通識課 第二章 糖類

1、第二章第二章 糖類糖類一、糖類化合物的定義及分類一、糖類化合物的定義及分類二、單糖二、單糖三、低聚糖三、低聚糖四、多聚糖四、多聚糖五、糖類在食品加工和貯藏中的變化五、糖類在食品加工和貯藏中的變化 第一節(jié)第一節(jié) 糖類的定義及分類糖類的定義及分類一、糖類定義一、糖類定義碳水化合物碳水化合物 Cn(H2O)m 鼠李糖鼠李糖 C6H12O5脫氧核糖脫氧核糖 C5H10O4N, S, P乙酸乙酸C2H4O2，符合符合Cn(H2O)m糖類化合物糖類化合物：多羥基的醛類、酮類化合物多羥基的醛類、酮類化合物或其聚合物及其各類衍生物或其聚合物及其各類衍生物酮基酮基醛基醛基(HCOH)nH2COHCHOH2COH

2、COH2COH(HCOH)n二、糖的分類二、糖的分類聚合度聚合度單糖（單糖（monosaccharide):：不能被水解變成不能被水解變成更簡單更小分子的糖類更簡單更小分子的糖類低聚糖（低聚糖（oligosaccharide)：由由2-10個單糖聚個單糖聚合成的糖合成的糖多糖（多糖（polysaccharide)：水解時產(chǎn)生水解時產(chǎn)生10個以個以上單糖分子的糖類上單糖分子的糖類丙糖丙糖甘油醛甘油醛丁糖丁糖戊糖戊糖已糖已糖庚糖庚糖赤蘚糖赤蘚糖赤蘚酮糖赤蘚酮糖核糖核糖脫氧核糖脫氧核糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖甘露糖甘露糖果糖、山梨糖果糖、山梨糖景天庚酮糖景天庚酮糖醛糖醛糖酮糖

3、酮糖C數(shù)數(shù)葡萄糖葡萄糖醛糖醛糖果糖果糖酮糖酮糖醛基醛基酮基酮基分子式相同寡糖寡糖(oligo-)： oligo來自希臘文，來自希臘文，意為少。意為少。二糖：二糖：麥芽糖麥芽糖(maltose)、乳糖、乳糖(lactose)、 蔗糖蔗糖(sucrose)三糖：三糖：棉子糖棉子糖四糖四糖.大部分單糖和寡糖都是結(jié)晶狀化合物，溶于水，并大部分單糖和寡糖都是結(jié)晶狀化合物，溶于水，并有有甜味。甜味。甜度：分子量大，溶解度小，甜度小。甜度：分子量大，溶解度小，甜度小。多糖也是單糖的聚合物，有很長的鏈，其結(jié)構(gòu)為線型或多糖也是單糖的聚合物，有很長的鏈，其結(jié)構(gòu)為線型或分支型。按照它們的結(jié)構(gòu)可分為兩大類。分支型。按

4、照它們的結(jié)構(gòu)可分為兩大類。均一多糖（同多糖）：均一多糖（同多糖）：一種單糖聚合而成一種單糖聚合而成, 如淀粉、糖原、纖維素、幾丁質(zhì)等。如淀粉、糖原、纖維素、幾丁質(zhì)等。非均一多糖（雜多糖）：非均一多糖（雜多糖）：兩種或兩種以上的單糖兩種或兩種以上的單糖聚合而成，如透明質(zhì)酸，半纖維素等。聚合而成，如透明質(zhì)酸，半纖維素等。同多糖同多糖雜多糖雜多糖三、糖類化合物的功能三、糖類化合物的功能糖類化合物是生物體維持生命活動所需能量的糖類化合物是生物體維持生命活動所需能量的主要來源主要來源功能：功能： 1.是營養(yǎng)的基本物質(zhì)之一是營養(yǎng)的基本物質(zhì)之一 2.形成一定色澤和風味形成一定色澤和風味 3.游離糖本身有甜度

