抓住發(fā)展機(jī)遇實(shí)現(xiàn)快速增長-農(nóng)查查-農(nóng)藥肥料種子企業(yè)信息

1、1新農(nóng)藥創(chuàng)制與開發(fā)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室新農(nóng)藥創(chuàng)制與開發(fā)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 中化集團(tuán)中化集團(tuán)-沈陽化工研究院有限公司沈陽化工研究院有限公司 劉長令劉長令2u 農(nóng)藥在國民經(jīng)濟(jì)中的重要作用農(nóng)藥在國民經(jīng)濟(jì)中的重要作用u 新新農(nóng)藥及其研發(fā)程序農(nóng)藥及其研發(fā)程序u 國內(nèi)外新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)國內(nèi)外新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)u 新農(nóng)藥創(chuàng)制方法新農(nóng)藥創(chuàng)制方法中間體衍生化方法中間體衍生化方法u 中間體衍生化方法的應(yīng)用成果中間體衍生化方法的應(yīng)用成果 成功率高、專利權(quán)、結(jié)構(gòu)新穎、成功率高、專利權(quán)、結(jié)構(gòu)新穎、結(jié)構(gòu)全新結(jié)構(gòu)全新u 總結(jié)總結(jié)3農(nóng)藥在國民經(jīng)濟(jì)中的重要作用農(nóng)藥在國民經(jīng)濟(jì)中的重要作用 農(nóng)業(yè)是國民經(jīng)濟(jì)的支柱產(chǎn)業(yè)，農(nóng)業(yè)的發(fā)展是一農(nóng)業(yè)是國民經(jīng)濟(jì)的

2、支柱產(chǎn)業(yè)，農(nóng)業(yè)的發(fā)展是一個(gè)國家經(jīng)濟(jì)健康發(fā)展的前提。個(gè)國家經(jīng)濟(jì)健康發(fā)展的前提。 農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中，農(nóng)藥是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中不可或缺的生農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中，農(nóng)藥是農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中不可或缺的生產(chǎn)資料產(chǎn)資料 。據(jù)統(tǒng)計(jì)，。據(jù)統(tǒng)計(jì)，如果不使用農(nóng)藥，農(nóng)作物如果不使用農(nóng)藥，農(nóng)作物會(huì)減產(chǎn)會(huì)減產(chǎn)70% ，甚至顆粒無收，甚至顆粒無收 。 E.-C. Oerke, H.-W. Dehne, Safeguarding productionlosses in major crops and the role of crop protection. Crop Protection 23 (2004) 275285 4病蟲草給農(nóng)業(yè)造成的危害病蟲草給農(nóng)業(yè)

3、造成的危害5農(nóng)藥的作用農(nóng)藥的作用不施用農(nóng)藥不施用農(nóng)藥; 施用農(nóng)藥施用農(nóng)藥/documents/ACS-NO.ppt6http:/ 小麥條銹病；小麥條銹?。幻藁S萎病、枯萎病；棉花黃萎病、枯萎?。?玉米大小斑?。桓探埸S龍病玉米大小斑?。桓探埸S龍病(潰瘍病潰瘍病)；8u 食品安全食品安全 環(huán)境安全環(huán)境安全 人類安全人類安全 持續(xù)發(fā)展持續(xù)發(fā)展新農(nóng)藥及其研發(fā)程序新農(nóng)藥及其研發(fā)程序綠色農(nóng)藥綠色農(nóng)藥安全、環(huán)保、高效、經(jīng)濟(jì)安全、環(huán)保、高效、經(jīng)濟(jì)9研發(fā)程序研發(fā)程序http:/ = 100 X 30 X 46.7化合物化合物 人人 年年新農(nóng)藥的研發(fā)新農(nóng)藥的研發(fā) 過程復(fù)雜過程

