苯的發(fā)現(xiàn)之旅

1、二、煤的干餾二、煤的干餾 苯苯1、煤的干餾、煤的干餾閱讀自學(xué)閱讀自學(xué)P70和表和表3-2-1思考交流思考交流煤的組成成分有哪些？煤的組成成分有哪些？煤為何不宜直接燃燒？煤為何不宜直接燃燒？如何從煤中提取有價(jià)值的化工成分？如何從煤中提取有價(jià)值的化工成分？煤干餾的主要產(chǎn)物和用途如何？煤干餾的主要產(chǎn)物和用途如何？歸納小結(jié)：歸納小結(jié)：1）、煤的成分）、煤的成分主要含主要含碳，還含有氫及少量的氮、硫、氧等碳，還含有氫及少量的氮、硫、氧等元素和無機(jī)化合物（如硅、鋁、鈣、鐵等）元素和無機(jī)化合物（如硅、鋁、鈣、鐵等）2）煤的干餾）煤的干餾A、干餾：、干餾：將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解B

2、、干餾的意義：、干餾的意義：解決燃煤污染，提高燃煤解決燃煤污染，提高燃煤的熱效率，提取有價(jià)值的化工原料的熱效率，提取有價(jià)值的化工原料C、干餾的產(chǎn)物：、干餾的產(chǎn)物：焦碳、煤焦油、焦?fàn)t氣、焦碳、煤焦油、焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯等（見粗氨水、粗苯等（見P70表表3-2-1） 1. 苯的色、態(tài)，并小心聞味；苯的色、態(tài)，并小心聞味；2.試管中盛試管中盛2mL苯，然后加入苯，然后加入4mL水振水振蕩，觀察溶解情況及苯層位置；蕩，觀察溶解情況及苯層位置；歸納與小結(jié)歸納與小結(jié): 通過上述閱讀通過上述閱讀, 結(jié)合書本結(jié)合書本（P71），請(qǐng)同學(xué)們歸納苯的物理性質(zhì)。），請(qǐng)同學(xué)們歸納苯的物理性質(zhì)。 自主閱讀探究：自主閱讀

3、探究：認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)研究物理性質(zhì)研究物理性質(zhì)的一般方法的一般方法看看顏色、狀態(tài)顏色、狀態(tài)聞聞氣味氣味做做溶解性實(shí)驗(yàn)溶解性實(shí)驗(yàn)查查熔沸點(diǎn)及密熔沸點(diǎn)及密度等數(shù)據(jù)度等數(shù)據(jù) l無色、有特殊氣味的液體無色、有特殊氣味的液體l不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小l熔沸點(diǎn)低熔沸點(diǎn)低l易揮發(fā)，有毒易揮發(fā)，有毒苯凝結(jié)成無色的晶體。苯凝結(jié)成無色的晶體。如果向試管加入少量苯，然后將試管放在冰如果向試管加入少量苯，然后將試管放在冰水混合物中冷卻，你會(huì)觀察到什么現(xiàn)象？水混合物中冷卻，你會(huì)觀察到什么現(xiàn)象？ 信息信息1 苯可以在空氣中燃燒，苯可以在空氣中燃燒，1mol的苯燃燒產(chǎn)

4、生的苯燃燒產(chǎn)生6mol的的CO2和和3mol的的H2O。信息信息2 法國化學(xué)家日拉爾（法國化學(xué)家日拉爾（CFGerhardt，18151856）等）等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量78?！舅伎肌俊舅伎肌?根據(jù)信息根據(jù)信息1和信息和信息2，可以得出苯的分子式為，可以得出苯的分子式為 。閱讀信息閱讀信息 C6H61865年德國化學(xué)家凱庫勒發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。年德國化學(xué)家凱庫勒發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢(mèng)的啟示夢(mèng)的啟示” 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地

