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1、第七節(jié)有機(jī)合成第七節(jié)有機(jī)合成點(diǎn)面導(dǎo)圖點(diǎn)面導(dǎo)圖考向分析考向分析本節(jié)高考重點(diǎn)考查:本節(jié)高考重點(diǎn)考查: 單體和高聚物的相互推導(dǎo),有機(jī)合成和推斷。單體和高聚物的相互推導(dǎo),有機(jī)合成和推斷。 多以非選擇題形式呈現(xiàn),試題難度較大。預(yù)計(jì)多以非選擇題形式呈現(xiàn),試題難度較大。預(yù)計(jì)2013年有機(jī)合成和推斷會(huì)以填空題為主,常將有機(jī)物的組成、年有機(jī)合成和推斷會(huì)以填空題為主,常將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起,并常與新信息緊密結(jié)合,結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起,并常與新信息緊密結(jié)合,具有較強(qiáng)的綜合性?;诖?,我們復(fù)習(xí)時(shí)注重有機(jī)物之具有較強(qiáng)的綜合性?;诖?,我們復(fù)習(xí)時(shí)注重有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及與新信息結(jié)合在一起。
2、間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及與新信息結(jié)合在一起。 一、有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與合成方法一、有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與合成方法1有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念(1)單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合單體:能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。物。(2)鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。鏈節(jié):高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度:高分子鏈中含有聚合度:高分子鏈中含有_的數(shù)目。的數(shù)目。2合成高分子化合物的基本反應(yīng)合成高分子化合物的基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式
3、生成高分子化合物的反應(yīng),如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為:的反應(yīng),如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為:_鏈節(jié)鏈節(jié)(2)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w分子間縮合縮聚反應(yīng):?jiǎn)误w分子間縮合 _(如如H2O、HX等等)生成高分子化合物的反應(yīng)。生成高分子化合物的反應(yīng)??s聚反應(yīng)方程式的書寫縮聚反應(yīng)方程式的書寫如己二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:如己二酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為:脫去小分子脫去小分子1(填一填填一填)下列有機(jī)物能形成高分子化合物的有下列有機(jī)物能形成高分子化合物的有_。H2NCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COOHCH3CH2COOHCH3CH=CH2HOCH2C
4、H2OH與與HOOCCH2COOHCH3CH2NH2與與CH3CH2CH2COOH【答案】【答案】2(選一選選一選)一次性使用的聚苯乙烯一次性使用的聚苯乙烯( )材料易材料易造成造成“白色污染白色污染”,其替代物聚乳酸,其替代物聚乳酸( )是由是由乳酸乳酸( )聚合而成的,聚乳酸可在乳酸菌的作用聚合而成的,聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列說(shuō)法正確的是下降解。下列說(shuō)法正確的是()A聚苯乙烯的單體為聚苯乙烯的單體為B聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似C聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物D乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)【答案】【答案】D二、高分子材
5、料分類與性質(zhì)二、高分子材料分類與性質(zhì)1傳統(tǒng)高分子材料傳統(tǒng)高分子材料(1)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)天然天然熱塑性熱塑性熱固性熱固性(2)常見的塑料常見的塑料名稱名稱單體單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚乙烯聚乙烯酚醛酚醛樹脂樹脂(電木電木)(3)合成纖維合成纖維羥基羥基(4)常見的合成橡膠常見的合成橡膠2.功能高分子材料功能高分子材料(1)概念概念既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能,又有某些特殊功能的高分子既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能,又有某些特殊功能的高分子材料。材料。(2)分類分類主要包括高分子分離膜、液晶高分子、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高分主要包括高分子分離膜、液晶高分子、導(dǎo)電高分子、醫(yī)用高
