生物化學(xué)講座ppt課件

1、輔導(dǎo)班講座輔導(dǎo)班講座 第一講第一講 糖類化學(xué)糖類化學(xué)考試知識(shí)點(diǎn)考試知識(shí)點(diǎn) 掌握典型單糖葡萄糖和果糖的構(gòu)造、掌握典型單糖葡萄糖和果糖的構(gòu)造、性質(zhì)性質(zhì) 熟習(xí)二糖和多糖的構(gòu)造、性質(zhì)熟習(xí)二糖和多糖的構(gòu)造、性質(zhì)第一部分第一部分 概述概述一、糖的概念一、糖的概念* 糖主要由碳、氫、氧三種元素構(gòu)成，糖主要由碳、氫、氧三種元素構(gòu)成，是一類多羥基醛、多羥基酮或是它們的是一類多羥基醛、多羥基酮或是它們的縮聚物或衍生物?？s聚物或衍生物。乳酸乳酸 C3H6O3糖類也稱為碳水化合物糖類也稱為碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6麥芽糖麥芽糖 C12H22O11不符合通式的糖：不符合通式的糖：鼠李糖

2、鼠李糖 C6H12O5脫氧核糖脫氧核糖 C5H10O4符合通式但不屬于糖：符合通式但不屬于糖： 單糖：不能再水解的糖； 寡糖：水解能生成210個(gè)單糖分子的糖； 多糖 ：能水解生成許多單糖的高分子化合物。 二、糖的分類根據(jù)其能否被水解二、糖的分類根據(jù)其能否被水解均同多糖：由一種單糖組成的多糖；均同多糖：由一種單糖組成的多糖； 雜多糖：多種單糖或單糖衍生物組成的單糖。雜多糖：多種單糖或單糖衍生物組成的單糖。*第二部分第二部分 單糖單糖單糖的構(gòu)造單糖的構(gòu)造構(gòu)造通式構(gòu)造通式 醛糖醛糖 酮糖酮糖有旋光異構(gòu)景象有旋光異構(gòu)景象/-/-以及對(duì)映體以及對(duì)映體D D、L L型型碳原子是不對(duì)稱碳原子是不對(duì)稱的的一鏈

3、狀構(gòu)造一鏈狀構(gòu)造二二D系單糖和系單糖和L系單糖系單糖L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛 CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH D甘露糖？L L甘露糖甘露糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH討論一種單糖的構(gòu)型次序?yàn)椋河懻撘环N單糖的構(gòu)型次序?yàn)椋?確定確定D、L型型 確定歸屬確定歸屬(醛醛/酮酮 確定稱號(hào)確定稱號(hào) 確定對(duì)映體確定對(duì)映體C原子數(shù)一樣的單糖異構(gòu)體，除對(duì)映體外以不同稱號(hào)加以區(qū)分。原子數(shù)一樣的單糖異構(gòu)體，除對(duì)映體外以不同稱號(hào)加以區(qū)分。 D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCH

4、CH2OHOHOHD-D-半乳糖半乳糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHL-L-半乳糖半乳糖對(duì)映體異構(gòu)單糖中以醛糖種類分布居多，且其天然構(gòu)型多為單糖中以醛糖種類分布居多，且其天然構(gòu)型多為D型型 D葡萄糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHCH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHD-D-半乳糖半乳糖差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體epimerepimer僅一個(gè)手性碳原子構(gòu)型不同的非對(duì)映異構(gòu)僅一個(gè)手性碳原子構(gòu)型不同的非對(duì)映異構(gòu)體體單糖的構(gòu)象單糖的構(gòu)象1 1、戊糖、己糖的環(huán)狀構(gòu)造與構(gòu)象、戊糖、己糖的環(huán)狀構(gòu)造與構(gòu)象 分多羥基醛、酮開

5、鏈、半縮醛環(huán)狀兩種方式分多羥基醛、酮開鏈、半縮醛環(huán)狀兩種方式 天然情況以環(huán)狀占絕大多數(shù)。天然情況以環(huán)狀占絕大多數(shù)。 以葡萄糖為例以葡萄糖為例吡喃環(huán)吡喃環(huán)開鏈開鏈CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHO O葡萄糖的構(gòu)象葡萄糖的構(gòu)象船式船式椅式居椅式居多多OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH單糖的性質(zhì)單糖的性質(zhì)1、單糖的物理性質(zhì)、單糖的物理性質(zhì)1旋光性及變旋景象旋光性及變旋景象2甜度以蔗糖為參考表甜度以蔗糖為參考表123溶解度溶解度2、單糖的化學(xué)性質(zhì)、單糖的化學(xué)性質(zhì) 單糖可發(fā)生哪些化學(xué)反響？單糖可發(fā)生哪些化學(xué)反響？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、

6、糖醛酸復(fù)原復(fù)原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)氧化反響氧化反響* 醛糖可醛糖可使溴水褪使溴水褪色，而酮色，而酮糖不具備糖不具備此性質(zhì)此性質(zhì)能被弱氧化劑班氏試劑氧化的糖稱為復(fù)原糖。能被弱氧化劑班氏試劑氧化的糖稱為復(fù)原糖。 果糖也是復(fù)原糖，緣由在于其果糖也是復(fù)原糖，緣由在于其-羥甲基酮在羥甲基酮在堿性條件下可經(jīng)過酮堿性條件下可經(jīng)過酮-烯醇式互變異構(gòu)轉(zhuǎn)變成醛：烯醇式互變異構(gòu)轉(zhuǎn)變成醛：復(fù)原反響復(fù)原反響成酯反響成酯反響*成苷反響成苷反響*聚合反響聚合反響H2O 麥芽糖【葡萄糖麥芽糖【葡萄糖-1414葡萄糖苷

