蘇教版高中化學(xué)選修五專題四《第三單元醛羧酸酯》課件(共25張PPT)(1)

1、 浙江省溫州中學(xué)浙江省溫州中學(xué) 楊振華楊振華 2016-01-12 2016-01-12專題專題2 2 烴的衍生物烴的衍生物基礎(chǔ)知識(shí)基礎(chǔ)知識(shí)2 2飽和一元醛的通式是飽和一元醛的通式是 。其官能團(tuán)是。其官能團(tuán)是 。一、醛的結(jié)構(gòu)一、醛的結(jié)構(gòu)二、乙醛的物理性質(zhì)二、乙醛的物理性質(zhì)乙醛是乙醛是 色的色的 體，具有體，具有 氣味。沸點(diǎn)氣味。沸點(diǎn) 、 揮揮發(fā)。溶解性是能與水發(fā)。溶解性是能與水 等互溶。等互溶。 第一部分 醛CnH2nOCHO 三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1 1加成反應(yīng)加成反應(yīng)寫出乙醛與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式寫出乙醛與氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式 。該反應(yīng)的機(jī)理是：乙醇在一定的條件下被催化氧化成

2、該反應(yīng)的機(jī)理是：乙醇在一定的條件下被催化氧化成乙醛，實(shí)質(zhì)是脫去兩個(gè)氫原子，我們稱之為乙醛，實(shí)質(zhì)是脫去兩個(gè)氫原子，我們稱之為 反反應(yīng)，而乙醛與氫氣加成是乙醇催化氧化的相反的過(guò)程，應(yīng)，而乙醛與氫氣加成是乙醇催化氧化的相反的過(guò)程，即即 反應(yīng)。反應(yīng)。2 2氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)A A銀鏡反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)：向硝酸銀溶液中逐滴加入少量的氨水，實(shí)驗(yàn)向硝酸銀溶液中逐滴加入少量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為現(xiàn)象為 ，滴加入過(guò)量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為，滴加入過(guò)量的氨水，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是有關(guān)反應(yīng)的離子方程式是 。再向其中滴入。再向其中滴入幾滴乙醛溶液放在水浴中，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為幾滴乙醛溶液放在水浴中，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，反，反應(yīng)的

3、離子方程式是應(yīng)的離子方程式是 。據(jù)此反應(yīng)，可應(yīng)。據(jù)此反應(yīng)，可應(yīng)用于用于 。某同學(xué)在銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，沒有得到。某同學(xué)在銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中，沒有得到光亮的銀鏡，試分析造成實(shí)驗(yàn)失敗的可能的原因光亮的銀鏡，試分析造成實(shí)驗(yàn)失敗的可能的原因 。B B乙醛與氫氧化銅溶液反應(yīng)：乙醛與氫氧化銅溶液反應(yīng)：向盛有向盛有NaOHNaOH溶液的試管中，逐溶液的試管中，逐滴滴入滴滴入CuSOCuSO4 4溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，離子方程，離子方程式為式為 ，然后加入幾滴乙醛，加熱至沸騰，然后加入幾滴乙醛，加熱至沸騰，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為 ，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為為 ，據(jù)此反應(yīng)，可應(yīng)用于，據(jù)此

4、反應(yīng)，可應(yīng)用于 。說(shuō)明：加成反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理實(shí)質(zhì)上是在說(shuō)明：加成反應(yīng)反應(yīng)機(jī)理實(shí)質(zhì)上是在 雙鍵上發(fā)生加雙鍵上發(fā)生加成，與成，與 上的加成類似。上的加成類似。 醛基上的氫原子由于受醛基上的氫原子由于受C CO O的影響，活性增強(qiáng)，不僅能被強(qiáng)氧的影響，活性增強(qiáng)，不僅能被強(qiáng)氧化劑氧化，也能被一些弱氧化劑氧化生成乙酸?；瘎┭趸材鼙灰恍┤跹趸瘎┭趸梢宜?。 四、乙醛的用途及工業(yè)制法四、乙醛的用途及工業(yè)制法寫出工業(yè)上制取乙醛的化學(xué)反應(yīng)方程式：寫出工業(yè)上制取乙醛的化學(xué)反應(yīng)方程式：（1 1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法： ；（2 2）乙烯氧化法：）乙烯氧化法： ；（3 3）乙炔水化法：）乙炔水化法： 。五、醛類五

