烷烴和環(huán)烷烴1972003學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1烷烴和環(huán)烷烴烷烴和環(huán)烷烴1972003第一頁，共29頁。Space FillingModelBall and Stick ModelCHHHH109.5o1.09 鍵鍵(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54 1.10 鍵鍵(sp3-s) 鍵鍵(sp3-sp3)第2頁/共29頁第二頁，共29頁。CH4C2H6C3H8第3頁/共29頁第三頁，共29頁。C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235第4頁/共29頁第四頁，共29頁。H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3第5頁/共29頁第五頁，共29頁。H3CCH2CH2CH2CH

2、3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3第6頁/共29頁第六頁，共29頁。H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3第7頁/共29頁第七頁，共29頁。第8頁/共29頁第八頁，共29頁。C1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3第9頁/共29頁第九頁，共29頁。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5第10頁/共29頁第十頁，共29頁。CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3

3、CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6如何如何(rh)命名？命名？如何如何(rh)命名？命名？第11頁/共29頁第十一頁，共29頁。CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20第12頁/共29頁第十二頁，共29頁。CH3CHCH3CH3IUPAC命名法：2-甲基丙烷RHR第13頁/共29頁第十三頁，共29頁。R（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2

4、中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propylCH3CHCH3異異丙丙基基縮縮寫寫MeEtn-Prisopropyli-Pr第14頁/共29頁第十四頁，共29頁。CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基異異丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名縮縮寫寫第15頁/共29頁第十五頁，共29頁。CH3(CH2)3CH2C

5、H3CHCH2CH2CH3（正正）戊戊基基異異戊戊基基n-pentyln-amylisopentylCH3CH2CCH3CH3叔叔戊戊基基tert-pentylCH3CCH2CH3CH3新新戊戊基基neopentylR（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名縮縮寫寫第16頁/共29頁第十六頁，共29頁。最長鏈為主鏈取代(qdi)基編號(hào)數(shù)最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122- -甲甲基基- -3- -乙乙基基己己烷烷3- -異異丙丙基基己己烷烷3- -ethyl- -2- -methylhexane3456不不正正確確命命名名取代基最多的鏈為主鏈小基團(tuán)排在前面（英

6、文以字母順序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784- -乙乙基基辛辛烷烷4- -ethyloctane4- -乙乙基基- -辛辛烷烷不不正正確確命命名名第17頁/共29頁第十七頁，共29頁。不同基團(tuán)編號(hào)相不同基團(tuán)編號(hào)相同時(shí)，使小取代基同時(shí)，使小取代基編號(hào)最小編號(hào)最小7CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3123456CH3123456CH2CH38783- -甲甲基基- -6- -乙乙基基辛辛烷烷6- -ethyl- -3- -methyloctane相同取代基合并用相同取代基合并用大寫大寫數(shù)字表示（數(shù)字表示（英文表示基團(tuán)數(shù)目用

7、詞頭英文表示基團(tuán)數(shù)目用詞頭 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）表示）CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3EtEt123456Et783, 4, 6- -三三乙乙基基辛辛烷烷3, 4, 6- -triethyloctane用用“,”隔開隔開第18頁/共29頁第十八頁，共29頁。1234567823123456781這樣選取主鏈及編號(hào)這樣選取主鏈及編號(hào)(bin ho)是否合適？是否合適？第19頁/共29頁第十九頁，共29頁。三三. .構(gòu)象構(gòu)象(u xin) (comformation) (u xin) (comformation) 和構(gòu)和構(gòu)象象(u xin)(u

8、xin)異構(gòu)體異構(gòu)體乙烷的兩種構(gòu)象乙烷的兩種構(gòu)象第20頁/共29頁第二十頁，共29頁。CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1第21頁/共29頁第二十一頁，共29頁。CHHCHHHH2.3 小于兩個(gè)小于兩個(gè)H 的的von der waals 半半徑（徑（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力60oC1旋旋轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)-250oC): 單個(gè)乙烷(y wn)分子：絕大部分時(shí)間在穩(wěn)定構(gòu)象式上。一群乙烷(y wn)分子：某一時(shí)刻，絕大多數(shù)分子在穩(wěn)定的構(gòu)象式上。第23頁/共29頁第二十三頁，共29頁。CH3HHHCH3HC2旋轉(zhuǎn)123460oCH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HH

9、CH3HH60o60oCH3HHCH3HH甲基間距離最遠(yuǎn)甲基間距離最遠(yuǎn)(最穩(wěn)定最穩(wěn)定)較不穩(wěn)定較不穩(wěn)定較穩(wěn)定較穩(wěn)定甲基間距離最近甲基間距離最近（最不穩(wěn)定）（最不穩(wěn)定）CH2H3C12CH2CH334第24頁/共29頁第二十四頁，共29頁。060120degrees of rotation36030024018014.63.822.614.63.8potential energy (KJ/mol)CH3HHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHHHH3CCH3HHHCH3H第25頁/共29頁第二十五頁，共29頁。CH3HBrBrHH3

10、C60oCH3HBrBrHH3C60o2360oHBrCH3BrHH3CC2轉(zhuǎn)HBrCH3BrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60o例例：畫畫出出化化合合物物的的所所有有交交叉叉式式和和重重疊疊式式構(gòu)構(gòu)象象BrHCH3BrH3CH23規(guī)律: 大基團(tuán)(j tun)總是占據(jù)反是對位交叉最穩(wěn)定最穩(wěn)定(wndng)最不穩(wěn)定第26頁/共29頁第二十六頁，共29頁。HCBrClIHCBrClI與與HHHHHHHHHHHH與與第27頁/共29頁第二十七頁，共29頁。本次課要求本次課要求 了解并掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象等知識(shí)。了解并掌握烷烴的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象等知識(shí)。 掌握烷烴的兩種基本命名方法，能用掌握烷烴的兩種基本命名方法，能用IUPAC命名命名法命名結(jié)構(gòu)