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1、3.1.2烷烴 第三章 有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷第課時(shí)乙烷乙烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷從石油煉制的產(chǎn)品中可以獲得一系列和甲烷結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)相似的化合物,如:的化合物,如:丙烷丙烷丁烷丁烷 CHHHH CHHH CHHH CHH CHHH CHH CHHH CHHH CHH CHHH己烷己烷戊烷戊烷 CHH CHHH CHH CHH CH HHH CHHH CH HHH CHH CHH CHH CHH CHHH CHH CHH CHH CHH CH HHH相同點(diǎn)相同點(diǎn)C C、H H原子數(shù)不同原子數(shù)不同不同點(diǎn)不同點(diǎn) 只含只含C C、H H兩種元素,兩種元素, 每個(gè)碳以四個(gè)

2、單鍵與其它原子相結(jié)合。每個(gè)碳以四個(gè)單鍵與其它原子相結(jié)合。的一系列化合物,的一系列化合物,也稱為飽和烴也稱為飽和烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):碳碳單鍵、鏈狀、碳鏈可以轉(zhuǎn)碳碳單鍵、鏈狀、碳鏈可以轉(zhuǎn)動(dòng),動(dòng),C C原子剩余價(jià)鍵全部和氫原子剩余價(jià)鍵全部和氫結(jié)合,形成四面體結(jié)構(gòu)結(jié)合,形成四面體結(jié)構(gòu), ,碳鏈碳鏈?zhǔn)卿忼X狀,不呈直線型。是鋸齒狀,不呈直線型。1.1.烷烴的概念烷烴的概念二、烷烴二、烷烴思考思考 烷烴分子中的所有原子能否共平面?烷烴分子中的所有原子能否共平面?烷烴中的所有原子不可能共平面烷烴中的所有原子不可能共平面. 隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)(1)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)式:乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H |

3、 | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 異丁烷:異丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H2 2、烷烴的結(jié)構(gòu)的表示、烷烴的結(jié)構(gòu)的表示 (2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(省略與合并)例: H H H H H | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H 省略省略CH鍵鍵 把同一把同一C上的上的H合并合并省略橫線上省略橫線上CC鍵鍵 CH3CHCH2CH2CH3 CH3或者:或者:CH

4、3CH(CH3)(CH 2)2CH3 CH3 CHCH2CH2CH3 CH3它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:它們對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3或或CH3CH(CH3 )CH3甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考與交流思考與交流 分析這些式子,可以發(fā)現(xiàn)什么?分析這些式子,可以發(fā)現(xiàn)什么?3、烷烴

5、的通式:、烷烴的通式:CnH2n+2 ( n1 )結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)-CH2-原子團(tuán)原子團(tuán)甲烷是含氫甲烷是含氫量最高的烴量最高的烴思考思考某烷烴的某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量是相對(duì)分子質(zhì)量是156,試寫出該烷試寫出該烷烴的分子式烴的分子式.4、同系物:、同系物: 結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。練習(xí)練習(xí)1下列物質(zhì)中屬于同系物的是下列物質(zhì)中屬于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH

6、2CH2 和和(1 1)碳、碳單鍵)碳、碳單鍵(2 2)鏈狀(可帶支鏈)鏈狀(可帶支鏈)(3 3)CHCH2 2為系差為系差烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)相似相似是指是指: 隨堂練習(xí)隨堂練習(xí)下列哪組是同系物(下列哪組是同系物( )A、CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3B、CH3CH3 CH3CHCH3 CH3 5、烴基、烴基烴分子失去一個(gè)烴分子失去一個(gè)H原子后剩余的原子團(tuán)叫做原子后剩余的原子團(tuán)叫做烴基。用烴基。用R表示。表示。烷烴烷烴烷基烷基例如:甲基例如:甲基CH3- 或或- CH3 CHHH電子式:電子式:練習(xí)練習(xí)2 寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式:寫出乙基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式:CH3CH

7、2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH6 6、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)常溫時(shí)的狀態(tài)的狀態(tài)熔點(diǎn)熔點(diǎn)/沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ / 相對(duì)相對(duì)密度密度水溶性水溶性甲烷甲烷CHCH4 4氣氣-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3氣氣-183.3-183.3-88.6-88.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3氣氣-189.7-189.7-42.1-42.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3