7、】葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷鍵糖苷鍵14COC糖苷糖苷一、二糖一、二糖 1.麥芽糖麥芽糖1組成和構(gòu)造組成和構(gòu)造第三部分第三部分 寡糖寡糖 葡萄糖葡萄糖 -1，4糖苷鍵糖苷鍵 葡萄糖葡萄糖142化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 有復(fù)原性分子中存在半縮醛羥基，有復(fù)原性分子中存在半縮醛羥基，能被班氏試劑氧化；能被班氏試劑氧化； 麥芽糖在酸性條件或麥芽糖酶作用下麥芽糖在酸性條件或麥芽糖酶作用下水解，生成水解，生成2分子的葡萄糖。分子的葡萄糖。2.乳糖乳糖1組成和構(gòu)造組成和構(gòu)造-半乳糖半乳糖 -1 -1，4 4糖苷鍵糖苷鍵 葡萄糖葡萄糖2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 乳糖具有復(fù)原性，能被班氏試劑氧化；乳糖具有復(fù)原性，能被班氏試劑氧

8、化； 乳糖在酸性條件或乳糖酶作用下水乳糖在酸性條件或乳糖酶作用下水解，生成解，生成-D-半乳糖和半乳糖和D-葡萄糖。葡萄糖。 3. 蔗糖蔗糖 1組成和構(gòu)造組成和構(gòu)造-D-D-葡萄糖葡萄糖 ，-1 21 2糖苷鍵糖苷鍵 -D- -D-果糖果糖 2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 無復(fù)原性分子中無半縮醛羥基，不無復(fù)原性分子中無半縮醛羥基，不能被班氏試劑氧化；能被班氏試劑氧化； 蔗糖在酸性條件或蔗糖酶作用下水解，蔗糖在酸性條件或蔗糖酶作用下水解，生成葡萄糖和果糖，此時(shí)的水解液具有復(fù)生成葡萄糖和果糖，此時(shí)的水解液具有復(fù)原性。原性。二、三糖二、三糖 p30棉子糖無復(fù)原性棉子糖無復(fù)原性第四部分第四部分 多糖多糖 分為分為

9、同同/雜多糖雜多糖一均同多糖一均同多糖 由一種單糖聚合而成由一種單糖聚合而成淀粉由淀粉由D-葡萄糖組成葡萄糖組成 植物細(xì)胞能源的貯藏方式植物細(xì)胞能源的貯藏方式 直鏈淀粉直鏈淀粉amylose 一級(jí)構(gòu)造一級(jí)構(gòu)造 14葡萄糖苷鍵葡萄糖苷鍵可溶于熱水可溶于熱水遇碘呈紫藍(lán)色遇碘呈紫藍(lán)色空間構(gòu)造空間構(gòu)造 支鏈淀粉支鏈淀粉amylopectin不可溶于熱水不可溶于熱水 可溶水冷水可溶水冷水6, 000個(gè)糖分子個(gè)糖分子遇碘呈紫紅色遇碘呈紫紅色空間空間構(gòu)造構(gòu)造 1 14 4糖苷鍵糖苷鍵 16糖苷糖苷鍵鍵 化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)： 無復(fù)原性；無復(fù)原性； 淀粉淀粉+碘碘藍(lán)色反響；藍(lán)色反響； 淀粉水解最終生成葡萄糖，水

10、解程度可用碘加淀粉水解最終生成葡萄糖，水解程度可用碘加以檢測(cè)：以檢測(cè)：淀粉淀粉 糊精糊精 麥芽糖麥芽糖 葡萄糖葡萄糖 藍(lán)藍(lán) 藍(lán)紫藍(lán)紫紅色紅色 無色無色 無色無色“動(dòng)物淀粉動(dòng)物淀粉 構(gòu)造與支鏈淀粉類似；構(gòu)造與支鏈淀粉類似；遇碘為紅褐色；遇碘為紅褐色；人體中的血糖濃度是定值人體中的血糖濃度是定值紅細(xì)胞、視網(wǎng)膜、腦組織紅細(xì)胞、視網(wǎng)膜、腦組織血糖血糖 糖原合成糖原合成血糖血糖 糖原分解糖原分解 糖原由糖原由D-D-葡萄糖組成葡萄糖組成 纖維素纖維素cellulose葡萄糖以葡萄糖以14糖苷鍵銜接而成的無分糖苷鍵銜接而成的無分支的多糖支的多糖一級(jí)構(gòu)造一級(jí)構(gòu)造800010000分子分子化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：無復(fù)原性；無復(fù)原性；其水解產(chǎn)物也是葡萄糖；其水解產(chǎn)物也是葡萄糖；A.A.半纖維素半纖維素存在于細(xì)胞壁中一切雜多糖的總稱。存在于細(xì)胞壁中一切雜多糖的總稱。B.B.果膠細(xì)胞壁間粘連物質(zhì)，基質(zhì)多糖果膠細(xì)胞壁間粘連物質(zhì)，基質(zhì)多糖