4、復(fù)雜 且困難重重且困難重重12國外新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)國外新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)131415161718國內(nèi)新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)國內(nèi)新農(nóng)藥創(chuàng)制動(dòng)態(tài)19OH3COH3CONOF20單嘧磺隆單嘧磺隆單嘧磺酯單嘧磺酯SO2NCHNHNNOSO2NHCNHONNO POSOOCH3CH3CH3CH3CH3NO2H3CNO2CH3CH3雙甲胺草磷雙甲胺草磷21ClNNH3COOONONOClCH3苯噠嗪丙酯苯噠嗪丙酯丁吡嗎啉丁吡嗎啉22ONNOOCH3CH3NHOORR= Pr-n, Pr-iCH3CH3OOCH3OOH3C丙酯草醚丙酯草醚異丙酯草醚異丙酯草醚苯醚菌酯苯醚菌酯23NOOCH3H3CSClSHNHNOOONN

5、SCH3OCH3CO2CH3硫肟醚硫肟醚甲硫嘧磺隆甲硫嘧磺隆24OCH3ONHNOCH3CH3H3CH3CCH3CNNH2CH3OOCH3呋喃蟲酰肼呋喃蟲酰肼氰烯菌酯氰烯菌酯已知化合物已知化合物25 PNO2ClOOCH3CH3ClS硝蟲硫磷硝蟲硫磷26OOPClClOCH3OOOCH3CH3氯酰草膦氯酰草膦27NHPOOOCH3H3CFSNH3C毒氟磷毒氟磷28NNNO2NCH3OClCH3NNNHO2NClNNNO2NClO哌蟲啶哌蟲啶環(huán)氧蟲啶環(huán)氧蟲啶29丁烯氟蟲腈丁烯氟蟲腈NNH2NCNSOF3CClF3CCl30四氟醚菊酯四氟醚菊酯 氯氟醚菊酯氯氟醚菊酯已知化合物已知化合物 ？3120

6、112011年世界前年世界前6 6位農(nóng)藥公司的銷售額（百萬美元）位農(nóng)藥公司的銷售額（百萬美元）排名排名公司名稱公司名稱銷售額（銷售額（2010）銷售額（銷售額（2011）1先正達(dá)先正達(dá)8878101622拜耳拜耳813689503巴斯夫巴斯夫534257934陶氏陶氏407445815孟山都孟山都289234726杜邦杜邦2505290532中國前中國前1010位農(nóng)藥公司的銷售額位農(nóng)藥公司的銷售額排名排名公司名稱公司名稱2011年銷售額（億元）年銷售額（億元）1浙江新安化工集團(tuán)股份有限公司浙江新安化工集團(tuán)股份有限公司21.42江蘇揚(yáng)農(nóng)化工股份有限公司江蘇揚(yáng)農(nóng)化工股份有限公司18.53湖北沙隆達(dá)

7、股份有限公司湖北沙隆達(dá)股份有限公司17.04浙江金帆達(dá)生化股份有限公司浙江金帆達(dá)生化股份有限公司16.45深圳諾普信農(nóng)化股份有限公司深圳諾普信農(nóng)化股份有限公司15.36山東濱農(nóng)科技有限公司山東濱農(nóng)科技有限公司15.27南通江山農(nóng)藥化工股份有限公司南通江山農(nóng)藥化工股份有限公司14.98江蘇聯(lián)化科技股份有限公司江蘇聯(lián)化科技股份有限公司13.29南京紅太陽股份有限公司南京紅太陽股份有限公司12.810拜耳作物科學(xué)（中國）有限公司拜耳作物科學(xué)（中國）有限公司12.7合計(jì)合計(jì)157157億元折合億元折合24億美元億美元33中國農(nóng)藥企業(yè)在世界所處的地位中國農(nóng)藥企業(yè)在世界所處的地位： “ “中國農(nóng)藥企業(yè)做得

