有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1、第二節(jié)第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點有機化合物的結(jié)構(gòu)特點教學(xué)重點教學(xué)重點（1）有機物的成鍵特點；有機物的成鍵特點；（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書寫（難點）同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的書寫（難點）學(xué)習(xí)目標(biāo)：學(xué)習(xí)目標(biāo)：知識目標(biāo)：知識目標(biāo)：1、理解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、理解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點 ；2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點、掌握甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)特點3、掌握同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象概念、掌握同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象概念能力目標(biāo)：能力目標(biāo)：通過對同分異構(gòu)體各題型的練習(xí)，要分析總結(jié)出通過對同分異構(gòu)體各題型的練習(xí)，要分析總結(jié)出對解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論，從對解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法

2、、結(jié)論，從“思考會思考會”轉(zhuǎn)變轉(zhuǎn)變成成“會思考會思考”，真正提高思維能力，對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)，真正提高思維能力，對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個整體的認(rèn)識，能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多現(xiàn)象有一個整體的認(rèn)識，能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少少 情感態(tài)度價值觀目標(biāo)：情感態(tài)度價值觀目標(biāo)：1、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性2、認(rèn)識到事物不能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質(zhì)、認(rèn)識到事物不能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質(zhì) 據(jù)統(tǒng)計：據(jù)統(tǒng)計： 到目前為止，有機物已經(jīng)超過了三到目前為止，有機物已經(jīng)超過了三千萬種，而無機物只有十幾萬種，每千萬種，而無機物只有十幾萬種，每年新合成的化

3、合物中年新合成的化合物中90以上是有機以上是有機物。物。為什么碳和氫的化合為什么碳和氫的化合物種類繁多物種類繁多 ？ 碳原子最外層碳原子最外層_個電子個電子 所以碳原子與所以碳原子與H、O、N、S、P等原子形等原子形成化合物時通常要通過成化合物時通常要通過_鍵。鍵。4共價共價請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式請寫出甲烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式 回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角回答甲烷的空間構(gòu)型以及鍵的夾角復(fù)習(xí)提問：復(fù)習(xí)提問：電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH4結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，構(gòu)，碳原

4、子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位個氫原子分別位于正四面體的于正四面體的4個頂點上（鍵角是個頂點上（鍵角是10928）。）。球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空間構(gòu)型空間構(gòu)型 甲烷分子中有四個甲烷分子中有四個C-H鍵，鍵， 且鍵長（且鍵長（1.09310-10m）、鍵能）、鍵能(413.4KJ/mol)、鍵角、鍵角(109028)都相等。都相等。實驗數(shù)據(jù)：實驗數(shù)據(jù)：共價鍵參數(shù)共價鍵參數(shù)鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對應(yīng)對應(yīng)共價

5、鍵參數(shù)共價鍵參數(shù)共價鍵共價鍵鍵能大小鍵能大?。╧J/mol）鍵長鍵長pmCH4C-H413.41093NH3N-H390.81008H2OO-H46395.8 HFH-F56691.8甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點: n碳與氫形成碳與氫形成4個共價鍵個共價鍵n以以C原子為中心，四個氫位于四個頂點原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。的正四面體立體結(jié)構(gòu)。n碳原子的雜化方式碳原子的雜化方式sp3思思 考考 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？的結(jié)構(gòu)？每個碳原子可與氫原子形成每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵，那碳原子個共價鍵，

6、那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？之間可以成鍵嗎？成鍵時又有何特點呢？觀察:甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ 3、碳原子形成共價鍵時的雜化方式碳原子形成共價鍵時的雜化方式有有 、 、 雜化。雜化。 4、多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可、多個碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 1、碳原子不僅可以跟其它原子形成、碳原子不僅可以跟其它原子形成4個共個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵價鍵，而且碳原子之間也能以共

7、價鍵 相結(jié)合。相結(jié)合。 2、碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，、碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成還可以形成 穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。SP3SP2 SP請同學(xué)們觀察請同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點相同點 不同點不同點 沸點沸點分子式分子式 相同相同 C5H12結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同3607279952.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有

8、具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。三個相同：三個相同：分子組成相同、相對分子分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同、分子式相同質(zhì)量相同、分子式相同兩個不同：兩個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原碳原子數(shù)子數(shù)12345678910同分同分異體異體數(shù)數(shù)111235918 35 75碳原碳原子數(shù)子數(shù)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.3663196249117

9、8805931下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C C原子數(shù)變化原子數(shù)變化有機物分子普遍存在有機物分子普遍存在同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象（這是有機物種類繁多的主要原因）（這是有機物種類繁多的主要原因）4. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型異 構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因 碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)正戊烷，異戊正戊烷，異戊烷，新戊烷烷，新戊烷C5H12C4H81-丁烯，丁烯，2-丁烯，丁烯，2-甲

10、基丙烯甲基丙烯C2H6O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能團(tuán)種類不同而官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)區(qū)別幾種情況下的異構(gòu)關(guān)系：區(qū)別幾種情況下的異構(gòu)關(guān)系：碳鏈異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)：由于由于碳鏈骨架不同碳鏈骨架不同而產(chǎn)生而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象的異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)：位置異構(gòu)：由于由于取代基或官能團(tuán)取代基或官能團(tuán)在碳在碳鏈或碳環(huán)上的鏈或碳環(huán)上的位置不同位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)：由于由于官能團(tuán)不同官能團(tuán)不同而產(chǎn)生而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象的異構(gòu)現(xiàn)象【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3