6、分子、高吸水性樹脂等。子、高吸水性樹脂等。3復(fù)合材料復(fù)合材料(1)概念:兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料,其中概念:兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料,其中一種材料作為基體,另一種作為增強(qiáng)材料。一種材料作為基體,另一種作為增強(qiáng)材料。(2)性能:強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕。性能:強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕。(3)應(yīng)用:可用來(lái)做建筑材料和汽車、輪船、人造衛(wèi)星、宇宙應(yīng)用:可用來(lái)做建筑材料和汽車、輪船、人造衛(wèi)星、宇宙飛船的外殼和構(gòu)件等。飛船的外殼和構(gòu)件等。3(判一判判一判)下列說(shuō)法是否正確下列說(shuō)法是否正確(用用“”或或“”填寫填寫)。(1)聚乙烯為純凈物聚乙烯為純凈物 ()(2)通常
7、所說(shuō)的白色污染是指白色物質(zhì)所產(chǎn)生的污染通常所說(shuō)的白色污染是指白色物質(zhì)所產(chǎn)生的污染()(3)體型高分子化合物具有較好的熱塑性體型高分子化合物具有較好的熱塑性 ()【答案】【答案】(1)(2)(3)4(選一選選一選)開發(fā)新材料是現(xiàn)代科技發(fā)展的方向之一。下列有關(guān)材開發(fā)新材料是現(xiàn)代科技發(fā)展的方向之一。下列有關(guān)材料的說(shuō)法正確的是料的說(shuō)法正確的是()A碳化硼碳化硼(B4C3)、氮化硅、氮化硅(Si3N4)等陶瓷是新型無(wú)機(jī)非金屬材等陶瓷是新型無(wú)機(jī)非金屬材料料B線型高分子具有熱固性線型高分子具有熱固性C“不粘鍋不粘鍋”內(nèi)壁涂的聚四氟乙烯內(nèi)壁涂的聚四氟乙烯CF2CF2是通過(guò)縮聚是通過(guò)縮聚反應(yīng)生成的反應(yīng)生成的D尼
8、龍是天然高分子材料尼龍是天然高分子材料【答案】【答案】A 1.由單體推斷高聚物由單體推斷高聚物根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)寫出高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)單體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)寫出高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)單烯烴型單體加聚單烯烴型單體加聚“斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),斷開雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n寫后面寫后面”。單體與高聚物的互推規(guī)律單體與高聚物的互推規(guī)律 (2)二烯烴型單體加聚二烯烴型單體加聚“單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),單變雙,雙變單,破兩頭,移中間,添上括號(hào),n寫后面寫后面”。(3)含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí),“雙鍵打開,中間相連,添雙鍵打開,中間相連,添上括號(hào),
9、上括號(hào),n寫后面寫后面”。2由高聚物推導(dǎo)單體由高聚物推導(dǎo)單體(1)加聚產(chǎn)物單體的推斷方法加聚產(chǎn)物單體的推斷方法凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)的高聚物,其合的高聚物,其合成單體為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。成單體為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子),且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高,且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的高聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合聚物,其單體為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可。即可。 凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子,并存在碳碳雙鍵結(jié)
10、構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳凡雙鍵,四個(gè)碳;無(wú)雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開,劃線斷開,然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵互換。如:然后將兩個(gè)半鍵閉合,即單雙鍵互換。如:(2)縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法縮聚產(chǎn)物單體的推斷方法凡鏈節(jié)為凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體結(jié)構(gòu)的高聚物,其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫,在羰基碳原子上加羥基,即得高必為一種。在亞氨基上加氫,在羰基碳原子上加羥基,即得高聚物單體。聚物單體。凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有肽鍵的高聚物,從肽鍵中間斷開,含有肽鍵的高聚物,從肽鍵中間斷開,兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;在亞氨基上加氫,羰兩
