有機(jī)化學(xué)的計(jì)算_第1頁
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文檔簡介

1、有機(jī)化學(xué)有關(guān)計(jì)算一、考點(diǎn)介紹【考綱解讀】能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式?!灸芰庾x】1、掌握有機(jī)物的燃燒規(guī)律及有關(guān)計(jì)算;2、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量關(guān)系并應(yīng)用于計(jì)算和推斷。3、根據(jù)元素的含量、相對分子質(zhì)量、有機(jī)物的組成等知識(shí)通過定量計(jì)算確定最簡式、分子式等4、掌握有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量關(guān)系?!究键c(diǎn)突破】、有機(jī)物分子式的求解方法有機(jī)物分子式求解方法較多,現(xiàn)歸納如下。一)、“單位物質(zhì)的量”法根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量)和有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或質(zhì)量比),求算出1 mol該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定分子中的各原子個(gè)數(shù)來確定有機(jī)物的分子式。例某化

2、合物由碳、氫兩種元素組成,其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2 L此化合物氣體的質(zhì)量為14 g。求此化合物的分子式。解答:此烴的摩爾質(zhì)量為:M=14 g11.2 L/22.4 Lmol-1=28 g/mol 1 mol此烴中碳原子和氫原子的物質(zhì)的量分別為:n(C)=(1 mol28 gmol-185.7%)12 g/mol = 2 moln(H)=(1 mol28 gmol-114.3%)1 g/mo l = 4 mol故此烴的分子式為C2H4。二)、最簡式法(實(shí)驗(yàn)式法)先求出有機(jī)物中各元素原子個(gè)數(shù)比,然后根據(jù)該有機(jī)物的摩爾質(zhì)量或相對原子質(zhì)量求出分子式。上面例題另解:N(C)N

3、(H)=(85.7%/12)(14.3%/1)=12此烴的最簡式為CH2,設(shè)分子式為(CH2)n有14n=28,n=2因此烴的分子式為C2H4。三)、燃燒通式法例1體積某烴的蒸氣完全燃燒生成的CO2比水蒸氣少1體積(在同溫同壓下測定),0.1 mol該烴完全燃燒的產(chǎn)物被堿石灰吸收,堿石灰增重39 g,求該烴的分子式。解答:設(shè)烴的分子式為CmHn,完全燃燒的反應(yīng)為:CmHn+(m+n/4)O2m CO2+n/2 H2O依題意CO2比水蒸氣少1體積,堿石灰增重39 g為CO2和H2O的質(zhì)量和。得方程組n/2 -m=1 0.1m44+0.1n/218=39解得:m=6,n=14。因此該烴的分子式為C

4、6H14四)、商余法(只適用于烴的分子式的求法)w.w.w.k.s.5.u.c.o.m根據(jù)烷烴(CnH2n+2)、烯烴和環(huán)烷烴(CnH2n)、炔烴和二烯烴(CnH2n-2)、苯和苯的同系物(CnH2n-6)分子中都有一個(gè)共同部分,這部分的相對分子質(zhì)量為14n。因此用烴的相對分子質(zhì)量除以14就可以得到分子所含的碳原子數(shù)n的值,再根據(jù)余數(shù)就可以求出烴的分子式。其規(guī)律為:M/14能除盡,可推知為烯烴或環(huán)烷烴,其商為碳原子數(shù)。M/14余數(shù)為2,可推知為烷烴,其商為碳原子數(shù), 氫原子數(shù)為2n+2。M/14差2能除盡,可推知為炔烴或二烯烴,其商為碳原子數(shù)。M/14差6能除盡,可推知為苯或苯的同系物,其商為

5、碳原子數(shù)。對含多個(gè)苯環(huán)的烴可用M/12法。a. M/12得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小的氫原子數(shù)。b. M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)6時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。例寫出相對分子質(zhì)量為128的烴的分子式。解答:用M/14法:128/14=92,則為烷烴C9H20;用M/12法:128/12=108,則烴分子式為C10H8,為萘。五)、守恒法利用反應(yīng)前后參加反應(yīng)物質(zhì)的各元素原子跟反應(yīng)后生成物的各元素原子守恒,求出有機(jī)物的分子式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m例0.94 g某有機(jī)物在純氧中充分燃燒,可生成CO2 2.64 g,H2O 0.5