5、、醛類1 1飽和一元醛的通式：飽和一元醛的通式： 或或 ，由于醛類物質(zhì)都含有醛基，它們的性質(zhì)很相似。如，它們都能由于醛類物質(zhì)都含有醛基，它們的性質(zhì)很相似。如，它們都能被還原成被還原成 ，被氧化成，被氧化成 ，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。2 2同碳原子數(shù)的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同碳原子數(shù)的飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同的通式同的通式C Cn nH H2n2nO O，從分子組成上看比同碳原子數(shù)的烯多一個(gè)氧原，從分子組成上看比同碳原子數(shù)的烯多一個(gè)氧原子，其通式也可以看做子，其通式也可以看做C Cn nH H2n-22n-2H H2 2O O，它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧

6、量與同碳原，它們?nèi)紵龝r(shí)耗氧量與同碳原子的子的 烴相同，生成的水與同碳原子數(shù)的烴相同，生成的水與同碳原子數(shù)的 烴相同。烴相同。3 3甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式甲醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：甲醛的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，結(jié)構(gòu)式為結(jié)構(gòu)式為 。 4 4甲醛又叫甲醛又叫 。是一種。是一種 色有色有 氣味的氣味的 體，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為體，質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 的甲醛水溶液叫的甲醛水溶液叫 。5 5寫出甲醛的化學(xué)性質(zhì)的有關(guān)反應(yīng)：寫出甲醛的化學(xué)性質(zhì)的有關(guān)反應(yīng)：（1 1）與氫氣加成）與氫氣加成 （2 2）銀鏡反應(yīng)）銀鏡反應(yīng) （3 3）與新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)）與新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng) 反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物HCOOHCOO中仍含有中

7、仍含有-CHO-CHO，可進(jìn)一步與銀氨溶液、新制得，可進(jìn)一步與銀氨溶液、新制得的氫氧化銅溶液反應(yīng)，生成碳酸。的氫氧化銅溶液反應(yīng)，生成碳酸。（4 4）與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)：）與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)： 縮聚反應(yīng)的定義是：縮聚反應(yīng)的定義是： 甲醛與濃的燒堿混合，發(fā)生歧化反應(yīng)生成醇和酸，反應(yīng)式為：甲醛與濃的燒堿混合，發(fā)生歧化反應(yīng)生成醇和酸，反應(yīng)式為： 寫出甲醛的自聚反應(yīng)（生成高分子和環(huán)狀三聚體）：寫出甲醛的自聚反應(yīng)（生成高分子和環(huán)狀三聚體）： 取取2.5g2.5g的苯酚與一大試管中，加入的苯酚與一大試管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入少量的濃鹽酸，塞上的甲醛溶液，加入少量的濃鹽酸

8、，塞上有長(zhǎng)導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱。有長(zhǎng)導(dǎo)管的橡皮塞，于沸水中加熱。6.6.酚醛樹脂的制取酚醛樹脂的制取酚醛樹脂酚醛樹脂縮聚反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：有機(jī)物分子之間縮去小分子（有機(jī)物分子之間縮去小分子（H H2 2O O、NHNH3 3等）而等）而形成高分子化合物的反應(yīng)。形成高分子化合物的反應(yīng)。問(wèn)題：?jiǎn)栴}：1.1.濃鹽酸作用？濃鹽酸作用？2.2.長(zhǎng)導(dǎo)管作用？長(zhǎng)導(dǎo)管作用？3.3.為什么不用溫度為什么不用溫度計(jì)？計(jì)？4.4.實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如實(shí)驗(yàn)結(jié)束試管如何處理？何處理？酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料，至今還廣泛使用，條件不同時(shí)（催料，至今還廣泛使用，條件不同時(shí)（催化劑

9、）可以生成線型或體型的酚醛樹脂化劑）可以生成線型或體型的酚醛樹脂線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）線型酚醛樹脂（鹽酸作催化劑）體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）體型的酚醛樹脂（氨水作催化劑）甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹甲醛和尿素反應(yīng)生成脲醛樹脂，脲醛樹脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠脂可制成熱固性高分子黏合劑，用于膠合板、刨花板、人造維板等木材加工。合板、刨花板、人造維板等木材加工。六、丙酮六、丙酮1 1丙酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子式丙酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式式 酮的通式酮的通式 。 2 2丙酮在鎳催化加熱時(shí)能與氫氣反應(yīng)，化學(xué)方程式丙酮在鎳催化加熱時(shí)能與氫氣反應(yīng)，化學(xué)方程式為：為： ，酮