5、提出色彩。凱庫勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。的科學(xué)態(tài)度是分不開的。蛇形苯環(huán)圖蛇形苯環(huán)圖苯分子里苯分子里6個(gè)個(gè)C原子之間的鍵原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊雙鍵之間的特殊(獨(dú)特獨(dú)特)的鍵。的鍵。苯分子里的苯分子里的6個(gè)碳原子和個(gè)碳原子和6個(gè)氫個(gè)氫原子都在同一平面上。原子都在同一平面上。苯分子的苯分子的空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)苯分子的填充模型苯分子的填充模型猴環(huán)苯分子圖猴

6、環(huán)苯分子圖簡寫為苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O點(diǎn)燃點(diǎn)燃實(shí)驗(yàn)探究一實(shí)驗(yàn)探究一 苯能與酸性苯能與酸性KMnO4溶液或溴水反應(yīng)溶液或溴水反應(yīng)嗎？嗎？ 向兩支分別裝有少量酸性向兩支分別裝有少量酸性KMnO4溶液和溴水的試管中溶液和溴水的試管中滴入苯，振蕩試管，靜置后觀察管內(nèi)液層的顏色。滴入苯，振蕩試管，靜置后觀察管內(nèi)液層的顏色。 實(shí)驗(yàn)記錄：實(shí)驗(yàn)記錄：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯和酸性苯和酸性KMnO4溶液溶液苯和溴水苯和溴水上層（苯層）無色上層（苯層）無色下層（水層）紫

7、色下層（水層）紫色上層（苯層）橙色上層（苯層）橙色下層（水層）無色下層（水層）無色苯與酸性苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)溶液不反應(yīng)苯與溴水不反應(yīng)苯與溴水不反應(yīng)但溴溶解于苯中但溴溶解于苯中結(jié)論：結(jié)論：l苯不能被高錳酸鉀氧化苯不能被高錳酸鉀氧化l苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)l說明：苯中沒有碳碳雙鍵說明：苯中沒有碳碳雙鍵實(shí)驗(yàn)探究二實(shí)驗(yàn)探究二 苯能與液溴的反應(yīng)苯能與液溴的反應(yīng)(1)(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：跟鹵素的取代反應(yīng)：注意：注意：1、反應(yīng)物、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反應(yīng)條件：催化劑（、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）溴苯溴苯苯與溴的反應(yīng)歷程苯與溴的

8、反應(yīng)歷程硝基苯（苦杏仁味、無色油狀液體硝基苯（苦杏仁味、無色油狀液體 不溶于水不溶于水 1 有毒）有毒）濃濃H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴水浴50-60 幻燈片 21苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。思考：思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反應(yīng)類型？什么反應(yīng)類型？ 分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，在一定條的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，在一定條

9、件下也能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。件下也能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。甲苯的結(jié)構(gòu)甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為 2，4，6-三三硝基甲苯的硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為試寫出制取試寫出制取2，4，6-三硝基甲三硝基甲苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH3NO2NO2O2N環(huán)己烷環(huán)己烷CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+ H2催化劑催化劑苯苯的的用用途途 化工原料化工原料合成纖維、合成橡膠、塑料、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。苯也常用于有機(jī)溶劑。苯用途：苯用途：了解生活中可能接觸苯或含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)物質(zhì)的了解生活中可能接觸苯或含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)物質(zhì)的主要場所，查閱資料并與他人討論這些物質(zhì)對(duì)主要場所，查閱資料并與他人討論這些物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能產(chǎn)生的影響，提出防護(hù)建議。環(huán)境可能產(chǎn)生的影響，提出防護(hù)建議。 下列物質(zhì)不能使酸性下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（溶液褪色的是（ ）ASO2 B甲烷甲烷 C苯苯 D乙烯乙烯BC甲苯的一溴代物有（甲苯的一溴代物有（ ）種）種A 3A 3種種 B 4B 4種種 C 5C 5種種 D 6D 6種種B下列現(xiàn)象中，是因發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是下