6、4 g,消耗O2 2.24 g。又知此有機(jī)物的式量為氫氣的47倍,求該有機(jī)物的分子式。解答:因?yàn)橛袡C(jī)物的摩爾質(zhì)量為:472 g/mol=94 g/mol所以0.94 g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為0.01 mol。又因2.64 g CO2 即2.64 g/44 gmol-1 = 0.06 mol0.54 gH2O 即0.54 g/18 gmol-1= 0.03 mol2.24 g O2 即2.24 g/32 gmol- 1 = 0.07 mol則1 mol該有機(jī)物燃燒消耗O27 mol,生成CO26 mol,H2O 3 mol。故該有機(jī)物中含C:6 mol H:3 mol2=6 mol O:6 mol

7、2 3 mol17 mol2 1 mol。因此該有機(jī)物的分子式為C6H6O。六)、區(qū)間法根據(jù)有機(jī)物反應(yīng)的某個(gè)量的上下限值及有關(guān)通式列出不等式進(jìn)行求解確定分子式。例常溫下,在密閉容器中混有2 mL氣態(tài)烷烴和10 mL O2點(diǎn)火爆炸,生成的只是氣態(tài)產(chǎn)物,除去其中的CO2和H2O,又在剩余物中加入5 mL O2,再進(jìn)行一次爆炸,重新得到的只是氣態(tài)產(chǎn)物,除得到CO2外,還剩余O2,試確定該烴的分子式。解答:設(shè)烷烴的分子式為CnH2n+2,則1 mL CnH2n+2完全燃燒時(shí)耗O2為(3n+1)/2 mL則有10 3n+1 10+5 即3 n5因?yàn)閚為正整數(shù),故n=4,即分子式為C4H10。w.w.w.

8、k.s.5.u.c.o.m七)、討論法當(dāng)反應(yīng)物的相對用量不確定或條件不足時(shí)應(yīng)根據(jù)有機(jī)物分子中的碳原子、氫原子要符合化合價(jià)組成原則或某種特定性質(zhì)要求,加上C、H原子數(shù)要為正整數(shù),然后進(jìn)行討論來確定有機(jī)物的分子式。例25 某氣態(tài)烴與O2混合,在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25 ,此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半,再經(jīng)NaOH溶液處理,容器幾乎成為真空。該烴的分子式可能為( )。AC2H4 B. C2H6 C. C3H6 D. C3H8 解析:設(shè)該烴的分子式為CxHy。則CxHy+(x+y/4)O2 x CO2+ y/2 H2O由題意可知,烴和O2的物質(zhì)的量之和應(yīng)為CO2的物質(zhì)的量的2倍,即1+(x+y/

9、4)=2x,得 x=1+y/4討論:當(dāng)y=4時(shí),x=2;當(dāng)y=6時(shí),x=2.5不合題意;當(dāng)y=8時(shí),x=3。故正確答案為A、D。 烴類燃燒計(jì)算規(guī)律判斷的內(nèi)容規(guī)律特例等體積的烴完全燃燒耗氧量多少的判斷烴分子式為CxHy時(shí),(x+y/4)值越小,耗氧越少等體積的烴完全燃燒,CH4耗氧量最少等質(zhì)量的烴完全燃燒耗氧量多少的判斷烴分子內(nèi)含碳量越高(即CHy/x中y/x值?。难踉缴俚荣|(zhì)量的烴完全燃燒,CH4耗氧量最多溫度不變(高于100),氣態(tài)烴完全燃燒,反應(yīng)前后密閉容器內(nèi)壓強(qiáng)大小的判斷組成為CxHy的烴,當(dāng)y4時(shí),反應(yīng)后壓強(qiáng)增大乙炔燃燒后,密閉容器內(nèi)的壓強(qiáng)減小溫度不變(高于100),氣態(tài)烴完全燃燒,