10、類不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。，酮類不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。七、醛基的檢驗(yàn)七、醛基的檢驗(yàn)1.銀氨溶液法：在潔凈的試管里加入銀氨溶液法：在潔凈的試管里加入1mL2%的的 溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入2%的的 ，至最初產(chǎn)生的，至最初產(chǎn)生的 恰好恰好 為止（這為止（這時(shí)得到的溶液叫銀氨溶液）。再滴加含醛基的化合時(shí)得到的溶液叫銀氨溶液）。再滴加含醛基的化合物，振蕩后物，振蕩后 加熱，如果試管壁有加熱，如果試管壁有Ag析出，則含析出，則含有醛基。有醛基。2.在新配制的在新配制的Cu(OH)2滴加含醛基的化合物，振蕩后滴加含醛基的化合物，振蕩后加熱至加熱至 ，有，有 生成則含醛

11、基。生成則含醛基。 例例1.1.某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CHCH3 3）2 2C=CHCHC=CHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。（1 1）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是）檢驗(yàn)分子中醛基的方法是 ，化學(xué)方程式，化學(xué)方程式為為 。(2)(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是 ，反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為 。（3 3）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？）實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？答：答： 。（1）加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明分子中存在醛基。）加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明分子中存在醛基。 (CH3)2CCHCH2CH2

12、CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+3NH3+(CH3)2CCHCH2CH2COONH4+H2O(2)在加銀氨溶液氧化在加銀氨溶液氧化CHO后，調(diào)節(jié)后，調(diào)節(jié)pH至中性再加入溴水，看是否褪色。至中性再加入溴水，看是否褪色。(CH3)2CCHCH2CH2COOH+Br2(CH3)2CBr-CHBrCH2CH2COOH(3)由于溴水也能氧化醛基，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤河捎阡逅材苎趸┗?，所以必須先用銀氨溶液氧化醛基，又因?yàn)檠趸笕芤簽閴A性，溴水能與堿反應(yīng)，應(yīng)先加酸酸化后再檢驗(yàn)雙鍵。為堿性，溴水能與堿反應(yīng)，應(yīng)先加酸酸化后再檢驗(yàn)雙鍵。【點(diǎn)撥點(diǎn)撥】當(dāng)一個(gè)分子中既有醛基又有碳碳雙

13、鍵時(shí)，不能用強(qiáng)氧化性的溴水或酸化的高當(dāng)一個(gè)分子中既有醛基又有碳碳雙鍵時(shí)，不能用強(qiáng)氧化性的溴水或酸化的高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)醛基。因碳碳雙鍵和醛基都能被酸化的高錳酸鉀溶液氧化，碳碳雙鍵錳酸鉀溶液檢驗(yàn)醛基。因碳碳雙鍵和醛基都能被酸化的高錳酸鉀溶液氧化，碳碳雙鍵與溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，醛基與溴水中的次溴酸發(fā)生氧化反與溴水或溴的四氯化碳溶液中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，醛基與溴水中的次溴酸發(fā)生氧化反應(yīng)。應(yīng)該用弱氧化劑氧化法，如銀鏡反應(yīng)或加新制的應(yīng)。應(yīng)該用弱氧化劑氧化法，如銀鏡反應(yīng)或加新制的Cu(OH)2溶液煮沸法檢驗(yàn)醛基。溶液煮沸法檢驗(yàn)醛基。 用足量的弱氧化劑氧化醛基后可用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。用足量