8、3氣氣-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.8301.80.77800.7780不溶不溶遞變規(guī)律:遞變規(guī)律:熔、沸點(diǎn)依次升高;熔、沸點(diǎn)依次升高;C1-C4 為氣態(tài),為氣態(tài),C5-C16為液態(tài)、為液態(tài)、C17以上為固態(tài)。以上為固態(tài)。相對(duì)密度依次增大;相對(duì)密度依次增大;且小于且小于1。均不溶于水;液態(tài)烴比水輕。均不溶于水;液態(tài)烴比水輕。烷烴物

9、理性質(zhì)遞變,決定于范德華力,隨碳原子增多,相對(duì)烷烴物理性質(zhì)遞變,決定于范德華力,隨碳原子增多,相對(duì)分子質(zhì)量增大,范德華力增大。分子質(zhì)量增大,范德華力增大。7、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)-與甲烷性質(zhì)相似與甲烷性質(zhì)相似(2 2)氧化反應(yīng))氧化反應(yīng)( (能燃燒能燃燒) )(1 1)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定, ,均不能使均不能使KMnOKMnO4 4褪色,不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿褪色,不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿反應(yīng)。反應(yīng)。(3 3)取代反應(yīng))取代反應(yīng) ( (在光照條件下進(jìn)行,產(chǎn)物更復(fù)雜在光照條件下進(jìn)行,產(chǎn)物更復(fù)雜) )例如:例如:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照 練習(xí)練習(xí)4 1mol4 1mol乙烷在光照

10、條件下,最多可以與多少摩乙烷在光照條件下,最多可以與多少摩爾爾ClCl2 2發(fā)生取代?(發(fā)生取代?( ) A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molDOHnnCOOCnHnn22222) 1(213點(diǎn)燃8、烷烴的命名、烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法)習(xí)慣命名法1-10個(gè)個(gè)C原子的直鏈烷烴原子的直鏈烷烴:稱為稱為 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷11個(gè)個(gè)C原子以上的直鏈烷烴:如原子以上的直鏈烷烴:如:C11H24 稱為十一烷稱為十一烷帶支鏈的烷烴帶支鏈的烷烴:用用正、異、新表示正、異、新表示

11、戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷無(wú)支鏈無(wú)支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3(2)系統(tǒng)命名法)系統(tǒng)命名法選主鏈,稱某烷選主鏈,稱某烷(含碳數(shù)最多的為主鏈含碳數(shù)最多的為主鏈)編號(hào)碼,定支鏈(支鏈最近原則,從離支鏈最近的編號(hào)碼,定支鏈(支鏈最近原則,從離支鏈最近的一端開始編號(hào))一端開始編號(hào))取代基,寫在前,注位置,連短線取代基,寫在前,注位置,連短線 取代基(支鏈)名稱寫在主鏈名稱之前,并注明取取代基(支鏈)名稱寫在主鏈名稱之前,并注明取代基在主鏈上的位置,數(shù)字與漢字之間使用

12、短線代基在主鏈上的位置,數(shù)字與漢字之間使用短線“”相連,數(shù)字與數(shù)字之間使用逗號(hào)相連,數(shù)字與數(shù)字之間使用逗號(hào)“,”隔開。隔開。不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,要合并不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,要合并 若出現(xiàn)不同的取代基,先寫簡(jiǎn)單的,再寫復(fù)雜的;若出現(xiàn)不同的取代基,先寫簡(jiǎn)單的,再寫復(fù)雜的;若出現(xiàn)相同的取代基,則必須合并(個(gè)數(shù)合并,位置若出現(xiàn)相同的取代基,則必須合并(個(gè)數(shù)合并,位置不合并)不合并)(5)同位置,簡(jiǎn)在前。)同位置,簡(jiǎn)在前。(6)支鏈序號(hào)的合數(shù)要最?。┲ф溞蛱?hào)的合數(shù)要最小練習(xí)練習(xí)寫出下列烷烴的名稱寫出下列烷烴的名稱CH3CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3C