10、反應(yīng)前后前后氣體體積的變化的判斷組成為CxHy的烴,當(dāng)y4時(shí),反應(yīng)后體積增大乙炔燃燒后,燃燒前后體積減小氣態(tài)烴完全燃燒后恢復(fù)到常溫常壓時(shí)氣體體積的變化直接用烴類物質(zhì)燃燒的通式通過差量法確定即可燃燒前后體積減少,V=【易錯(cuò)指津】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 1注意審題,如溫度是多少水是否是氣態(tài),氣體的體積比是否是任意比等。2有些計(jì)算型選擇題,有時(shí)還要驗(yàn)證有機(jī)物能否完全燃燒。【考查方向】1、選擇題中,利用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的定量關(guān)系進(jìn)行判斷。2、主觀試題中,利用定量計(jì)算進(jìn)行物質(zhì)組成的推斷,為有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷打下基礎(chǔ)。二、高考真題1. ( 2003全國1.)自藜蘆醇 廣范存在于食物(例如桑椹、

11、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 ( )A1mol,1molB3.5mol,7molC3.5mol,6molD6mol,7mol解析:Br2能在雙建加成,在苯環(huán)酚羥基鄰對位取代;H2只能在雙鍵和苯環(huán)加成。答案2( 2004全國1.11)若1 mol某氣態(tài)烴CxHy完全燃燒,需用3 mol O2,則 ( B) Ax 2,y 2 Bx 2,y 4 Cx 3,y 6 D23,y8解析:根據(jù)方程式,x+y/4=3 。答案B3【2007全國(I).15 】某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成,其相對分子質(zhì)量小于150,若已知其中氧的質(zhì)量

12、分?jǐn)?shù)為50%。則分子中碳原子的個(gè)數(shù)最多為A4 B5 C6 D7解析每個(gè)分子中O元素的相對質(zhì)量之和小于15050%=75;N(O)75/16,N(O)4;當(dāng)N(O)=4時(shí),碳原子數(shù)最多,有機(jī)化合物相對分子質(zhì)量為64/50%=128;則N(C)64/12。答案B42004江蘇卷.26 石油化工是江蘇省的支柱產(chǎn)業(yè)之一。聚氯乙烯是用途十分廣泛的石油化工產(chǎn)品,某化工廠曾利用下列工藝生產(chǎn)聚氯乙烯的單體氯乙烯: CH2=CH2+Cl2 CH2CICH2C1 CH2CICH2C1CH2=CHCl+HCl 請回答以下問題:(1)已知反應(yīng)中二氯乙烷的產(chǎn)率(產(chǎn)率=100%)為98%,反應(yīng)中氯乙烯和氯化氫的產(chǎn)率均為9

13、5%,則2.8t乙烯可制得氯乙烯 t,同時(shí)得到副產(chǎn)物氯化氫 t。(計(jì)算結(jié)果保留1位小數(shù))(2)為充分利用副產(chǎn)物氯化氫,該工廠后來將下列反應(yīng)運(yùn)用于生產(chǎn): 2CH2=CH2+4HCl+022 CH2CICH2C1+2H20 由反應(yīng)、獲得二氯乙烷,再將二氯乙烷通過反應(yīng)得到氯乙烯和副產(chǎn)物氯化氫,副產(chǎn)物氯化氫供反應(yīng)使用,形成了新的工藝。由于副反應(yīng)的存在,生產(chǎn)中投入的乙烯全部被消耗時(shí),反應(yīng)、中二氯乙烷的產(chǎn)率依次為a%、c%;二氯乙烷全部被消耗時(shí),反應(yīng)中氯化氫的產(chǎn)率為b%。試計(jì)算:反應(yīng)、中乙烯的投料比為多少時(shí),新工藝既不需要購進(jìn)氯化氫為原料,又沒有副產(chǎn)物氯化氫剩余(假設(shè)在發(fā)生的副反應(yīng)中既不生成氯化氫,也不消

14、耗氯化氫)。解析:(1)根據(jù)原子守恒,98%95%n(C2H4)=n(C2H3Cl),m(C2H3Cl)= 98%95%62.5t=508t,m(HCL)= 3.4t(2)設(shè)投入反應(yīng)、的乙烯物質(zhì)的量分別為x、y,則: 由反應(yīng)生成的二氯乙烷為xa%, 由反應(yīng)生成的二氯乙烷為yc%, 則由反應(yīng)、共制得二氯乙烷的物質(zhì)的量為(xa%+yc%),通過反應(yīng)可獲得HCl的物質(zhì)的量為(xa%+yc%)b%。 據(jù)題意,反應(yīng)消耗的HCl為2yc%,則: 2yc=(xa%+yc%)b% 解得:= 反應(yīng)、中乙烯的投料比應(yīng)為。答案 (1)5.8; 3.4 (2)5、 2004廣東卷.22我國研制的長征捆綁式火箭在第一、

