有機物的化學(xué)性質(zhì)(終極最全版)

1、有機化學(xué)基礎(chǔ)總結(jié)（二）有機物的化學(xué)性質(zhì)一、斷鍵部位小結(jié)預(yù)測官能團的性質(zhì)和反應(yīng)類型1、雙鍵（C=C，C=O）、三鍵2、極性鍵：極性鍵極性越強越易斷（共價鍵的極性）3、不同基團的相互影響（官能團相鄰碳上的氫）二、有機物的化學(xué)性質(zhì)（一）烷烴1、取代反應(yīng)： 注意：反應(yīng)條件：光照(室溫下，在暗處不發(fā)生反應(yīng)，但不能用強光直接照射，否則會發(fā)生爆炸)。反應(yīng)物：純鹵素單質(zhì)氣體，如甲烷通入溴水中不反應(yīng)。反應(yīng)不會停留在某一步，因此產(chǎn)物是5種物質(zhì)的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，認為1個Cl2分子能取代2個H原子是一個常見的錯誤。2、氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒： 3、裂化反應(yīng)： 注意：環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

2、與烷烴相似。（二）烯烴1、加成反應(yīng)：烯烴可與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)，如：反應(yīng)物與烯烴RCHCH2反應(yīng)的方程式溴水，鹵素單質(zhì)（X2）RCHCH2+Br2RCHBrCH2Br（常溫下使溴水褪色）氫氣（H2）RCHCH2+H2RCH2CH3水（H2O）OHRCHCH2+HOHRCHCH3或RCH2CH2OH氯化氫（HCl）ClRCHCH2+HClRCHCH3或RCH2CH2Cl氰化氫（HCN）CNRCHCH2+HCNRCHCH3或RCH2CH2CN2、氧化反應(yīng)（1）將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會使溶液的顏色變淺直至消失。5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2+6K

3、2SO4+12MnSO4+28H2O注意：分離甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分離甲烷和乙烯不用酸性KMnO4拓展：烯烴與KMnO4的反應(yīng)：在中性或堿性的高錳酸鉀溶液中, 烯烴被氧化成二元醇，高錳酸鉀被還原成MnO2。在酸性高錳酸鉀溶液中，烯烴中碳碳雙鍵完全斷裂，CH2基被氧化成CO2，RCH基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。 高錳酸鉀被還原成Mn2+。（2）催化氧化：在催化劑作用下，烯烴可直接被氧氣氧化。如： 2CH2CH2+O22CH3CHO（3）可燃性：烯烴都可燃燒，由于其分子中的含碳量較高，所以在燃燒時火焰明亮，伴有黑煙。3、加聚反應(yīng)：單烯烴加聚的通式為拓展：二烯烴化學(xué)性質(zhì)1、加成反應(yīng)2、加

4、聚反應(yīng) （三）炔烴1、乙炔的氧化反應(yīng)（1）使酸性高錳酸鉀溶液褪色（2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O24CO2+2H2O2、加成反應(yīng)乙炔可與H2、HX、X2（鹵素單質(zhì)）、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)。如：HCCH+2H2CH3CH3HCCH+H2OCH3CHO3、加聚反應(yīng)（在聚乙炔中摻入某些物質(zhì)，就有導(dǎo)電性，聚乙炔又叫導(dǎo)電塑料）（四）芳香烴注意：重要化學(xué)鍵為獨特的大鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵 1、易取代 （1） 鹵代：（2）硝化： 2、難氧化：不使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯也不能使溴水褪色，但苯能將溴從溴水中萃取出來。 2PhH+15O212CO2+6H2O3、加成注意：苯與溴水、鹵化氫、水等不反應(yīng)

