化學(xué)選修五羧酸酯

1、會計(jì)學(xué)1化學(xué)選修五羧酸酯化學(xué)選修五羧酸酯第1頁/共18頁第二課時(shí)第二課時(shí)第1頁/共18頁第2頁/共18頁三、三、酯酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取取代后的產(chǎn)物。代后的產(chǎn)物。1 1、定、定義：義：2 2、通式、通式( (飽和一元羧酸和飽和一元醇飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR與飽和一元羧酸互為同分與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體異構(gòu)體3 3、酯的命名、酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH

2、2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙硝酸乙酯酯 第2頁/共18頁第3頁/共18頁（4 4）（5 5）（6 6）乙二酸二乙二酸二乙酯乙酯二乙酸乙二二乙酸乙二酯酯硝化甘硝化甘油油低級酯是具有芳香氣味的液體。低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。機(jī)溶劑。 4 4、酯的物理性、酯的物理性質(zhì)質(zhì)第3頁/共18頁第4頁/共18頁自然界中的有自然界中的有機(jī)酯機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(C

3、H2)2CHCH3資料卡片資料卡片第4頁/共18頁第5頁/共18頁四、乙酸乙酯四、乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共）的核磁共振氫譜圖振氫譜圖吸收強(qiáng)度4 3 2 1 0乙酸乙乙酸乙酯的核酯的核磁共振磁共振氫譜圖氫譜圖應(yīng)怎樣應(yīng)怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?第5頁/共18頁第6頁/共18頁科學(xué)探究科學(xué)探究 請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率

4、。水解速率。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度 常溫常溫 加熱加熱 常溫常溫 加熱加熱 常溫常溫 加熱加熱相同相同時(shí)間時(shí)間內(nèi)酯內(nèi)酯層消層消失速失速度度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明無明顯變顯變化化酯層酯層減少減少較慢較慢酯層酯層減少減少較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程、溫度越高，酯水解程度度越大越大。（水解反應(yīng)是吸水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)熱反應(yīng)）第6頁/共1

5、8頁第7頁/共18頁 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=第7頁/共18頁第8頁/共18頁“哪里連起哪里哪里連起哪里斷斷”酯水解的原酯水解的原理：理：酯水解反應(yīng)中，斷開酯水解反應(yīng)中，斷開 中的中的C-OC-O鍵，鍵，-C -C O-O-= =O

6、O酯化反應(yīng)時(shí)，形成的也是酯化反應(yīng)時(shí)，形成的也是 鍵。鍵。-C -C O-O-= =O O第8頁/共18頁第9頁/共18頁2 2、乙酸乙酯的水、乙酸乙酯的水解解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)酯水解的規(guī)律：律：酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無機(jī)堿無機(jī)堿酯酯 + + 水水鹽鹽 + + 醇醇CH3COC2H5 + NaOHOCH

7、3CONa + HOC2H5O第9頁/共18頁第10頁/共18頁在酯的水解反應(yīng)在酯的水解反應(yīng)中：中：（1 1）若）若RCO-RCO-O-RO-R酸性水解酸性水解R-C-R-C-OHOH= =O OR-R-OHOH最終氧化最終氧化 則相應(yīng)的醇和酸碳原子數(shù)相等則相應(yīng)的醇和酸碳原子數(shù)相等，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必，烴基的碳架結(jié)構(gòu)相同，且醇中必有有-CH-CH2 2OHOH原子團(tuán)。原子團(tuán)。如如C C6 6H H1212O O2 2（酯）酯）酸性水解酸性水解A AB B氧化氧化則則A A為為CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH、酯為酯為CHCH3 3CHCH2 2COO(CHCOO(CH2

8、2) )2 2CHCH3 3B B為為CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 、第10頁/共18頁第11頁/共18頁在酯的水解反應(yīng)在酯的水解反應(yīng)中：中：（2 2）若）若RCO-RCO-O-RO-R酸性水解酸性水解 若醇和酸的相對分子質(zhì)量相等若醇和酸的相對分子質(zhì)量相等，則醇比酸多一個(gè)碳原子。，則醇比酸多一個(gè)碳原子。酸性水解酸性水解R-C-R-C-OHOH= =O OR-R-OHOH（酸）（酸）（醇）（醇）如如H-C-O-H-C-O-C C2 2H H5 5= =O OHCOOHHCOOH（4646）C C2 2H H5 5OHOH（4646）第11頁/共18頁第12頁/共18頁飽和

9、飽和碳酸碳酸鈉溶鈉溶液液 乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提可提高其產(chǎn)率。高其產(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸

10、乙酯產(chǎn)率根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。酸的轉(zhuǎn)化率。第12頁/共18頁第13頁/共18頁 1.1.請寫出以水、空氣、乙烯為原料請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：練一練練一練CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加壓、加加壓、加熱熱催化催化劑劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化催化劑劑 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）加壓、加加壓

11、、加熱熱 催催化劑化劑第13頁/共18頁第14頁/共18頁2 20.1 mol0.1 mol阿司匹林阿司匹林( (其學(xué)其學(xué)名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡名為乙酰水楊酸，結(jié)構(gòu)簡式如圖，其與足量的式如圖，其與足量的NaOHNaOH溶液反應(yīng)，最多消耗溶液反應(yīng)，最多消耗NaOHNaOH的物質(zhì)的量為的物質(zhì)的量為( () )A A0.1 mol 0.1 mol B B0.2 0.2 molmolC C0.3 mol 0.3 mol D D0.4 0.4 molmol解析：解析：可理解為：乙酰水楊酸水解產(chǎn)可理解為：乙酰水楊酸水解產(chǎn)物為物為和和CHCH3 3COOHCOOH，產(chǎn)物再與，產(chǎn)物再與NaOHNaOH溶液反應(yīng)

12、。溶液反應(yīng)。C C 3.3.化合物化合物 跟足量的下跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C C7 7H H5 5O O3 3Na(Na() )A ANaOH NaOH B BNaNa2 2COCO3 3 C CNaHCONaHCO3 3 D DNaClNaClC C 作業(yè)作業(yè) 課本課本P63 P63 第第2 2題題第14頁/共18頁第15頁/共18頁三、三、酯酯酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取取代后的產(chǎn)物。代后的產(chǎn)物。1 1、定、定義：義：2 2、通式、通式( (飽和一元羧酸和飽和一元醇飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯

13、形成的酯) ) ：C Cn nH H2 2n nO O2 2 （n n22）或）或 RCOORRCOOR與飽和一元羧酸互為同分與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體異構(gòu)體3 3、酯的命名、酯的命名 “某酸某酯某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯乙酸乙酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 硝酸乙硝酸乙酯酯 第15頁/共18頁第16頁/共18頁“哪里連起哪里哪里連起哪里斷斷”酯水解的原酯水解的原理：理：酯水解反應(yīng)中，斷開酯水解反應(yīng)中，斷開 中的中的C-OC-O鍵，鍵，-C -C O-O-= =O O酯化反應(yīng)時(shí)，形成的也是酯化反應(yīng)時(shí)，形成的也是 鍵。鍵。-C -C O-O-= =O O第16頁/共18頁第17頁/共18頁飽和飽和碳酸碳酸鈉溶鈉溶液液 乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此，