15、二級發(fā)動(dòng)中用“編二甲(基)肼”和四氧化二氮作為液體燃料。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(1) 已知偏二甲(基)肼的相對分子質(zhì)量為60,其中含碳40%,含氫13.33%,其余為氮;又知其分子中有一個(gè)氮原子不與氫原子相連。通過計(jì)算寫出偏二(基)肼的化學(xué)式和分子結(jié)構(gòu)簡式:(2)在發(fā)動(dòng)機(jī)中偏二甲(基)肼在四氧化二氮中充分燃燒,寫出該燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式(反應(yīng)中所有的氮元素均轉(zhuǎn)化為N2)。解析:(1)C:600.4242H:600.1333288N:60-24-8282C2H8N2(2)C2H8N2 + 2N2O42CO2 + 4H2O + 3N2答案(1)C2H8N2(2)C2H8N2 + 2

16、N2O42CO2 + 4H2O + 3N26((2004天津理綜.27))烯烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如:I. 已知丙醛的燃燒熱為,丙酮的燃燒熱為,試寫出丙醛燃燒的熱化學(xué)方程式 。II. 上述反應(yīng)可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C?;衔顱含碳69.8%,含氫11.6%,B無銀鏡反應(yīng),催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應(yīng)圖示如下:回答下列問題:(1)B的相對分子質(zhì)量是 ;CF的反應(yīng)類型為 ;D中含有官能團(tuán)的名稱 。(2)的化學(xué)方程式是: 。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)化合物A的某種同分異構(gòu)體通

17、過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物,符合該條件的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 種。解析:I.根據(jù)燃燒熱的含義,燃燒熱化學(xué)方程式可知,見答案。II. A是一種鏈狀單烯烴,根據(jù)BC的性質(zhì)和已知條件,B是酮,C是醛;B中:n(C):n(H):n(O)= 69.8/12:11.6:18.6/16=5:10:1 ,B的分子式是C5H10O,D消去反應(yīng)生成烯烴只有一種,則B的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2COCH2CH3,根據(jù)反應(yīng)條件B-D是加成反應(yīng),CF是氧化反應(yīng),D+FG是酯化反應(yīng)。答案I. ;II. (1)86 氧化反應(yīng) 羥基(2)(3) (4)37( 2004全國1.27)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)某藥物M能治療心血管疾病是因?yàn)?/p>

18、它在人體內(nèi)能釋放出一種“信使分子”D,并闡明了D在人體內(nèi)的作用原理。為此他們榮獲了1998年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。請回答下列問題:(1)已知M的分子量為227,由C、H、O、N周四種元素組成,C、H、N的質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為15.86%、2.20%和18.50%。則M的分子式是_。D是雙原子分子,分子量為30,則D的分子式為_。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(2)油脂A經(jīng)下列途徑可得到M。 A脂肪酸BM濃硫酸圖中提示:C2H5OHHONO2 C2H5ONO2H2O 硝酸 硝酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)C是B和乙酸在一定條件下反應(yīng)生成的化合物,分子量為134,寫出C

19、所有可能 的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)若將0.1mol B與足量的金屬鈉反應(yīng),則需消耗_g金屬鈉。解析:(1)N(c)=22715.86%/12=3, N(H)= 2272.20%=5, N(N)=2272.20% /14=3 N(O)=O,則分子式是C3H5O9N3 ,根據(jù)M物質(zhì)的元素組成,D是雙原子分子,分子量為30,則D只能是NO,(2)油脂水解產(chǎn)物可知B是甘油,結(jié)合信息和M的組成,M是甘油和硝酸酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(3)根據(jù)試題信息,C是甘油和乙酸按照1:1酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。(4)甘油有三個(gè)-OH,0.1mol甘油消耗0.3molNa。答案(1)C3H5O9N3 NOw.w.w.k.s.5.u.c.

