤二核苷酸，又稱為輔酶I) 和和NADP+(煙酰胺煙

13、酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸腺嘌呤磷酸二核苷酸,又稱為輔酶又稱為輔酶II )是維生素?zé)燉０返难苌锸蔷S生素?zé)燉０返难苌?OCH2OPOPOCH2OHOHO OO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NN功能：功能：是多種重要脫氫酶的輔酶。是多種重要脫氫酶的輔酶。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 膳食中長(zhǎng)期缺乏維生素膳食中長(zhǎng)期缺乏維生素PP所引起的疾病為對(duì)稱性皮炎，所引起的疾病為對(duì)稱性皮炎，又叫賴皮病又叫賴皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。賴皮病患者的中樞。在狗生黑舌病。賴皮病患者的中樞及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、腸等皆受不良影響。主要癥及交感神經(jīng)系統(tǒng)、皮膚、胃、

14、腸等皆受不良影響。主要癥狀為對(duì)稱性皮炎，消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂，兩手狀為對(duì)稱性皮炎，消化道炎和神經(jīng)損害與精神紊亂，兩手及其裸露部位呈現(xiàn)對(duì)稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的癥狀為頭及其裸露部位呈現(xiàn)對(duì)稱性皮炎。中樞神經(jīng)方面的癥狀為頭痛、頭昏、易刺激、抑郁等。痛、頭昏、易刺激、抑郁等。Trp可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥缩０?，以可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥缩０?，以玉米為主食易患缺乏癥（玉米中玉米為主食易患缺乏癥（玉米中Trp貧乏）。貧乏）。缺乏癥缺乏癥(5)(5)吡哆素吡哆素n吡多素吡多素( (維生素維生素B6B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺哆胺) )。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶NCH2OHCH

15、2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal) 吡哆胺吡哆胺(pyridoxamine)NCH2OHCH2NH2HOH3CNCH2OCHOHOH3CP（磷酸吡哆醛，（磷酸吡哆醛，PLP）吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺轉(zhuǎn)氨酶轉(zhuǎn)氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激酶激酶ATPADP吡哆素和磷酸吡哆素吡哆素和磷酸吡哆素n磷酸吡多素是轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，轉(zhuǎn)氨酶通過磷酸吡多醛和磷酸吡多素是轉(zhuǎn)氨酶的輔酶

16、，轉(zhuǎn)氨酶通過磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互轉(zhuǎn)換，起轉(zhuǎn)移氨基的作用。磷酸吡多胺的相互轉(zhuǎn)換，起轉(zhuǎn)移氨基的作用。 吡哆素為無色晶體，易溶于水及乙醇，在酸液中穩(wěn)定，吡哆素為無色晶體，易溶于水及乙醇，在酸液中穩(wěn)定，在堿液中易被破壞，對(duì)光不穩(wěn)定，吡哆醇耐熱，吡哆醛和吡在堿液中易被破壞，對(duì)光不穩(wěn)定，吡哆醇耐熱，吡哆醛和吡哆胺不耐高溫。哆胺不耐高溫。吡哆素吡哆素 + FeCl3 紅色產(chǎn)物紅色產(chǎn)物吡哆素吡哆素 + 重氮化對(duì)一氨基苯磺酸重氮化對(duì)一氨基苯磺酸 橘紅色產(chǎn)物橘紅色產(chǎn)物吡哆素吡哆素 + 2，6-二氯醌氯亞胺二氯醌氯亞胺 藍(lán)色產(chǎn)物藍(lán)色產(chǎn)物功能：功能： 作為輔酶參加多種代謝反應(yīng)，包括脫羧、轉(zhuǎn)氨、氨基酸作為輔酶參

17、加多種代謝反應(yīng)，包括脫羧、轉(zhuǎn)氨、氨基酸內(nèi)消旋、內(nèi)消旋、Trp代謝（包括代謝（包括Trp nicotinamide）、含硫氨）、含硫氨基酸的脫硫、羥基氨基酸的代謝和氨基酸的脫水等。基酸的脫硫、羥基氨基酸的代謝和氨基酸的脫水等。缺乏癥：缺乏癥：導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害。導(dǎo)致皮膚、中樞神經(jīng)系統(tǒng)和造血機(jī)構(gòu)的損害。(6) (6) 生物素生物素( (維生素維生素B7)B7)HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH生物素的功能是作為生物素的功能是作為CO2的遞體，在生物合成中起傳的遞體，在生物合成中起傳遞和固定遞和固定CO2的作用。的作用。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 生物

