烯烴學(xué)習(xí)教案

1、會(huì)計(jì)學(xué)1烯烴烯烴(xtng)第一頁(yè)，共46頁(yè)。第2頁(yè)/共46頁(yè)第二頁(yè)，共46頁(yè)。CH3CH2CH CH2CH3CHCHCH3CH2CCH3CH31-丁烯2-丁烯2-甲 基丙烯其中其中(qzhng)1-丁烯與丁烯與2-丁烯是官能團(tuán)雙鍵的位置丁烯是官能團(tuán)雙鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，成為官能團(tuán)位置異構(gòu)，簡(jiǎn)稱位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)，成為官能團(tuán)位置異構(gòu)，簡(jiǎn)稱位置異構(gòu)。異構(gòu)。第3頁(yè)/共46頁(yè)第三頁(yè)，共46頁(yè)。烯烴烯烴(xtng)的命名的命名烯烴的命名烯烴的命名(mng mng)一般采用一般采用IUPAC系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名(mng mng)法。其命名法。其命名(mng mng)規(guī)則如下：規(guī)則如下：(2)碳鏈編號(hào)

2、時(shí)碳鏈編號(hào)時(shí),應(yīng)從應(yīng)從靠近雙鍵靠近雙鍵的一端開始，并以雙鍵的一端開始，并以雙鍵碳原子中編號(hào)較小的數(shù)字表示雙鍵的位次，寫在烯碳原子中編號(hào)較小的數(shù)字表示雙鍵的位次，寫在烯烴名稱的前面烴名稱的前面;(3)其它同烷烴的命名規(guī)則。其它同烷烴的命名規(guī)則。第4頁(yè)/共46頁(yè)第四頁(yè)，共46頁(yè)。3-甲基甲基-2-乙基乙基-1-戊烯戊烯2,4-二甲基二甲基-3-己烯己烯2-甲基甲基-3-十三碳烯十三碳烯例：CH3CH2CHCCH2CH3CH3CH2CH3CHCHCCH3CH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH(CH2)8CH3第5頁(yè)/共46頁(yè)第五頁(yè)，共46頁(yè)。雙鍵上的碳采取雙鍵上的碳采取 sp2雜化雜化,形成處于

3、同一平面形成處于同一平面(pngmin)上的三個(gè)上的三個(gè) sp2 雜化軌道雜化軌道1.以乙烯以乙烯(y x)為例為例3.2 3.2 烯烴烯烴(xtng)(xtng)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)圖圖 sp2雜化軌道和乙烯的雜化軌道和乙烯的 鍵鍵乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面乙烯分子所有的碳和氫原子都分布在同一平面.(1) 乙烯的乙烯的 鍵鍵第6頁(yè)/共46頁(yè)第六頁(yè)，共46頁(yè)。(2) 乙烯乙烯(y x)的的鍵鍵 鍵不能自由鍵不能自由(zyu)旋轉(zhuǎn)旋轉(zhuǎn)第7頁(yè)/共46頁(yè)第七頁(yè)，共46頁(yè)。CCHHHHHHC-C 鍵鍵C-C 鍵鍵電子云不易電子云不易(b y)(b y)與外界接近與外界接近電子云暴露電子云暴露(b

4、ol)(bol)在外，易接近親電試劑在外，易接近親電試劑 鍵具有鍵具有(jyu)較大的反應(yīng)活性較大的反應(yīng)活性第8頁(yè)/共46頁(yè)第八頁(yè)，共46頁(yè)。2. 順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象(xinxing)(立體異立體異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)現(xiàn)象(xinxing)第9頁(yè)/共46頁(yè)第九頁(yè)，共46頁(yè)。只要任何一個(gè)雙鍵碳原子所連接的兩個(gè)只要任何一個(gè)雙鍵碳原子所連接的兩個(gè)(lin )取取代基是相同的，就不存在順?lè)串悩?gòu)體。代基是相同的，就不存在順?lè)串悩?gòu)體。（1）順?lè)串悩?gòu)體的命名）順?lè)串悩?gòu)體的命名(mng mng)順?lè)串悩?gòu)體命名時(shí)，常把兩個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)順?lè)串悩?gòu)體命名時(shí)，常把兩個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)相同或近似的基團(tuán)在雙鍵