13、H3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32,3二甲基丁烷二甲基丁烷3,4二甲基己烷二甲基己烷2,2,5三甲基己烷三甲基己烷正戊烷正戊烷無(wú)支鏈無(wú)支鏈異戊烷異戊烷帶一支鏈帶一支鏈新戊烷新戊烷帶兩支鏈帶兩支鏈CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3思考與交流思考與交流 正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子正戊烷、異戊烷、新戊烷的分子式是否相同?他們分子結(jié)構(gòu)是否相同?它們是式是否相同?他們分子結(jié)構(gòu)是否相同?它們是否為同一種物質(zhì)?否為同一種物質(zhì)?結(jié)論結(jié)論它們的分子式相同(它們的分子式相同(C5H12),但分子結(jié)),但分子結(jié)構(gòu)不同,屬于不同的分子。構(gòu)不同,屬于不同的

14、分子。9、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象)同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但,但具有不具有不同的結(jié)構(gòu)的同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象?,F(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體:)同分異構(gòu)體: 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。異構(gòu)體。如:正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體如:正戊烷、異戊烷、新戊烷互稱為同分異構(gòu)體理解理解三個(gè)相同三個(gè)相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個(gè)不同二個(gè)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同名稱名稱熔點(diǎn)熔點(diǎn)/0C沸

15、點(diǎn)沸點(diǎn)/0C相對(duì)密度相對(duì)密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷異丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì)同分異構(gòu)體性質(zhì)同分異構(gòu)體性質(zhì):物理性質(zhì):物理性質(zhì):支鏈越多,熔沸點(diǎn)支鏈越多,熔沸點(diǎn) 密度密度 化學(xué)性質(zhì):化學(xué)性質(zhì):不一定相同不一定相同(因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì)因?yàn)樗麄兛梢允遣煌N類的物質(zhì))27.99.536.07沸點(diǎn)沸點(diǎn)練習(xí)練習(xí)5 丁烷丁烷 異丁烷異丁烷 戊烷戊烷 異戊烷異戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷,物質(zhì)的沸點(diǎn)由高丙烷,物質(zhì)的沸點(diǎn)由高到低的排列順序是到低的排列順序是_. C原子數(shù)不同:原子數(shù)不同:C原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高原

16、子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高C原子數(shù)相同:原子數(shù)相同:支鏈越多,沸點(diǎn)越低支鏈越多,沸點(diǎn)越低練習(xí)練習(xí)6 下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以己烷為例以己烷為例 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC C-C-C-CCC C-C-C-CC C烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫碳鏈縮短法碳鏈縮短法一注意:一注意: 找出中心對(duì)稱線找出中心對(duì)稱線主鏈由長(zhǎng)到短主鏈由長(zhǎng)到短 支鏈由整到散支鏈由整到散位置由心到邊位置由心到邊 排布對(duì),

17、鄰到間排布對(duì),鄰到間四句話:四句話:支鏈不接兩端,與支鏈不接兩端,與端基碳原子相鄰的端基碳原子相鄰的碳原子上不能連乙碳原子上不能連乙基?;8奖恚和闊N的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)碳原子數(shù)1 2 3 456 78910同分異體數(shù)同分異體數(shù)1 1 1 235 9 18 35 75同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物種類繁多的重要原因之一。另外,碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)另外,碳原子之間可以以單鍵、雙鍵和三鍵相結(jié)合,又可以連接成鏈狀和環(huán)狀,這是有機(jī)物種類繁多合,又可以連接成鏈狀和環(huán)狀,這是有機(jī)物種類繁多的另外

18、一個(gè)原因(見的另外一個(gè)原因(見P64 圖圖3-6)練習(xí)練習(xí)8 寫出戊烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出戊烷的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3 練習(xí)練習(xí)99下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 練習(xí)練習(xí)10 10 乙烷在光照條件下與乙烷在光照條件下與ClCl2 2發(fā)生取代發(fā)生取代, ,最多可生最多可生成幾種有機(jī)產(chǎn)物(成幾種有機(jī)產(chǎn)物( ) A A、4 4種種 B B、5 5種種 C C、8 8種種 D D、9 9種種D同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體同位

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