第緒論學(xué)分學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1第第 緒論緒論(xln)學(xué)分學(xué)分第一頁(yè)，共38頁(yè)。第第1 1章章 緒論緒論(xln)(Perface)(xln)(Perface)1.1 1.1 有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物與有機(jī)化學(xué)(yu j (yu j hu xu)hu xu)自然界的物質(zhì)分為三大類(lèi)自然界的物質(zhì)分為三大類(lèi): : 動(dòng)物、植物動(dòng)物、植物和礦物和礦物 礦物礦物 無(wú)機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物 動(dòng)物、植物動(dòng)物、植物 有機(jī)化合物有機(jī)化合物 自然界的物質(zhì)分為三大類(lèi)自然界的物質(zhì)分為三大類(lèi): : 動(dòng)物、植物動(dòng)物、植物和礦物和礦物 礦物礦物 無(wú)機(jī)化合物無(wú)機(jī)化合物 動(dòng)物、植物動(dòng)物、植物 有機(jī)化合物有機(jī)化合物早期早期 從來(lái)源定義從來(lái)源定義(dn

2、gy)(dngy)：“有生機(jī)之物有生機(jī)之物”德國(guó)化學(xué)家（德國(guó)化學(xué)家（18281828年維勒）濃縮氰酸銨，在實(shí)年維勒）濃縮氰酸銨，在實(shí)驗(yàn)室人工合成出有機(jī)化合物尿素。驗(yàn)室人工合成出有機(jī)化合物尿素。第1頁(yè)/共37頁(yè)第二頁(yè)，共38頁(yè)。In 1828, Wler1845年，年， H.kolber (柯?tīng)柌聽(tīng)柌? 制得醋酸；制得醋酸；1854年，年， M.berthelot (柏賽羅柏賽羅)合成油脂類(lèi)化合物；合成油脂類(lèi)化合物；爾后，爾后，Butlerove(布特列洛夫布特列洛夫(lu f)合成了糖類(lèi)化合成了糖類(lèi)化合物；合物；.第2頁(yè)/共37頁(yè)第三頁(yè)，共38頁(yè)。 Gmelin.L. Gmelin.L. （

3、葛美林（葛美林, 1788, 178818531853）和）和 Kekule.A. Kekule.A.（凱庫(kù)勒（凱庫(kù)勒, , 1829182918961896）等：）等：“含碳的化合物稱(chēng)為含碳的化合物稱(chēng)為(chn(chn wi) wi)有機(jī)化合有機(jī)化合物物” 1874 1874年年 Schorlemmer.C. Schorlemmer.C. （肖萊馬（肖萊馬, 1834, 183418921892） 將有機(jī)將有機(jī)(yuj)(yuj)化合物定義為化合物定義為“碳?xì)浠衔锛捌溲苌锾細(xì)浠衔锛捌溲苌铩?現(xiàn)在有機(jī)現(xiàn)在有機(jī)(yuj)(yuj)化合物的含義：碳?xì)浠衔锛捌溲苌锓Q(chēng)為有化合物的含義：碳?xì)?/p>

4、化合物及其衍生物稱(chēng)為有機(jī)機(jī)(yuj)(yuj)化合物化合物 (Organic Compounds) (Organic Compounds)。第3頁(yè)/共37頁(yè)第四頁(yè)，共38頁(yè)。 有機(jī)化學(xué)（有機(jī)化學(xué)（ Organic chemistry ）：是研究有機(jī)化）：是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備合物的來(lái)源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備(zhbi)、應(yīng)用、反應(yīng)機(jī)、應(yīng)用、反應(yīng)機(jī)制以及結(jié)構(gòu)和性質(zhì)間相互關(guān)系的科學(xué)。制以及結(jié)構(gòu)和性質(zhì)間相互關(guān)系的科學(xué)。有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)(yu j hu xu)與人類(lèi)的生活息息相關(guān)與人類(lèi)的生活息息相關(guān)農(nóng)農(nóng) 業(yè)業(yè)醫(yī)醫(yī) 藥藥 衛(wèi)衛(wèi) 生生國(guó)國(guó) 防防工工 業(yè)業(yè)第4頁(yè)/共37頁(yè)第五頁(yè)，共38頁(yè)。第5