5、同一側(cè)稱為相同或近似的基團(tuán)在雙鍵同一側(cè)稱為(chn wi)順式，順式，在雙鍵異側(cè)稱為在雙鍵異側(cè)稱為(chn wi)反式。命名時(shí)在化合物的名反式。命名時(shí)在化合物的名稱前加一順?lè)Q前加一順(cis-)或反或反(trans-)字表示字表示.如：如：CCCH3HCH3HCCCH3HCH3H順-2-丁烯反 -2-丁烯第10頁(yè)/共46頁(yè)第十頁(yè)，共46頁(yè)。順?lè)串悩?gòu)體，因幾何順?lè)串悩?gòu)體，因幾何(j h)形狀（結(jié)構(gòu)）不同形狀（結(jié)構(gòu)）不同，物理性質(zhì)不同。，物理性質(zhì)不同。如下列如下列(xili)結(jié)構(gòu)沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)結(jié)構(gòu)沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)CH3CH2HHHHCH3CH2HH具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的除了烯烴外具有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的除了烯烴外

6、,常見的還常見的還包括亞胺包括亞胺 、偶氮、偶氮 N=N 等含有等含有雙鍵的化合物以及碳環(huán)化合物等雙鍵的化合物以及碳環(huán)化合物等.CN第11頁(yè)/共46頁(yè)第十一頁(yè)，共46頁(yè)。BrCH3ClHHCH3CH2OHCl現(xiàn)一般采用現(xiàn)一般采用(ciyng)Z、E命名法。命名法。 IUPAC規(guī)定規(guī)定: E -Entgegen-表示表示“相反相反”， Z - Zusammen-表示表示“共同共同”。 由次序規(guī)則分別比較出同一碳上的兩個(gè)取代基團(tuán)的優(yōu)先次序由次序規(guī)則分別比較出同一碳上的兩個(gè)取代基團(tuán)的優(yōu)先次序，較優(yōu)基團(tuán)或原子在碳碳雙鍵的同側(cè)稱為，較優(yōu)基團(tuán)或原子在碳碳雙鍵的同側(cè)稱為Z，反之稱為，反之稱為E。第12頁(yè)/共

7、46頁(yè)第十二頁(yè)，共46頁(yè)。E-Z標(biāo)記標(biāo)記(bioj)法法次序次序規(guī)則規(guī)則:第13頁(yè)/共46頁(yè)第十三頁(yè)，共46頁(yè)。(Z) -1-氯氯-2-溴丙烯溴丙烯(bn x)(E)-3-甲基甲基-4-乙基乙基-3-庚烯庚烯(Z)-1,2-二氯二氯-1-溴乙烯溴乙烯(y x)例例1:例例2:例例3:CCBrH3CClHCCH3CCH2CH2CH3CH2CH3CCBrClClHCH3CH2第14頁(yè)/共46頁(yè)第十四頁(yè)，共46頁(yè)。CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3BrClClH注意注意: 順?lè)春晚樂(lè)春蚙 E是兩種命名方法是兩種命名方法(fngf)，在一，在一般情況下，順式異構(gòu)體可稱作般情況下，順式異構(gòu)

8、體可稱作Z構(gòu)型，反式可稱做構(gòu)型，反式可稱做E構(gòu)構(gòu)型。如：型。如：(E)- 或 順-(Z)- 或 反-但兩者并不完全等同但兩者并不完全等同(dngtng)，有時(shí)矛盾。如：，有時(shí)矛盾。如： 順-2-丁烯或 (Z)-2-丁烯CH3HCH3H第15頁(yè)/共46頁(yè)第十五頁(yè)，共46頁(yè)。五、五、 烯烴烯烴(xtng)的物理的物理性質(zhì)性質(zhì)第16頁(yè)/共46頁(yè)第十六頁(yè)，共46頁(yè)。六、烯烴六、烯烴(xtng)的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)質(zhì)雙鍵的存在使烯烴具有很大的化學(xué)活潑性，碳碳雙鍵成為這類化合物的反應(yīng)中心。烯烴主要發(fā)生加成、取代、氧化雙鍵的存在使烯烴具有很大的化學(xué)活潑性，碳碳雙鍵成為這類化合物的反應(yīng)中心。烯烴主要發(fā)生加成、取