5、，食品口感游離糖本身有甜度，食品口感 4.食品的黏彈性食品的黏彈性 果膠果膠 卡拉膠卡拉膠 5.食品的質(zhì)構(gòu)，膳食纖維的構(gòu)成成分食品的質(zhì)構(gòu)，膳食纖維的構(gòu)成成分 纖維素纖維素、果膠果膠 6.保健食品保健食品 多糖多糖或或寡糖寡糖能源物質(zhì)：淀粉能源物質(zhì)：淀粉能源物質(zhì)：糖原能源物質(zhì)：糖原與膜蛋白和膜脂相連的糖與膜蛋白和膜脂相連的糖通信天線通信天線糖是世界上存在糖是世界上存在最多最多的一類有機化合物，也是人類所的一類有機化合物，也是人類所需要的最基礎的物質(zhì)。需要的最基礎的物質(zhì)。CO2光合作用光合作用糖糖一切含碳物質(zhì)一切含碳物質(zhì)分解代謝分解代謝合成代謝合成代謝 糖是自然界分布很廣的一類化合物，幾乎所糖是自

6、然界分布很廣的一類化合物，幾乎所有的動物、植物和微生物體內(nèi)都含有糖類。有的動物、植物和微生物體內(nèi)都含有糖類。 貯藏性糖貯藏性糖：低聚糖，淀粉，糖原結(jié)構(gòu)性糖結(jié)構(gòu)性糖：纖維素，木質(zhì)素，殼多糖，肽聚糖四、幾種常見食品的糖含量四、幾種常見食品的糖含量大多數(shù)植物只含有少量的蔗糖，大量膳食大多數(shù)植物只含有少量的蔗糖，大量膳食蔗糖來自經(jīng)過加工的食品。蔗糖來自經(jīng)過加工的食品。蔗糖是從甜菜和甘蔗中分離得到蔗糖是從甜菜和甘蔗中分離得到食品糖類化合物含量谷物 糖類化合物含量可口可樂9%小麥71.4%冰淇淋18%玉米70.6%果凍83%高粱71.2%第二節(jié)第二節(jié) 單單 糖糖一、單糖的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象一、單糖的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象單糖

7、：糖類化合物中最簡單、不能再水解為更小單單糖：糖類化合物中最簡單、不能再水解為更小單位的糖類位的糖類分子結(jié)構(gòu)：單糖是含有一個自由醛基或酮基的多羥分子結(jié)構(gòu)：單糖是含有一個自由醛基或酮基的多羥基的醛類或多羥基的酮類化合物，具有開鏈式和環(huán)基的醛類或多羥基的酮類化合物，具有開鏈式和環(huán)式結(jié)構(gòu)。式結(jié)構(gòu)。碳原子數(shù)目：丙糖（三碳糖）；丁糖（四碳糖）；碳原子數(shù)目：丙糖（三碳糖）；丁糖（四碳糖）；戊糖（五碳糖）；己糖（六碳糖）等。戊糖（五碳糖）；己糖（六碳糖）等。羰基特點：醛糖和酮糖自然界最簡單的單糖是丙醛糖（甘油醛）丙醛糖（甘油醛）和丙酮丙酮糖糖；自然界最重要也最常見的單糖是葡萄糖葡萄糖和果糖果糖具有相同數(shù)目與

8、種類的元素組成的化合物，具有相同數(shù)目與種類的元素組成的化合物，具有相同的分子式和相對分子質(zhì)量具有相同的分子式和相對分子質(zhì)量分子結(jié)構(gòu)不同分子結(jié)構(gòu)不同同分異構(gòu)同分異構(gòu)( (體體) )結(jié)構(gòu)異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)原子連接在一起的次原子連接在一起的次序不同，即序不同，即構(gòu)造構(gòu)造不同不同構(gòu)造相同，但原子在空間構(gòu)造相同，但原子在空間的分布不同，即的分布不同，即構(gòu)型構(gòu)型不同不同立體模型，透視式，投影式立體模型，透視式，投影式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式具有相同結(jié)構(gòu)和構(gòu)型的分子，由于分子中的某個原子具有相同結(jié)構(gòu)和構(gòu)型的分子，由于分子中的某個原子( (基團基團) )繞繞C-CC-C單單鍵自由旋轉(zhuǎn)而形成多種不同的暫時性的易變