5、，苯乙烯與氫氣加成，碳碳雙鍵比苯環(huán)更易加成。拓展：苯的同系物的性質(zhì)：“甲基活化它的的鄰、對位”對比下列反應(yīng)：（1）取代反應(yīng)甲基將苯環(huán)活化（2）氧化反應(yīng)苯環(huán)將甲基活化而甲烷不與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)另：加成反應(yīng)苯的同系物還能在分子里的苯環(huán)上發(fā)生加成反應(yīng)。如：（五）鹵代烴 化學(xué)鍵斷裂部位：1、水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)） C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr 或C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr2、消去反應(yīng)（也叫消除反應(yīng)）注意： 鹵代烷在KOH或NaOH等強堿的醇溶液中加熱，分子中脫去一分子鹵化氫生成烯烴的反應(yīng)叫做消除反應(yīng)。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，主要是鹵素原子與相鄰含氫較少的碳原子上的氫一起

6、結(jié)合成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。（六）醇 化學(xué)鍵斷裂部位：注意：羥基的活潑性：羧酸苯酚水醇1、與金屬Na的取代：C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 注意：可以通過醇和生成H2的物質(zhì)的量之比判斷醇中含有羥基的個數(shù)：醇：H22:1一元醇1:1二元醇2:3三元醇2、乙醇與HX反應(yīng)：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O3、脫水： （1）分子內(nèi)脫水：消去反應(yīng) （2）分子間脫水：取代反應(yīng)C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O4、氧化催化氧化 注意：機理：去掉的氫原子為羥基中的氫原子和羥基所連碳原子上的氫原子 羥基位于主鏈鏈端被氧化生成相應(yīng)醛

7、；如果羥基不在主鏈鏈端，則被催化氧化為酮。即： 從上述反應(yīng)機理看，催化劑不是不參加化學(xué)反應(yīng)，只是在反應(yīng)前后質(zhì)量及化學(xué)性質(zhì)不變。是由下面兩個反應(yīng)合并而來： 拓展：（1） 伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氫氧化為醛 （2） 仲醇(OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮（3） 叔醇（連接OH的叔碳原子上沒有H），則不能去氫氧化。連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化（催化氧化）注意：羥基碳上有氫的醇才能被氧化醇還能與酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸。若：則A一定含伯醇醇的氧化反應(yīng)規(guī)律：伯醇氧化為醛；仲醇氧化為酮；叔醇難被氧化。 5、酯化反應(yīng)（七）苯酚 受苯環(huán)的影響

8、，酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑。 1、弱酸性：（石炭酸）（1）和金屬Na反應(yīng)（2）和堿（NaOH）反應(yīng)（3）和Na2CO3反應(yīng)Na2CO3注意：醇和苯酚具有相同官能團羥基，但醇不能電離出H+，而苯酚則表現(xiàn)出弱酸性，說明苯環(huán)使羥基活化。2、取代反應(yīng)（1）苯酚可以與濃溴水發(fā)生反應(yīng)：注意：溴只能取代羥基的鄰位、對位上的氫1mol可以和3mol Br2反應(yīng)，此反應(yīng)可以作為為苯酚的定性和定量檢驗。溴水必須為濃溴水，否則生成的三溴苯酚會溶于剩余的苯酚中，看不到白色沉淀。在苯酚分子中，由于OH的影響，使苯環(huán)活化，比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；由于苯環(huán)的影響，使OH活化，比醇中OH易電離出H+，表現(xiàn)出弱酸性。由于三溴

9、苯酚易溶于苯，因此不能用加溴水過濾的方法除去苯中含有的苯酚。（2）苯酚可以與乙酸酐發(fā)生反應(yīng) 3、顯色反應(yīng)：苯酚遇到FeCl3溶液顯紫色，發(fā)生反應(yīng) 6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63+6H+注意：此為特征反應(yīng)，可以檢驗苯酚，反之檢驗Fe3+。苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)類似于Fe3+與SCN的顯色反應(yīng)。苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)，使溶液呈紫色，而不是生成紫色沉淀。4、加成反應(yīng)：苯酚中含有苯環(huán)，在一定條件下可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)。 5、氧化反應(yīng)：（1）易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。（2）苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)而褪色。6、縮聚反應(yīng)：制酚醛塑料（俗稱電木）（八）醛、酮1、加