11、COCH3 CH3 -CH-CH3和和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3CH=CHCH2CH3 和和 CH3CH2CH CH=CH 官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)注注 意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)意：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)討論：書寫討論：書寫C7H16 的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直鏈一直鏈4. 烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主鏈少一個碳子主鏈少一個碳子3、主鏈少二個碳原子主鏈少二個碳原子CCCCCCCCC（1）支鏈為乙基支鏈為乙基CCCCCC

12、CCC(不可以連在不可以連在2號位號位)（2）支鏈為兩個甲基）支鏈為兩個甲基CCCCCCCCCCCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上CCCCCCCCC兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的兩者是一樣的CCCCCA、兩甲基在同一個碳原子上兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同的碳原子上兩甲基在不同的碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支鏈鄰位支鏈鄰位支鏈間位支鏈間位CCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主鏈少三個碳原子、主鏈少三個碳原子同分異構(gòu)體的書寫口訣：同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到

13、散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由鄰到間；排布由鄰到間；最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 （減碳架增加支鏈）（減碳架增加支鏈）練習(xí)、練習(xí)、寫出分子式為寫出分子式為C C9 9H H1212的芳香烴的同分的芳香烴的同分異構(gòu)體異構(gòu)體苯的同系物苯的同系物: :C Cn nH H2n-62n-6（n6n6）CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3丙基丙基異丙基異丙基CHCH3 3CHCH3 3CHCH

14、3 3CHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH3 3H H3 3C CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH3 3H H3 3C CCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3三甲苯三甲苯甲乙苯甲乙苯丙苯丙苯官能團(tuán)的位置官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu)位置異構(gòu): :例：寫出分子式為例：寫出分子式為C C4 4H H8 8并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？的可能結(jié)構(gòu)？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2

15、CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CH2CCH3CH3方法：方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù)寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動官能團(tuán)再移動官能團(tuán)!練習(xí)練習(xí): :寫出分子式為寫出分子式為C C5 5H H1010并并含碳碳雙鍵含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？的可能結(jié)構(gòu)？練習(xí)練習(xí) 、請寫出請寫出分子式為分子式為C C5 5H H1010O O2 2的羧酸的同分的羧酸的同分異構(gòu)體異構(gòu)體練習(xí)練習(xí) 、請寫出請寫出分子式為分子式為C C4 4H H1010O O的醇的同分異構(gòu)的醇的同分異構(gòu)體體C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHO

16、HC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHP10“學(xué)與問學(xué)與問”的第二問：的第二問： 分子式為分子式為C3H6的有同分異構(gòu)體嗎的有同分異構(gòu)體嗎?如果有如果有,你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎你寫出它可能的同分異構(gòu)體嗎?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2練習(xí)、練習(xí)、寫出分子式為寫出分子式為C C4 4H H8 8的所有烴的同分異的所有烴的同分異構(gòu)體構(gòu)體C C C CC C C CC C C CC C C CC C C

17、 C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)添H！鍵線式鍵線式官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)、練習(xí)、寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物質(zhì)的的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸酯酯甲酸丙酯甲酸丙酯C C C C C C C C C C C C COO COO COO COO 乙酸乙酯乙酸乙酯C COO C COO C C C C 丙酸甲酯丙酸甲酯C C COO C C COO C C 丁酸甲酯？丁酸甲酯？ 序號序號類別

18、類別通式通式1烯烴烯烴環(huán)烷烴環(huán)烷烴2炔烴炔烴二烯烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和一元脂肪醇飽和醚飽和醚4飽和一元脂肪醛飽和一元脂肪醛酮酮5飽和羧酸飽和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常見的官能團(tuán)常見的官能團(tuán)類別類別異構(gòu)現(xiàn)象異構(gòu)現(xiàn)象三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法基元法 如丁基有如丁基有4種同分異構(gòu)體，則丁醇有種同分異構(gòu)體，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。替代法替代法 如二氯苯有如二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有種同分異構(gòu)體，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。定一移二法定一移二法 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判

19、定，可固定一個對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。取代基位置，再移動另一個取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。處于同一對稱位置的碳原子上的氫原子是等效的。對稱法對稱法等同氫規(guī)律等同氫規(guī)律碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可旋轉(zhuǎn),整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)整條碳鏈可以任意翻轉(zhuǎn)!例如：對稱軸例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3

20、CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa對稱技巧對稱技巧練習(xí)：請寫出常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3 下列有機物的一氯取代物數(shù)目相等的是下列有機物的一氯取代物數(shù)目相等的是 （ ）CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.B.C.D.BC八種八種四種四種四種四種七種七種在書寫同分異構(gòu)體時，先考慮哪種異構(gòu)類型？在書寫同分異構(gòu)體時，先考慮哪種異構(gòu)類

21、型？官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)例例: :寫出化學(xué)式寫出化學(xué)式C C3 3H H8 8O O的所有可能物質(zhì)的的所有可能物質(zhì)的 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC【練習(xí)】【練習(xí)】 1、分子式為、分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有有3個甲基的同分異構(gòu)體有（個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個）個（A）2個個 （B）3個個 （C）4個個 （D）5個個 2、寫出、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體。（用碳骨架表示）（用碳骨架表示）4、有機物結(jié)構(gòu)的、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法表示方法C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式鍵線式