8、再好，目前也不過是給外國公司打工中國農(nóng)藥企業(yè)做得再好，目前也不過是給外國公司打工” ” 要想在未來激烈的國際競爭中占有一席之地，要想在未來激烈的國際競爭中占有一席之地， 一定要一定要走創(chuàng)新之路走創(chuàng)新之路。3435通過多年的研究實(shí)踐，并在總結(jié)他人研究成通過多年的研究實(shí)踐，并在總結(jié)他人研究成果的基礎(chǔ)上提出了一種新農(nóng)藥創(chuàng)新研究方法即果的基礎(chǔ)上提出了一種新農(nóng)藥創(chuàng)新研究方法即“中間體衍生化方法中間體衍生化方法”。該方法的實(shí)質(zhì)就是利用有機(jī)中間體可進(jìn)行多該方法的實(shí)質(zhì)就是利用有機(jī)中間體可進(jìn)行多種有機(jī)種有機(jī)化學(xué)反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)的特性，的特性，從化學(xué)的角度出發(fā)，從化學(xué)的角度出發(fā)，把新藥先導(dǎo)發(fā)現(xiàn)的復(fù)雜過程簡單化把新藥先

9、導(dǎo)發(fā)現(xiàn)的復(fù)雜過程簡單化。任何一個(gè)產(chǎn)品，都是由兩個(gè)或多個(gè)中間體或任何一個(gè)產(chǎn)品，都是由兩個(gè)或多個(gè)中間體或原料經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)得到。原料經(jīng)過化學(xué)反應(yīng)得到。新的綠色農(nóng)藥創(chuàng)制方法新的綠色農(nóng)藥創(chuàng)制方法中間體衍生化方法中間體衍生化方法36 該方法雛形該方法雛形最早的發(fā)表在最早的發(fā)表在化工科技動(dòng)態(tài)化工科技動(dòng)態(tài)，1997年年新農(nóng)藥研究與開發(fā)文集新農(nóng)藥研究與開發(fā)文集-淺談農(nóng)藥中間體的共淺談農(nóng)藥中間體的共用性。用性。 該方法我曾在該方法我曾在973會(huì)議、新農(nóng)藥創(chuàng)制會(huì)議中多次講過。也會(huì)議、新農(nóng)藥創(chuàng)制會(huì)議中多次講過。也曾于曾于2010年年2月在美國道化學(xué)、月在美國道化學(xué)、2010年年7月在墨爾本月在墨爾本IUPAC國際農(nóng)藥

10、會(huì)議國際農(nóng)藥會(huì)議上、上、2011年年3月洛杉磯月洛杉磯241屆屆ACS會(huì)會(huì)議上做過介紹。議上做過介紹。 2011年年8月月242屆屆ACS會(huì)議上，會(huì)議上，George P Lahm 做了類似做了類似的報(bào)告：的報(bào)告：the application of synthetic organic chemistry and evolving synthetic methods have played a large role in the discovery process 。37國際會(huì)議報(bào)告國際會(huì)議報(bào)告 Discovery of new strobilurin acaricidal compounds

11、 at IUPAC international pesticide conference in Melbourne in 2010 invited speaker邀請(qǐng)報(bào)告邀請(qǐng)報(bào)告Novel substituted diphenylamine fungicide at the 241st American Chemical Society Annual Meeting held in Los Angeles of USA in 2011http:/ 報(bào)告報(bào)告Novel Substituted Diphenylamine Fungicide40SCI Papers 中間體衍生化中間體衍生化Desi

12、gn, synthesis and biological activities of new strobilurin derivatives containing substituted pyrazoles， Pest Management Science. 2010Synthesis and Biological Activity of New (E)-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing Substituted Pyrazole Ring， Journal of Agricultural and Food Chemistry

13、. 2010Design, synthesis and acaricidal activity of novel strobilurin derivatives containing pyrimidine moieties，Pest Management Science. 2010Design, synthesis and structure-activity relationship of novel coumarin derivatives, Pest Management Science. 2011The discovery of SYP-10913 and SYP-1277: nove

14、l strobilurin acaricides, Pest Management Science. 201141 中間體衍生化方法中間體衍生化方法內(nèi)涵有三：內(nèi)涵有三： 直接合成法，替換法，衍生法直接合成法，替換法，衍生法42 me first43diflufenicanNClOOHNClONHNOOOHNOONHNOONHFFCF3Michael C. Cramp. Pesticide Science (1987), 18(1),15-2844RSO2NCOSHNNR2OOOSHNHNOOOCNRR1SHNHNNOOONCH3CH3SHNHNNOOONNCH3OCH3Cl 452）替換法：替

