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文檔簡介
1、苯性質(zhì)分子式:分子式: C6H6最簡式最簡式: CH結構式結構式結構結構簡式簡式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子結構二、苯的分子結構 由于大由于大鍵的形成,使得苯分子中鍵的形成,使得苯分子中6 6個碳原子個碳原子之間的電子云密度很大,因而它們之間結合的更牢之間的電子云密度很大,因而它們之間結合的更牢固了,使固了,使C C與與C C間的化學鍵較難被破壞。故,通常狀間的化學鍵較難被破壞。故,通常狀況下,它不與高錳酸鉀、溴水等反應,比較穩(wěn)定!況下,它不與高錳酸鉀、溴水等反應,比較穩(wěn)定! 正是由于大正是由于大鍵使苯分子中鍵使苯分子中6個碳原子之間結合的更個碳原子之間結合的更牢固了,使與牢固了,使與
2、C相連的氫原子活動性增強。即在一定相連的氫原子活動性增強。即在一定條件下,苯分子中的條件下,苯分子中的C-H鍵可以斷裂,鍵可以斷裂,H原子被其他原子被其他的原子或原子團取代!當然,能量足夠、條件適宜時,的原子或原子團取代!當然,能量足夠、條件適宜時,苯分子中的大苯分子中的大鍵仍然會被破壞,因而,苯也可以發(fā)鍵仍然會被破壞,因而,苯也可以發(fā)生加成反應。生加成反應。易取代、難加成!易取代、難加成!苯具有怎樣的化學性質(zhì)呢?苯的苯的特殊特殊結構結構苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)不飽和烴不飽和烴的性質(zhì)的性質(zhì)取代反應取代反應加成反應加成反應?現(xiàn)象:現(xiàn)象: 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并
3、伴有大量的黑煙黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點燃點燃不能使酸性不能使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液氧化。氧化。三、苯的化學性質(zhì)三、苯的化學性質(zhì)1、氧化反應、氧化反應(1)苯與)苯與Br2的反應的反應BrBr+催化劑催化劑+ HBrBr溴苯 在催化劑的作用下,苯也可以和其在催化劑的作用下,苯也可以和其它鹵素發(fā)生取代反應,稱為鹵代反應。它鹵素發(fā)生取代反應,稱為鹵代反應。2、取代反應、取代反應硝基苯硝基苯 烴分子中的氫原子被烴分子中的氫原子被NO2所取代所取代的反應叫做的反應叫做硝化反應硝化反應硝基硝基:NO2(注
4、意與注意與NO2 區(qū)別區(qū)別)()苯與硝酸反應()苯與硝酸反應濃濃H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H吸水劑和催化劑吸水劑和催化劑濃硫酸的作用:濃硫酸的作用:環(huán)己烷環(huán)己烷3、加成反應、加成反應CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ H2催化劑催化劑 催化劑催化劑 + H2苯在一定的條件下能進行加成反應。苯在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷苯也能與苯也能與l l2 2 發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應四、苯的同系物的性質(zhì)(四、苯的同系物的性質(zhì)(2)1、取代反應:、取代反應:鹵代反應鹵代反應產(chǎn)物以鄰、對產(chǎn)物以鄰、對位取代為主位取代為
5、主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下兩個反應能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出以下兩個反應能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出反應的條件是什么?反應的條件是什么?四、苯的同系物的性質(zhì)(四、苯的同系物的性質(zhì)(2) 硝化反應硝化反應2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黃色針狀晶淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸CH3對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上某些部位的活動性增強,取代反應更易進行活動性增強,取代反應更易進行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O
6、2N+3OH2濃硫酸濃硫酸1、取代反應:、取代反應:2、氧化反應、氧化反應可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 請分析,下列物質(zhì)被酸性高錳酸鉀氧化之后生成什么產(chǎn)物?CHCOOHKMnO4(H+)思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?思考:如何鑒別苯及其苯的同系物?CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3苯的同系物的性質(zhì):苯的同系物的性質(zhì): 可以使酸性高錳酸鉀褪色,但不能因反可以使酸性高錳酸鉀褪色,但不能因反應而使溴水褪色;應而使溴水褪色;在苯的同系物中,由于烴在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更基與苯環(huán)的相互影響。使苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基則易被氧化。易被取代,而烴基則易被氧化。3、加成反應、加成反應CH3CH3催化劑催化劑+ 3H2烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴(脂肪烴)(脂肪烴)烷烴烷烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴環(huán)烯烴環(huán)烯烴單環(huán)芳烴:苯的同系物等;單環(huán)芳烴:苯的同系物等;稠環(huán)
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