9、的空間結(jié)構(gòu)，即鍵自由旋轉(zhuǎn)而形成多種不同的暫時性的易變的空間結(jié)構(gòu)，即構(gòu)象構(gòu)象。幾何幾何(順反順反)異構(gòu)異構(gòu)旋光旋光(光學光學)異構(gòu)異構(gòu)D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖不對稱碳原子不對稱碳原子(asymmetric carbon atom)(asymmetric carbon atom)：是指與四個不同的原子或原子基團共價連接并因此失去對稱性的四面體碳是指與四個不同的原子或原子基團共價連接并因此失去對稱性的四面體碳AMIRRORB手性碳原子手性碳原子對映體對映體含有含有n個個C*的化合物，組成的化合物，組成2n/2對對映體。對對映體。旋光性旋光性(optical act

10、ivity)(optical activity)：旋光物質(zhì)使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力旋光物質(zhì)使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力自然光自然光尼科爾棱鏡尼科爾棱鏡偏光偏光右旋右旋(+)(+)左旋左旋(-)(-)檢偏振器檢偏振器盛液管盛液管旋光物質(zhì)旋光物質(zhì)含有含有n個個C*的化合物，旋光異構(gòu)體的數(shù)目為的化合物，旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n。 旋光物質(zhì)使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的旋光物質(zhì)使平面偏振光的偏振面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的能力稱旋光性、光學活性或旋光度。能力稱旋光性、光學活性或旋光度。 -為比旋光度，即單位濃度和單位長度下為比旋光度，即單位濃度和單位長度下的旋光度，是特征物理常數(shù)。的旋光度，是特征物理常

11、數(shù)。 L-L-旋光管的長度，以分米表示；旋光管的長度，以分米表示；C-C-濃度，濃度，即在即在100ml100ml溶液中所含溶質(zhì)的克數(shù)；溶液中所含溶質(zhì)的克數(shù)；-是在鈉光是在鈉光燈（燈（= 589.0nm= 589.0nm）為光源，溫度為）為光源，溫度為t t，管長為，管長為L L，濃度為時所測得的旋光度。濃度為時所測得的旋光度。 甘油醛： 分子式分子式C3H6O3 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH2OH-CHOH-C-H球棍模型球棍模型 透視式透視式FischerFischer投影式投影式O 碳水化合物具有大量光學異構(gòu)體，需要一個最簡單的具有手碳水化合物具有大量光學異構(gòu)體，需要一個最簡單的具有手性碳原子的單糖

12、作為參考標準，這就是性碳原子的單糖作為參考標準，這就是甘油醛甘油醛，它有一個手，它有一個手性中心，有一對光學對映體。性中心，有一對光學對映體。 1906年年人為規(guī)定人為規(guī)定右旋甘油醛為右旋甘油醛為D型型，左旋甘油醛為，左旋甘油醛為L型型。 盧森諾夫盧森諾夫(Rosanoff)規(guī)定，凡單糖中直鏈分子式最末的一個不規(guī)定，凡單糖中直鏈分子式最末的一個不對稱碳原子的構(gòu)型與對稱碳原子的構(gòu)型與D-甘油醛一致的就稱其為甘油醛一致的就稱其為D型糖，不一型糖，不一致的就是致的就是L型糖（型糖（DL要大寫）。任何糖都可以看作是由甘油要大寫）。任何糖都可以看作是由甘油醛或二羥丙酮派生出來的。醛或二羥丙酮派生出來的。

13、離醛基或離酮基最遠的手性碳的離醛基或離酮基最遠的手性碳的羥基的方向來確定糖的羥基的方向來確定糖的DL構(gòu)型。構(gòu)型。 DL僅指一種構(gòu)型，指以甘油醛為標準而確定的相對構(gòu)型，不僅指一種構(gòu)型，指以甘油醛為標準而確定的相對構(gòu)型，不表示旋光方向。旋光方向是以（表示旋光方向。旋光方向是以（+）、（）、（）來加以表示的。）來加以表示的。確定鏈狀結(jié)構(gòu)的方法（葡確定鏈狀結(jié)構(gòu)的方法（葡萄糖）：萄糖）： a. 與與Fehling試劑或其它試劑或其它醛試劑反應，含有醛試劑反應，含有醛基，醛基，是糖的一種氧化反應是糖的一種氧化反應 b. 與乙酸酐反應，產(chǎn)生與乙酸酐反應，產(chǎn)生具有具有五個乙?；鍌€乙?；难苌?。的衍生物。