14、的弱氧化劑氧化醛基后可用溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵。典型例題典型例題例例2 2（湖北?。ê笔?0092009屆高三八校第二次聯(lián)考理科綜合）屆高三八校第二次聯(lián)考理科綜合）已知：乙醛甲基上的氫原子的活性都很強(qiáng)，可與甲醛發(fā)生如下反應(yīng)：已知：乙醛甲基上的氫原子的活性都很強(qiáng)，可與甲醛發(fā)生如下反應(yīng)：醇可與濃氫鹵酸共熱反應(yīng)生成鹵代烴。醇可與濃氫鹵酸共熱反應(yīng)生成鹵代烴?，F(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)為原料來(lái)合成現(xiàn)由乙烯和丙二酸等物質(zhì)為原料來(lái)合成g g，合成路線如下：，合成路線如下：(15(15分分) )寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_C_ G_A_C_ G_寫出下列反應(yīng)的類型：寫出下列反應(yīng)的類型：_寫出寫

15、出ABAB的反應(yīng)方程式：的反應(yīng)方程式：_已知已知H H與與g g互為同分民構(gòu)體，與互為同分民構(gòu)體，與g g含有相同的含氧官能團(tuán)；含有甲基；且結(jié)構(gòu)對(duì)稱含有相同的含氧官能團(tuán)；含有甲基；且結(jié)構(gòu)對(duì)稱的主鏈上有的主鏈上有7 7個(gè)碳原子的鏈狀分子個(gè)碳原子的鏈狀分子(C=C(C=CCC結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)很不穩(wěn)定) )。試寫出其可能的結(jié)。試寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式構(gòu)簡(jiǎn)式: _: _CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO催化劑HOCH2CH2CHO+HCHO催化劑（HOCH2)2CHO.H2CCOOC2H5COOC2H5BrCH2CH2CH2BrCH2CH2ONaH2CCH2CCOOC2H5COOC2H5CH2

16、H2O、OH-H+H2CCH2CH2CHCOOH答案答案. （1）CH3CHO C(CH2OH)4（2）酯化反應(yīng)（或者取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)（或者取代反應(yīng)） 加成反應(yīng)（或者還原反應(yīng)）加成反應(yīng)（或者還原反應(yīng)） （3）CH3CHO3HCHO (HOCH2)3CCHO （4） 例例3(2007年高考廣東化學(xué)卷，年高考廣東化學(xué)卷，)已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉反應(yīng)生成肉桂酸桂酸(產(chǎn)率產(chǎn)率45%50%)，另一個(gè)產(chǎn)物，另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：C6H5CHO(CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOH（肉桂酸）（肉桂

17、酸）A(1)Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1:1，產(chǎn)物，產(chǎn)物A的名稱是。的名稱是。(2)一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為_(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。(3)取代苯甲醛也能發(fā)生取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：可見，取代基對(duì)可見，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有反應(yīng)的影響有(寫出寫出3條即可條即可)：_(4)溴苯溴苯(C6H5Br)與丙烯酸乙酯與丙烯酸乙酯(CH2=C

18、HCOOC2H5)在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為_ (不要求標(biāo)出反應(yīng)條件不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。(5)Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通?？杉尤胍环N顯反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通常可加入一種顯_(填字母填字母)的物質(zhì)。的物質(zhì)。(A)弱酸性弱酸性 (B)弱堿性弱堿性 (C)中性中性 (D)強(qiáng)酸性強(qiáng)酸性【答案答案】(1)乙酸乙酸(2)C6H5CH=CHCOOHC2H5OHC6H5CH=CHCOOC2H5H2O。(3)(以下任何以下任何

19、3條即可條即可)苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利(或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利)；甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利(或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利)；苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。(4)C6H5BrCH2=CHCOOC2H5C6H5CH=CHCOOC2H5

20、HBr。(5)B。 例例4(2007年高考江蘇卷，衍生物年高考江蘇卷，衍生物)(8分分)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備：洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備： CH3CHO H2O(1)請(qǐng)推測(cè)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：_。(任填兩種任填兩種)(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

21、式：(分子中不含羰基和羥基；是苯的對(duì)二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)分子中不含羰基和羥基；是苯的對(duì)二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。）構(gòu)。）_。CHOANaOH溶液CHCHCHOBNaOH溶液C CHCH3OOCH3CCH【答案答案】(1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)。加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、聚合反應(yīng)。 (2)CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。（3）基礎(chǔ)知識(shí)基礎(chǔ)知識(shí)一、羧（乙）酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、羧（乙）酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.1.乙酸的分子式是乙酸的分子式是 , ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 , ,電子式為電子式為 , ,官能團(tuán)是官能團(tuán)是 。2.2.從結(jié)構(gòu)上看，

