有機(jī)化學(xué)1緒論

1、第第1章章 緒論緒論 1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2 有機(jī)化合物的有機(jī)化合物的一般特點一般特點 1.3 有機(jī)化合物有機(jī)化合物中的共價鍵中的共價鍵 1.4 共價鍵的屬性共價鍵的屬性 1.4.1 鍵長鍵長 1.4.2 鍵角鍵角 1.4.3 鍵離解能和鍵能鍵離解能和鍵能 1.4.4 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng)鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng) 1.5 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式表示法分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式表示法 1.6 共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型 1.7 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類 1.7.1 按碳架分類按碳架分類 1.7.2 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類有機(jī)化合物：有機(jī)化合物：一般指一般指碳

2、氫化合物及其衍生物。碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 有些化合物如有些化合物如碳酸鹽碳酸鹽、金屬氰化物金屬氰化物等雖然含有等雖然含有C、H等元素，但具有典型無機(jī)化合物性質(zhì)，不是等元素，但具有典型無機(jī)化合物性質(zhì)，不是有機(jī)化合物；另外一些化合物如有機(jī)化合物；另外一些化合物如四氟乙烯四氟乙烯、硼烷硼烷、氮化硼（氮化硼（B3N3)不含有不含有C或或H甚至不含甚至不含C也不含也不含H，但具有典型有機(jī)化合物性質(zhì)，屬有機(jī)化合物。但具有典型有機(jī)化合物性質(zhì)，屬有機(jī)化合物。有機(jī)化學(xué)：有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)。性

3、質(zhì)及其變化規(guī)律的科學(xué)。（1）原子間主要通過共價鍵相連。）原子間主要通過共價鍵相連。（2）多數(shù)有機(jī)化合物熔點低、易燃燒。）多數(shù)有機(jī)化合物熔點低、易燃燒。 （CCl4例外，滅火劑）例外，滅火劑）（3）大多有機(jī)化合物不容易溶于水。）大多有機(jī)化合物不容易溶于水。 （低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖類化合物易溶于水）（低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖類化合物易溶于水）（4）大多數(shù)有機(jī)化合物的反應(yīng)速度低、副反應(yīng)）大多數(shù)有機(jī)化合物的反應(yīng)速度低、副反應(yīng)多。多。 （三硝基甲苯（三硝基甲苯(TNT)可以進(jìn)行爆炸式反應(yīng)）可以進(jìn)行爆炸式反應(yīng)） 1.2 有機(jī)化合物的一般特點有機(jī)化合物的一般特點1.3 有機(jī)化合物

4、中的共價鍵有機(jī)化合物中的共價鍵 價鍵理論和分子軌道理論價鍵理論和分子軌道理論 飽和性飽和性 方向性方向性1.4.1 鍵長鍵長 指成鍵原子核之間的距離指成鍵原子核之間的距離一些共價鍵的鍵長一些共價鍵的鍵長1.4 共價鍵的屬性共價鍵的屬性共價鍵共價鍵鍵長/nm鍵長/nmC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C0.1540.1470.1430.1410.1090.1770.2120.1340.1200.1911.4.2 鍵角鍵角乙醚乙醚戊烷戊烷甲烷甲烷指鍵與鍵之間的夾角。指鍵與鍵之間的夾角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲醛甲烷甲烷C

5、-HC-H鍵鍵能（鍵鍵能（414kJ.mol-1)414kJ.mol-1)是上述解離能的平均值。是上述解離能的平均值。1.4.3 鍵離解能和鍵能鍵離解能和鍵能 指成鍵時體系吸收的能量或斷鍵時體系指成鍵時體系吸收的能量或斷鍵時體系吸收的能量。吸收的能量。多原子分子鍵能通常是鍵的解離能平多原子分子鍵能通常是鍵的解離能平均值。均值。CH4CH3HEd(CH3H)= 423 kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)= 439 kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)= 448 kJ.mol-1CHCHEd(CH)= 347 kJ.mol-1一些共價鍵的鍵能一些共價鍵的鍵能共價鍵共價鍵鍵能/kJ