14、c. 用鈉汞齊作用，生成用鈉汞齊作用，生成直鏈的直鏈的山梨醇山梨醇。 單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)單糖的鏈狀結(jié)構(gòu)CHOCCCCCH2OHHHHHOHOHOHHO葡萄糖葡萄糖 葡萄糖葡萄糖簡寫簡寫鏈狀結(jié)構(gòu)用鏈狀結(jié)構(gòu)用FisherFisher投影式表示：碳投影式表示：碳骨架、豎直寫；氧化程度最高的碳骨架、豎直寫；氧化程度最高的碳原子在上方原子在上方 單糖從丙糖到庚糖，除二羥丙酮外，都含有手性單糖從丙糖到庚糖，除二羥丙酮外，都含有手性碳原子（碳原子（C*）。）。 所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐個插入個插入C*延伸而成。延伸而成。D-甘油醛衍生而來的稱甘油醛衍生

15、而來的稱D系系醛糖，由醛糖，由L-甘油醛衍生而來的稱甘油醛衍生而來的稱L系醛糖。系醛糖。 天然存在的天然存在的已醛糖已醛糖都是都是D型的。型的。 含有含有n個個C*的化合物，旋光異構(gòu)體的數(shù)目為的化合物，旋光異構(gòu)體的數(shù)目為2n，組成組成2n/2對對映體。對對映體。D系單糖和系單糖和L系單糖系單糖D(+)甘油醛甘油醛D(-)赤蘚糖赤蘚糖D(-)蘇糖蘇糖D(-)核糖核糖D(-)阿位伯糖阿位伯糖D(+)木糖木糖D(+)甘露糖甘露糖D(-)來蘇糖來蘇糖D(+)半乳糖半乳糖D(+)葡萄糖葡萄糖dihydroxyacetone二羥丙酮二羥丙酮erythruloseD(-)-赤蘚糖赤蘚糖ribuloseD(-

16、)-核酮糖核酮糖xyluloseD(+)-木酮糖木酮糖Psicose,alluloseD(+)-阿洛酮糖阿洛酮糖fructoseD(-)-果糖果糖sorboseD(+)-山梨糖山梨糖tagaloseD(-)-塔格酮糖塔格酮糖 含有多個手性碳原子的兩種化合物彼此之間的差別只含有多個手性碳原子的兩種化合物彼此之間的差別只在于單一不對稱碳原子的構(gòu)型，也叫表異構(gòu)體。在于單一不對稱碳原子的構(gòu)型，也叫表異構(gòu)體。差向異構(gòu)體（差向異構(gòu)體（epimer)D(+)甘露糖甘露糖D(+)半乳糖半乳糖D(+)葡萄糖葡萄糖（1 1）、不象醛類那樣形成縮醛，而是只和一分子）、不象醛類那樣形成縮醛，而是只和一分子的醇形成半縮

17、醛的醇形成半縮醛（Hemiacetals)Hemiacetals)單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)1、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的證據(jù)、單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的證據(jù)（2 2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛類那樣與）、葡萄糖的醛基不能象一般醛類那樣與SchiSchiffff試劑試劑( (品紅品紅- -亞硫酸）起反應發(fā)生紫紅色反應，亞硫酸）起反應發(fā)生紫紅色反應，即不能使被亞硫酸漂白了的品紅呈現(xiàn)紅色。葡萄即不能使被亞硫酸漂白了的品紅呈現(xiàn)紅色。葡萄糖也不能與亞硫酸氫鈉起加成反應。糖也不能與亞硫酸氫鈉起加成反應。（3）、變旋現(xiàn)象）、變旋現(xiàn)象(mutarotation):一般醛類在水溶液中一般醛類在水溶液中 只只有一個比旋度，但新配

18、制的葡萄糖水溶液的比旋隨時有一個比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋隨時間而變化。間而變化。 =+112 稱稱-D-(+)葡萄糖葡萄糖 =+18.7稱稱-D-(+)葡萄糖葡萄糖變旋現(xiàn)象將這兩種葡萄糖分別溶于水后變旋現(xiàn)象將這兩種葡萄糖分別溶于水后,其旋光率都其旋光率都逐漸變?yōu)橹饾u變?yōu)?52.7,這一現(xiàn)象稱變旋現(xiàn)象。這一現(xiàn)象稱變旋現(xiàn)象。 變旋是由于分子立體結(jié)構(gòu)發(fā)生某種變化的結(jié)果。變旋是由于分子立體結(jié)構(gòu)發(fā)生某種變化的結(jié)果。 半縮醛羥基與決定構(gòu)型的羥基（半縮醛羥基與決定構(gòu)型的羥基（C5上的羥基）上的羥基）在同一側(cè)的為在同一側(cè)的為-型，不在同一側(cè)的為型，不在同一側(cè)的為-型。型。1893年年Fisher提