20、o.m(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式是反應(yīng)的化學(xué)方程式是(3)CH2(OH)-CH(OH)CH2-OOCCH3 或CH2(OH)-CH(O OCCH3)CH2O H(4)6.98、(04全國卷.29)某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量(分子量)大于110,小于150。經(jīng)分析得知,其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為52.24%,其余為氧。請回答: 該化合物分子中含有幾個(gè)氧原子,為什么? 該化合物的相對分子質(zhì)量(分子量)是 。 該化合物的化學(xué)式(分子式)是 。 該化合物分子中最多含 個(gè) 官能團(tuán)。解析: 因?yàn)?10A的相對分子質(zhì)量150氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.2447.76所以 52.5分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之

21、和71.6又因?yàn)橹挥?個(gè)氧原子的相對原子質(zhì)量之和(64)符合上述不等式,所以化合物A中含4個(gè)氧原子。答案:4個(gè)氧原子,因?yàn)?10A的相對分子質(zhì)量150氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.2447.76所以 52.5分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和71.6又因?yàn)橹挥?個(gè)氧原子的相對原子質(zhì)量之和(64)符合上述不等式,所以化合物A中含4個(gè)氧原子。134 C5H10O4 19、(05江蘇.31)有機(jī)物A由碳、氫、氧三種元素組成?,F(xiàn)取3g A與4.48L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)在密閉容器中燃燒,燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,濃硫酸增重3.6g,堿石

22、灰增重4.4g。回答下列問題:(1)3gA中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少?(2)通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。解析: (1)n(H)2n(H2O)0.4moln(C)n(CO2)n(CO)(2)3 g A中,n(H)0.4mol,n(C)0.15mol,n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol20.2 mol0.05mol 所以,n(C)n(H)n(O)381A的分子式為C3H8O w.w.w.k.s.5.u.c.o.m答案:(1)0.4mol,0.15mol(2)C3H8O 10(2006全國.29)莽草酸是合成治療禽流感

23、的藥物達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下:(1) A的分子式是 (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是: (3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是: (4)174克A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng),計(jì)算生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。(5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡式為),其反應(yīng)類型 。(6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有 種,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。解析:(1)根據(jù)價(jià)鍵理論分子式是C7H10O5 ; (2)A中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),方程式略;(3)A中的所以

24、與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),方程式略;(4)n(A)=17.4g/174g.mol-1=0.1mol ,所以n(CO2)=n(A)=0.1mol,V(CO2)=2.24L(5)對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、組成和反應(yīng)條件,發(fā)生消去反應(yīng)。(6)跟去條件限制,只有三種結(jié)構(gòu)。答案:w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(1)C7H10O5 (2) (3)w.w.w.k.s.5.u.c.o.m (4) 2.24L (5) 消去反應(yīng) (6) 3 或或 11.(2006全國.29)薩羅(Salol)是一種消毒劑,它的分子式C13H10O3,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵):(1)

25、根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡式:_。(2)薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)。請?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案,說明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)(用化學(xué)方程式表示)。(3)同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。含有苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng);在稀NaOH溶液中,1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng);只能生成兩種一氯代產(chǎn)物。(4)從(3)確定的同分異構(gòu)體中任選一種,指定為下列框圖中的A。寫出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示),并指出相應(yīng)的反應(yīng)類型。ABCDEH2催化劑,濃H2SO4HAg(NH3)2OHAB _。反應(yīng)類型:_。B+DE

26、_。反應(yīng)類型:_。(5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物,它們的物質(zhì)的是之和為n mol。該混合物完全燃燒消耗a L O2,并生成b g H2O和 c L CO2氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式(有機(jī)物可用分子式表示)。設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為x mol,列出x的計(jì)算式。解析:(1)(2)(3)(4)略,(5)C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O C6H6O+7O2=6CO2+3H2O根據(jù)方程式7x+6(nx)=x=6n(或x=或x=)答案:(1)見下圖(2)見下圖w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(3)2(4)還原反應(yīng)(加成反應(yīng))酯化反應(yīng)(寫取代反

27、應(yīng)同樣給分)如選用作為A寫入方程式同樣給分。(5)x=6n(或x=或x=)12、(2007天津)奶油中有一種只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料,其相對分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1 。.A的分子式為_。.寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式:_。 已知: A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下:.寫出A E、E F的反應(yīng)類型:A E _、E F _。.寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A _、C _、F _。.寫出B D反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。.在空氣中長時(shí)間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:_。A G的反應(yīng)類型為_。解

