有機(jī)化學(xué)的氧化還原反應(yīng)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上有機(jī)化學(xué)氧化還原反應(yīng)總結(jié)一、氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入O原子或脫去H原子的反應(yīng)。常見(jiàn)的氧化反應(yīng)：醇的氧化 醇醛 醛的氧化 醛酸 有機(jī)物的燃燒氧化、與酸性高錳酸鉀溶液的強(qiáng)氧化劑氧化。醛類及其含醛基的有機(jī)物與新制Cu（OH）2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)常見(jiàn)的氧化劑有氧氣、酸性高錳酸鉀、二氧化錳、臭氧、銀氨溶液和新制Cu（OH）2懸濁液a. 能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C=C的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b. 能被銀氨溶液或新制備的Cu(OH)2懸濁液氧化的：醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。1.高錳酸鉀氧化a.在稀、冷KMnO4（中性或堿性）溶液中生

2、成鄰二醇b.在酸性高錳酸鉀溶液中，繼續(xù)氧化，雙鍵位置發(fā)生斷裂, 得到酮和羧酸的混合物，如:炔烴與氧化劑（KMnO4或O3）反應(yīng)，產(chǎn)物均為羧酸或CO22.臭氧化反應(yīng):CHR=CRR=+=”3.醛的氧化：由于醛的羰基碳上有一個(gè)氫原子，所以醛比酮容易氧化，使用弱的氧化劑都能使醛氧化。利用兩者氧化性能的區(qū)別，可以很迅速的鑒別醛或酮： a 費(fèi)林試劑(Fehling)：以酒石酸鹽為絡(luò)合劑的堿性氫氧化銅溶液（綠色），能與醛作用，銅被還原成紅色的氧化亞銅沉淀。b 托倫斯試劑(Tollens)：硝酸銀的氨溶液，與醛反應(yīng)，形成銀鏡。 坎尼扎羅（Cannizzaro）反應(yīng)不含a氫原子的醛在濃堿存在下可以發(fā)生歧化反應(yīng)

3、，即兩個(gè)分子醛相互作用，其中一分子醛還原成醇，一個(gè)氧化成酸： 二、還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中加入H原子或脫去O原子的反應(yīng)常見(jiàn)的還原反應(yīng)有：烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氫。常見(jiàn)的還原劑有氫氣、氫化鋁鋰（LiAlH4）和硼氫化鈉(NaBH4)等。Lindlar催化劑附在碳酸鈣（或BaSO4）上的鈀并用醋酸鉛處理。鉛鹽起降低鈀的催化活性,使烯烴不再加氫，而對(duì)炔烴的加氫仍然有效，因此反應(yīng)可停留在烯烴階段。1.在催化劑（Ni、Cu、Pt、Pd等）存在下，烯烴與氫加成得到烷烴；醛、酮與氫氣加成得到醇，產(chǎn)率高。(分子中其它不飽和鍵，如NO2、CN、C=C、 CC等同時(shí)被還原) 這種反應(yīng)稱為催化加氫。2.硼氫化鈉NaBH4： 緩和的負(fù)氫還原劑，只還原醛、酮和高活性的酰氯，不影響分子中其他不飽和鍵3.氫化鋰鋁LiAlH4：還原性比NaBH4強(qiáng)，能還原醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰氯和除碳碳重鍵以外的不飽和基團(tuán)（如NO2、CN、C=NOH等） 幾類典型還原法克萊門森(Clemmensen)還原:將醛、酮用鋅汞齊加鹽酸還原成烴：沃爾夫-凱惜鈉-黃鳴龍反應(yīng)硼氫化氧化反應(yīng)：具有反馬氏規(guī)律加成取向，立體化學(xué)上為順式加成，且無(wú)重排產(chǎn)物生成。用金屬鈉-醇還原