22、乙酸可看成從結(jié)構(gòu)上看，乙酸可看成_和和_相連而構(gòu)成的相連而構(gòu)成的化合物。飽和一元羧酸可用通式化合物。飽和一元羧酸可用通式_表示。表示。 3.3.重要的羧酸有重要的羧酸有( (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):):苯甲酸（苯甲酸（_)_)、甲酸、甲酸(_(_，也稱蟻酸，也稱蟻酸) )、乙二酸、乙二酸 也稱草酸也稱草酸) )等。等。 4.CH3COOH具有酸的通性，酸性具有酸的通性，酸性_(大于、小于、等大于、小于、等于于)碳酸，碳酸，_于鹽酸。于鹽酸。5. Cu(OH)2+2CH3COOH_；CaCO3+2CH3COOH_第二部分 羧酸 酯二、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1. 酯的一般通式為酯的一般

23、通式為_。低級(jí)酯是。低級(jí)酯是_氣味的氣味的_體，體，存在于存在于 中。中。 2. 在有酸存在的條件下，酯能發(fā)生在有酸存在的條件下，酯能發(fā)生_反應(yīng)，生成相應(yīng)反應(yīng)，生成相應(yīng)的的_和和_。在有堿存在的條件下，酯能發(fā)生。在有堿存在的條件下，酯能發(fā)生_反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成_和和_。CH3COOC2H5+H2O _CH3COOC2H5+NaOH _。24HSO濃三、酯化反應(yīng)與酯的合成三、酯化反應(yīng)與酯的合成 _叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)一般是羧酸分叫做酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)一般是羧酸分子里的子里的_與醇分子里的與醇分子里的_結(jié)合成水，其余部分結(jié)合結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成成_。CHCH3 3COOH+CHCOOH+C

24、H3 3CHCH2 2OH _ OH _ 24HSO濃四、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)四、酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 1. 可用圖示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請(qǐng)?zhí)羁捎脠D示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去）。請(qǐng)?zhí)羁湛?試管試管a中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各中需加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正確的加入順序及操作，正確的加入順序及操作是是_。為防止為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是_。實(shí)驗(yàn)中加熱試管實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是：的目的是：_；_。試管試管b中加有飽和中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是_。反應(yīng)結(jié)

25、束后，振蕩試管反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置。觀察到的現(xiàn)象是，靜置。觀察到的現(xiàn)象是_。 先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加冰醋酸在試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）在試管中加入幾片沸石（或碎瓷片）加快反應(yīng)速率加快反應(yīng)速率及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯。吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙酯。液體分層，上層是有芳香氣味的無(wú)色液體。液體分層，上層是有芳香氣味的無(wú)色液體。2、如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主

26、要實(shí)驗(yàn)操作：、如圖是某學(xué)生設(shè)計(jì)的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置圖，并采取了以下主要實(shí)驗(yàn)操作：在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；在甲試管中依次加入適量濃硫酸、乙醇、冰醋酸；小心均勻加熱小心均勻加熱35分鐘分鐘該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，該學(xué)生所設(shè)計(jì)的裝置圖及所采取的實(shí)驗(yàn)操作中，錯(cuò)誤的是錯(cuò)誤的是_(填下列填下列 選項(xiàng)的標(biāo)號(hào)選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中乙試管中的導(dǎo)管插入溶液中B導(dǎo)氣管可能太短，未起到冷凝回流作用導(dǎo)氣管可能太短，未起到冷凝回流作用C先加濃硫酸后加乙醇、并醋酸先加濃硫酸后加乙醇、并醋酸需小心均勻加熱的原因是需小心均勻加熱的原因是_從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯

27、，宜采用的簡(jiǎn)便方法是從反應(yīng)后的混合物中提取乙酸乙酯，宜采用的簡(jiǎn)便方法是_(填下列填下列選項(xiàng)的標(biāo)號(hào)選項(xiàng)的標(biāo)號(hào))。A蒸餾蒸餾 B滲析滲析 C分液分液 D過(guò)濾過(guò)濾 E.結(jié)晶結(jié)晶（4）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采用的措施有）欲提高乙酸的轉(zhuǎn)化率，可采用的措施有_。（5）若用下圖表示裝置來(lái)制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為）若用下圖表示裝置來(lái)制備少量的乙酸乙酯，產(chǎn)率往往偏低，其原因可能為_等。等。（6）此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成）此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，可能會(huì)造成_、_等問(wèn)題。等問(wèn)題。AC避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生碳化避免液體劇烈沸騰，減少乙醇、乙酸的揮發(fā)，