18、素（維生素生物素（維生素B B7 7）為含硫維生素，其結(jié)構(gòu)可視為由）為含硫維生素，其結(jié)構(gòu)可視為由尿素與硫戊烷環(huán)結(jié)合而成，并有一個(gè)尿素與硫戊烷環(huán)結(jié)合而成，并有一個(gè)C C5 5酸枝鏈。酸枝鏈。尿素部分尿素部分硫戊烷環(huán)部分硫戊烷環(huán)部分C5酸根部分酸根部分 生物素是細(xì)長(zhǎng)針狀的晶體，熔點(diǎn)生物素是細(xì)長(zhǎng)針狀的晶體，熔點(diǎn)232232，耐熱和，耐熱和耐酸、堿，微溶于水。耐酸、堿，微溶于水。功能：功能：生物素是多種羧化酶的輔酶，在生物素是多種羧化酶的輔酶，在COCO2 2固定反應(yīng)固定反應(yīng)中起重要作用。中起重要作用。缺乏癥：缺乏癥：人體一般不會(huì)發(fā)生生物素缺乏。大白鼠人體一般不會(huì)發(fā)生生物素缺乏。大白鼠嚴(yán)重缺乏時(shí)，后腳

19、癱瘓，廣泛的皮膚病、脫毛和嚴(yán)重缺乏時(shí)，后腳癱瘓，廣泛的皮膚病、脫毛和神經(jīng)過敏。人類缺少生物素可能導(dǎo)致皮炎、肌肉神經(jīng)過敏。人類缺少生物素可能導(dǎo)致皮炎、肌肉疼痛、感覺過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。疼痛、感覺過敏、怠倦、厭食、輕度貧血等。(7) 葉酸和四氫葉酸葉酸和四氫葉酸(FH4或或THFA)n四氫葉酸是合成酶的輔酶，其前體是葉酸四氫葉酸是合成酶的輔酶，其前體是葉酸( (又稱為蝶酰又稱為蝶酰谷氨酸，維生素谷氨酸，維生素B11)B11)。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOHn四氫葉酸的主要作用是作為一碳基團(tuán)，如四氫葉酸的主要作用是作為一碳基團(tuán)，如-CH-CH

20、3 3, -CH, -CH2 2-, -, -CHO -CHO 等的載體，參與多種生物合成過程。等的載體，參與多種生物合成過程。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶葉酸葉酸（folic acid）即維生素）即維生素B11，由蝶呤啶、對(duì)氨基苯甲酸，由蝶呤啶、對(duì)氨基苯甲酸與與L-谷氨酸連接而成。谷氨酸連接而成。葉酸為鮮黃色物質(zhì)，微溶于水，在水溶液中易被光破壞。葉酸為鮮黃色物質(zhì)，微溶于水，在水溶液中易被光破壞。葉酸的葉酸的5、6、7、8位置，在位置，在NADPH2存在下，可被還原成存在下，可被還原成四氫葉酸（四氫葉酸（FH4或或THFA）。四氫葉酸的）。四氫葉酸的N5 和和N10位可與多位可

21、與多種一碳單位結(jié)合作為它們的載體。種一碳單位結(jié)合作為它們的載體。功能功能：THFA是轉(zhuǎn)是轉(zhuǎn)一碳基團(tuán)一碳基團(tuán)酶系的輔酶。主要的生理功能：酶系的輔酶。主要的生理功能：1. Gly Ser2. 參與嘌呤環(huán)的合成參與嘌呤環(huán)的合成3. dUMP TMP4. 高半光氨酸高半光氨酸 Cys缺乏癥：缺乏癥：葉酸缺乏時(shí)，紅細(xì)胞的發(fā)育受到影響，造成巨紅葉酸缺乏時(shí)，紅細(xì)胞的發(fā)育受到影響，造成巨紅細(xì)胞性貧血癥。細(xì)胞性貧血癥。(8) 維生素維生素B12和和B12輔酶輔酶 維生素維生素B12是含鈷的化合物，又稱鈷胺素是含鈷的化合物，又稱鈷胺素(cyanocobalamine)。維生素維生素B12的發(fā)現(xiàn)是多年研究惡性貧血癥