28、析: 本題是有機(jī)推斷試題。主要考查烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。由題意分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1可知其實(shí)驗(yàn)式為C2H4O,設(shè)其分子式為(C2H4O)n且分子量為88,則n=88(1221416)=2,分子式為C4H8O2。C4H8O2屬酯的同分異構(gòu)體主要為碳鏈異構(gòu),改變酯基兩邊碳原子的個(gè)數(shù)及連接方式可得答案。A E的反應(yīng)類型由信息可知為取代反應(yīng),E F的反應(yīng)類型由反應(yīng)條件可知為消去反應(yīng)。由信息可知B中應(yīng)有兩個(gè)相鄰碳上分別連有一個(gè)羥基的結(jié)構(gòu)。由分子式知其不飽和度為1,所以A中有碳氧雙鍵且只能有一個(gè)碳氧雙鍵,故其結(jié)構(gòu)簡式為: w.w.w.k.s.5.u.c.o.m由信息可得C為乙醛,F(xiàn)則為鹵

29、代烴發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物,所以有碳碳雙鍵,所以其結(jié)構(gòu)簡式為:CH3CO CHCH2CHCH3CO OHCH32COOH+CH3CHCH3CHOH OH濃硫酸COOCHCH3CHCH3OOC+2H2O(5)由反應(yīng)條件可知B D的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng),應(yīng)注意苯甲酸為足量的條件,B中的兩個(gè)羥基均發(fā)生了酯化。方程式為:CCH3CO OCH3(6)在空氣中長時(shí)間攪拌,應(yīng)考慮是氧化反應(yīng),羥基所連碳上只有一個(gè)氫的有機(jī)物氧化得酮,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為: 答案 :(1)C4H8O2(2)CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3CH3CO CHCH2CH

30、CH3CO OHCH3(3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)(4) CH3CHO 2COOH+CH3CHCH3CHOH OH濃硫酸COOCHCH3CHCH3OOC+2H2O(5) CCH3CO OCH3(6) 氧化反應(yīng)13、(2007重慶)有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體,分子式為C5H8O2,有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示,已知:A的碳鏈無支鏈,且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng);B為五元環(huán)酯。提示:CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能團(tuán)是 。(2)B、H結(jié)構(gòu)簡式為 。(3)寫出下列反應(yīng)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)EC ;EF(只寫條件下的反應(yīng)) 。(4)F的加聚產(chǎn)

31、物的結(jié)構(gòu)簡式為 。解析A的分子式為C5H802,A的碳鏈無支鏈,1molA能與4 molAg(NH3)20H完全反應(yīng),則A分子中含有兩個(gè)-CHO。所有C原子在同一條鏈上,故A的結(jié)構(gòu)簡式為0HC-CH2CH2CH2-CHO,I為H00CCH2CH2CH2C00H。根據(jù)提示信息,C分子中含有“CH3CH=CH-”基團(tuán),B的 分子式為C5H8O2,結(jié)合BD的反應(yīng)條件可知B為環(huán)狀酯(),D為CH3CH(0H)CH2CH2C00H,在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C(CH3CH=CHCH2C00H)。根據(jù)提示信息可得E為Br-CH2CH=CHCH2C00H,E在NaOH溶液中發(fā)生水解生成HOCH2CH=C

32、HCH2C00Na,酸化后得到 F(HOCH2CH=CHCH2C00H),F(xiàn)與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成G(HOCH2CH2CH2CH2C00H),G被催化氧化得到H(OHCCH2CH2CH2C00H),H被催化氧化得到I(H00CCH2CH2CH2COOH)。答案 : (1)醛基或CHO(2) OHCCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH(OH)CH2CH2COOHCH3CH=CHCH2COOHH2O BrCH2CH=CHCH2COOH2NaOHHOCH2CH=CHCH2COONaNaBrH2O (4) w.w.w.k.s.5.u.c.o.m14(2007年高考海南化學(xué)卷.15)