15、換法：利用簡單的原料，通過化學(xué)反應(yīng)合成新利用簡單的原料，通過化學(xué)反應(yīng)合成新的中間體，利用該中間體替換已知農(nóng)藥或醫(yī)藥品種化的中間體，利用該中間體替換已知農(nóng)藥或醫(yī)藥品種化學(xué)結(jié)構(gòu)中的一部分，得到新的化合物，經(jīng)篩選，發(fā)現(xiàn)學(xué)結(jié)構(gòu)中的一部分，得到新的化合物，經(jīng)篩選，發(fā)現(xiàn)新的先導(dǎo)化合物，尤其是發(fā)現(xiàn)新的先導(dǎo)化合物，尤其是發(fā)現(xiàn)專利保護(hù)范圍外的新先專利保護(hù)范圍外的新先導(dǎo)化合物導(dǎo)化合物，再經(jīng)優(yōu)化、快速發(fā)現(xiàn)新農(nóng)藥品種再經(jīng)優(yōu)化、快速發(fā)現(xiàn)新農(nóng)藥品種。 Me better, Me first 46FFNHNHOOClClONClCF3ClClONHNClCF3HNNClCF3OCF3NOClF3COOCH3ONClClCF

16、3NHNClF3CNO2O2NCF3Cl47NF3CClClNF3CCNClNF3CClNH2NF3CClCNNF3CClCNOOCH3NF3CClNH2NF3CClHNOClClfluopyramCF3NHONClCF3fluopicolide483）衍生法：衍生法：利用已知的具有活性的化合物或農(nóng)藥品種作為利用已知的具有活性的化合物或農(nóng)藥品種作為中間體，進(jìn)行進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成新化合物，經(jīng)篩中間體，進(jìn)行進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成新化合物，經(jīng)篩選、優(yōu)化研究發(fā)現(xiàn)新農(nóng)藥品種。利用此方法，不僅可以研制選、優(yōu)化研究發(fā)現(xiàn)新農(nóng)藥品種。利用此方法，不僅可以研制出結(jié)構(gòu)相似的產(chǎn)品，也可以研制出性能不同、出

17、結(jié)構(gòu)相似的產(chǎn)品，也可以研制出性能不同、結(jié)構(gòu)新穎的新結(jié)構(gòu)新穎的新產(chǎn)品產(chǎn)品。 除草劑氟磺胺草醚（三氟羧草醚的衍生物）除草劑氟磺胺草醚（三氟羧草醚的衍生物）殺菌劑稻瘟酰胺（來自除草劑）殺菌劑稻瘟酰胺（來自除草劑）殺蟲劑環(huán)氧蟲啶殺蟲劑環(huán)氧蟲啶 （來自已知?dú)⑾x化合物）（來自已知?dú)⑾x化合物） Me better, Me first49OOHClClOOHNClClOCNOClF3COOHNO2OClF3CONHNO2SOOCH3NNNHO2NClNNNO2NClO環(huán)氧蟲啶環(huán)氧蟲啶502000年版，Pesticide Manual 農(nóng)藥品種研制方法統(tǒng)計(jì)農(nóng)藥品種研制方法統(tǒng)計(jì) 2000年版的農(nóng)藥品種手冊(cè) (To

18、mlin，Pesticide Manual ) 中記載的農(nóng)藥品種大多都是經(jīng)隨機(jī)篩選隨機(jī)篩選發(fā)現(xiàn)的。 WALTER M W. Structure-based design of agrochemicals. Nat Prod Rep, 2002, 19: 278-291 51第15版，Pesticide Manual 農(nóng)藥品種研制方法統(tǒng)計(jì)農(nóng)藥品種研制方法統(tǒng)計(jì)天然產(chǎn)物天然產(chǎn)物78個(gè)；無機(jī)物及其他個(gè)；無機(jī)物及其他52個(gè)；個(gè)；生物農(nóng)藥（微生物或者病毒）生物農(nóng)藥（微生物或者病毒）54個(gè)。個(gè)。替換法替換法424個(gè)，直接合成法個(gè)，直接合成法260個(gè)，衍生法個(gè)，衍生法40個(gè)。個(gè)。 中間體衍生化方法研制的品種共