9、代、氧化 三大類反應(yīng)，其中最典型的反應(yīng)就是雙鍵中的三大類反應(yīng)，其中最典型的反應(yīng)就是雙鍵中的鍵斷開鍵斷開(dun ki)，生成兩個(gè)更強(qiáng)的，生成兩個(gè)更強(qiáng)的鍵，即在雙鍵碳上各加一個(gè)原子或基團(tuán)。這樣的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。鍵，即在雙鍵碳上各加一個(gè)原子或基團(tuán)。這樣的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。1.催化催化(cu hu)加氫加氫在催化劑鉑、鈀、鎳等存在下，烯烴與氫加成得到烷烴，這種反應(yīng)稱為催化加氫，它是一種還原反應(yīng)。在催化劑鉑、鈀、鎳等存在下，烯烴與氫加成得到烷烴，這種反應(yīng)稱為催化加氫，它是一種還原反應(yīng)。CH3CH=CH2H2Pt / CCH3CH2CH3H2Ni+第17頁(yè)/共46頁(yè)第十七頁(yè)，共46頁(yè)。 在進(jìn)行催化加氫

10、時(shí)在進(jìn)行催化加氫時(shí),常將烯烴先溶于適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖?，乙酸等）常將烯烴先溶于適當(dāng)?shù)娜軇ㄈ缫掖?，乙酸等?然后和催化劑一起在攪拌然后和催化劑一起在攪拌(jiobn)下通入氫氣。下通入氫氣。催化劑一般制成高度分散的粉末狀，還負(fù)載于載體催化劑一般制成高度分散的粉末狀，還負(fù)載于載體. 大部分催化加氫都是順式加成大部分催化加氫都是順式加成 ,即新的即新的C-H鍵都形成于雙鍵的同側(cè)。鍵都形成于雙鍵的同側(cè)。第18頁(yè)/共46頁(yè)第十八頁(yè)，共46頁(yè)。2.親電加成反應(yīng)親電加成反應(yīng)(ji chn fn yn) 烯烴具有雙鍵，在分子平面雙鍵位置烯烴具有雙鍵，在分子平面雙鍵位置(wi zhi)的上方的上方和下方都有較大

11、的和下方都有較大的電子云，容易受到帶正電或帶部分電子云，容易受到帶正電或帶部分正電荷的親電試劑的攻擊而發(fā)生反應(yīng)。由親電試劑的作正電荷的親電試劑的攻擊而發(fā)生反應(yīng)。由親電試劑的作用而引起的加成反應(yīng)叫做親電加成反應(yīng)。用而引起的加成反應(yīng)叫做親電加成反應(yīng)。電子云加成反應(yīng)往往是放熱反應(yīng)電子云加成反應(yīng)往往是放熱反應(yīng),往往需要較低的活化往往需要較低的活化能。所以烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)是烯烴的一個(gè)特征反應(yīng)能。所以烯烴容易發(fā)生加成反應(yīng)是烯烴的一個(gè)特征反應(yīng).第19頁(yè)/共46頁(yè)第十九頁(yè)，共46頁(yè)。(1)與鹵化與鹵化(l hu)氫的加成氫的加成:CC+ HXCXCHX = Cl, Br, I反應(yīng)反應(yīng)(fnyng)機(jī)理：機(jī)

12、理：親電加成親電加成第一步的反應(yīng)第一步的反應(yīng)(fnyng)速度慢，為速率控制步驟速度慢，為速率控制步驟。CC+CXCHHXCCH慢慢快快X第20頁(yè)/共46頁(yè)第二十頁(yè)，共46頁(yè)。CH3CCH3CH2CH3C+CH3CH3CH3CHCH3CH2ClClCH3CCH3CH3ClCH3CHCH3CH2ClH+則對(duì)于則對(duì)于(duy)(主主)(次次)馬爾科夫尼科夫規(guī)則：鹵化氫等極性試劑與不對(duì)稱烯馬爾科夫尼科夫規(guī)則：鹵化氫等極性試劑與不對(duì)稱烯烴的離子型加成反應(yīng)，酸中的氫原子烴的離子型加成反應(yīng)，酸中的氫原子(yunz)加到含加到含氫較多的雙鍵碳原子氫較多的雙鍵碳原子(yunz)上，而鹵原子上，而鹵原子(yun