33、通過糧食發(fā)酵可獲得某含氧有機(jī)化合物X,其相對分子質(zhì)量為46,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.0%。(1)X的分子式是_;(2)X與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,反應(yīng)的化學(xué)方程式是_(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表達(dá));(3)X與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應(yīng)生成Y,Y的結(jié)構(gòu)簡式是_;(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下,X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W,若184 g X和120 g Z反應(yīng)能生成106 g W,計(jì)算該反應(yīng)的產(chǎn)率。(要求寫出計(jì)算過程)解析(1)X中含有原子數(shù)分別是N(C)= 4652.2%/12=2 , N(H)= 4613.0%/1=6, N(O)=1.則

34、分子式C2H6O ,(2) 和(3)X與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,則X是乙醇,乙醇與空氣中的氧氣在銅或銀催化下反應(yīng)生成Y是乙醛,(4)X與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)可生成Z。在加熱和濃硫酸作用下,X與Z反應(yīng)可生成一種有香味的物質(zhì)W,則W是乙酸乙酯,Z是乙酸,CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O ; 46 60 88 92g 120g 176g根據(jù)方程式:乙醇過量,理論產(chǎn)生乙酸乙酯176g,所以產(chǎn)率為106/176= 60.2%答案 (1)C2H6O。 (2)2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。 (3)CH3CHO。(4) 60.2%15. (2008寧夏.36)已知化

35、合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C37.5,H 4.2%和O 58.3。請?zhí)羁誻.w.w.k.s.5.u.c.o.m(1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A的分子式是 ;(2)實(shí)驗(yàn)表明:A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1molA與中量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡式是 ;(3)在濃硫酸催化和適宜的的反應(yīng)條件下,A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7),B只有兩種官能團(tuán),其數(shù)目比為31。由A生成B的反應(yīng)類型是 ,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ;(4)A失去1

36、分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式及其官能團(tuán)的名稱 , ?!窘馕觥浚?)根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)n(C):n(H):n(O)=37.5/12:4.2:58.3/16=6:8:7;A最簡式是C6H8O7 ;(C6H8O7)n+ 9n/2O2=6nCO2+4nH2O ,1: 9n/2=0.01:1.01/22.4 ,n=1,A分子式是C6H8O7 ;(2)由實(shí)驗(yàn)知道A有3個(gè)羧基,含有一個(gè)醇羥基,根據(jù)分子式A的不飽和度為3,分子中有4中H原子,結(jié)構(gòu)簡式可知。(3)(4)略。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m答案:(1)C6H8O7(2)(3)酯化反應(yīng)(4)碳碳雙鍵羧基酯基羧基如寫出下列結(jié)構(gòu)簡式

37、和相應(yīng)官能團(tuán),同樣給分酯基羧基羥基羧基酸酐基羥基羧基酸酐基羥基羧基碳碳雙鍵羰基16【 2008江蘇化學(xué).14】某有機(jī)樣品3.1g完全燃燒,燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水,石灰水共增重7.1g,經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機(jī)樣品可能是A乙二醇 B乙醇 C乙醛 D甲醇和丙三醇的混合物解析:根據(jù)題意3.1g有機(jī)物消耗氧氣4g,生成0.1moLCO2;若是A,則A是3.1/62moL,S生成CO2是0.1moL,消耗氧氣0.125mol,A正確;同理D也正確,BD不正確。答案:ADw.w.w.k.s.5.u.c.o.m17(2008海南.17)A、B、C、D、E均為有機(jī)化合物,它們之間的關(guān)系如圖所示

38、(提示:RCH=CHR在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和RCOOH,其中R和R為烷基)。回答下列問題: (1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為_;(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1:2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是_,反應(yīng)類型為_: (3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是_ (4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有_種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是_。【解析】(1)由化合物A中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算氧原子的

39、個(gè)數(shù)為:=1.04625,即A中含有一個(gè)氧原子,則A的相對分子質(zhì)量為:=86,=5,則A分子式為C5H10O;(2)由CD的轉(zhuǎn)化可知C為CH3COOH,由B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1:2,推知B為HOOCCH2COOH,則在濃硫酸的催化下,HOOCCH2COOH與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOCCH2COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。 (3)綜合上述信息可知A的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2CH=CHCH3 (4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的應(yīng)為羧酸,其相應(yīng)的結(jié)