19、有中間體衍生化方法研制的品種共有724個(gè)個(gè)占占80%；其他：生物農(nóng)藥、天然產(chǎn)物、無機(jī)物及其他其他：生物農(nóng)藥、天然產(chǎn)物、無機(jī)物及其他 占占20%908 = 425 + 260 + 39 + 78 + 52 + 5452中間體衍生化方法中間體衍生化方法應(yīng)用的部分成果應(yīng)用的部分成果 成功率高、專利權(quán)、安全高效成功率高、專利權(quán)、安全高效結(jié)構(gòu)新穎結(jié)構(gòu)新穎結(jié)構(gòu)全新結(jié)構(gòu)全新53中間體衍生化方法的應(yīng)用成效顯著中間體衍生化方法的應(yīng)用成效顯著 成功率高成功率高 ：氟嗎啉；氟嗎啉； ：丁香菌酯丁香菌酯、唑菌酯唑菌酯； 2004-至今：至今：唑胺菌酯，嘧螨胺，雙苯菌胺，唑胺菌酯，嘧螨胺，雙苯菌胺， SYP-1545、

20、4380、9069、2260等等等等 百十個(gè)百十個(gè) 到到 數(shù)百個(gè)化合物數(shù)百個(gè)化合物 一個(gè)商品化品種一個(gè)商品化品種創(chuàng)新方法決定效率，決定發(fā)明專利性質(zhì)創(chuàng)新方法決定效率，決定發(fā)明專利性質(zhì)54HOOHOHOOR1R2R3R3R1OOOR2HNRNH2NNOHR2R1RLead-1OONOOOOOOOOOOpyraoxystrobinoptimizationOONOOkresoxim-methylLead-2OOOONNNCloptimizationOOOONNClcoumoxystrobinNOOOONNoptimizationpyrametostrobinpyraclostrobinNOOOONNC

21、lRNH2NHONHNRR1R2OOOONNF3CNHLead-3optimizationONNF3CNHOOOClClpyrimamostrobin (SYP-11277)55殺菌劑殺菌劑丁香菌酯的性能丁香菌酯的性能Field trial results of 20% coumoxystrobin SC on recurrence rate of scar of AVC in LiaoNingCompoundsDose(ppm)Recurrence rate (%)Control (%)coumoxystrobin10001.7975007.189azoxystrobin100016.374

22、apple valsa canker 56殺菌劑殺菌劑唑菌酯的性能唑菌酯的性能Field trial results of pyraoxystrobin against CDM and RB CompoundsConcentration (g a.i./ha)Control (%)CDMRBPyraoxystrobin(3343)20096.196.410095.695.95091.281.3azoxystrobin 10091.678.5Blank ControlDisease index25.58.657殺菌劑殺菌劑唑胺菌酯的性能唑胺菌酯的性能CompoundsControl (%)12.

23、60.780.39ppmpyrametostrobin1001001001008050tebuconazole8570451500pyraclostrobin1001008560250kresoxim-methyl10020151000The test results of curative activity of pyrametostrobin against WPM (4d)58殺螨劑嘧螨胺的性能殺螨劑嘧螨胺的性能Field trial results against citrus red mite in GuilinCompoundsConcentration（m

24、g/L） Mortality (%)1d3d10d15d20d30d嘧螨胺嘧螨胺1009296969597945091959289919125909283919291spirodiclofen48597275768382propargite267909392969493 防治螨卵、若螨防治螨卵、若螨 和成螨；兼具速效和持效！和成螨；兼具速效和持效！59TestsResultsOral AcuteLD504640mg/kgAcute PercutaneousLD502150mg/kgSkin IrritantNo IrritationEye IrritantSlight Irritation A

