有機(jī)化學(xué)(有機(jī)合成專題)2011.4

1、有機(jī)化學(xué)1. “Lyoce 纖維”工藝流程中的NMMO 可按如下路線制備(反應(yīng)條件均省略: 其中,化合物I 可三聚為最簡單的芳香烴,化合物可使溴水褪色。 (1寫出由化合物I 生成化合物的反應(yīng)方程式 。 (2關(guān)于化合物、的說法正確的是 (填代號。 A .都可發(fā)生酯化反應(yīng) B .可被氧化,不可被氧化 C .都溶于水D .可與鈉反應(yīng),不可與鈉反應(yīng)E .是乙醇的同系物F .可由鹵代烴的取代反應(yīng)制備(3寫出合成最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 (4在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如: 寫出用化合物保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式 。 補(bǔ)充:就本題合成線路部分,回答

2、下列問題:(1反應(yīng)是如何發(fā)生的,它是加成反應(yīng)嗎?(2反應(yīng)的反應(yīng)類型分別是: 、 、 。H 2C CH 2 HOCH 2CH 2OH ( HO CH 2CH 2O CH 2CH 2OH ( CH 2CH 2 CH 2CH 2NHOCH 2CH 2 CH 2CH 2NCH 3OCH 2CH 2CH 2CH OCH 3 O(NMMOH 2ONH 3 CH 3OHH 2O 2H 2C CH 2HOCH 2CH 2OH ( HO CH 2CH 2O CH 2CH 2OH( CH 2CH 2 CH 2CH 2NH OCH 2CH 2 CH 2CH 2 NCH 3 O CH 2CH 2CH 2CH 2 NO

3、CH 3 O(NMMOH 2ONH 3CH 3OHH 2O 2 (3反應(yīng)的方程式是。2.(2009廣東25題改編疊氮化合物應(yīng)用廣泛,如NaN3,可用于汽車安全氣囊PhCH2N3可用于合成化合物V(見下圖,僅列出部分反應(yīng)條件,Ph代表苯基 (1下列說法不正確.的是(填字母。A.反應(yīng)、屬于取代反應(yīng)B.化合物I可生成酯,但不能.發(fā)生氧化反應(yīng)C.一定條件下化合物II能發(fā)生聚合反應(yīng)D.一定條件下化合物II能與氫氣反應(yīng),反應(yīng)類型與反應(yīng)相同(2由化合物I生成化合物II的化學(xué)方程式為_ _ _ (要求寫出反應(yīng)條件。(3化合物III與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)成化合物V,不同條件下環(huán)加反應(yīng)還可生成化合物V的同

4、分異構(gòu)體。該同分異物的分子式為,結(jié)構(gòu)式為。(4科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N34。其可分解成單質(zhì),用作炸藥。有人通過NaN3與NC-CCl3,反應(yīng)成功合成了該物質(zhì),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為:。關(guān)于C(N34,下列說法正確的是(填字母。A.C(N34中所含的化學(xué)鍵與NaN3一樣B.C(N34與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu)C.C(N34不可能與化合物發(fā)生環(huán)加反應(yīng)D.C(N34分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為C(N34C+6N23.多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下: (1寫出D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱:和。(2寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。苯的衍生物,且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)

5、物只有兩種;與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體;水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(3EF的反應(yīng)中另一個產(chǎn)物是。(4由F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X(C10H10N3O2Cl,X的結(jié)構(gòu)簡式為。4.(2010浙江28題改編之一最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A,其結(jié)構(gòu)如下: 在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定,確定C的分子式為C7H6O3,C遇FeCl3水溶液顯紫色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。請回答下列問題:(1化合物B的分子式為,1

6、 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗mol O2。(2化合物C的核磁共振氫譜中有六種峰,則C的結(jié)構(gòu)簡式可能是或兩種。(3化合物C經(jīng)下列反應(yīng)得到D(分子式為C8H6O2,分子內(nèi)含有五元環(huán); 反應(yīng)的反應(yīng)類型是,反應(yīng)中另一個反應(yīng)物是,已知反應(yīng)是取代反應(yīng),反應(yīng)中的另一個反應(yīng)產(chǎn)物是,反應(yīng)的化學(xué)方程式為。5.(2010浙江28題改編之二最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A,其結(jié)構(gòu)如下: 在研究其性能的過程中,發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu),將化合物A在一定條件下水解只得到B(和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定,確定C的分子式為C7H6O3,C遇FeCl3水溶液顯紫

7、色,與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。一定條件下,C能發(fā)生下列反應(yīng): 請回答下列問題:(1化合物B的分子式為,B能發(fā)生哪些類型的反應(yīng)(舉兩例。(2C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3反應(yīng)、的反應(yīng)類型分別是、。(4反應(yīng)中可能生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。6.化合物是中藥黃芩中的主要活性成分之一,具有抗氧化和抗腫瘤作用?；衔镆部赏ㄟ^圖14所示方法合成:回答下列問題: (1化合物的核磁共振氫譜顯示其分子中含有 種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (2化合物的合成方法為:(CH 3CO2O CH =CHCOOH +CH 3COOHCH =CHCOOH 化合物 合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為11。反應(yīng)物A

8、的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 。(3反應(yīng)屬于 (填反應(yīng)類型?；衔锖头磻?yīng)還可以得到一種酯,該酯的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4下列關(guān)于化合物的說法正確的是 (填序號。a .分子中有三個苯環(huán)b .難溶于水c .使酸性KMnO 4溶液褪色d .與FeCl 3發(fā)生顯色反應(yīng) 一定條件一定條件 一定條件Cl -S -Cl O肉桂酸有機(jī)化學(xué)答案 1（1）CH2CH2+H2 CH2=CH2 催化劑 A、C、F （3） （4） 2（1）B (2 （3）C15H13N3 （4）4NaN3+NC-CCl3 C(N34+3NaCl+NaCN BD 3（1）羧基、醚鍵 （2） OOCH OOCCH3 CH2COOH COOH （或其它合理答案） （3）HCl （4） 4（1）C20H30O （2） 27 CO