40、構(gòu)簡式只有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。答案:(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH,HOOCCH2COOH + 2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5 +2H2O;酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)HOCH2CH2CH=CHCH3(4)2;CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH18(2008四川.29)(16分)下圖中A、B、C、D、E、F、G、H均為有機(jī)化合物。回答下列問題:w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(1)有機(jī)化合物 A的相對分子質(zhì)量小于60,A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),1molA在催化劑作用下能與3 mol H2反應(yīng)生成B,則A

41、的結(jié)構(gòu)簡式是_,由A生成B的反應(yīng)類型是 ;(2)B在濃硫酸中加熱可生成C,C在催化劑作用下可聚合生成高分子化合物D,由C生成D的化學(xué)方程式是_ _;(3)芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。 E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕,F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1 mol G與足量的 NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),由此確定E的結(jié)構(gòu)簡式是_(4)G和足量的B在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)可生成H,則由G和B生成H的化學(xué)方程式是_,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是_?!窘馕觥浚?)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明A中含有CHO

42、;且1mol醛基可以和1molH2發(fā)生加成反應(yīng),但1mol A在催化劑作用下能與3 mol H2,并且分子量小于60,所以A為:HCC-CHO。由A生成B的反應(yīng)為加成反應(yīng),也是還原反應(yīng)。(2)B為CH3CH2CH2OH,在濃硫酸作用下發(fā)生消去生成C為CH3CH=CH2,丙烯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成D,方程式為:。(3)E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環(huán)上的一溴取代物只有一種,則E的所有可能的結(jié)構(gòu)簡式E在NaOH溶液中可轉(zhuǎn)變?yōu)镕,F(xiàn)用高錳酸鉀酸性溶液氧化生成G(C8H6O4);并且1 mol G與足量的 NaHCO3溶液反應(yīng)可放出 44.8 L CO2,說明F可以氧化為二元羧酸,則說明E中苯環(huán)上的

43、兩個(gè)基團(tuán)在對位,所以E為:。(4)G是對苯二甲酸(HOOCCOOH),與(CH3CH2CH2OH)在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)方程式為:HOOCCOOH+2CH3CH2CH2OHH3CCH2CH2OOCCOOCH2CH2CH3+2H2O,反應(yīng)類型為:酯化反應(yīng) (或取代反應(yīng))。答案:酯化反應(yīng) (或取代反應(yīng))19(2008海南.20)1mo1X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則X的分子式是:w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA、C5H10O4 BC4H8O4 CC3H6O4 DC2H2O4解析:由題意可知X為二元羧酸,即分子中含有2個(gè)COOH,即結(jié)構(gòu)式為HOOCC

44、nHmCOOH(n0,m0,且n2m),答案:D20、(2008北京卷.26)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化反應(yīng)的產(chǎn)物。 (1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_。(2)5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO2和0.3 mol H2O,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結(jié)構(gòu),其結(jié)構(gòu)簡式是_。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是(寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式)_。 (4)已知: 菠蘿酯的合成路線如下: 試劑X不可選用的是(選填字母)_。a.CH3COONa溶液 b.NaOH溶

45、液 c.NaHCO3溶液 d.Na丙的結(jié)構(gòu)簡式是_,反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。反應(yīng)的化學(xué)方程式是 解析:(1)和(2)Ar(甲)=58,所以5.8 g甲的物質(zhì)的量為0.1mol,含有C元素0.3moL,含有H元素0.6mol,所以O(shè)元素n(O)=(5.8-0.3 12-0.6)/16moL=0.1moL;則分子式為C3H6O ,能與苯氧乙酸反應(yīng),一定有羥基,沒有甲基,不飽和度為1的鏈狀含氧衍生物,則甲是CH2=CH-CH2-OH;(3)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含有酚羥基,屬于酯;有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是,說明是對位側(cè)鏈,則答案可知。(4)能與苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉的試劑是bd;根據(jù)已知信息、產(chǎn)物苯氧乙酸和反應(yīng)物苯酚鈉的組成推斷丙是Cl-CH2COOH,乙是乙酸;苯氧乙酸和CH2=CH-CH2-OH酯化反應(yīng)生成菠蘿酯。答案: (1) 羥基; (2) CH2=CH-CH2-OH(3) (答對其中任意兩個(gè)均給分)(4) a c ClCH2COOH取代反應(yīng)21、(08全國卷29)A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化

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