19、出環(huán)狀結(jié)構(gòu)說。提出環(huán)狀結(jié)構(gòu)說。半縮醛羥基半縮醛羥基異頭碳異頭碳 單糖由直鏈結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后，羰基碳原子單糖由直鏈結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后，羰基碳原子成為新的手性中心，導致成為新的手性中心，導致C1C1差向異構(gòu)化，產(chǎn)生差向異構(gòu)化，產(chǎn)生兩個非對映異構(gòu)體（兩個非對映異構(gòu)體（-D-葡萄糖，葡萄糖，-D-葡萄葡萄糖），由于差向的位置是第一位糖），由于差向的位置是第一位C，因此也叫，因此也叫 異頭體（物）（異頭體（物）（anomeranomer）。）。 因此糖實際上應當稱之為因此糖實際上應當稱之為多羥基半縮醛和半縮多羥基半縮醛和半縮酮。酮。Haworth投影式投影式異頭碳羥基與末端羥甲基是反式的為異頭碳羥基與

20、末端羥甲基是反式的為異頭物，順式為異頭物，順式為異頭物異頭物 開鏈的單糖形成環(huán)狀半縮醛時，最容易出現(xiàn)五元環(huán)開鏈的單糖形成環(huán)狀半縮醛時，最容易出現(xiàn)五元環(huán)(呋喃）呋喃）和六元環(huán)（吡喃）。和六元環(huán)（吡喃）。 D-葡萄糖葡萄糖C5上的羥基與上的羥基與C1的醛基加成生成的醛基加成生成 六元環(huán)的為六元環(huán)的為吡喃（型）葡萄糖（吡喃（型）葡萄糖（glucopyranose）。）。 D-果糖果糖C5上的羥基與上的羥基與C2的酮基加成形成五元環(huán)的為呋的酮基加成形成五元環(huán)的為呋喃（型）果糖（喃（型）果糖（Fructofuranose）吡喃糖和呋喃糖吡喃糖和呋喃糖38%62%0.02%0.5%葡萄糖葡萄糖20度時，溶

21、解度：度時，溶解度：果糖（果糖（374.78 g/100 g水）；葡萄糖（水）；葡萄糖（87.67 g/100 g水）；水）；40度時，溶解度：度時，溶解度：果糖（果糖（538.63 g/100 g水）；葡萄糖（水）；葡萄糖（162.38 g/100 g水）；水）；溫度影響：溫度影響：糖的溶解度大小能改變水溶液的滲透壓，可以抑制糖的溶解度大小能改變水溶液的滲透壓，可以抑制微生物的活性，從而達到延長食品保質(zhì)期微生物的活性，從而達到延長食品保質(zhì)期吸濕性：果糖和轉(zhuǎn)化糖吸濕性：果糖和轉(zhuǎn)化糖葡萄糖、麥芽糖葡萄糖、麥芽糖蔗糖蔗糖果糖制備面包、糕點、軟糖等效果較好果糖制備面包、糕點、軟糖等效果較好化學性質(zhì)化

22、學性質(zhì)化學性質(zhì)由醛基或酮基、醇基決定化學性質(zhì)由醛基或酮基、醇基決定（2）氧化成醛糖二酸（強氧化劑，如）氧化成醛糖二酸（強氧化劑，如HNO3）D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸醛糖二酸醛糖二酸醛糖醛糖酮糖酮糖弱氧化劑（弱氧化劑（FehlingFehling試劑、試劑、BenedictBenedict試劑）試劑） + + +溫和氧化劑（溫和氧化劑（BrBr2 2-H-H2 2O O）+ +- -強氧化劑（濃強氧化劑（濃HNOHNO3 3） + + +3 3、單糖的還原、單糖的還原D-葡萄糖醇葡萄糖醇（山梨醇）（山梨醇）L-古洛醇古洛醇L-古洛糖古洛糖NaBH4NaBH4 凡從凡從3位碳以后構(gòu)型不同的糖，其產(chǎn)