13、z)或其他原子或其他原子(yunz)及基團(tuán)加在含氫較少或不含氫的及基團(tuán)加在含氫較少或不含氫的雙鍵碳原子雙鍵碳原子(yunz)上。上。馬氏規(guī)則的適用范圍是雙鍵碳上有給電子基團(tuán)的烯烴。如果雙鍵碳上有吸電子基團(tuán)如馬氏規(guī)則的適用范圍是雙鍵碳上有給電子基團(tuán)的烯烴。如果雙鍵碳上有吸電子基團(tuán)如CF3、CN、COOH、NO2等，多數(shù)情況下是反馬氏規(guī)則的。如烯烴雙鍵碳上含有等，多數(shù)情況下是反馬氏規(guī)則的。如烯烴雙鍵碳上含有X、O、N等有孤對(duì)電子對(duì)的原子或基團(tuán)，加成產(chǎn)物等有孤對(duì)電子對(duì)的原子或基團(tuán)，加成產(chǎn)物(chnw)仍符合馬氏規(guī)則。仍符合馬氏規(guī)則。第21頁(yè)/共46頁(yè)第二十一頁(yè)，共46頁(yè)。 碳正離子的結(jié)構(gòu)碳正離子的結(jié)

14、構(gòu)(jigu)和穩(wěn)定性和穩(wěn)定性分析分析:乙基碳正離子乙基碳正離子的空的空p p軌道軌道(gudo):(gudo):第22頁(yè)/共46頁(yè)第二十二頁(yè)，共46頁(yè)。按照靜電學(xué)，一個(gè)帶電體系按照靜電學(xué)，一個(gè)帶電體系(tx)的穩(wěn)定性決定的穩(wěn)定性決定于其電荷的分布情況，電荷越分散，體系于其電荷的分布情況，電荷越分散，體系(tx)越穩(wěn)定。越穩(wěn)定。 由于誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)，和由于誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)，和sp2雜化碳原子相連雜化碳原子相連的甲基及其它烷基的甲基及其它烷基(wn j)都有給電子性或供電性都有給電子性或供電性(與相連的與相連的氫原子比較氫原子比較)，烷基，烷基(wn j)將電子云推向正碳原子，就減低將

15、電子云推向正碳原子，就減低了正碳原子的正電性，或者說(shuō)，它的正電荷并不是集中在了正碳原子的正電性，或者說(shuō)，它的正電荷并不是集中在正碳原子上，而是分散到所連接的烷基正碳原子上，而是分散到所連接的烷基(wn j)上。上。第23頁(yè)/共46頁(yè)第二十三頁(yè)，共46頁(yè)。CH3CCH3CH3CH3CCH3HCH3CHHHCHH+ 比較伯、仲、叔碳正離子和甲基碳正離子的構(gòu)造比較伯、仲、叔碳正離子和甲基碳正離子的構(gòu)造式可看出，帶正電的碳原子上取代基越多，正電荷式可看出，帶正電的碳原子上取代基越多，正電荷越分散，因而越穩(wěn)定。因而它們?cè)椒稚?，因而越穩(wěn)定。因而它們(t men)的穩(wěn)定性的穩(wěn)定性順序如下：順序如下：即即 叔

16、叔(3)R+ 仲仲 (2)R+ 伯伯 (1)R+ CH3+第24頁(yè)/共46頁(yè)第二十四頁(yè)，共46頁(yè)。由此推導(dǎo)由此推導(dǎo)(tudo)得到烯烴與質(zhì)子酸加成反應(yīng)得到烯烴與質(zhì)子酸加成反應(yīng)的相對(duì)活性順序?yàn)椋旱南鄬?duì)活性順序?yàn)椋?(CH3)2C=C(CH3)2(CH3)2C=CH2CH3CH=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2CH2=CH2CH2=CHCl第25頁(yè)/共46頁(yè)第二十五頁(yè)，共46頁(yè)。 比較比較(bjio)(bjio)下列碳正離子的穩(wěn)定性下列碳正離子的穩(wěn)定性, ,由由大到小順序排列大到小順序排列: :CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2C(CH3)2