28、防止溫度過(guò)高時(shí)發(fā)生碳化C增大乙醇的濃度增大乙醇的濃度 移去生成物移去生成物原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出原料來(lái)不及反應(yīng)就被蒸出 溫度過(guò)高，發(fā)生了副反應(yīng)溫度過(guò)高，發(fā)生了副反應(yīng) 冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了（任填兩種）冷凝效果不好，部分產(chǎn)物揮發(fā)了（任填兩種）產(chǎn)生大量的酸性廢液產(chǎn)生大量的酸性廢液(或造成環(huán)境污染或造成環(huán)境污染) 部分原料炭化部分原料炭化 催化劑重復(fù)使用催化劑重復(fù)使用困難困難 催化效果不理想催化效果不理想(任填兩種任填兩種)（7 7）目前對(duì)該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探討，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反）目前對(duì)該反應(yīng)的催化劑進(jìn)行了新的探討，初步表明質(zhì)子酸離子液體可用作此反應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用

29、。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示應(yīng)的催化劑，且能重復(fù)使用。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)如下表所示( (乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合乙酸和乙醇以等物質(zhì)的量混合) )根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列根據(jù)表中數(shù)據(jù)，下列_(_(填字母填字母) )為該反應(yīng)的最佳條件。為該反應(yīng)的最佳條件。A A120120，4h4hB B8080，2h C2h C6060，4h4hD D4040，3h3h當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)到120120時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為時(shí)，反應(yīng)選擇性降低的原因可能為_。同一反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)溫度同一反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)溫度/轉(zhuǎn)化率（轉(zhuǎn)化率（% %）選擇性（）選擇性（% %）同一反應(yīng)時(shí)間同一反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)溫度反應(yīng)溫度/轉(zhuǎn)化率（轉(zhuǎn)化率（%）選擇性（選

30、擇性（%）4077.81006092.31008092.610012094.598.7同一反應(yīng)溫度同一反應(yīng)溫度反應(yīng)時(shí)間反應(yīng)時(shí)間/h轉(zhuǎn)化率（轉(zhuǎn)化率（%）選擇性（選擇性（%）280.2100387.8100492.3100693.0100選擇性選擇性100%表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水表示反應(yīng)生成的產(chǎn)物是乙酸乙酯和水C乙醇脫乙醇脫水生成水生成了乙醚了乙醚 8 8、某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，、某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，A A中放有濃硫中放有濃硫酸，酸，B B中放有乙醇，無(wú)水醋酸鈉，中放有乙醇，無(wú)水醋酸鈉，D D中放有飽和碳酸鈉溶液。中放有飽和碳酸鈉

31、溶液。已知無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的已知無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaClCaCl2 26C6C2 2H H5 5OHOH有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見下表：有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見下表：請(qǐng)回答：濃硫酸的作用請(qǐng)回答：濃硫酸的作用_ ；若同位素；若同位素1818O O示蹤法示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示1818O O位置的化學(xué)方程式位置的化學(xué)方程式_。球形干燥管球形干燥管C C的作用是的作用是_。若反應(yīng)前向。若反應(yīng)前向D D加入幾滴酚酞，加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用

32、離子方程式表示）_；反應(yīng)結(jié)束后；反應(yīng)結(jié)束后D D的現(xiàn)象是的現(xiàn)象是_。從從D D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣，分離出無(wú)水氯化鈣，分離出_，然后進(jìn)行蒸餾，收集，然后進(jìn)行蒸餾，收集7777左右的餾分，左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯。以得到較純凈的乙酸乙酯。試劑試劑乙醚乙醚乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯沸點(diǎn)（沸點(diǎn)（）34.778.511877.1催化劑和吸水劑催化劑和吸水劑24HSO濃CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OC2H5 + H2O冷凝和防止倒吸冷凝和防止倒吸CO32- +H2O HCO3+OH紅色褪去，且出現(xiàn)分層現(xiàn)象。紅色褪去，且出現(xiàn)分層現(xiàn)象。乙醇和水、乙醇