23、生的糖脎不同，可位碳以后構(gòu)型不同的糖，其產(chǎn)生的糖脎不同，可以用來鑒別糖的種類。以用來鑒別糖的種類。苯肼苯肼已醛糖已醛糖苯脎苯脎4、形成糖脎（、形成糖脎（ Osazone）果糖脎果糖脎葡萄糖脎葡萄糖脎麥芽糖脎麥芽糖脎乳糖脎乳糖脎用作糖的定性鑒定用作糖的定性鑒定 由于單糖是多元醇，當與酸作用時可以生成由于單糖是多元醇，當與酸作用時可以生成酯。在生物體內(nèi)最常見的一類碳水化合物就是糖酯。在生物體內(nèi)最常見的一類碳水化合物就是糖的磷酸酯。它是糖在酶的作用下與的磷酸酯。它是糖在酶的作用下與ATPATP反應生成反應生成的。這是糖代謝的必須步驟。的。這是糖代謝的必須步驟。 表示方法：表示方法：G-1- P5 5

24、、成酯反應、成酯反應6 6、縮醛反應、縮醛反應成苷反應成苷反應 半縮醛的羥基很活潑，易與其它的醇或酚上的羥半縮醛的羥基很活潑，易與其它的醇或酚上的羥基發(fā)生反應，失水而成為縮醛基發(fā)生反應，失水而成為縮醛糖苷，非糖部分叫糖苷，非糖部分叫配糖體配糖體7 7、脫水反應、脫水反應 單糖在稀的無機酸中是穩(wěn)定的，單糖在稀的無機酸中是穩(wěn)定的，與強酸（如與強酸（如H2SO4，HCl）作用，單糖脫水生成糠醛或糠醛的衍生物。作用，單糖脫水生成糠醛或糠醛的衍生物。糠醛糠醛5-5-羥甲糠醛羥甲糠醛乙酰丙酸乙酰丙酸8 8、糖的高碘酸氧化、糖的高碘酸氧化 確定糖苷的類型確定糖苷的類型直鏈多糖的平均相對分子質(zhì)量直鏈多糖的平均

25、相對分子質(zhì)量多糖分支數(shù)目多糖分支數(shù)目多糖結(jié)構(gòu)測定多糖結(jié)構(gòu)測定9. 糖精酸的生成糖精酸的生成糖在堿的濃度高、加熱或作用時間長的條件下，發(fā)生分糖在堿的濃度高、加熱或作用時間長的條件下，發(fā)生分子內(nèi)氧化還原反應與重排作用，生成子內(nèi)氧化還原反應與重排作用，生成糖精酸類化合物糖精酸類化合物。鄰苯甲?；酋啺粪彵郊柞；酋啺?2公斤糖精的甜度公斤糖精的甜度可相當于可相當于1000公斤公斤的糖的糖 1879年，約翰霍普金斯大學研究生Constantin Fahlberg正在繼續(xù)其甲苯系列衍生物合成研究。一天午餐時候，他發(fā)現(xiàn)手中的面包格外的甜，于是邊對合成的系列甲苯化合物進行分析，最后發(fā)現(xiàn)了糖精。 這個偶然的發(fā)

26、現(xiàn)給法利德別爾格開辟了一條通向新的發(fā)明的道路。從此，他集中全部精力，一心去研究這個煤焦油中提取出來的物質(zhì)。他從又黑、又粘、又臭的煤焦油中提煉出甲苯，經(jīng)過硫酸磺化、五氯化磷和氨處理后，再用高錳酸鉀氧化，最后經(jīng)過結(jié)晶、脫水而得到了一種特別甜的白色結(jié)晶體。他把它叫做“糖精”，并測出它比蔗糖要甜300500倍 。法利德別爾格立即宣布了他的發(fā)明，并在美國獲得了專利。1886年，這位化學家遷居德國，并在那里建立了世界上第一個從煤焦油中提煉糖精的工廠。糖精就此開始闖入了人們的生活之中 。雙糖（雙糖（Disaccharides) 雙糖也是一種糖苷，只不過配體部分雙糖也是一種糖苷，只不過配體部分也是糖；天然存在