17、(a)(b)(c)1.+c b a(a)(b)(c)CH3CH3CH2+2.b a c第26頁(yè)/共46頁(yè)第二十六頁(yè)，共46頁(yè)。(2) 與與H2SO4的加成的加成CH3CH3CCH2H2SO4CH3CH3CCH3OSO3H+第27頁(yè)/共46頁(yè)第二十七頁(yè)，共46頁(yè)。此反應(yīng)可用于烯烴此反應(yīng)可用于烯烴(xtng)與烷烴與烷烴的分離的分離CH3CH2OSO3HOH2CH3CH2OH+(3)與與H2O加成加成CCOH2CCOHHH+由于中間體碳正離子可以和水中雜質(zhì)由于中間體碳正離子可以和水中雜質(zhì)(zzh)作用作用,因此副產(chǎn)物多，因此副產(chǎn)物多，另外碳正離子可重排，產(chǎn)物復(fù)雜，故此方法缺乏制備醇的工業(yè)價(jià)另外碳正

18、離子可重排，產(chǎn)物復(fù)雜，故此方法缺乏制備醇的工業(yè)價(jià)值，但合成題中也常用。值，但合成題中也常用。第28頁(yè)/共46頁(yè)第二十八頁(yè)，共46頁(yè)。(4)與鹵素與鹵素(l s)的加的加成成溴的溴的 CCl4 溶液為黃色溶液為黃色,它與烯烴加成后形成二溴化它與烯烴加成后形成二溴化物即轉(zhuǎn)變?yōu)闊o(wú)色。褪色反應(yīng)很迅速，是檢驗(yàn)碳碳雙鍵物即轉(zhuǎn)變?yōu)闊o(wú)色。褪色反應(yīng)很迅速，是檢驗(yàn)碳碳雙鍵(shun jin)是否存在的一個(gè)特征反應(yīng)。是否存在的一個(gè)特征反應(yīng)。CH3CH=CH2Br2CCl4CH3CHCH2BrBr第29頁(yè)/共46頁(yè)第二十九頁(yè)，共46頁(yè)。反式加成的歷程反式加成的歷程(lchng)環(huán)狀溴環(huán)狀溴鎓鎓離子離子(lz)(lz)

19、12第30頁(yè)/共46頁(yè)第三十頁(yè)，共46頁(yè)。(5)與與HO-Br或或HO-Cl的加成的加成加成反應(yīng)加成反應(yīng)(ji chn fn yn)的結(jié)果的結(jié)果,雙鍵上加上雙鍵上加上了一分子次溴酸了一分子次溴酸(HO-Br)或次氯酸或次氯酸(HO-Cl),所以叫和所以叫和次鹵酸的加成次鹵酸的加成.實(shí)際上是烯烴和鹵素在水溶液中的加實(shí)際上是烯烴和鹵素在水溶液中的加成。此反應(yīng)可以在含雙鍵的化合物中同時(shí)引入成。此反應(yīng)可以在含雙鍵的化合物中同時(shí)引入X和和OH兩個(gè)官能團(tuán)。兩個(gè)官能團(tuán)。CH3CH=CH2CH3CHCH2BrOHBrOH+ + -第31頁(yè)/共46頁(yè)第三十一頁(yè)，共46頁(yè)。CH3CH3CCH2HOBrCH3CH3

20、CCH2BrHO+例：例：第32頁(yè)/共46頁(yè)第三十二頁(yè)，共46頁(yè)。3. 自由基加成自由基加成過(guò)氧化物過(guò)氧化物(u yn hu w)效應(yīng)效應(yīng)只有只有HBr有過(guò)氧有過(guò)氧化物化物(u yn hu w)效應(yīng)效應(yīng)第33頁(yè)/共46頁(yè)第三十三頁(yè)，共46頁(yè)。預(yù)測(cè)下列反應(yīng)預(yù)測(cè)下列反應(yīng)(fnyng)的主要的主要產(chǎn)物產(chǎn)物:CH3BrHCH3BrHROOR+1.2.CH3BrCH3Br第34頁(yè)/共46頁(yè)第三十四頁(yè)，共46頁(yè)。4. 硼氫化硼氫化氧化氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)RCHCH2BH3B2H6(RCH2CH2)3B或H2O2OHOH2RCH2CH2OH(RCH2CH2O)3B硼氫化硼氫化氧化反應(yīng)的特點(diǎn)：具有反馬氏