5、頁(yè)/共37頁(yè)第六頁(yè)，共38頁(yè)。 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)(yu j hu xu)是一門(mén)迅速發(fā)展的是一門(mén)迅速發(fā)展的學(xué)科學(xué)科 19012006年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)共96項(xiàng)，其中項(xiàng)，其中(qzhng)有有機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)機(jī)化學(xué)方面的化學(xué)獎(jiǎng)61項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)項(xiàng)，占化學(xué)獎(jiǎng)64%第6頁(yè)/共37頁(yè)第七頁(yè)，共38頁(yè)。當(dāng)代有機(jī)化學(xué)當(dāng)代有機(jī)化學(xué)(yu j hu xu)發(fā)展的一個(gè)重要趨發(fā)展的一個(gè)重要趨勢(shì)勢(shì)-與生命科學(xué)相結(jié)合。與生命科學(xué)相結(jié)合。第7頁(yè)/共37頁(yè)第八頁(yè)，共38頁(yè)。 結(jié)構(gòu)（結(jié)構(gòu)（structure）：有機(jī)物分子中各原子）：有機(jī)物分子中各原子的數(shù)目、連接次序的數(shù)目、連接次序(cx)、互相間的結(jié)合關(guān)、互

6、相間的結(jié)合關(guān)系以及各原子的空間關(guān)系。包括構(gòu)造、構(gòu)型、系以及各原子的空間關(guān)系。包括構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。構(gòu)象。1.2 有機(jī)有機(jī)(yuj)化合物的結(jié)構(gòu)及特點(diǎn)化合物的結(jié)構(gòu)及特點(diǎn)1.2.1 有機(jī)有機(jī)(yuj)化合物分子結(jié)構(gòu)的基本含義化合物分子結(jié)構(gòu)的基本含義第8頁(yè)/共37頁(yè)第九頁(yè)，共38頁(yè)。構(gòu)造構(gòu)造(guzo)(guzo)（constitutionconstitution）：組成分子的原）：組成分子的原子間的連接次序和方式。子間的連接次序和方式。構(gòu)型（構(gòu)型（configurationconfiguration）：組成分子的原）：組成分子的原子或基團(tuán)的固有空間排列子或基團(tuán)的固有空間排列(pili)(pili)

7、，改變，改變這種排列這種排列(pili)(pili)必須斷裂共價(jià)鍵。必須斷裂共價(jià)鍵。構(gòu)象（構(gòu)象（conformationconformation）：不用斷裂共價(jià)鍵，）：不用斷裂共價(jià)鍵，只靠單鍵旋轉(zhuǎn)而使組成分子的原子或基團(tuán)只靠單鍵旋轉(zhuǎn)而使組成分子的原子或基團(tuán)的空間排列發(fā)生改變，由此產(chǎn)生的不同的的空間排列發(fā)生改變，由此產(chǎn)生的不同的立體形象稱(chēng)為構(gòu)象。這種改變還可因?yàn)榛Ⅲw形象稱(chēng)為構(gòu)象。這種改變還可因?yàn)榛瘜W(xué)鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)(zhun dng)(zhun dng)而復(fù)原。而復(fù)原。第9頁(yè)/共37頁(yè)第十頁(yè)，共38頁(yè)。第10頁(yè)/共37頁(yè)第十一頁(yè)，共38頁(yè)。第11頁(yè)/共37頁(yè)第十二頁(yè)，共38頁(yè)。有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理

8、論：價(jià)鍵理論和分子有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論：價(jià)鍵理論和分子(fnz)軌軌道理論道理論1. 價(jià)鍵理論要點(diǎn)價(jià)鍵理論要點(diǎn)(yodin)：(1) 共價(jià)鍵是兩個(gè)原子軌道相互重疊的結(jié)果；共價(jià)鍵是兩個(gè)原子軌道相互重疊的結(jié)果；(2) 成鍵電子定域于成鍵原子之間；成鍵電子定域于成鍵原子之間；(3) 共價(jià)鍵具有飽和性；共價(jià)鍵具有飽和性；(4)共價(jià)鍵具有方向性共價(jià)鍵具有方向性第12頁(yè)/共37頁(yè)第十三頁(yè)，共38頁(yè)。第13頁(yè)/共37頁(yè)第十四頁(yè)，共38頁(yè)。 2. 2. 碳原子的雜化軌道碳原子的雜化軌道(gudo)(hybrid (gudo)(hybrid orbital) orbital) LPauling（美國(guó)科學(xué)家鮑林美國(guó)科