11、側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的,其單體為兩種;在亞氨基上加氫,羰基碳原子上加羥基,即得高聚物單體?;荚由霞恿u基,即得高聚物單體。凡鏈節(jié)中間凡鏈節(jié)中間(不在端上不在端上)含有含有 酯基結(jié)構(gòu)的高聚酯基結(jié)構(gòu)的高聚 物,其合成單體為兩種,從物,其合成單體為兩種,從 中間斷開,羰基碳原中間斷開,羰基碳原子上加羥基,氧原子上加氫原子,即得高聚物單體。子上加羥基,氧原子上加氫原子,即得高聚物單體。高聚物高聚物 其鏈節(jié)中的其鏈節(jié)中的“CH2”來(lái)自于來(lái)自于 甲醛,合成該高聚物的單體為:甲醛,合成該高聚物的單體為:HCHO和和 。(2012清遠(yuǎn)質(zhì)檢清遠(yuǎn)質(zhì)檢)下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中,屬于應(yīng)用縮聚反下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中,屬于應(yīng)用縮
12、聚反應(yīng)制取高聚物的是應(yīng)制取高聚物的是()【精講精析】【精講精析】A、B、C中均為加聚反應(yīng);中均為加聚反應(yīng);D中因有中因有OH、COOH,發(fā)生了縮聚反應(yīng)。,發(fā)生了縮聚反應(yīng)。【答案】【答案】D1有有4種有機(jī)物:種有機(jī)物:CH3CH=CHCN,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的高分子材料的正確組合為的高分子材料的正確組合為()ABC D【答案】【答案】D1.有機(jī)合成的分析方法和原則有機(jī)合成的分析方法和原則(1)有機(jī)合成的分析方法有機(jī)合成的分析方法正向合成分析法的過(guò)程正向合成分析法的過(guò)程基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法的過(guò)程逆向合成分析法的過(guò)程目標(biāo)化合
13、物目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料有機(jī)合成的思路與方法有機(jī)合成的思路與方法 (2)有機(jī)合成遵循的原則有機(jī)合成遵循的原則起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。合成路線要符合合成路線要符合“綠色、環(huán)保綠色、環(huán)保”的要求。的要求。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán),不能臆造不存在的反應(yīng)。應(yīng)。2有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建方法有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建方
14、法(1)常見增長(zhǎng)碳鏈的方法常見增長(zhǎng)碳鏈的方法增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)主要有增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)主要有鹵代烴的取代反應(yīng),鹵代烴的取代反應(yīng),醛酮的加成反醛酮的加成反應(yīng),應(yīng),酯化反應(yīng),酯化反應(yīng),加聚反應(yīng),加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),利用信息所給利用信息所給反應(yīng)。反應(yīng)。(2)常見減短碳鏈的反應(yīng)常見減短碳鏈的反應(yīng)減短碳鏈的反應(yīng)主要有減短碳鏈的反應(yīng)主要有烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng),鹽的脫羧反應(yīng),烷烴的裂化反應(yīng),烷烴的裂化反應(yīng),水解反應(yīng):酯的水解,水解反應(yīng):酯的水解,糖類、蛋白質(zhì)的水解等。糖類、蛋白質(zhì)的水解等。(3)常見碳鏈成環(huán)的方法常見碳鏈成環(huán)的方法二元醇成環(huán)二元醇成環(huán)選擇
15、增長(zhǎng)碳鏈反應(yīng)時(shí),一方面要注意碳鏈變化的位置和選擇增長(zhǎng)碳鏈反應(yīng)時(shí),一方面要注意碳鏈變化的位置和結(jié)構(gòu),另一方面要注意分析需要變化位置的官能團(tuán),才能聯(lián)想結(jié)構(gòu),另一方面要注意分析需要變化位置的官能團(tuán),才能聯(lián)想和利用相應(yīng)的反應(yīng)或方法。和利用相應(yīng)的反應(yīng)或方法。3有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)引入方法引入方法鹵素原子鹵素原子烴與烴與X2取代;取代;不飽和烴與不飽和烴與HX、X2的加成;的加成;醇與氫鹵酸醇與氫鹵酸(HX)取代取代羥基羥基烯烴與水加成;烯烴與水加成;醛或酮與氫氣加成;醛或酮與氫氣加成;鹵代烴在堿性條件下水解;鹵代烴在堿性條件下水解
16、;酯的水解;酯的水解;葡萄糖發(fā)酵生成乙醇葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵碳碳雙鍵某些醇或鹵代烴的消去;某些醇或鹵代烴的消去;炔烴不完全加成炔烴不完全加成碳氧雙鍵碳氧雙鍵醇的催化氧化;醇的催化氧化;連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水;連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水;低聚糖和多糖水解可引入醛基低聚糖和多糖水解可引入醛基羧基羧基醛基被氧化;醛基被氧化;酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解苯環(huán)上官能團(tuán)的引入苯環(huán)上官能團(tuán)的引入鹵代:鹵代:X2、鐵屑;、鐵屑;硝化:濃硝酸和濃硫酸共熱;硝化:濃硝酸和濃硫酸共熱;烴基氧化;烴基氧化;先鹵代后水解先鹵代后水解(2)官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)消除