6、.molC CC HC NC OC FC ClC BrC IC CC C347305360485414339218611837285鍵能/kJ.mol-1-1化學(xué)環(huán)境不同的相同共價鍵的鍵能是有差異的！化學(xué)環(huán)境不同的相同共價鍵的鍵能是有差異的！當(dāng)成鍵原子電負(fù)性不同時，電負(fù)性大的原子帶部分負(fù)當(dāng)成鍵原子電負(fù)性不同時，電負(fù)性大的原子帶部分負(fù)電荷（電荷（- -）；電負(fù)性小的原子帶有部分負(fù)電荷）；電負(fù)性小的原子帶有部分負(fù)電荷（+ +）。鍵的極性強(qiáng)弱用偶極矩（）。鍵的極性強(qiáng)弱用偶極矩（）來衡量，它是）來衡量，它是部分電荷與電荷之間距離的乘積：部分電荷與電荷之間距離的乘積： =q.d=q.d（C.m)C.m)

7、，+ + - - 1.4.4 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng)鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng)1）鍵的極性）鍵的極性HClHCl=3.57x10=3.57x10-30-30（C.m)C.m)多原子分子偶極矩是各個共價鍵偶極矩的矢量和多原子分子偶極矩是各個共價鍵偶極矩的矢量和=0 0（C.m)C.m)= =6.47x106.47x10-30-30（C.m)C.m)= =3.28x103.28x10-30-30（C.m)C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl 偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子偶極矩為零的分子是非極性分子；偶極矩不為零的分子是極性分子；偶極矩越大，分子極性越強(qiáng)。是極性分子；偶極矩越

8、大，分子極性越強(qiáng)。+ + + + + + - -2）誘導(dǎo)效應(yīng)：）誘導(dǎo)效應(yīng)：由于成鍵原子電負(fù)性不同，引由于成鍵原子電負(fù)性不同，引起分子內(nèi)電子云分布不均勻，這種影響沿分子起分子內(nèi)電子云分布不均勻，這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)的傳遞下去；這種分子內(nèi)原子間相鏈靜電誘導(dǎo)的傳遞下去；這種分子內(nèi)原子間相互影響的電子效應(yīng)，稱為互影響的電子效應(yīng)，稱為誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)（inductive effect），用），用 I 表示。表示。誘導(dǎo)效應(yīng)隨分子鏈的增長而迅速衰減。誘導(dǎo)效應(yīng)隨分子鏈的增長而迅速衰減。CH3CH2CH2CH2Cl12341.5 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式表示法分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式表示法分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)：指分子中原子的成

9、鍵次序和鍵合方式。指分子中原子的成鍵次序和鍵合方式。分子式：分子式：C2H6O沸點：沸點： 78.2 -23CHCHHHOHHCHOHHC HHH1-丙醇丙醇環(huán)戊烷環(huán)戊烷短線式短線式 縮簡式縮簡式 鍵線式鍵線式脂肪族化合物常用縮簡式、環(huán)狀化合物常用鍵線式！脂肪族化合物常用縮簡式、環(huán)狀化合物常用鍵線式！CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH21.6 共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型共價鍵的斷裂和反應(yīng)類型離子型反應(yīng)：親電反應(yīng)、親核反應(yīng)離子型反應(yīng)：親電反應(yīng)、親核反應(yīng)R:L均裂RL自由基R:L異裂異裂R:-L+碳負(fù)離子R+L:-碳正離子（親電

10、試劑）親核試劑1.7 有機(jī)化合物的分類有機(jī)化合物的分類1.7.1 按碳骨架分類按碳骨架分類 1）開鏈化合物）開鏈化合物 1-丁烯丁烯 2-甲基丙醇甲基丙醇CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3 2）脂環(huán)）脂環(huán) 化合物化合物OH 環(huán)戊烷環(huán)戊烷 環(huán)辛炔環(huán)辛炔 環(huán)己醇環(huán)己醇 3）芳香族化合物）芳香族化合物 苯酚苯酚 硝基苯硝基苯 萘萘 4）雜環(huán)族）雜環(huán)族 化合物化合物 呋喃呋喃 吡啶吡啶 2-呋喃甲醛呋喃甲醛OHNO2ONOCHO1.7.2 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類一些常見重要官能團(tuán)一些常見重要官能團(tuán)化合物類別官能團(tuán)構(gòu)造C CC C官能團(tuán)名稱烯烴炔烴鹵代烴硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH雙鍵三鍵鹵原子硝基氨基羥基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚鍵醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基有機(jī)化合物的研究程序有機(jī)化合物的研究程序 以苯為例以苯為例（1）分離提純）分離提純（苯的純化）（苯的純化）（2）物理常數(shù)測定）物理常數(shù)