9、學(xué)家鮑林）第14頁(yè)/共37頁(yè)第十五頁(yè)，共38頁(yè)。 （4 4）不同的雜化方式）不同的雜化方式(fngsh)(fngsh)導(dǎo)致雜化軌道的空間分布不導(dǎo)致雜化軌道的空間分布不同，由此決定了分子的空間幾何構(gòu)型不同。同，由此決定了分子的空間幾何構(gòu)型不同。 雜化軌道理論的基本雜化軌道理論的基本(jbn)要要點(diǎn)：點(diǎn)： （1 1）成鍵時(shí)，能量相近的不同原子軌道可以）成鍵時(shí)，能量相近的不同原子軌道可以(ky)(ky)相互混合，相互混合，重新組成新的原子軌道重新組成新的原子軌道, ,即雜化軌道（即雜化軌道（Hybrid OrbitalHybrid Orbital） （2 2）形成的）形成的雜化軌道的雜化軌道的數(shù)目等

10、于參加雜化的原子數(shù)目等于參加雜化的原子軌道數(shù)目。軌道數(shù)目。 （3 3）雜化軌道有更強(qiáng)的方向性和成鍵能力。）雜化軌道有更強(qiáng)的方向性和成鍵能力。第15頁(yè)/共37頁(yè)第十六頁(yè)，共38頁(yè)。1.2.4 1.2.4 共價(jià)鍵的類(lèi)型共價(jià)鍵的類(lèi)型(lixng)(lixng)(1) 鍵（鍵（ bond） : 原子軌道沿鍵軸方原子軌道沿鍵軸方 向向“頭碰頭碰頭頭(png tu)”式重疊式重疊第16頁(yè)/共37頁(yè)第十七頁(yè)，共38頁(yè)。(2).(2).鍵（鍵（ bond bond） : :原子軌道沿鍵軸方向原子軌道沿鍵軸方向(fngxing)“(fngxing)“肩并肩肩并肩”式重疊。式重疊。共價(jià)單鍵為共價(jià)單鍵為鍵鍵共價(jià)雙鍵

11、（及三鍵）中，只有一個(gè)共價(jià)雙鍵（及三鍵）中，只有一個(gè)(y (y )鍵，其余鍵，其余為為 鍵。鍵。第17頁(yè)/共37頁(yè)第十八頁(yè)，共38頁(yè)。表征共價(jià)鍵性質(zhì)的物理量，叫做鍵參數(shù)：表征共價(jià)鍵性質(zhì)的物理量，叫做鍵參數(shù)：(1)(1)鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)(bond length) (bond length) ：成鍵的兩個(gè)原子核間的距：成鍵的兩個(gè)原子核間的距離。離。(2)(2)鍵角鍵角(bond angle)(bond angle)：兩個(gè)共價(jià)鍵鍵軸間的夾角。：兩個(gè)共價(jià)鍵鍵軸間的夾角。(3)(3)鍵能鍵能(bond energy)(bond energy)；當(dāng)壓力為；當(dāng)壓力為101.3Kpa101.3Kpa，溫度，溫度298

12、.15K298.15K，A A、B B兩個(gè)氣態(tài)原子結(jié)合成兩個(gè)氣態(tài)原子結(jié)合成1 1摩爾摩爾(m r)(m r)分分子子( (氣態(tài)氣態(tài)) )所放出的能量，或?qū)⑺懦龅哪芰?，或?qū)? 1摩爾摩爾(m r)(m r)氣態(tài)分氣態(tài)分子子ABAB拆分為拆分為A A、B B兩個(gè)氣態(tài)原子時(shí)所需的能量。兩個(gè)氣態(tài)原子時(shí)所需的能量。 第18頁(yè)/共37頁(yè)第十九頁(yè)，共38頁(yè)。（4）鍵的極性（）鍵的極性（bond polarity)： HCl+-電負(fù)性大帶部份負(fù)電荷電負(fù)性大帶部份負(fù)電荷極性鍵極性鍵分子分子(fnz)的極性是分子的極性是分子(fnz)中每個(gè)鍵的中每個(gè)鍵的極性的向量和極性的向量和.第19頁(yè)/共37頁(yè)第二十頁(yè)，共3

13、8頁(yè)。H Cl分子分子(fnz)的極性是分子的極性是分子(fnz)中每個(gè)中每個(gè)鍵的極性的向量和鍵的極性的向量和.第20頁(yè)/共37頁(yè)第二十一頁(yè)，共38頁(yè)。第21頁(yè)/共37頁(yè)第二十二頁(yè)，共38頁(yè)。第22頁(yè)/共37頁(yè)第二十三頁(yè)，共38頁(yè)。原來(lái)的狀態(tài)。原來(lái)的狀態(tài)。第23頁(yè)/共37頁(yè)第二十四頁(yè)，共38頁(yè)。n 間的電荷分布，進(jìn)而了解分間的電荷分布，進(jìn)而了解分子反應(yīng)時(shí)在什么部位發(fā)生反子反應(yīng)時(shí)在什么部位發(fā)生反應(yīng)。應(yīng)。小結(jié)小結(jié)(xioji):(xioji):第24頁(yè)/共37頁(yè)第二十五頁(yè)，共38頁(yè)。1.3 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類(lèi)型有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類(lèi)型1.3.1 離子型反應(yīng)離子型反應(yīng)(ionic type reac