22、（即巨初紅細(xì)胞癥）的的發(fā)現(xiàn)是多年研究惡性貧血癥（即巨初紅細(xì)胞癥）的結(jié)果。最初發(fā)現(xiàn)服用全肝可控制惡性貧血癥狀，在結(jié)果。最初發(fā)現(xiàn)服用全肝可控制惡性貧血癥狀，在1948年從肝臟年從肝臟中分離出一種具有控制惡性貧血效果的中分離出一種具有控制惡性貧血效果的紅色晶體紅色晶體物質(zhì)，定名為維物質(zhì)，定名為維生素生素B12。在自然界中只有微生物能合成維生素在自然界中只有微生物能合成維生素B12。 維生素維生素B12為深紅色晶體，熔點(diǎn)甚高，溶于水、乙醇和丙為深紅色晶體，熔點(diǎn)甚高，溶于水、乙醇和丙酮，不溶于氯仿。微生素酮，不溶于氯仿。微生素B12晶體及水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定。但酸、晶體及水溶液都相當(dāng)穩(wěn)定。但酸、堿、日光、氧

23、化和還原都使之破壞，有光活性。堿、日光、氧化和還原都使之破壞，有光活性。（9 9）硫辛酸）硫辛酸n硫辛酸是少數(shù)不屬于維生素的輔酶硫辛酸是少數(shù)不屬于維生素的輔酶。硫辛酸是硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有兩種形式，即硫辛酸（氧化二硫辛酸，有兩種形式，即硫辛酸（氧化型）和二氫硫辛酸（還原型）。型）和二氫硫辛酸（還原型）。SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COOH二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶 (10) (10) 輔酶輔酶Q(CoQQ(CoQ) )n輔酶輔酶Q又稱為泛醌，廣泛存在與動(dòng)物和細(xì)菌的又稱為泛醌，廣泛存在與動(dòng)物和細(xì)菌的線粒體中，其結(jié)構(gòu)為線粒體中，其結(jié)構(gòu)為：OOCH3O

24、CH3OCH3(CH2CH CCH2)nHCH3n=6-10n輔酶輔酶Q Q的活性部分是它的醌環(huán)結(jié)構(gòu)，主要功能是的活性部分是它的醌環(huán)結(jié)構(gòu)，主要功能是作為線粒體呼吸鏈氧化作為線粒體呼吸鏈氧化- -還原酶的輔酶，在酶與還原酶的輔酶，在酶與底物分子之間傳遞電子。底物分子之間傳遞電子。二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶維生素維生素C C二、水溶性維生素與輔酶二、水溶性維生素與輔酶O=CCOHCOHHCHOCH CH2OHOO=CC=OC=OHCHOCH CH2OHO-2H+2H還原型還原型氧化型氧化型維生素維生素C能防治壞血病，又稱抗壞血酸能防治壞血病，又稱抗壞血酸(ascorbic aci

25、d)。 抗壞血酸為無色晶體，熔點(diǎn)抗壞血酸為無色晶體，熔點(diǎn)192，味酸，溶于水及乙醇。，味酸，溶于水及乙醇。不耐熱，易被光及空氣氧化。不耐熱，易被光及空氣氧化。 抗壞血酸可還原抗壞血酸可還原2，6-二氯靛酚使之褪色，亦可與二氯靛酚使之褪色，亦可與2，4-二二硝基苯肼結(jié)合成有色的腙，定性或定量測(cè)定。硝基苯肼結(jié)合成有色的腙，定性或定量測(cè)定。功能：功能：1. 促進(jìn)各種支持組織及細(xì)胞間粘合物的形成。是脯氨酸羥化促進(jìn)各種支持組織及細(xì)胞間粘合物的形成。是脯氨酸羥化酶的輔酶。酶的輔酶。2. 對(duì)生物氧化有重要作用。對(duì)生物氧化有重要作用。缺乏癥：缺乏癥：壞血病壞血病 毛細(xì)血管易出血和齒、骨發(fā)育不全或退化。毛細(xì)血管