25、mesNegative 嘧螨胺的毒性嘧螨胺的毒性60三酰胺類三酰胺類殺菌劑殺菌劑SYP-1545 -結(jié)構(gòu)全新結(jié)構(gòu)全新酰胺類酰胺類殺菌劑殺菌劑SYP-9024、0868 -結(jié)構(gòu)新穎結(jié)構(gòu)新穎二苯胺二苯胺殺菌劑殺菌劑SYP-4288、9572 -結(jié)構(gòu)新穎嘧啶胺類嘧啶胺類殺菌劑殺菌劑SYP-3503 -結(jié)構(gòu)新穎抗腫瘤化合物抗腫瘤化合物SYP-4576、8412 -結(jié)構(gòu)全新結(jié)構(gòu)全新61NNClHNOO殺螨劑NHOQOHNR殺蟲劑NHOOHNR4RXClNNR2R1R6HNOOONHOHNR4RXR3R3全新結(jié)構(gòu)-殺菌劑SYP-154562TestsResultsOral AcuteLD50 10,000

26、mg/kgAcute PercutaneousLD50 4640-10.000mg/kgSkin IrritantNo IrritationEye IrritantNo Irritation AmesNegative SYP-1545的毒性的毒性63酰胺類殺菌劑酰胺類殺菌劑SYP-0868SYP-0868的活性的活性藥劑藥劑濃度濃度(mg/L)防治效果（防治效果（%）IIIIII平均平均SYP-086810090.1685.5683.3986.3740097.9694.3193.1595.14烯酰嗎啉烯酰嗎啉 400 58.09 68.45 67.4064.65 百菌清百菌清80085.898

27、0.2682.9583.03CK(病指病指)(59.26)(66.31)(68.52) (64.69)化合物化合物CDM (% at mg/L)25SYP-208681009875唑蟲酰胺唑蟲酰胺40201064SYP-4576、841265二氯丙烯醚類二氯丙烯醚類殺蟲劑殺蟲劑 SYP-1161、4380二苯胺類二苯胺類殺螨劑殺螨劑SYP-22549嘧啶胺類嘧啶胺類殺菌、殺蟲、殺螨殺菌、殺蟲、殺螨化合物化合物9069、2454、2260、2917 等。等。66SYP-9069對(duì)黃瓜霜霉病田間試驗(yàn)結(jié)果（蘇家屯對(duì)黃瓜霜霉病田間試驗(yàn)結(jié)果（蘇家屯. 2012）藥劑藥劑濃度濃度(m

28、g/L)防治效果（防治效果（%）IIIIII平均平均10%SYP-9069SC20093.2292.9392.4492.8640095.2494.4595.4595.0550%烯酰嗎啉烯酰嗎啉WP40058.0968.4567.4064.6550%氟啶胺氟啶胺SC40082.3786.6283.8584.2825%吡唑醚菌酯吡唑醚菌酯EC40072.5077.1277.5275.7175%百菌清百菌清WP80060.5767.4871.1266.39CK-23.3139.3062.6741.7667嘧啶胺類殺菌殺蟲劑嘧啶胺類殺菌殺蟲劑SYP-9069SYP-9069的活性的活性劑量劑量g.a.

29、i/ha1天防效天防效（%）3天防效天防效（%）7天防效天防效（%）10天防效天防效（%）SYP-90691581.41 95.68 94.50 89.30 3085.57 96.70 95.58 91.12 6091.90 98.62 96.69 93.51 吡蟲啉吡蟲啉 3091.51 96.63 94.62 92.00 吡蚜酮吡蚜酮6085.64 92.49 88.95 83.66 殺蚜蟲田間試驗(yàn)結(jié)果殺蚜蟲田間試驗(yàn)結(jié)果 （武漢（武漢 2012）68 將吡唑等中將吡唑等中間體引入到二間體引入到二氯丙烯醚類殺氯丙烯醚類殺蟲劑結(jié)構(gòu)中，蟲劑結(jié)構(gòu)中，發(fā)現(xiàn)了具有很發(fā)現(xiàn)了具有很好殺蟲活性的好殺蟲活性的