17、不飽和鍵。通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。通過(guò)某種手段,改變官能團(tuán)的位置。通過(guò)某種手段,改變官能團(tuán)的位置。(4)官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)合成,尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中,在有機(jī)合成,尤其是含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物的合成過(guò)程中,多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)多個(gè)官能團(tuán)之間相互影響、相互制約。當(dāng)需要某一官能團(tuán)反應(yīng)或拼接碳鏈時(shí),其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng),造成制備或拼接碳鏈時(shí),其他官能團(tuán)或者被破壞或首先反應(yīng),造成制備困難甚至失敗。
18、因此,在制備過(guò)程中要把分子中已經(jīng)存在的某困難甚至失敗。因此,在制備過(guò)程中要把分子中已經(jīng)存在的某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūWo(hù)起來(lái),在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變過(guò)些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūWo(hù)起來(lái),在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變過(guò)來(lái),從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。來(lái),從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。(2012廣州高三一模廣州高三一模)香豆素是用途廣泛的香料,合成香香豆素是用途廣泛的香料,合成香豆素的路線如下豆素的路線如下(其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略):(1)的分子式為的分子式為_;與與H2反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇,反應(yīng)生成鄰羥基苯甲醇,鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為鄰羥基苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)反應(yīng)的反
19、應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_,反應(yīng),反應(yīng)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)香豆素在過(guò)量香豆素在過(guò)量NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為溶液中完全水解的化學(xué)方程式為_。(4)是是的同分異構(gòu)體,的同分異構(gòu)體,的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵,的分子中含有苯環(huán)且無(wú)碳碳雙鍵,苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。苯環(huán)上含有兩個(gè)鄰位取代基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為_(任寫一種任寫一種)。(5)一定條件下,一定條件下, 能發(fā)生類似反應(yīng)能發(fā)生類似反應(yīng)、的兩步反應(yīng),最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的兩步反應(yīng),最終生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。2上海世博會(huì)英國(guó)館上海世博會(huì)英國(guó)館種子圣殿,由六萬(wàn)多根透明的亞克
20、力種子圣殿,由六萬(wàn)多根透明的亞克力其其分子式是分子式是(C5H8O2)n桿構(gòu)建而成。某同學(xué)從提供的原料庫(kù)中選桿構(gòu)建而成。某同學(xué)從提供的原料庫(kù)中選擇一種原料擇一種原料X,設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示:,設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示:請(qǐng)回答:請(qǐng)回答:(1)原料原料X是是_(選填序號(hào)字母選填序號(hào)字母)。(2)的反應(yīng)條件是的反應(yīng)條件是_;的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_;D中官能團(tuán)的名稱中官能團(tuán)的名稱_。(3)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(4)C有多種同分異構(gòu)體,其中分子中含有有多種同分異構(gòu)體,其中分子中含有“ ”結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的共有的共有_種。種。(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體某同