27、的雙糖多數(shù)以雙已糖為也是糖；天然存在的雙糖多數(shù)以雙已糖為主。主。 按照糖化學的常規(guī)檢驗標準，根據(jù)與按照糖化學的常規(guī)檢驗標準，根據(jù)與裴林試劑的反應性，可以把雙糖區(qū)分為還裴林試劑的反應性，可以把雙糖區(qū)分為還原性雙糖和非還原性雙糖。原性雙糖和非還原性雙糖。非還原性雙糖非還原性雙糖蔗糖蔗糖（sucrose，食糖）是最常見的雙糖，是，食糖）是最常見的雙糖，是一種非還原性的糖。由一分子的葡萄糖與一分一種非還原性的糖。由一分子的葡萄糖與一分子的果糖通過子的果糖通過,-1,2糖苷鍵連接而成的。糖苷鍵連接而成的。無變旋現(xiàn)象；無還原性；不能成脎無變旋現(xiàn)象；無還原性；不能成脎 乳糖乳糖（Lactose）兩個不同的亞

28、單元（）兩個不同的亞單元（D-半乳半乳糖和糖和D-葡萄糖）通過葡萄糖）通過-1,4-1,4糖苷鍵連接的，是糖苷鍵連接的，是還原性糖（還原性糖（reducing sugar)reducing sugar)變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎還原性雙糖還原性雙糖 麥芽糖麥芽糖（Maltose）是兩個葡萄糖分子通過）是兩個葡萄糖分子通過-1,4糖苷鍵連接的，是還原性糖（糖苷鍵連接的，是還原性糖（reducing sugar)變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎 纖維二糖纖維二糖（Cellobiose）是二個）是二個D-葡萄糖分子通過葡萄糖分子通過-1,4糖苷鍵

29、連接的，是還原性糖（糖苷鍵連接的，是還原性糖（reducing sugar)變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎變旋現(xiàn)象；具有還原性；能成脎二、環(huán)糊精二、環(huán)糊精 是軟化芽孢桿菌作用于淀粉的產(chǎn)物，由是軟化芽孢桿菌作用于淀粉的產(chǎn)物，由6-86-8個葡萄糖分子以個葡萄糖分子以-1,4-1,4糖苷鍵連接成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。是一種非還原糖。常被用做糖苷鍵連接成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。是一種非還原糖。常被用做穩(wěn)定劑和乳化劑。穩(wěn)定劑和乳化劑。多糖（多糖（ polysaccharide） 多糖的共同特性多糖的共同特性 同多糖同多糖（Homopolysacccharides) 淀粉（淀粉（amylose)：植物體內(nèi)存在的貯藏糖中，：植物體內(nèi)

30、存在的貯藏糖中，最多而最重要的是淀粉。最多而最重要的是淀粉。直鏈淀粉：長而緊密的螺旋管形，遇碘顯蘭色直鏈淀粉：長而緊密的螺旋管形，遇碘顯蘭色-1,4糖苷鍵連接的，重復單元麥芽糖糖苷鍵連接的，重復單元麥芽糖 -1,4, -1,6糖苷鍵連接的，重復單元麥芽糖，異麥芽糖 支鏈淀粉：不能支鏈淀粉：不能形成螺旋管，遇形成螺旋管，遇碘顯紫色碘顯紫色 淀粉：具有膠束結(jié)構(gòu)的生淀粉淀粉：具有膠束結(jié)構(gòu)的生淀粉 淀粉：淀粉： 淀粉在水中經(jīng)加熱后，一部分膠束被溶解而形成空隙，于淀粉在水中經(jīng)加熱后，一部分膠束被溶解而形成空隙，于是水分子侵入其內(nèi)部，與余下的部分淀粉分子結(jié)合，膠束逐漸擴大，淀粉是水分子侵入其內(nèi)部，與余下的

31、部分淀粉分子結(jié)合，膠束逐漸擴大，淀粉體積膨脹，生淀粉的膠束消失，這種現(xiàn)象稱為膨潤現(xiàn)象。體積膨脹，生淀粉的膠束消失，這種現(xiàn)象稱為膨潤現(xiàn)象。繼續(xù)加熱，膠束則全部崩潰，形成淀粉單分子，被水包圍后形成溶液狀態(tài)。繼續(xù)加熱，膠束則全部崩潰，形成淀粉單分子，被水包圍后形成溶液狀態(tài)。這種現(xiàn)象稱為糊化，處于進入這種狀態(tài)的淀粉為這種現(xiàn)象稱為糊化，處于進入這種狀態(tài)的淀粉為 淀粉。淀粉。淀粉與蛋白質(zhì)之間相互作用能形成發(fā)面筋，在有水存在的情況下淀粉與蛋白質(zhì)之間相互作用能形成發(fā)面筋，在有水存在的情況下加熱，淀粉糊化而蛋白質(zhì)變性，使得焙烤食品具有一定的結(jié)構(gòu)。加熱，淀粉糊化而蛋白質(zhì)變性，使得焙烤食品具有一定的結(jié)構(gòu)。糖原糖原（