30、化合物化合物SYP-4380等。等。殺蟲化合物殺蟲化合物SYP-4380等等的研制的研制OOOClClClClNF3COOOClClXClOOR2R1Q1Q2NNRnR2R1Q3RnNNR1R2QXpyridalyl69二氯丙烯醚類殺蟲劑二氯丙烯醚類殺蟲劑SYP-4380SYP-4380的活性的活性SYP-4380 SYP-4380 防治甘藍(lán)小菜蛾田間藥效試驗(yàn)結(jié)果防治甘藍(lán)小菜蛾田間藥效試驗(yàn)結(jié)果 吉林長春吉林長春處理（處理（g a.i./hm2）防效（防效（%）藥后藥后1天天藥后藥后3天天藥后藥后7天天 SYP-14380 7579.990.971.6 SYP-14380 10584.691.1

31、88.2 SYP-14380 15088.795.594.9 三氟甲吡醚三氟甲吡醚 10587.896.185.270二氯丙烯醚類殺蟲劑二氯丙烯醚類殺蟲劑SYP-14380SYP-14380的活性的活性SYP-4380SYP-4380 防治甘藍(lán)甜菜夜蛾田間藥效試驗(yàn)結(jié)果防治甘藍(lán)甜菜夜蛾田間藥效試驗(yàn)結(jié)果 湖北武漢湖北武漢處理（處理（g a.i./hm2）防效（防效（%）藥后藥后1天天藥后藥后3天天藥后藥后7天天藥后藥后14天天SYP-14380 7546.486.380.564.4SYP-14380 10558.391.386.282.4SYP-14380 15061.593.692.285.5三

32、氟甲吡醚三氟甲吡醚 10570.883.478.361.271 72PatentsCompoundstitle/inventorsNumber丁香菌酯丁香菌酯Benzopyrone compounds, preparation method and use thereof / LIU CHANGLING, GUAN AIYING, etc.ZL200480020125.5ZL200310105079.6 EP1683792JP2007510674=特許第特許第4674672號(hào)號(hào)(授權(quán)授權(quán))US7642364(授權(quán)授權(quán))WO2005044813唑菌酯唑菌酯Substituted azole co

33、mpounds and thereof preparation and application / LIU CHANGLING, LI MIAO, etc.ZL200580001873.3ZL200410021172.3AR054853BRPI0507743EP1717231JP2007523097特許第特許第4682315號(hào)號(hào)(授權(quán)授權(quán))US7795179(授權(quán)授權(quán))WO2005080344氟菌螨酯氟菌螨酯Substituted p-trifluoromethyl phenylethers, the preparatio and the use thereof / LIU CHANGLING

34、, CHI HUIWEI, etc.ZL200510046765.XUS7947734BR PI0612552 EP1897866KR10-0963911(授權(quán)授權(quán))JP2008546815特許第特許第4723642號(hào)號(hào)(授權(quán)授權(quán))WO200700009873PatentsCompoundstitle/inventorsNumber唑胺菌酯唑胺菌酯Aromatic ether compounds, preparation and usage thereof / LIU CHANGLING, LI MIAO, LI ZHINIAN, etc.ZL200510046515.6EP1884511JP

35、2008545664KR10-0956277(授權(quán)授權(quán))US7786045(授權(quán)授權(quán))WO2006125370BRPI0609346嘧螨胺嘧螨胺Substituted pyrimidine ether compounds and uses thereof / LIU CHANGLING, CHAI BAOSHAN, etc.ZL200710011434.1 ZL200880013516.2WO2008145052AU2008255459EP2149564JP2010528062KR20100017902US201011349074PatentsCompoundsTitles/Inventors

36、Numbers Diphenylamine compounds, preparation and uses thereof/ LIU CHANGLING, LI HUICHAO, etc.CN 201010229005.6WO2011116671 Pyrazoylcarboxamide compounds, preparation and uses thereof/ LIU CHANGLING, WANG LIZENG, etc.CN 201010535131.1WO2012059048 Diphenylamines containing CN group, preparation and uses thereof/ LIU CHANGLING, HUANG GUANG, etc.CN 201110163457.0已申請(qǐng)已申請(qǐng)PCT75PatentsCompoundsTitles/InventorsNumbersEther compounds with nitrogen-containing 5-member heterocycle and uses thereof/ LIU CHANGLING, LI MIAO, LI ZHINIAN, etc.ZL200810227