10、成反應(yīng)（還原反應(yīng)）注意：（1）CO和CC不同，CO不能和溴水、氫鹵酸發(fā)生加成。（2）羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)2、氧化反應(yīng)（1）和弱氧化劑反應(yīng)和銀氨溶液反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）乙醛和銀氨溶液：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O甲醛和銀氨溶液：HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O和新制的氫氧化銅反應(yīng)甲醛：2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2Na2CO3+2Cu2O+6H2O乙醛：NaOH+CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COONa+Cu2O+3H2O注意：醛基的檢驗銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液

11、反應(yīng)反應(yīng)原理R-CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag+H2OR-CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀量的關(guān)系R-CHO2Ag HCHO4AgR-CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項（1）此反應(yīng)需要堿性環(huán)境：Ag(NH3)2+ +2H+=Ag+2NH4+（2）銀鏡溶液隨用隨配不可久置；（3）水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱（4）銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去（1）新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配、不可久置；（2）配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量，保證堿性

12、環(huán)境。否則Cu(OH)2不存在（3）反應(yīng)液必須直接加熱煮沸銀氨溶液的制法： 在潔凈的試管中加入1mL2的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，制得銀氨溶液。實驗室配置銀氨溶液，應(yīng)防止加入過量濃氨水，否則易生成易爆炸的疊氮化銀，試劑本身也失去靈敏性。配置好的銀氨溶液不可久置，否則會生成疊氮化銀，易發(fā)生危險。 向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgOH：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO32AgOH+2NH3H2O=2Ag(NH3)2OH+2H2O若酸性溶液：2Ag(NH3)2OH+3HClAgCl+2NH4Cl+H2O氫氧化銅的制法 在試管里加入

13、10的NaOH溶液2mL，滴入2的CuSO4溶液46滴，得到新制的氫氧化銅。配制新制Cu(OH)2反應(yīng)實驗注意：配置新制Cu(OH)2時，NaOH必須過量；將混合液加熱至沸騰才有明顯的磚紅色沉淀生成。（2）催化氧化（3）燃燒2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O（4）溴水和酸性高錳酸鉀溶液使酸性KMnO4溶液和溴水褪色拓展：羥醛縮合反應(yīng)（2011北京高考突破點） 在稀堿催化下，含- H的醛發(fā)生分子間的加成反應(yīng)，生成-羥基醛，這類反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。 -羥基醛在加熱下很容易脫水，生成，-不飽和醛：注意：羥醛縮合反應(yīng)的幾點說明：（1）不含-H的醛不發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)；（2）如果使用兩種不同的含

14、有-H的醛，則可得到4種羥醛縮合產(chǎn)物的混合物；（3）如果一個含-H的醛和另一個不含-H的醛反應(yīng)，則可得到收率好的單一產(chǎn)物。 （九）羧酸 化學(xué)鍵斷裂部位： 羧酸在水溶液中可以電離出H+，表現(xiàn)出酸的通性；同時羧酸也可和醇發(fā)生酯化反應(yīng)。1、弱酸性：CH3COOHCH3COO+H+（1）使指劑變色（2）與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Zn(CH3COO)2Zn+H2（3）與堿性氧化物反應(yīng)：2CH3COOH+CuO(CH3COO)2Cu+H2O（4）與堿反應(yīng)：2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O 注意：(CH3COO)2Cu易溶于水與鹽(Na2CO3)反應(yīng)：2CH3COOH

15、+CO32-2CH3COO+CO2+H2O2、酯化反應(yīng)：注意：酯化反應(yīng)概念 酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。此概念中，酸既可以是有機酸也可以是無機酸如（HNO3）；C2H5OH+HONO2C2H5ONO2+H2O注意：反應(yīng)機理為羧酸失羥基，醇失氫濃H2SO4在此反應(yīng)中作用：催化劑，脫水劑類似反應(yīng)：拓展：甲酸的性質(zhì)：甲酸既有羧基又有醛基，所以能表現(xiàn)出羧酸和醛的性質(zhì)。 具有COOH的性質(zhì)： 具有CHO的性質(zhì)。如：甲酸能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。HCOOH+2 Cu(OH)2 CO2+Cu2O+3H2O（十）酯 化學(xué)鍵斷裂部位：1、酯的水解注意：酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。類似