21、學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線:丙的路線:丙烯烯 ,得到,得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M,請(qǐng)你預(yù)測(cè)請(qǐng)你預(yù)測(cè)M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_?!窘馕觥俊窘馕觥坑捎蒟能與溴水反應(yīng)知其中含碳碳雙鍵,生成的能與溴水反應(yīng)知其中含碳碳雙鍵,生成的A為為二鹵代烴,二鹵代烴,B為二元醇,為二元醇,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明B至少有一至少有一個(gè)羥基能被氧化成醛基,個(gè)羥基能被氧化成醛基,X含含 的結(jié)構(gòu)。由的結(jié)構(gòu)。由D生成生成E的的反應(yīng)條件知此處發(fā)生消去反應(yīng),說(shuō)明反應(yīng)條件知此處發(fā)生消去反應(yīng),說(shuō)明D、C中含羥基,中含羥基,B中的中的羥基未被氧化,所以結(jié)
22、合選項(xiàng)得出羥基未被氧化,所以結(jié)合選項(xiàng)得出X為為c 選項(xiàng)物質(zhì)。選項(xiàng)物質(zhì)。E的結(jié)構(gòu)為的結(jié)構(gòu)為 。(4)C中含中含4個(gè)碳原個(gè)碳原子,一個(gè)醛基和一個(gè)羥基,異構(gòu)體中含子,一個(gè)醛基和一個(gè)羥基,異構(gòu)體中含 結(jié)構(gòu)的可能結(jié)構(gòu)的可能是酸或酯。是酸或酯。(5)根據(jù)根據(jù),即醛或酮與氫氰酸加成,丙烯與溴化,即醛或酮與氫氰酸加成,丙烯與溴化氫加成,然后水解、氧化,再與氫加成,然后水解、氧化,再與HCN加成,產(chǎn)物再水解。其加成,產(chǎn)物再水解。其中第一步加成時(shí),同時(shí)會(huì)生成另一有機(jī)產(chǎn)物中第一步加成時(shí),同時(shí)會(huì)生成另一有機(jī)產(chǎn)物CH3CH2CH2Br,水解為醇,再氧化為醛水解為醇,再氧化為醛CH3CH2CHO,再與,再與HCN加成加成
23、CH3CH2CHOH(CN),水解生成,水解生成CH3CH2CH(OH)COOH。【答案】【答案】(1)c(2)NaOH水溶液、加熱加聚反應(yīng)羧基、水溶液、加熱加聚反應(yīng)羧基、羥基羥基考題實(shí)錄考題實(shí)錄答題規(guī)范答題規(guī)范有機(jī)合成題的解答有機(jī)合成題的解答答題規(guī)范指導(dǎo)答題規(guī)范指導(dǎo)規(guī)范答案規(guī)范答案1(2011重慶高考重慶高考)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)(GB27602011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和和W,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到,可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略部分反應(yīng)條件略)。(1)G的制備的制備A與苯酚
24、在分子組成上相差一個(gè)與苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),它們互稱為原子團(tuán),它們互稱為_;常溫下;常溫下A在水中的溶解度比苯酚的在水中的溶解度比苯酚的_(填填“大大”或或“小小”)。經(jīng)反應(yīng)經(jīng)反應(yīng)AB和和DE保護(hù)的官能團(tuán)是保護(hù)的官能團(tuán)是_。EG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(2)W的制備的制備 J L 為 加 成 反 應(yīng) ,為 加 成 反 應(yīng) , J 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為_。MQ的反應(yīng)中,的反應(yīng)中,Q分子中形成了新的分子中形成了新的_(填填“CC鍵鍵”或或“CH鍵鍵”)。應(yīng)用應(yīng)用MQT的原理,由的原理,由T制備制備W的反應(yīng)步驟為的反應(yīng)步驟為第第1步:步:_;第第2步:
25、消去反應(yīng);步:消去反應(yīng);第第3步:步:_。(第第1、3步用化學(xué)方程式表示步用化學(xué)方程式表示)【解析】【解析】(1)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物。由框圖可以看出原子團(tuán)的物質(zhì)互為同系物。由框圖可以看出A是對(duì)是對(duì)甲基苯甲基苯酚,因此與苯酚互為同系物;由于酚,因此與苯酚互為同系物;由于A中含有甲基,所以中含有甲基,所以A在水在水中的溶解度比苯酚的要小。中的溶解度比苯酚的要小。A和和E相比較,甲基被氧化生成羧基,而其它基團(tuán)并沒(méi)有變相比較,甲基被氧化生成羧基,而其它基團(tuán)并沒(méi)有變化,因此保護(hù)的是酚羥基。化,因此保護(hù)的是酚羥基。 (2)J與與2分子分子HCl加成生成加成生成CH3CHCl2,因此,因此J為乙炔,結(jié)構(gòu)為乙炔,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為簡(jiǎn)式為HCCH;Q是由是由2分子分子CH3CHO經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)得到的,根據(jù)反應(yīng)前后經(jīng)過(guò)加成反應(yīng)得到的,根據(jù)反應(yīng)前后的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的的結(jié)構(gòu)變化可知形成新的CO鍵和鍵和CC鍵;鍵; 由 高 聚 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 可 知 ,由 高
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