14、tion)反應(yīng)常在溶液中進(jìn)行，介質(zhì)的酸堿性反應(yīng)常在溶液中進(jìn)行，介質(zhì)的酸堿性和極性對(duì)反應(yīng)影響較大。和極性對(duì)反應(yīng)影響較大。異裂異裂(heterlysis)是化學(xué)鍵斷裂是化學(xué)鍵斷裂(dun li)后，成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子后，成鍵的一對(duì)電子保留在一個(gè)原子或原子團(tuán)上，由此而產(chǎn)生正負(fù)離子?；蛟訄F(tuán)上，由此而產(chǎn)生正負(fù)離子。按異裂而產(chǎn)生正負(fù)離子的反應(yīng)稱(chēng)為離按異裂而產(chǎn)生正負(fù)離子的反應(yīng)稱(chēng)為離子型反應(yīng)。子型反應(yīng)。第25頁(yè)/共37頁(yè)第二十六頁(yè)，共38頁(yè)。R CHHAHH+ A-R C:(碳正離子,carbocation）R CHH:AHH+ A+R C-(碳負(fù)離子,carbanion)第26頁(yè)/共37頁(yè)第二十

15、七頁(yè)，共38頁(yè)。 有機(jī)離子型反應(yīng)根據(jù)進(jìn)攻試劑的性質(zhì)有機(jī)離子型反應(yīng)根據(jù)進(jìn)攻試劑的性質(zhì)(xngzh)又分又分為：為： 親核反應(yīng)親核反應(yīng)(nucleophilic reaction) : 由負(fù)離子由負(fù)離子( 、 )或帶有未成鍵電子對(duì)的分子或帶有未成鍵電子對(duì)的分子(fnz)（如（如NH3，H2O）進(jìn)攻反應(yīng)物分子）進(jìn)攻反應(yīng)物分子(fnz)中電子云中電子云密度低的原子，形成新的化合物，這種反應(yīng)稱(chēng)為親密度低的原子，形成新的化合物，這種反應(yīng)稱(chēng)為親核反應(yīng)。所用試劑稱(chēng)為親核試劑（核反應(yīng)。所用試劑稱(chēng)為親核試劑（nucleophilic regent）。）。 第27頁(yè)/共37頁(yè)第二十八頁(yè)，共38頁(yè)。第28頁(yè)/共37頁(yè)

16、第二十九頁(yè)，共38頁(yè)。第29頁(yè)/共37頁(yè)第三十頁(yè)，共38頁(yè)。第30頁(yè)/共37頁(yè)第三十一頁(yè)，共38頁(yè)。1.3.2 1.3.2 自由基自由基( (游離游離(yul)(yul)基基) )反應(yīng)反應(yīng)(free radical reaction)(free radical reaction)自由基自由基(free radical)(free radical)： 帶有單電子的原子或帶有單電子的原子或基團(tuán)。在高溫、氣相或光照條件基團(tuán)。在高溫、氣相或光照條件(tiojin)(tiojin)下下易產(chǎn)生。易產(chǎn)生。有游離基參加的反應(yīng)稱(chēng)為游離基反應(yīng)有游離基參加的反應(yīng)稱(chēng)為游離基反應(yīng)均裂均裂(homolysis)(homolysis)：共價(jià)鍵斷裂：共價(jià)鍵斷裂(dun li)(dun li)時(shí)，時(shí)，成鍵電子對(duì)平均分給成鍵原子或原子團(tuán)。成鍵電子對(duì)平均分給成鍵原子或原子團(tuán)。第31頁(yè)/共37頁(yè)第三十二頁(yè)，共38頁(yè)。R CHHAHH+ AR C:.(自由基)第32頁(yè)/共37頁(yè)第三十三頁(yè)，共38頁(yè)。開(kāi)鏈化合物開(kāi)鏈化合物 碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 脂環(huán)芳香族1.4 1.4 有機(jī)有機(jī)(yuj)(yuj)化合物的分類(lèi)化合物的分類(lèi)第33頁(yè)/共37頁(yè)第三十四頁(yè)，共38頁(yè)。兩個(gè)或兩個(gè)以上不相同官能團(tuán)的化兩個(gè)或