32、glycogen）：是動物的貯存多糖，在肝臟中多。遇）：是動物的貯存多糖，在肝臟中多。遇碘顯紅紫色。其結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似，主要是碘顯紅紫色。其結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似，主要是-吡喃葡萄吡喃葡萄糖，按糖，按-1,4糖苷鍵綜合而成的，糖原的分支程度比支鏈淀糖苷鍵綜合而成的，糖原的分支程度比支鏈淀粉還高。另一部分分支可能是通過粉還高。另一部分分支可能是通過-1,6糖苷鍵連結(jié)。平均糖苷鍵連結(jié)。平均每每8-12個葡萄糖殘基便有一個分支。含有大量的非還原端。個葡萄糖殘基便有一個分支。含有大量的非還原端。 纖維素（纖維素（cellulose)綠色植物體內(nèi)約有綠色植物體內(nèi)約有50%碳以纖維素的形式存在。碳以纖維素的

33、形式存在。-D-葡萄糖分子以葡萄糖分子以-1，4糖苷鍵相連而成直鏈。糖苷鍵相連而成直鏈。在纖維素中，纖維素結(jié)構(gòu)單位是平行排列的，分子鏈間存在纖維素中，纖維素結(jié)構(gòu)單位是平行排列的，分子鏈間存在大量的在大量的H鍵。纖維素與碘不呈顔色反應。鍵。纖維素與碘不呈顔色反應。 淀粉 直鏈 支鏈 糖原 纖維素 幾丁質(zhì) 單體單位 D-葡萄糖 N-乙酰葡萄糖胺 糖苷鍵型 (1-4) (1-4)和 (1-6) (1-4) 分支 無 4% 9% 無 溶解度 溶于熱水 熱水不溶 溶于水 水不溶 絕大部分溶劑不溶 與碘反應 深藍色 紫色 棕紅色 - - 主要功能 食物貯存 參與結(jié)構(gòu)建成 存在形式 各種白色微粒 白色粉末

34、白色微晶形等 不定形固體 自然界分布 整個植物界特別是玉米土豆等 動物肝肌肉和細菌 整個植物界 低等動物外骨骼，植物 幾種同多糖的比較幾種同多糖的比較 幾丁質(zhì)幾丁質(zhì)（chitin, 殼多糖），大量存在于昆蟲和甲殼類動殼多糖），大量存在于昆蟲和甲殼類動物的甲殼中，也是許多真菌細胞壁常見的組成成分。物的甲殼中，也是許多真菌細胞壁常見的組成成分。N-乙乙酰酰-D-D葡萄糖胺以葡萄糖胺以-1，4糖苷鍵相連成直鏈；在天然聚合糖苷鍵相連成直鏈；在天然聚合物中，除纖維素外，幾丁質(zhì)的貯量占第二位。物中，除纖維素外，幾丁質(zhì)的貯量占第二位。 其它同多糖其它同多糖菊粉（菊粉（inulin），是由果糖通過），是由果糖通過-2,1糖苷鍵連接的糖苷鍵連接的果聚糖，線狀結(jié)構(gòu)。果聚糖，線狀結(jié)構(gòu)。右旋糖苷（右旋糖苷（dextran）主鏈是）主鏈是-1，6連葡聚糖，分連葡聚糖，分支以支以-1，3鍵連接的。鍵連接的。雜多糖雜多糖(Heteropolysaccharides)不均一性多糖不均一性多糖雜多糖在動植物中廣泛存在，在水解時產(chǎn)生含許雜多糖在動植物中廣泛存在，在水解時產(chǎn)生含許多種單糖的混合物及其衍生物。簡單的雜多糖由多種單糖的混合物及其衍生物。簡單的雜多糖由重復的混合雙糖所構(gòu)成。重復的混合雙糖所構(gòu)成。按不同的生物分成：按不