26、易出血和齒、骨發(fā)育不全或退化。三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素n維生素維生素A,D,E,KA,D,E,K均溶于脂類溶劑，不溶均溶于脂類溶劑，不溶于水，在食物中通常與脂肪一起存在，于水，在食物中通常與脂肪一起存在，吸收它們，需要脂肪和膽汁酸。吸收它們，需要脂肪和膽汁酸。維生素維生素A： 抗夜盲、維持上皮的正常發(fā)育、促抗夜盲、維持上皮的正常發(fā)育、促進(jìn)幼兒生長(zhǎng)發(fā)育進(jìn)幼兒生長(zhǎng)發(fā)育維生素維生素D： 抗佝僂病的作用抗佝僂病的作用維生素維生素E： 抗氧化和抗不育的作用抗氧化和抗不育的作用維生素維生素K： 凝血作用凝血作用Chapter11 Chapter11 維生素與輔酶維生素與輔酶1 1，維生素，維生素A

27、 An維生素維生素A A分分A1, A2A1, A2兩種，是不飽和一元醇兩種，是不飽和一元醇類。維生素類。維生素A1A1又稱為視黃醇，又稱為視黃醇，A2A2稱為脫稱為脫氫視黃醇。氫視黃醇。CH2OHCH2OHA1A2三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素缺乏癥：缺乏癥：1. 上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化。皮膚干燥，成磷狀。呼吸上皮組織結(jié)構(gòu)改變，呈角質(zhì)化。皮膚干燥，成磷狀。呼吸道表皮組織改變，易受病菌侵襲。有的患者因腸胃黏膜表皮道表皮組織改變，易受病菌侵襲。有的患者因腸胃黏膜表皮受損而引起腹瀉。在兒童還偶有因缺乏受損而引起腹瀉。在兒童還偶有因缺乏A引起眼角膜和結(jié)膜引起眼角膜和結(jié)膜變質(zhì)，牙釉和骨質(zhì)發(fā)育不全

28、。大人、小孩長(zhǎng)期缺乏維生素變質(zhì)，牙釉和骨質(zhì)發(fā)育不全。大人、小孩長(zhǎng)期缺乏維生素A都會(huì)導(dǎo)致淚腺分泌障礙產(chǎn)生干眼?。ㄑ劢Y(jié)膜炎）。動(dòng)物缺乏都會(huì)導(dǎo)致淚腺分泌障礙產(chǎn)生干眼?。ㄑ劢Y(jié)膜炎）。動(dòng)物缺乏維生素維生素A，生殖和泌乳也不正常，易發(fā)生流產(chǎn)和缺奶。，生殖和泌乳也不正常，易發(fā)生流產(chǎn)和缺奶。2. 視紫紅質(zhì)不足，對(duì)暗光適應(yīng)能力減弱，發(fā)生夜盲癥。視紫紅質(zhì)不足，對(duì)暗光適應(yīng)能力減弱，發(fā)生夜盲癥。3. 引起代謝失調(diào)，如某些器官的引起代謝失調(diào)，如某些器官的DNA含量減少，粘多糖（硫含量減少，粘多糖（硫酸軟骨素）的生物合成也受阻礙。酸軟骨素）的生物合成也受阻礙。 維生素維生素A較易被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄，因而較易

29、被正常腸道吸收，但不直接隨尿排泄，因而攝取過量是有害的。攝取過量是有害的。2,2,維生素維生素D Dn維生素維生素D D是固醇類化合物，主要有是固醇類化合物，主要有D2,D3, D4, D5D2,D3, D4, D5。其中。其中D2,D3D2,D3活性最高?；钚宰罡摺｛溄枪檀?-脫氫膽固醇22-雙氫麥角固醇7-脫氫谷固醇維生素D2維生素D3維生素D4維生素D5三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素維生素維生素D D的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)n在生物體內(nèi)，在生物體內(nèi)，D2和和D3本身不具有生物本身不具有生物活性。它們?cè)诟闻K活性。它們?cè)诟闻K和腎臟中進(jìn)行羥化和腎臟中進(jìn)行羥化后，形成后，形成1，25-二羥二羥基維生素基維