21、規(guī)律加成取向氧化反應(yīng)的特點(diǎn)：具有反馬氏規(guī)律加成取向(q xin)，立體化學(xué)上為順式加成，且無(wú)重排產(chǎn)物生成。，立體化學(xué)上為順式加成，且無(wú)重排產(chǎn)物生成。總結(jié)果總結(jié)果(ji gu)相當(dāng)于是在雙鍵上反馬式加一分子相當(dāng)于是在雙鍵上反馬式加一分子H2O第35頁(yè)/共46頁(yè)第三十五頁(yè)，共46頁(yè)。C CH H2 2C CH H= =C CH H2 2H H+ +H H2 2O O1 1) ) B BH H3 32 2) )H H2 2O O2 2/ /O OH H- -C CH H2 2C CH HC CH H3 3O OH HC CH H2 2C CH H2 2C CH H2 2O OH H1 1o oo o

22、2 2比較下列反應(yīng)比較下列反應(yīng)(fnyng)產(chǎn)物：產(chǎn)物：應(yīng)用：不對(duì)稱的末端烯烴應(yīng)用：不對(duì)稱的末端烯烴(xtng)經(jīng)硼氫化經(jīng)硼氫化氧化反氧化反應(yīng)可以得到相應(yīng)的伯醇，是制備伯醇的一個(gè)很好的方應(yīng)可以得到相應(yīng)的伯醇，是制備伯醇的一個(gè)很好的方法法. 第36頁(yè)/共46頁(yè)第三十六頁(yè)，共46頁(yè)。5. 氧化氧化(ynghu)反應(yīng)反應(yīng)烯烴成環(huán)氧化烯烴成環(huán)氧化(ynghu)一般用過(guò)一般用過(guò)氧酸氧酸CH2=CH2O2AgCH2OCH2,250OH2O2CH3CH=CH2CuOCH2=CHCHO+370CH3CH=CH2CH3COOOHCHOCH2CH3CH3COOH+第37頁(yè)/共46頁(yè)第三十七頁(yè)，共46頁(yè)。(2) 高

23、錳酸鉀高錳酸鉀(o mn sun ji)氧氧化化結(jié)果是在雙鍵結(jié)果是在雙鍵(shun jin)位置順式引入兩個(gè)羥基。（位置順式引入兩個(gè)羥基。（高錳酸鉀也可用四氧化鋨高錳酸鉀也可用四氧化鋨(OsO4)代替代替 ）烯烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，使紫紅色的高錳酸鉀溶液褪烯烴與高錳酸鉀溶液反應(yīng)，使紫紅色的高錳酸鉀溶液褪色，是色，是檢驗(yàn)烯烴檢驗(yàn)烯烴的簡(jiǎn)便方法的簡(jiǎn)便方法.反應(yīng)產(chǎn)物與反應(yīng)條件有關(guān)：反應(yīng)產(chǎn)物與反應(yīng)條件有關(guān)：CCKMnO4CCOHOH稀、冷稀、冷第38頁(yè)/共46頁(yè)第三十八頁(yè)，共46頁(yè)。在酸性在酸性(sun xn)高錳酸鉀溶液中，繼續(xù)氧化，雙鍵位高錳酸鉀溶液中，繼續(xù)氧化，雙鍵位置發(fā)生斷裂置發(fā)生斷裂, 得到酮和羧酸的混合物，如得到酮和羧酸的混合物，如:KMnO4CH3CH2CH=CH2H+CH3CH2COOHHCOOHCO2OH2+進(jìn)一步氧化進(jìn)一步氧化(ynghu)KMnO4OH2CH3CH2C=CHCH3CH3OHCH3CH2CCH3OCH3COOH+,或堿性、中性條件或堿性、中性條件(tiojin)下加熱下加熱以上