30、生素D。其中。其中1，25-二羥基維生素二羥基維生素D3是生物活性最強(qiáng)的。是生物活性最強(qiáng)的。HOR維生素維生素D具有抗佝僂病作用，又稱抗佝僂病維生具有抗佝僂病作用，又稱抗佝僂病維生素。已確知有素。已確知有4種，即維生素種，即維生素D2、D3、D4、D5，均為類固醇衍生物，其中均為類固醇衍生物，其中D2和和D3較為重要。較為重要。只在動(dòng)物體內(nèi)含有維生素只在動(dòng)物體內(nèi)含有維生素D，魚肝油中含量最豐富。，魚肝油中含量最豐富。動(dòng)、植物組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素動(dòng)、植物組織中含有能轉(zhuǎn)化為維生素D的固醇類物的固醇類物質(zhì)，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素質(zhì)，經(jīng)紫外光照射可轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D。目前尚不能。目前尚不能用人工方

31、法合成，只能用紫外光照射維生素用人工方法合成，只能用紫外光照射維生素D元的元的方法來制造。方法來制造。維生素維生素D為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶為無色晶體，不溶于水而溶于油脂及脂溶劑，相當(dāng)穩(wěn)定，不易被酸、堿或氧化破壞。劑，相當(dāng)穩(wěn)定，不易被酸、堿或氧化破壞。3 3，維生素，維生素E En又叫做生育酚，目前發(fā)現(xiàn)的有又叫做生育酚，目前發(fā)現(xiàn)的有6種，其中種，其中 ， ， ， 四種有生理活性。四種有生理活性。OHOR2R1R3三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素 -生育酚的效價(jià)最高。動(dòng)物組織的維生素生育酚的效價(jià)最高。動(dòng)物組織的維生素E都是從食物中都是從食物中取得的。取得的。 維生素維生素E為淡黃色無

32、嗅無味油狀物，不溶于水而溶于油為淡黃色無嗅無味油狀物，不溶于水而溶于油脂。不易被酸、堿和熱破壞，無氧條件下熱至脂。不易被酸、堿和熱破壞，無氧條件下熱至200也穩(wěn)也穩(wěn)定。極易被氧化。易被紫外光破壞。在定。極易被氧化。易被紫外光破壞。在259nm有吸收峰。有吸收峰。缺乏癥：缺乏癥：1. 生殖系統(tǒng)的上皮細(xì)胞毀壞，雄性睪丸退化，不產(chǎn)生精子，生殖系統(tǒng)的上皮細(xì)胞毀壞，雄性睪丸退化，不產(chǎn)生精子，雌性流產(chǎn)或胎兒被溶化吸收。雌性流產(chǎn)或胎兒被溶化吸收。2. 肌肉（包括心?。┪s，形態(tài)改變，代謝反常。肌肉（包括心?。┪s，形態(tài)改變，代謝反常。3. 血膽固醇水平增高，紅細(xì)胞破壞，發(fā)生貧血。血膽固醇水平增高，紅細(xì)胞破壞

33、，發(fā)生貧血。維生素維生素E攝食過量無毒性。攝食過量無毒性。4 4，維生素，維生素K Kn維生素維生素K有有3種，種，K1,K2,K3。其中。其中K3是人是人工合成的。維生素工合成的。維生素K是是2-甲基萘醌的衍生物。甲基萘醌的衍生物。OOOOCH2CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2三、脂溶性維生素三、脂溶性維生素 維生素維生素K1為黃色油狀物。維生素為黃色油狀物。維生素K2為黃色晶體。溶于油為黃色晶體。溶于油脂及有機(jī)溶劑，如乙醚、丙酮等，耐熱，但易被光破壞。脂及有機(jī)溶劑，如乙醚、丙酮等，耐熱，但易被光破壞。 維生素維生素K的主要作用是促進(jìn)血液凝固，因維生素的主要作用是促進(jìn)血液凝固，因維生素K是促進(jìn)是促進(jìn)肝臟合成凝血酶原的重要因素。肝臟合成凝血酶原的重要因素。缺乏癥：缺乏癥： 動(dòng)物缺乏維生素動(dòng)物缺乏維生素K，血凝時(shí)間延長(zhǎng)。成人一般不易缺乏，血凝時(shí)間延長(zhǎng)。成人一般不易缺乏維生素維生素K。有維生素。有維生素K缺乏病狀的人，必伴有其他生理功能缺乏病狀的人，必伴有其他生理功能不正常的情況，如膽管阻塞，或因腸道疾病妨礙維生素不正常的情況，如膽管阻塞，或因腸道疾病妨礙維生素K的的吸收。吸收。